Anda di halaman 1dari 14

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Aseton
Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang
sangat penting. Pada umumnya aseton digunakan sebagai solven untuk beberapa
polimer. Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaan sebagai senyawa
intermediet dalam pembuatan methyl methacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol
dan produk produk lain (Johanna Lianna dan Lusiana Silalahi, 2012).
2.1.1 Sifat Fisik dan Kimia Aseton
a. Sifat Fisik
- Rumus molekul

: C3H6O

- Rumus bangun

Berat molekul, g/gmol

: 58,08

Kenampakan

: cairan tak berwarna

Titik didih, C

: 56,29

Titik beku, C

: -94,6

- Refractive index (20 C)

: 1,3588

: 0,32

Viskositas (20 C),cP

- Specific Gravity (20 C)

: 0,783

: 235,05

Temperatur kritis, C

- Tekanan kritis (20 C), kPa

: 4.701

- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia

Dapat membentuk komponen-komponen crystalline seperti aseton sodium


bisulfate ((CH3)2COH)SO3Na) dengan alkali.

Pyrolisis aseton menghasilkan ketene.

Reduksi menyebabkan aseton berubah menjadi picanol atau isopropyl


alkohol.

Aseton membentuk acetals pada reaksi eksotermik.

2.1.2 Kegunaan Aseton


Kegunaan aseton sangatlah banyak diantaranya adalah sebagai pelarut dalam
senyawa karbon, plastik, lilin, bahan dasar sintesis kloroform dan iodoform, bahan
pembuat cat, bahan pembuat parfum, pembersih cat kuku atau kuteks, pembuat
tinner, dan sebagai pelarut dalam selulosa asetat, yang dapat menghasilkan crayon.

2.2 Teknik Pembuatan Aseton


Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antara lain proses cumune
hidroperoksida, proses oksidasi propilen, dan proses dehidrogenasi isopropyl
alkohol.
Tabel 1. Teknologi Pembuatan Aseton
No

Kategori

Proses
Dehidrogenasi
Isopropil alkohol

Proses Oksidasi
Propilen
Propilen

Bahan Baku

Main product

By product

Produk
Sistem
Operasi

Kontinyu

Batch

Limbah

H2 , waste water

CO2

2.2.1 Sifat Fisik dan Kimia Bahan


a. Sifat Fisik Cumune
Rumus

C9H12

Massa molar

120,19 g mol -1

Penampilan

Cairan tak berwarna

Density

0,862 g cm-3, cairan

Titik lebur

-96C (177 K)

Titik didih

152C (425 K)

Kelarutan dalam air

Larut

Proses Cumune
Hydroperoxide
Benzena dan
propilena/cumune
By product
Kontinyu
p - DIPB, m DIPB

Viscosity

0,777cP (21C)

Rumus bangun
b. Sifat Kimia Cumune
Bersifat karsinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi

c. Sifat Fisik Propilen


Rumus molekul

:C3H6

Massa molar

: 42.08 g/mol

Penampilan

: gas tak berwarna

Density

: 1.81kg/m3, gas (1.013bar,15C)


613,9kg/m 3, cair

Titik lebur

: 185.2C (88.0 K)

Titik didih

: 47.6C (225.5 K)

Kelarutan dalam air

: 0.61 g/m 3

Viscosity

: 8.34 Pas pada 16.7C

Rumus bangun

d. Sifat Kimia Cumune


Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom
hidrogen.
Atom-atom hidrogen yang terikat pada atom karbon ini adalah hidrogen
asiklis ikatan rangkap yang ada pada propilen terdiri dari satu ikatan sigma
() yang terbentuk dari overlapping dua orbital sp 2 dan satu ikatan phi ()
yang
terbentuk
diatas dan dibawah ruang antar dua karbon dengan sisi dua orbital p.
Ikatan phi () bertanggung jawab untuk beberapa reaksi dengan senyawa ini.
Ikatan berperan sebagai sumber elektron untuk reaksi elektrofilik.

e. Sifat Fisik Isopropil Alkohol


Rumus molekul

: C3H7OH

Berat molekul, g/gmol

: 60,10

Kenampakan

: cairan tak berwarna

Titik didih, C

: 82,3

Titik beku, C

: -88,5

Refractive index (20C)

: 1,3772

Viskositas (20 C),Cp

: 2,4

Densitas (20 C), g/cm3

: 0,7854

Specific Gravity (20 C)

: 0,7864

Temperatur kritis, C

: 235,2

Tekanan kritis (20 C), kPa

: 4.764

Rumus bangun

Sangat larut dalam air

f. Sifat Kimia Isopropil Alkohol

Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan katalis


bermacam-macam seperti logam, oksida dan campuran logam dengan
oksidanya.

Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secara parsial membentuk Aseton


dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi.

Dengan asam halogen dihasilkan Isopropil Halida.

Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfat dapat membentuk Isopropil
Asetat. Dengan Etilen Oksida atau Propilen Oksida dengan katalis basa
seperti NaOH akan membentuk Eter Alkohol dari Isopropil Alkohol.

Isopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasi menghasilkan Diisopropil Eter


ataupun Propilen.

2.2.2 Proses Pembuatan Aseton


1. Proses Cumune Hydroperoxide
Proses Cumene Hidroperoksida yaitu dengan mengoksidasi Cumene menjadi
Cumene Hidroperoksida.
C6H5CH(CH3) C6H5(CH3)2 C6H5OH + C3H6O

Gambar 1. Pembuatan aseton dengan proses cumune hydroperoxide


Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan
udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya.
Temperatur yang digunakan adalah antara 80 C 130 C dengan 6 atm, sertadengan
penambahan Na2CO3. Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12%
Cumene Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga,
dan 32- 39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat
dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%.
Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene
Hidroperoksida menjadi suatu campuranyang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai
produk lain seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, amethylstyrene, dan hydroxyacetone. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan
penambahan sodium phenoxide atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain.
Kemudian campuran dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara destilasi.

Gambar 2. Mekanisme reaksi proses cumune hydroperoxide


Tabel 2. Kekurangan dan kelebihan proses cumune hydroperoxide
Kelebihan

Kekurangan

Menghasilkan produk aseton dengan


kemurnian yang cukup tinggi (94%).

Aseton bukan sebagai hasil main product.

Bahan baku relative mudah didapat.

Melalui proses yang cukup panjang untuk


menghasilkan produk akhir.
Bahan baku tidak langsung menghasilkan
aseton, tetapi melewati proses pembentukan
produk antara terlebih dahulu.

2. Proses Oksidasi Propilen


Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145C
dan tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismut phaspomolibdat pada alumina.
Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk & Othmer,
1983). Reaksi:
CH2 = CHCH3 + 0.5 O2 C3H6O+ C3H6O

Gambar 3. Proses pembuatan aseton dengan proses oksidasi propilen


Kelebihan

Kekurangan

Menghasilkan produk aseton dengan


kemurnian yang cukup tinggi (94%).

Aseton bukan sebagai hasil main product.

Bahan baku relative mudah didapat.

Melalui proses yang cukup panjang untuk


menghasilkan produk akhir.
Bahan baku tidak langsung menghasilkan
aseton, tetapi melewati proses pembentukan
produk antara terlebih dahulu.

Gambar 4. Mekanisme reaksi proses oksidasi propilen


Tabel 3. Kelebihan dan kekurangan proses oksidasi propilen

3. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol


Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah
dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.
Reaksi: C3H8O + 66,5 kJ/mol (pada 327oC) C3H6O + H2

Gambar 5. Proses pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi isopropyl alkohol


Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan
menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed
reactor. Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton,
dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2)
dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air. Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton
diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai
hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang
diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reactor.

Gambar 6.Mekanisme reaksi proses isopropyl alkohol


Tabel 4. Kelebihan dan kekurangan proses dehidrogenasi isopropyl alkohol
Kelebihan

Kekurangan

Pengaturan suhu reaktor lebih Reaksi


berjalan
secara
endotermik,
mudah.
sehingga membutuhkan panas yang cukup
besar (66,5 kJ/mol pada suhu 327oC).
Aseton dihasilkan sebagai reaksi Karena reaksi berjalan pada suhu cukup
utama.
tinggi, katalis perlu diganti secara berkala (
6 bulan).

Menghasilkan Aseton dengan


kemurnian yang cukup tinggi (
95%).
2.3 Proses yang Dipilih
Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan
sebagai berikut :
a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari
udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.
b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi
lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.
c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu
jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat dikurangi.

2.4 Spesifikasi Alat


Tabel 5. Spesifikasi alat

2.6 Kondisi Operasi


System Pressure Drop
Rincian pernyataan masalah memperjelas perubahan scale up situasi untuk
input ke bejana pemisahan V-402, berada di suhu dan komposisi yang sama
seperti pada desain asli hanya pada kecepatan aliran yang lebih tinggi. Hal ini
akan memperbaiki tekanan memasuki bejana. Hal ini menyatakan bahwa
penurunan tekanan dalam pipa diabaikan, oleh karena itu, pada laju alir yang
meningkat (dengan asumsi aliran mampat) penurunan tekanan melalui potongan
peralatan tertentu meningkat dengan faktor 1,33. Untuk aliran gas, pengaruh
tekanan pada densitas dan efeknya terhadap penurunan tekanan dapat juga
disertakan, tapi uji coba dalam pemecahan juga dibutuhkan. Dalam ditetapkannya
scale up, penurunan tekanan dalam reaktor bed yang difluidisasi adalah konstan.
Hasilnya adalah bahwa bagian ujung depan dari proses ini bertekanan relatif ke
rancangan aslinya. Setiap bagian dari peralatan memiliki tekanan kerja yang
maksimum yang diperbolehkan yang perlu diperiksa pada scale up desain.
Feed Up
Sebuah kurva pompa menunjukkan positif bersih yang dibutuhkan oleh kurva
pompa yang disediakan untuk P-401 A / B. Sistem kurva harus diplot dengan
kurva pompa untuk menentukan apakah laju aliran maksimum yang
diperbolehkan telah terlampaui. Jika demikian, pemulihan seperti menjalankan
kedua pompa secara paralel (dan memesan cadang lain) atau mencoba untuk
bertukar pompa ini untuk yang menghasilkan lebih banyak pusat yang mungkin.
Jika sebelumnya pemecahan yang dipilih, harus ditentukan jika ada sufficent
NPSH tersedia untuk aliran sisi penghisapan baru.
Heat Exchange E-401
Air buangan dari pertukaran panas ini jenuh uap. Karena suhu di steam,
tekanan uap harus ditingkatkan untuk mengakomodasi meningkatnya aliran.
Karena tekanan meningkat, outlet suhu keluar juga meningkat.
Reactor
Reaksi ini endotermik. Dalam reaktor, energi disuplai oleh garam cair yang
dipanaskan di dalam pemanas. Pemanas ini hanya memiliki kapasitas tambahan
10%. Solusi yang lebih elegan adalah dengan menggunakan buangan reaktor pada
0

suhu 350 C untuk memanaskan umpan reaktor, yang dapat menurunkan tugas
panas pada pemanas. The fluidized bed memiliki sekitar 50% inert filter sehingga
fraksi katalis aktif dapat ditingkatkan untuk menangani peningkatan throughput.
Tetapi jumlah katalis aktif tambahan yang dibutuhkan jauh lebih sedikit
dibandingkan 33% sejak kecepatan ruang menurun pada tekanan reaktor
meningkat.

Molten Salt Loop


Kinerja loop garam cair harus dianalisa dengan benar untuk menentukan
lelehan memasuki suhu garam dan meninggalkan reaktor pada kondisi scale up.
Kedua keseimbangan energi dan persamaan desain untuk penukar panas reaktor
harus diselesaikan secara simultan. Dua suhu yang ditambah laju aliran garam cair
yang tidak diketahui. Satu mungkin diatur untuk memecahkan dua lainnya. Dalam
prakteknya, laju aliran akan dikontrol dan suhu akan menanggapi perubahan laju
aliran.
Heat exchangers E-402, E-403 and E-408
Pada kondisi inlet baru harus ditentukan dengan tiga alat penukar panas ini.
Ada pembatasan bahwa air pendingin dan laju aliran air didinginkan hanya dapat
meningkat sebesar 20% karena pertimbangan kecepatan.
Tower T-403 and Peripheral Equipment
Menara ini akan menggenangi di 33% scale up. Ada tiga solusi yang
memungkinkan. Karena menara ini memiliki diameter kecil, baki telah dirancang
sebagai modul untuk jatuh ke shell kapal, sehingga jumlah nampan dapat dengan
mudah ditingkatkan jika jarak baki menurun. Hal ini memungkinkan rasio refluks
yang akan menurun dan untuk menghindari flooding, hal itu merupakan sebuah
contoh dari trade off yang akan ada jumlah tahap dan rasio refluks. Tapi efek dari
baki spacingon sendiri yaitu efisiensi tray menurun sehingga harus
dipertimbangkan. Dari Tekanan kolom sendiri dapat ditingkatkan jika pompa
ditambahkan setelah T-402. Beberapa kombinasi peningkatan tekanan dan
penurunan rasio refluks yaitu dengan meningkatkan tekanan dan meningkatkan
kepadatan uap, penurunan kecepatan uap dan menghindari flooding.
Barangkali Solusi terbaik adalah hanya untuk menurunkan rasio refluks.
Dimana distilat adalah campuran azeotropik dekat IPA dan air. Dari desain aslinya
seperti digambarkan dalam diagram McCabe-Thiele, memiliki lebih baki dari
yang diperlukan dalam upaya untuk mendapatkan lebih dekat yang diperlukan
untuk azeotrop tersebut. Penurunan rasio refluks untuk menghindari banjir hanya
mengurangi atas IPA fraksi mol 0,65-0,64! Sekali lagi rasio refluks ditentukan.
Kinerja reboiler dan kondensor harus dianalisa untuk menentukan kondisi outlet
baru. Dan juga, pompa refluks harus dianalisa. Untuk kasus yang melibatkan
peningkatan aliran cairan overhead mungkin ada NPSH cukup untuk pompa P-405
A / B, tapi desain asli nya menggunakan diameter yang sangat kecil (0,6 in).
Peningkatan diameter garis-garis ini menjadi 0,75 atau 1 inci dengan mudah
menurunkan gesekan sejak penurunan tekanan berbanding terbalik.

2.6 Proses Pengolahan Limbah


Proses pengolahan limbah dari pembuatan aseton dengan teknologi
dehidrogenasi alkohol adalah sebagai berikut:
1. Limbah Cair (air buangan akhir proses dan blowdown boiler)
Pengolahannya :
- Netralisasi (pH 6 9 dan COD < 40 mg/L)
- Adsorpsi dengan activated carbon untuk limbah cair yang mengandung unsur
karbon dan hidrogen.
2. Limbah Gas (off gas absorber dan flue gas furnace)
Pengolahannya menggunakan alat yaitu cyclone scrubber.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim,
http://chemicalcuriosities.tumblr.com/post/126134613842/industrialchemistry-acetone-and-phenol-via-the (diakses pada : 30/05/2016 09:50 WIB)