A.

PENGERTIAN SENYAWA TERPENOID

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan
oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada
tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid,
merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh
sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai
metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa
penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah
turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena"
(terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).
Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan
oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk
rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan
pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum
senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang
mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama
(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali
diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari
jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan
oleh cengkeh (Eugenia aromatica).Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini
dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena
(C5H8).
Sebagian besar dan berbagai klas senyawa organik bahan alam yang
terdapat dalam sekunder metabolisme tanaman mempakan terpena yang
mencakup mono, sesqui, di-, tri dan senyawa poli-terpenoid. Nama terpen

diberikan terhadap senyawa yang mempunyai pemmusan molekul C 10H18 yang

secara etimologi berasal dari pohon terebinth, Pistacia terebinthus. Tanaman
conifer, ecalyptus dan buah jeruk kaya terpen volatil dengan berat molekul
rendah. Volatilitas mereka yang mudah dikenal dalam tanaman yang berbau
harum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi dengan cara distilasi dari
daun, batang dan bunga, yang kemudian dikenal dengan nama minyak "essential"
atau disebut juga minyak atsiri. Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk
berbagai keperluan seperti sebagai pengharum makanan, parfum, obat-obatan dan
sebagainya. Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid,
namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat senyawa
non-terpenoid filiage dan bunga juga volatil dan berbau harum.
Terpen mendapatkan tempat tersediri dalam kimia organik-Cepatnya
asetibilitas mereka, kelimpahan, mudahnya mereka diisolasi. relatif sederhana
komposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangat menarik
menyebabkan senyawa terpen merupakan objek yang sangat disukai oleh pakar
kimia organik. Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidang
organik senyawa terpenoid seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer, Bredt,"
Meerwein, Triebs, Ruzicha, Barfon, Jones dan masih banyak lagi. pada awal tahun
1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapan struktur senyawa terpen yang
umum, berikut penemuan-penemuan baru, kemudian mempelajari secara
mendalam stereokimia, reaksi, tata ulang dan biosintesis dari senyawa-senyawa
yang sangat menarik. Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid dan
karotenoid sekarang merupakan bagian utama dalam bidang kimia organik dan
kimia organik bahan alam.
Kebanyakan senyawa terpenoid terdapat bebas dalam jaringan tanaman,
tidak terikat dengan senyawa-senyawa lain, tetapi banyak diantara mereka yang
terdapat sebagai glikosida, ester dari asam organik dan dalam beberapa hal terikat
dengan protein. Anggota yang rendah (senyawa C 10 dan C15) sering dapat
diperoleh dengan cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering,
sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20 atau lebih) biasanya diisolasi dengan

cara ekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikan dengan cara
kristalisasi, distilasi dan kromatografi. (Geissman, 1963).
B. TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID
Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu
kelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa
dengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat
dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak
atsiri.

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen.

Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.

Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Diterpena, n=4, contohnya cembren.

Diterpenoid, contohnya kafestol.

Triterpena, n=6, contohnya skualena.

Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa

steroid.

Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten

Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca

Keterangan dalam gambar :

Isoprena

Prenol

Asam isovalerat

-Mircena

Limonena

Ocimena

Geraniol

Farnesena

Farnesol

-Kurkumena

-(-)-Bisabolol

Cembren

Kafestol

Skualena

C. BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID

Terpenoidmerupakanbentuksenyawadenganstrukturyangbesardalam
produkalamiyangditurunkandanunitisoprene(C5)yangbergandengandalam
modelkepalakeekor,sedangkanunitisoprenediturunkandarimetabolismasam
asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagai
berikut:

Secaraumumbiosintesadariterpenoiddenganterjadinya3reaksidasar,yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungankepaladanekorduaunitisopreneakanmembentukmono,
seskui,di.sester,danpoliterpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 menghasilkan
triterpenoiddansteroid.
Mekanisme dari tahaptahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat

setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen

menghasilkanasamasetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan
kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevalinat, reaksireaksi berikutnya adalah fosforialsi,
eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang
selanjutnyaberisomerisasimenjadidimetilalilpiropospat(DMAPP)olehenzim
isomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor
dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
polimerisasiisopreneuntukmenghasilkanterpenoid.
PenggabunganiniterjadikarenaseranganelectrondariikatanrangkapIPP
terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh
penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu
senyawaantarabagisemuasenyawamonoterpenoid.
PenggabunganselanjutnyaantarasatuuntiIPPdanGPPdenganmenaisme
yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa
antarabagisemuasenyawaseskuiterpenoid.Senyawaditerpenoidditurunkandari
GeranilGeranilPirofosfat(GGPP)yangberasaldarikondensasiantarasatuunti
IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa senyawa
terpenoidadalahsebagaiberikut:

D. ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui
sokletasidanmaserasi.Sekletasidilakukandenganmelakukandisokletasipada
serbukkeringyangakandiujidengan5Lnhexana.Ekstraknhexanadipekatkan
laludisabunkandalam50mLKOH10%.Ekstraknheksanadikentalkanlaludiuji
fitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi menggunakan pelarut
methanol.Ekstrakmethanoldipekatkanlalulaludihidriolisisdalam100mLHCl
4M.hasilhidrolisisdiekstraksidengan5x50mL nheksana.Ekstrak nheksana
dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak nheksana
dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas bakteri
dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang
dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL
MellerHintonbrothkemudiandiinkubasibakterihomogenselama24jampada
suhu35C.suspensibaketrihomogenyyangtelahdiinkubasisiapdioleskanpada
permukaanmediaMuellerHintonagarsecarameratadenganmenggunakanlidi
kapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standar
tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi
selama24jampadasuhu35C.dilakukanpengukurandayahambatzatterhadap
baketri.
UjifitokimiadapatdilakukandenganmenggunakanpereaksiLieberman
Burchard.PerekasiLebermannBurchardmerupakancampuranantaraasamsetat
anhidratdanasamsulfatpekat.Alasandigunakannyaasamasetatanhidratadalah
untukmembentukturunanasetildaristeroidyangakanmembentukturunanasetil
didalamkloroformsetelah.Alasanpenggunaankloroformadalahkarenagolongan
senyawainipalinglarutbaikdidalampelarutinidanyangpalingprinsipiladalah
tidakmengandungmolekulair.Jikadalamlarutanujiterdapatmolekulairmaka
asamasetatanhidratakanberubahmenjadiasamasetatsebelumreaksiberjalan
danturunanasetiltidakakanterbentuk.

DAFTAR PUSTAKA

Harborne JB. 1987. Metode Fitokimia. Padmawinata K, Soediro I, penerjemah.

Bandung : Penerbit ITB. Terjemahan dari : Phytochemical methods.
IW.G Gunawan, dkk. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif
Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). ISSN 19079850
http://nadjeeb.wordpress.com
Sukadan I.M, dkk. 2008. Aktivitas Antibakteri Golongan Triterpenoid dari Biji
Pepaya (Carisa papaya L). ISSN 1907-9850.

TUGAS ORGANIK :

OLEH :

NAMA

: APRYA NINGSIH

STAMBUK

: A1C4 09 045

PROG.STUDI

: PEND.KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2011