COMPUESTOS FENOLICOS I
FARMACOGNOSIA II
Dr. Segundo Guillermo Ruiz Reyes
e-mail: sruizr@unitru.edu.pe
DEFINICION
NOMENCLATURA
Algunos ejemplos:
PROPIEDADES FSICAS
Se encuentran en estado slido,
son incoloros; se oxidan con
facilidad por lo que se
encuentran de coloreados
Forman puentes de hidrgeno
con otras molculas de fenol y
con agua, debido a esto tienen
puntos de fusin y ebullicin
ms elevados
Solubles en solventes orgnicos.
La formacin de puentes de
hidrgeno tambin explica su
solubilidad en agua (ej: fenol
9,3g/100g agua)
Los difenoles y polifenoles con
ms de un grupo OH presentan
mayor solubilidad en el agua.
PROPIEDADES QUMICAS
Son muy reactivos, gracias a la
excepcional reactividad del anillo
aromtico
La propiedad ms importante es la
acidez, debido a ello se hace fcil la
formacin del in fenxido, que se
estabiliza por resonancia
La mayor parte de sus reacciones
son semenjantes a las de los
alcoholes alifticos, excepto sus
reacciones tpicas y las del tipo SN2
Las reacciones ms caractersticas
son la oxidacin a quinonas y las SEA
BIOSNTESIS
FOTOSNTESIS
CARBOHIDRATOS
CIDO FOSFOENOLPIRVICO
CICLOPENTOSA-FOSFATO
AMINOCIDOS AROMTICOS
CIDOS CINMICOS
FENILPROPANOIDES
(FENOLES, TANINOS Y LIGNANOS)
AMINOCIDOS ALIFTICOS
CO2
PROTENAS
ALCALOIDES
MALONIL-CoA
TETRACICLINAS
POLICTIDOS
ANTRAQUINONAS
QUINONAS
CIDOS GRASOS
POLIACETILENOS
CERAS
CIDO MEVALNICO
FLAVONOIDES
CIDO SHIKMICO
CIDO PIRVICO
ACETIL-CoA
TERPENOIDES
CAROTENOIDES
ESTEROIDES
OTROS COMPUESTOS
FENLICOS
COMPUESTOS FENOLICOS
FENOLICOS
RUTA METABOLICA
PRODUCTO
PLANTA
ACIDO SHIKIMICO
FENOLES SENCILLOS
ACIDOS FENOLICOS
CUMARINAS
DER. FENILPROPANO
TANINOS
Cardo Mara
POLIACETATOS
QUINONAS
XANTONAS
ORCINOLES
Hongos a Bacterias
MIXTA
ISOFLAVONOIDES
NEOFLAVONOIDES
FLAVONOIDES
Flor de la Pasin
Manzanilla Romana, Gingo Biloba, Cardo Mara ,
Espino Blanco.
O
C
O
3
COOH
4
1
5
OH
OH
OH
OH
OH
Eritrosa 4-fosfato
(de la ruta de las
pentosas fosfatos)
cido fosfoenolpirvico
(de la gliclisis)
Acetil coA
Ruta de
Poliacetatos
Fenilalanina
cido
cinmico
Fenoles
simples
cidos
Fenlicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
Flavonoides
Quinonas
Distribucin y Localizacin
La naturaleza de los polifenoles vara desde molculas simples como los cidos
fenlicos hasta compuestos altamente polimerizados, como los taninos. Se
presentan en las plantas en forma conjugada con uno o ms residuos de
azcar unidos a los grupos hidroxilos, aunque en algunos casos se pueden
producir uniones directas entre una molcula de azcar y un carbono
aromtico.
C6
Fenoles simples
C6 -C1
C6 -C2
C6 C3
Fenoles simples
C6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor teraputico
a excepcin de la hidroquinona, que en forma de glucsido se localiza en algunas plantas medicinales
pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las ms empleadas por su poder
antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en:
MONOFENOLES
DIFENOLES
Catecol
FENOL
Resorcinol
Hidroquinona
TRIFENOLES
Pirogalol
Florogucinol
HidroxiHidroquinona
Brezo
Corteza de
C6
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles
OH
OH
OH Resorcinol
Catecol
Pirocatequina
OH
Hidroquinona
OH
Resorcina
OH
C6
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles
OH
OH
OH Florogucinol
OH
Pirogalol
OH
Hidroxihidroquinona
OH
OH
OH
OH
C6 -C1
Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido cinmico
(cafeco, ferlico, p-cumrico). Entre las plantas medicinales que poseen cidos fenlicos vamos a destacar la
alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la equincea empleada por sus
propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este captulo, plantas medicinales, reina de los prados
y sauce, que poseen derivados del cido saliclico con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS
Mono
Hidrolizados
Di
Hidrolizados
Alcachofa
A. CINAMICOS
Tri
Hidrolizados
Ortosifn
Equincea
Corteza de
Sauce
p-hidroxibenzoico
HO
CHO
p-hidroxibenzaldehido
OH
C6 -C1
Tri hidroxilados
Di
hidroxilados
Mono hidroxilados
COOH
Ac. Protocatequico
OH
OH
C6 -C1
OCH 3
Ac. Vanillico
OH
Tri hidroxilados
Di
hidroxilados
Mono hidroxilados
HO
CHO
Vanillina
CH3O
C6 -C1
Tri hidroxilados
Di
hidroxilados
Mono hidroxilados
COOH
Ac. Glico
Ac. Sirngico
HO
OH
OH
C6 -C1
H 3CO
OCH 3
OH
Tri hidroxilados
Di
hidroxilados
Mono hidroxilados
C6 -C3
Mono hidroxilados
COOH
COOH
HO
Ac. P-cumrico
CH2
CH
NH2
Aminoacido: tyrosina
OH
C6 -C3
Mono hidroxilados
CH 3O
COOH
Hidroxilo metilado
HO
HO
CH
CH
Alcohol coniferlico
CH 2OH
CH2
HO
CH
NH2
Dihidroxifenilalanina
C6 -C3
Mono hidroxilados
COOH
COOH
Ac. Cafico
Ac. Ferulico
OH
OH
OCH3
OH
C6 -C3
Mono hidroxilados
COOH
Ac. Sinapico
H 3CO
OCH 3
OH
C6 -C2
Mono hidroxilados
OH
OH
CO CH3
2- hidroxi-acetofenona
CH2 COOH
cido 2- hidroxi-fenilactico
AISLAMIENTO E IDENTIFICACIN
C6 -C3
Como grupo, su inters farmacolgico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el
sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de
la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.
CUMARINAS
ISOCUMARINAS
CROMONAS
Amni Visnaga
LAS CUMARINAS
Metabolitos
secundarios
que
se
extraen
principalmente de semillas, races y hojas de plantas.
Deben
su
nombre
al
"coumarou",
el
nombre
vernculo del haba tonka
(Dipteryx
odorata
Willd,
Fabaceae), de la que fue
aislada la propia coumarina en
1820
ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN
Un rasgo comn a muchas coumarinas es la prenilacin: Oprenilacin o, ms frecuentemente, prenilacin sobre las
posiciones 6 u 8 del anillo generalmente.
.
.
menudo
Hidroxicumarinas
Cumarinas preniladas: cadenas isoprnicas
Furanocumarinas: anillo de furano condensado
Piranocumarinas: anillo pirano condensado
Dicumarinas
Cumarinas sustituidas
RO
CH3O
R
aurapteno
suberosina
COUMARINA SIMPLE
R = R = H : umbeliferona
R = H; R = Gluc : aesculina
COUMARINAS PRENILADAS
OH
O
O
O
O
O
psoraleno
lineal
angelicina
angular
FURANOCOUMARINAS
xantiletina
lineal
(+)-R-lomatina
angular
PIRANOCOUMARINAS
Las Cumarinas
USO FARMACOLGICO
USOS
Perfumes
Blanqueadores pticos
Tintes fluorescentes
Raticida warfarina
Inhibidores de la germinacin de las
semillas
Anticoagulantes quirrgicos (dicumarol)
Antiguamente como saborizante
Mecloretamina: La mecloretamina,
tambin llamada clormetina, es un
medicamento que pertenece al grupo
de los agentes antineoplsicos, y se
emplea en el tratamiento del cncer.
Como tratamiento quimio preventivo
Anticoagulantes
(dicumarol)
Interacciones Medicamentosas:
El castao de Indias puede interferir con
tratamientos coagulantes o anticoagulantes debido a
la presencia de cumarinas.
La capacidad de unin con protenas plasmticas de
la escina puede interferir con el metabolismo de
otras drogas.
Por el mismo motivo se recomienda
no asociar este producto con sales
alcalinas, hierro, yodo y taninos.
LIGNANOS
Qumicamente
son
sustancias
polifenlicas,
relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a
travs de la dimerizacin de alcoholes cinmicos
sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano
La estructura bsica
de estas sustancias
son dos unidades
C6-C3 unidas por
enlaces
,'
utilizadas para la
nomenclatura de los
lignanos
Esta reaccin es catalizada por enzimas oxidativas y
es usualmente controlada por protenas de direccin.
LIGNANOS
EXTRACCIN DE LIGNANOS
Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol
seguidas por particiones con solventes de diferentes
polaridades.
Los lignanos que poseen grupos fenlicos, se pueden separar
por precipitacin; a las soluciones alcohlicas se les adiciona
KOHacuoso concentrado, estos se precipitan como sales de
potasio o con acetato de plomo, precipitan como sales de
plomo, en este ltimo caso, los fenoles se liberan por la
adicin de H2S a la suspensin alcohlica. Una vez obtenido
el extracto, se monitorea por cromatografa en capa fina
(ccf) y las manchas se observan en UV a 254nm o con vapores
de yodo.
Antioxidantes
con
potencial
actividad
anticancergena
que
pueden imitar las funciones
de las hormonas humanas,
sin los efectos dainos de
estas.
Queratoltico.
La podofilina est
indicada en el tratamiento tpico de
tumores epiteliales benignos tales como
fibrosis y papilomas. Se utiliza adems
para el tratamiento tpico del
condiloma
acuminado,
verrugas
genitales y perianales.
VAINILLA
Descripcin:
Principios activos:
Aceite esencial "esencia de wintergreen" (0,5-0,8%)
Gaulterina, Acidos fenolicos: saliclico, cafico. Hetersidos
hidroquinnicos: arbutsido. Taninos catquicos.
Indicaciones:
Contraindicaciones
lceras gastroduodenales
CARACTERISTICAS
Las hojas tienen color verde claro en el haz y en el envz estn cubiertas por unas
fibrillas blanquecinas que le dan un aspecto plido.
Tanto el rabillo de la hoja como la vena principal tienen costillas longitudinales muy
salientes.
Cuando la planta entallece echa un vstago ms o menos alto, rollizo, pero tambin
costilludo y asurcado con cada vez ms escasa hojas. En lo alto de l, y en algunas
ramas que surgen laterales traen unas cabezuelas muy gruesas, las alcachofas,
cubiertas de numerosas brcteas coriceas, en la base de las cuales est lo tierno y
comestible. Al florecer, endurecen mucho las dichas bracteas y no se pueden
aprovechar para comer.
HABITAT
Originalmente procedentes del Mediterrneo, Noroeste de frica. La
alcachofera es pariente muy prxima del cardo borriquero comn o, lo
que
mayormente se llama nardo del que procede tras haber ido cambiando por
numerosos aos de cultivo.
USO FARMACOLGICO:
Familia:
Especie:
Longevidad:
Rosmarinus officinalis L.
Nombre comn:
Labiadas
Perenne
Altura:
Hasta 1,5 m
Floracin:
En zonas templadas, prcticamente todo el ao. En zonas fras, de finales del invierno a
mediados de otoo.
Descripcin:
Arbusto denso y aromtico de aspecto espigado que conserva todo el ao las hojas y el color verde.
Tallos leosos y ramificados,
Hojas estrechas y agudas, con margen recurvado y envs blanquecino, en ngulo muy cerrado con
el tallo.
Las flores forman grupos y pueden ser blancas, lilas, azules e incluso rosadas, ligeramente
moteadas, con cliz bilabiado y dos medios estambres.
HO
O
O
HO
HO
OH
OH
cido rosmarnico
Aplicaciones teraputicas:
AYAHUASCA
(Banisteriopsis caapi)
FAMILIA: Malpighiceas
USOS:
* Alucingeno: La ayahuasca es la planta sagrada de la
Amazona, presente en los rituales chamnicos desde
tiempos milenarios; con sus tallos se prepara un brebaje
alucingeno que produce una sensacin de parlisis,
excitacin
y
lucidez
del
esprtu.
* Medicinal: La ciencia ha determinado que el uso de
sustancias psicoactivas presentes en plantas como la
ayahuasca tiene buenos resultados en el tratamiento de
frmacodependientes. La coccin de sus hojas, tallo y
semillas sirve como laxante, estimulante de la memoria y es
bueno para el tratamiento del mal de Parkinson.
Angelica archangelica L.
Coriandrum sativum L.
Familia: Eurorbiceas
Nombres: Palo de grado, sangre de dragn,
sangre de drago.
USOS:
* Medicinal: El ltex de la ua de gato se usa principalmente como
cicatrizante de heridas. Esta planta tambin acta contra las lceras
estomacales, hinchazones reumticas, afecciones drmicas, fiebre, leucorrea,
cncer, diarrea, faringitis y amigdalitis, gonorrea, hemorroides, paludismo,
tumores, anemia y lceras estomacales e intestinales. Se le utiliza como
calmante en el sobreparto, luego de una extraccin dental y como antisptico
vaginal.
* Madera: para la confeccin de cajones y mondadientes, y la pulpa para
papel.
* Agroforestera: En asociaciones de cultivos tales como el pijuayo, zapote y
algunas especies maderables. Asimismo sirve como sombra de especies como el
caf y el cacao.
* Lea.
GRACIAS..!