Alkaloid

Metabolisme sekunder menyempurnakan fungsi ekologi

tumbuhan.
Hasil metabolisme sekunder dapat memenuhi fungsi ekologi
tumbuhan. Hasil metabolisme sekunder dapat menarik
serangga sehingga proses penyerbukan dapat terjadi, menarik
perhatian hewan untuk mengonsumsi hasil metabolisme
sekunder tumbuhan sehingga, biji tumbuhan akhirnya dapat
terdistribusi, ataupun sebagai pestisida alami bagi herbivora
dan patogen.
Alkaloid merupakan salah satu hasil metabolisme sekunder
yang dapat melindungi tumbuhan dari mikroorganisme patogen
dan herbivora. Alkaloid tergolong sebagai kelompok metabolit
sekuner yang disintesis dari asam amino dan mengandung satu
atau lebih N sebagai konstituen dari heterocycles. Banyak
dari alkaloid bertindak sebagai komponen pertahanan dalam
melawan hewan dan mikroorganisme. Karena Alkaloid bersifat
basa, maka alkaloid disimpan dalam bentuk positif, paling
banyak disimpan dalam vakuola yang bersifat asam. Manusia
banyak menggunakan alkaloid sebagai racun, stimulan,
narkotik, dan obat-obatan. Pada tahun 1806, asisten farmasi
Friedrich Wilhelm Serturne mengisolasi morfin dari biji poppy.
Struktur morfin berhasil dipecahkan pada tahun 1952.
Alkaloid digolongkan berdasarkan heterocycles yang dimiliki.
1. Coniine. Coniine adalah alkaloid piperidin dengan potensi
racun dalam cemara. Socrates meninggal setelah
meminum racun ini.
2. Nikotin. Memiliki sifat sangat beracun, mengandung piridin
dan sebuah cincin pirolidin. Nikotin disintesis pada akar
tanaman tobacco dan disalurkan oleh xilem ke jaringanjaringan lainnya. Nikotin sulfat, digunakan sebagai
insektisida. Belum ditemukan insekta yang resistan
terhadap nikotin.
3. Kokain, diketahui sebagai jenis narkotika, yang
mengandung tropan sebagai heterocycle, dimana atom N
membentuk dua cincin.
4. Atropin. Atropin adalah alkaloid tropan dengan racun yang
cukup mematikan (Atropa belladona). Pada dosis rendah,
atropin dapat melebarkan pupil mata dan karena itu
digunakan di dunia pengobatan sebagai tes mata.

5. Quinin, adalah alkaloid quinolin yang ditemukan pada kulit

kayu Chinchuna officinalis yang tumbuh di Amerika
Selatan dan digunakan sebagai obat antimalaria.
6. Morfin. Morfin adalah penghilang rasa sakit dan dapat
berfungsi sebagai prekursor dari sintesis heroin.
7. Kafein. Kafein memiliki purin sebagai heterocycle.
8. Chinolizidin alkaloid, seperti lupinin dan lupanin, yang
terakumulasi secara primer pada variasi lupine. Lupinin
dan lupanin disintesis dari tiga molekul lisin. Pada musim
gugur, sering terjadi kematian pada domba karena
memakan biji lupin terlalu banyak.
9. Pirolizidin alkaloid, seperti senecionin disintesis oleh
tumbuhan untuk melawan herbivora. Pirolizidin alkaloid
tidak berbahaya untuk herbivora spesifik tertentu.
10.
Alkaloid taksol. Golongan ini ditemukan dari hasil
isolasi cemara Taxus brevifolia, kini digunakan untuk
perawatan kanker.

SAPONIN
Catatan:
Isoprenoid pada tumbuhan=terpenoid -> anggota isoprenoid
adalah isopren -> setelah dilakukan penelitian, ditemukan
isopren aktif -> Isopren aktif tersebut disebut isopentenyl
pirofosfat.
Pada metabolisme primer, isoprenoid memiliki fungsi sebagai
membran selektif permeabel, pigmen fotosintetik, pengatur
transport elektron, substansi pertumbuhan, dan hormon pada
tumbuhan. Isoprenoid bertindak sebagai glukosil yang
mengatur reaksi glukosilasi (regulator pertumbuhan sel). Plant
ethereal oils have long been of interest to chemists. A number of
mainly cyclic compounds containing 10, 15, 20, or correspondingly more
C atoms have been isolated from turpentine oil. Such substances have
been found in many plants and were given the collective name terpenes.

Sintesis isopentenil pirofosfat menggunakan jalur asetat-mevalonat. Prekursor sintesis

isopentenil pirofosfat adalah asetil Ko-A.

Isopentenil pirofosfat merupakan prekursor sintesis isoprenoid. Sintesis isoprenoid pada

tumbuhan tingkat tinggi dilakukan di sitosol. Prenil transferase mengkatalisis unit isopren.

Prize in Medicine in 1964) that acetyl CoA is a precursor for the biosynthesis
of steroids. Figure 17.2 shows the synthesis of the intermediary
product isopentenyl pyrophosphate: two molecules of acetyl CoA react
to produce acetoacetyl CoA and then with another acetyl CoA yielding
-hydroxy--methylglutaryl CoA (HMG CoA). In yeast and animals, these

reactions are catalyzed by two different enzymes, whereas in plants a single

enzyme, HMG CoA synthase, catalyzes both reactions. The esterified
carboxyl group of HMG CoA is reduced by two molecules of NADPH to
a hydroxyl group, accompanied by hydrolysis of the energy-rich thioester
bond. Thus mevalonate is formed in an irreversible reaction. The formation
of mevalonate from HMG CoA is an important regulatory step of isoprenoid
synthesis in animals. It has not yet been resolved whether this also
applies to plants. A pyrophosphate ester is formed in two successive phosphorylation
steps, catalyzed by two different kinases. With consumption of
a third molecule of ATP, involving the transitory formation of a phosphate
Isoprenoid terdapat pada seluruh organisme hidup termasuk tumbuhan. Pada tumbuhan,
isoprenoid disebut sebagai terpenoid. Yang diketahui sebagai aroma makanan dan minuman,
kosmetik, vitamin (A, D, E), insektisida alami (contoh: pirethin) dan berperan penting di
bidang farmasi.

Leopold Ruzicka menemukan fakta bahwa isopren adalah elemen dasar universal untuk
sintesis berbagai komponen alami, termasuk steroid. Leopold Ruzicka menyatakan aturan
biogenik isopren, meliputi seluruh terpenoid yang disintesis dengan prekursor hipotetikal,
dengan nama isopren aktif. Spekulasi tersebut diverifikasi oleh Feodor Linen bahwa
isopentenyl pirofosfat sebagai isoprene aktif.
In primary metabolism, they function
as membrane constituents, photosynthetic pigments, electron transport
carriers, growth substances, and plant hormones. They act as glucosyl
carriers in glucosylation reactions and are involved in the regulation of cell
growth.
Plant isoprenoids (also known as terpenoids) are important commercially,
for example as aroma substances for food, beverages, and cosmetics,
as vitamins (A, D, and E), natural insecticides (e.g., pyrethrin), solvents

(e.g., turpentine), and as rubber and gutta-percha. The plant isoprenoids

also comprise important natural compounds, which are utilized as pharmaceuticals
or their precursors.

Farnesil pirofosfat adalah prekursor untuk sintesis sesquiterpen.

Steroid disintesis dari farnesil pirofosfat. Triterpen skualen

terbentuk dari dua molekul farnesyl-PP oleh NADPH-dependen
reductive head-to-head condensation diikuti dengan reduksi.
(Fig. 17.11).

Kelas steroid glukosilat, dinamakan saponin karena memiliki

sifat seperti sabun. Pada tumbuhan berfungsi sebagai toksin
yang melawan herbivora dan fungi. Setengah glukosil pada
saponin mengandung cabang oligosakarida yang dibentuk dari
glukosa, galaktosa, silosa, dan heksosa lainnya. Rantai
polisakarida hidrofilik dan steroid hidrofobik memberi sifat
detergen pada sapponin. Saponin bersifat toksik. Saponin dapat
memecah membran plasma pada fungi dan menyebabkan
hemolisis pada sel darah merah hewan. Beberapa rumput
mengandung saponin yang dapat membahayakan hewan
ternak.
Saponin terdapat dalam beberapa jenis:
1. Yamonin. Yamonin adalah saponin pada tanaman yam
yang digunakan industri farmasi sebagai prekursor sintesis
progesteron, sebuah pil kontrasepsi.
2. Steroid glukosilat disebut sebagai kardenolid yang dapat
menghambat Na+/K+ pada hewan, sama seperti saponin.
Larva kupu-kupu dapat mencerna kardenolid tanpa
terluka. Larva kupu-kupu kemudian menyimpan komponen
toksik tersebut, yang menyebabkan mereka beracun bagi

burung. Pada dosis rendah, kardenolid dapat digunakan

sebagai obat penyakit jantung.
3. Digitoksigenin. Racun dari foxglove.
4. Fitoekdison. Fitoekdison merupakan kelompok steroid
dengan struktur mirip seperti hormon ekdison pada
serangga. Ekdison mengontrol pupasi pada larva. Saat
serangga
memakan
tanaman
yang
mengandung
fitoekdison, proses pupasi akan terganggu dan larva akan
mati.
Jalur sintesis alkaloid dan saponin
Macam alkaloid dan saponin pada tumbuhan
Manfaat alkaloid dan saponin pada tumbuhan