UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPRITO SANTO

Centro de Cincias Agrrias

Departamento de Qumica e Fsica

Qumica Orgnica I

Aula 1

Introduo
Qumica Orgnica

Teoria estrutural
tomos nos compostos orgnicos podem formar um nmero fixo de ligaes utilizando
seus eltrons de camada mais externa (valncia)

tomos de carbono
so tetravalentes

tomos de oxignio
so divalentes

tomos de hidrognio e
dos halognios so
monovalentes

Teoria estrutural
O carbono pode utilizar um ou mais de seus eltrons de valncia para formar ligaes
com outros tomos de carbono
Ligaes carbono-carbono

Ligaes simples

Ligaes duplas

Ligaes triplas

Orbitais atmicos
Regio do espao mais provvel de se encontrar o eltron

Representao dos orbitais s (A) e p (B)

Orbitais s so
esfricos

Orbitais p tem a
forma de halteres

Orbitais atmicos
Orbitais atmicos localizam-se em vrios nveis de energia ou camadas que so
apresentadas pelos nmeros de 1 a 7
Diagrama para a determinao da ordem aproximada de preenchimento dos orbitais:

Orbitais atmicos
Os orbitais atmicos nos fornecem o entendimento da ideia de como os tomos
formam ligaes covalentes
Formao da ligao entre dois tomos de H para produzir uma molcula de H2:

I ) 2 tomos de H distantes, a
energia total simplesmente a dos
dois tomos de hidrognio isolado;
II ) tomos de H se aproximam;
III ) atrao compensa a fora de
repulso entre os dois ncleos. O
resultado uma ligao covalente;
IV ) Se os ncleos se aproximam, a
repulso entre os dois ncleos
carregados positivamente
predomina e a E do sistema
aumenta.

Orbitais moleculares
... orbital molecular representa a regio do espao onde provvel de se encontrar um
ou dois eltrons de uma molcula...
tomos de H se aproximam

Sobreposio de orbitais 1s

Orbitais moleculares

Formao da molcula de H2
2 orbitais atmicos psi 1s se combinam para produzir 2 orbitais moleculares

Um orbital molecular ligante o resultado da sobreposio de dois orbitais com a

mesma fase

Orbitais moleculares
Um orbital molecular antiligante o resultado da sobreposio de 2 orbitais com fases
opostas

Orbital antiligante no contribui

para a densidade eletrnica
entre os tomos

No est envolvido na ligao

Orbital molecular antiligante da molcula de H2, em seu estado de fundamental

no contem e- dos tomos de H individuais
e- pode ocupar o orbital antiligante no que chamado de estado excitado da molcula

Orbitais Moleculares
Correspondem a estados de energia especficos para um eltron

Diagrama de energia para os orbitais moleculares da molcula de hidrognio

A energia relativa de um e- no O.M.
ligante da molcula de H2 menor que
a sua energia em um orbital atmico 1s

Estado eletrnico mais baixo ou estado

fundamental

Ligao covalente
tomos envolvidos compartilham um ou mais pares de eltrons
Diferena de eletronegatividade entre os tomos pequena ou nula.
Ex.: molcula de H2

Liberao de energia

Ligao covalente
Compostos formados por ligaes covalentes:
Estruturas de Lewis

Par de e- no-ligantes

Hibridao dos orbitais & Forma tridimensional das molculas

Orbitais Hbridos sp3
Configurao eletrnica
do C no CH4

Os comprimentos de ligaes C-H no so todos iguais

Os ngulos entre as ligaes H-C-H correspondem ao valor experimental de 109,47

Hibridao dos orbitais & Forma tridimensional das molculas

Hibridizao dos orbitais s e p dando origem a 4 novos orbitais denominados hbridos sp3

Representao dos nveis de energia relativa dos orbitais S e P do carbono e dos orbitais
hbridos sp3:

4 orbitais hbridos
possuem a
mesma energia

Formao dos Orbitais Hbridos sp3

Animao 1

Representaes da estrutura tridimensional do CH4

Hibridao no tomo de oxignio

Distribuio eletrnica da camada

de valncia do tomo de oxignio
antes e aps a hibridao

Orbitais Hbridos sp3

Molculas que possuem hibridao sp3

Orbitais Hbridos sp2

Formao da ligao dupla () no eteno

Orbitais Hbridos sp2

Combinao de 2 orbitais p e um orbital s para a formao de 3 orbitais hbridos sp2

Animao 2

Orbitais Hbridos sp2

Orbitais hbridos sp2 para outros tomos

Orbitais Hbridos sp
Formao da ligao tripla () no etino

Orbitais Hbridos sp
Combinao dos orbitais s (hidrognio), sp e p (carbono) para formao de acetileno

Animao 3

Frmulas estruturais dos compostos orgnicos

As frmulas estruturais representam com alguns detalhes como os tomos se unem para
formar as molculas
e-s de valncia
so representados
por pontos

Frmulas de Lewis

Ligaes entre os
tomos no so
apresentadas

Esqueleto carbnico
representado por uma
linha em zigue-zague