TUGAS TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil

daripada struktur trans-padanannya!
Jawaban:
Terdapat dua bentuk isomer yaitu cis dan trans. Ketika gugus substituen
berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut cis,
sedangkan ketika substituen berorientasi pada arah yang berlawanan,
diastereomer ini disebut trans. Isomer cis dan isomer trans sering kali
memiliki sifat-sifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada
umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol
secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang
terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer
trans 36oC dan isomer cis 37oC). Perbedaan cis dan trans juga dapat
sangat besar seperti kasus sikloheksena. Isomer cis memiliki titik didih
145oC sedangkan isomer transnya 75oC. Perbedaan yang sangat besar
antara kedua isomer disebabkan oleh terikat cincin yang besar untuk
trans-sikloheksena yang menyebabkan kurang stabil dibandingkan isomer
cis. Selain itu kerapatan elektron cis lebih besar daripada trans sehingga
kebolehjadian terbentuknya ikatan pada cis lebih besar daripada trans
sehingga energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan lebih besar
cis sehingga cis lebih lama mendidih daripada trans.
2. Tuliskan proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya!
Jawaban: