Kafeina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Kafeina

Nama IUPAC[sembunyikan]
1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion
Nama lain[sembunyikan]
1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina,
teina, metilteobromina
Identifikasi
Nomor CAS
[58-08-2]
Nomor RTECS EV6475000
C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
SMILES
Sifat
Rumus molekul C8H10N4O2
Massa molar
194,19 gmol1
Penampilan
bubuk putih tidak berbau
Densitas
1,2 gcm3, padat
Titik lebur

227-228 C (anhidrat) 234-235 C

(monohidrat)

Titik didih

178 C (menyublim)

22 mgmL1 (25 C)
Kelarutan dalam
180 mgmL1 (80 C)
air
670 mgmL1 (100 C)
Keasaman (pKa) 0,13 1,22[1]
Momen dipol
3,64 D (terhitung)
Bahaya

MSDS
Bahaya utama

External MSDS
Berakibat fatal apabila terhirup, tertelan
ataupun terserap melalui kulit.

1
2
0

NFPA 704

Titik nyala
LD50

N/A
192 mg/kg (tikus, oral)[2]
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25C, 100 kPa)
Sangkalan dan referensi

Kafeina[3][4], atau lebih populernya kafein, ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal
dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan[5].
Kafeina ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun
1819. Ia menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia pada kopi.[6]
Kafeina juga disebut guaranina ketika ditemukan pada guarana, mateina ketika ditemukan
pada mate, dan teina ketika ditemukan pada teh. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk
pada senyawa kimia yang sama.
Kafeina dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola,
guarana, dan mat. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan
dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya
dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan daun teh.
Kafeina merupakan obat perangsang sistem pusat saraf pada manusia dan dapat mengusir
rasa kantuk secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina, seperti kopi, teh, dan
minuman ringan, sangat digemari. Kafeina merupakan zat psikoaktif yang paling banyak
dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh
hukum di hampir seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa
mengonsumsi kafeina setiap hari.[7]

Daftar isi

1 Keberadaan

2 Sejarah

3 Sintesis dan ciri-ciri kafeina

4 Metabolisme dan toksisitas

5 Referensi

Keberadaan

Biji kopi, sumber utama kafeina

Kafeina dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana ia berperan sebagai pestisida
alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru
tumbuh.[8] Kafeina melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan
tanaman tersebut.[9] Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji
kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat perkecambahan yang menghambat
perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat
keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.[10]
Sumber kafeina yang umumnya sering digunakan adalah kopi, teh, dan kakao.[11] Selain itu,
tanaman mat dan guarana[12] juga kadang-kadang digunakan dalam pembuatan minuman
energi dan teh. Dua nama alternatif kafeina, mateina dan guaranina, berasal dari nama dua
tanaman tersebut.[13][14] Beberapa penggemar mate mengklaim bahwa mateina adalah
stereoisomer dari kafeina.[12] Hal ini tidaklah benar, karena kafeina merupakan molekul akiral,
sehingga ia tidak mempunyai enantiomer ataupun stereoisomer. Kesan dan efek berbeda yang
dijumpai pada berbagai sumber kafeina alami disebabkan oleh sumber-sumber kafeina
tersebut juga mengandung campuran alkaloid xantina lainnya, meliputi teofilina yang
merangsang detak jantung, teobromina, dan zat-zat lainnya seperti polifenol.[15]
Sumber utama kafeina dunia adalah biji kopi. Kandungan kafeina pada kopi bervariasi,
tergantung pada jenis biji kopi dan metode pembuatan yang digunakan[16]. Secara umum, satu
sajian kopi mengandung sekitar 40 mg (30 mL espresso varietas arabica) kafeina, sampai
dengan 100 mg kafeina untuk satu cangkir (120 mL) kopi. Umumnya, kopi dark-roast
memiliki kadar kafeina yang lebih rendah karena proses pemanggangan akan mengurangi
kandungan kafeina pada biji tersebut.[17][18] Kopi varietas arabica umumnya mengandung
kadar kafeina yang lebih sedikit daripada kopi varietas robusta.[16] Kopi juga mengandung
sejumlah kecil teofilina, namun tidak mengandung teobromina.
Teh merupakan sumber kafeina lainnya. Walaupun teh mengandung kadar kafeina yang lebih
tinggi daripada kopi, umumnya teh disajikan dalam kadar sajian yang jauh lebih rendah.
Kandungan kafeina juga bervariasi pada jenis-jenis daun teh yang berbeda. Teh mengandung
sejumlah kecil teobromina dan kadar teofilina yang sedikit lebih tinggi daripada kopi. Warna

air teh bukanlah indikator yang baik untuk menentukan kandungan kafeina.[19] Sebagai
contoh, teh seperti teh hijau Jepang gyokuro yang berwarna lebih pucat mengandung jauh
lebih banyak kafeina daripada teh lapsang souchong yang berwarna lebih gelap.
Kafeina juga terkandung dalam sejumlah minuman ringan seperti kola. Minuman ringan
biasanya mengandung sekitar 10 sampai 50 miligram kafeina per sajian. Kafeina pada
minuman jenis ini berasal dapat berasal dari bahan ramuan minuman itu sendiri ataunya dari
bahan aditif yang didapatkan dari proses dekafeinasi. Guarana, bahan utama pembuatan
minuman energi, mengandung sejumlah besar kafeina dengan jumlah teobromina dan
teofilina yang kecil.[20]
Coklat yang didapatkan dari biji kakao mengandung sejumlah kecil kafeina. Efek rangsangan
yang dihasilkan oleh coklat berasal dari efek kombinasi teobromina, teofilina, dan kafeina.[21]
Coklat mengandung jumlah kafeina yang sangat sedikit untuk mengakibatkan rangsangan
yang setara dengan kopi. 28 g sajian coklat susu batangan mengandung kadar kafeina yang
setara dengan secangkir kopi yang didekafeinasi.
Akhir-akhir ini, berbagai pengusaha pabrik mulai menambahkan kafeina ke dalam produkproduk mandi mereka (sampo dan sabun), mengklaim bahwa kafeina dapat diserap melalui
kulit.[22] Namun, efektivitas produk-produk seperti itu belumlah dibuktikan, karena kafeina
tidak akan dengan mudah terserap melalui kulit.[23]

Sejarah

Sebuah rumah kopi di Palestina, sekitar tahun 1900

Manusia telah mengonsumsi kafeina sejak Zaman Batu.[24] Manusia zaman dahulu
menemukan bahwa penguyahan biji, ranting, dan daun tumbuh-tumbuhan tertentu memiliki
efek meringankan rasa lelah, merangsang kesadaran, dan memperbaiki suasana hati. Efek
kafeina ini kemudian ditemukan dapat ditingkatkan dengan menyeduhkan bagian tumbuhan
tersebut dengan air panas. Banyak kebudayaan yang mempunyai legenda mengenai asal usul
tumbuhan tersebut.
Menurut salah satu legenda populer Cina, Kaisar Cina Shnnng, yang dimitoskan telah
berkuasa sekitar tahun 3000 SM, tanpa sengaja menemukan bahwa ketika beberapa dedaunan
jatuh ke dalam air mendidih, minuman yang wangi dan dapat memulihkan tenaga dihasilkan.

[25]

Shennong juga disebut-sebut dalam karya Lu Yu, Cha Jing, mengenai teh.[26] Sejarah kopi
pun telah tercatat sejak abad ke-9. Pada saat itu, biji kopi hanya tersedia dari habitat aslinya
saja, Etiopia. Legenda populer menceritakan penemuan kopi oleh seorang penggembala
kambing bernama Kaldi yang memantau bahwa kambing-kambingnya menjadi lebih aktif
dan tidak tidur pada malam hari setelah merumputi semak-semak kopi. Setelah ia mencoba
buah kopi yang dimakan oleh kambingnya, ia juga mendapatkan khasiat yang sama. Literatur
paling awal yang menyebutkan adanya kopi kemungkinan adalah sebuah referensi mengenai
Bunchum dalam karya seorang Persia al-Razi. Pada tahun 1587, Malaye Jaziri menyusun
suatu karya yang menilik sejarah dan kontroversi hukum kopi berjudul "Undat al safwa fi hill
al-qahwa". Dalam karyanya ini, Jaziri mencatat bahwa seorang Sheikh, Jamal-al-Din alDhabhani, mufti Aden, adalah yang pertama menggunakan kopi pada tahun 1454, dan pada
abad ke-15, para Sufi Yaman secara rutin menggunakan kopi untuk terus terbangun selama
berdoa.

Sintesis dan ciri-ciri kafeina

Kafeina anhidrat (kering).

Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan
yang relatif murni untuk pertama kalinya.[27][28] Menurut Runge, ia melakukannya atas
perintah Johann Wolfgang von Goethe.[29] Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari
teh,[30] namun kemudian dibuktikan oleh Mulder[31] dan Jobst[32] bahwa teina tersebut
merupakan senyawa yang sama dengan kafeina.[29] Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada
akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali
berhasil mensintesis total senyawa ini.[33]
Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan
molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk
samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi.[34] Apabila
diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.[35]

Metabolisme dan toksisitas

Kafeina memiliki molekul metabolit yaitu 1-3-7-asam trimetilurat, paraksantina, teofillina
dan teobromina dengan masing-masing lintasan metabolismenya.[36] Kafeina mengikat
reseptor adenosina di otak. Adenosina ialah nukleotida yang mengurangi aktivitas sel saraf
saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina, molekul kafeina juga tertambat pada
reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat aktivitas sel
saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak
meningkat dan mengakibatkan hormon epinefrin terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan

detak jantung, meninggikan tekanan darah, menambah penyaluran darah ke otot-otot,

mengurangi penyaluran darah ke kulit dan organ dalam, dan mengeluarkan glukosa dari hati.
Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaan neurotransmiter dopamin di otak.
Kafeina dapat dikeluarkan dari otak dengan cepat, tidak seperti alkohol atau perangsang
sistem saraf pusat yang lain sehingga tidak mengganggu fungsi mental tinggi dan tumpuan
otak. Konsumsi kafeina secara berkelanjutan akan menyebabkan tubuh menjadi toleran
terhadap kehadiran kafeina. Oleh sebab itu, jika produksi internal kafeina diberhentikan
(dinamakan "pelepasan ketergantungan"), tubuh menjadi terlalu sensitif terhadap adenosina
dan menyebabkan tekanan darah turun secara mendadak yang seterusnya mengakibatkan
sakit kepala dan gejala-gejala lainnya. Kajian terbaru menyebutkan kafeina dapat mengurangi
risiko penyakit Parkinson, tetapi hal itu masih memerlukan kajian mendalam.
Terlalu banyak kafeina dapat menyebabkan peracunan (intoksikasi) kafeina (yaitu mabuk
akibat kafeina). Antara gejala penyakit ini ialah keresahan, kerisauan, insomnia, keriangan,
muka merah, kerap kencing (diuresis), dan masalah gastrointestial. Gejala-gejala ini bisa
terjadi walaupun hanya 250 mg kafeina yang diambil. Jika lebih dari 1g kafeina dikonsumsi
dalam satu hari, gejala seperti kejang otot (muscle twitching), kekusutan pikiran dan
perkataan, aritmia kardium (gangguan pada denyutan jantung)m dan gejolak psikomotor
(psychomotor agitation) bisa terjadi. Intoksikasi kafeina juga bisa mengakibatkan kepanikan
dan penyakit kerisauan.
Walaupun masih aman bagi manusia, kafeina, teofilina, dan teobromina (pada kakao) lebih
meracun bagi sebagian hewan, seperti kucing dan anjing karena perbedaan dari segi
metabolisme hati.