Sulfonacin

Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El
resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.
=O
(*) - S = O
- OH
Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan
ordinariamente N-sulfonacin, o sulfamacin.
La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de
cualquier compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza
de los productos formados. Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:
Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO 2Cl en un alcano empleando cloruro
de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro
Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO 2Cl en un compuesto con cido
clorosulfnico
Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y
oxgeno
Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico
La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos

En primer termino se forma el trixido de azufre electroflico para luego reaccionar

con el benceno formando el carbocatin intermediario. En el paso cuarto el anin
de cido bencenosulfnico pierde un protn Y finalmente se disocia por ser un
cido fuerte.

Sulfatacin
Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO 2OH (sulfato cido) en el
carbono.
=O
(*) - O - S = O
- OH
En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo - SO 2OH
sobre un oxgeno. Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefnicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres
de los ltimos.
El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento
con anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.)
agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico)
detergentes (laurilsulfato sdico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos El equipo empleado en
las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser anlogo al empleado
para la sulfonacin.
Usos (propiedades)
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la
molcula del grupo -SO2OH, hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y
anlogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo
sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin orgnica soluble en
los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos
deseados. Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes
sintticos para el curtido, sirve como agente de unin firme de la molcula
orgnica a la fibra o al cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con
insolubilidad completa en el agua, combinacin inusitada de propiedades que

conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polmeros sulfonados
solubles en el agua son de inters como gomas sintticas y agentes de
espesamiento.
Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros
productos qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico. Los cloruros
sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la obtencin
de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes. Los cloruros
alcanosulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastmeros, en tanto que los anlogos aromticos producen sulfonamidas
medicinales e insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastmeros
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido
Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento
Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
Sulfonamidas medicinales e insecticidas

Parmetros de control de la sulfatacin y sulfonacion

Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que
estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de
estos factores son:
* Concentracin de agente de sulfonacion.
* Temperatura de reaccin.
* Tiempo de reaccin.
* Catalizadores y coadyuvantes.
* Disolventes
* Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:
* Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando
se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto
que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi,
y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se
De tiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si
el valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4-1/2 H2O quiere decir
que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin
alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de
cido excesiva.
Agentes sulfonantes

Los agentes sulfonantes ms utilizados:

Anhdrido sulfrico y sus compuestos cido sulfrico concentrado. Concentracin
comercial 98% leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico
disuelto cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico
Anhdrido sulfuroso y sus compuestos cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno
* Anhdrido sulfrico y sus compuestos
* cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%leum. Solucin de
cido sulfrico con 22 % de anhdrido
sulfrico disuelto
cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico
* Anhdrido sulfuroso y sus compuestos
* cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
* Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno
Sulfonacin de Anilina. Sntesis del cido sulfanlico

Usos del Acido Sulfanilico (acido P-anilinsulfnico)

Se utiliza en la fabricacin de tintes y como antibacteriano, reactivo de laboratorio

y sntesis de productos orgnicos y en qumica analtica para la determinacin de
nitritos.
Cuadro de propiedades

Propiedade
s
Anilina

NaCl

Liquido
incoloro o
amarillo
93.13

Ac.
Sulfurico
Liquido
aceitoso
incoloro
98.08

Cristales
blancos

Ac.
Sulfanilico
Cristales
incoloros

58.44

173.2

P.
Ebullicion
(C)
P. Fusion
(C)

184

337

146.5

130

-7

10

801

288

Densidad
(g/ml)
Solventes

1.02

1.8

2165

1.985

Agua

Agua

Agua

Agua

Toxicidad

Ingesta por
inhalacin

Irritante
ojos y
garganta

En grandes
cantidades

Inhalacin
irritante en
garganta

Estado
fsico
PM (g/mol)

Rombos de
Seguridad

Cuestionario
Observaciones
La anilina tenia un color caf, al agregar el cido sulfrico inmediatamente se hizo
piedra y el clor de la mezcla fue caf con blanco por efecto del cido.
Se observ que al poco tiempo que se introdujo el tubo de ensaye al vaso de
precipitado que previamente calentamos esta no tardo en volverse lquido.
La temperatura que se alcanzo fue de 190 C mantenindose esta por un
momento.
Conforme paso el tiempo la mezcla liquida se torn color negro.
La temperatura subi hasta los 200 C para bajarla se retir el mechero logrando
as bajarla a la temperatura deseada.
Cuando se coloc la mezcla en el vaso con hielo sumergido en un bao de hielo
esta cambio a color morado.
Al separarse la mezcla los residuos eran de un color morado cristalino y los
cristales eran de un color morado cremosos esto debido a que an quedaba parte
de los residuos en lo que filtramos.
En la purificacin al agregar el carbn activado la mezcla se torn negro y tuvimos
que esperar hasta que el carbn activado se disolviera para as poder hacer
nuestra filtracin, una vez que la pusimos en el bao de hielo se comenzaron a
observar los cristales ya formados y posteriormente volvimos a filtrar para obtener
nuestros cristales de cido sulfanlico ya purificados.
Reacciones que se llevaron acabo
Reaccin global:

NH2

O
HO

NH3 [H2SO4]OH

-H 2O

NH

SO3H

NH2

HO 3S

Clculos

Clculos estequiometricos

NH2

O
HO

-H 2O

NH

NH2

NH3 [H2SO 4]-

OH

SO3H

NH2

O
HO

NH

N H2SO4=

v
=
Pm

v
=
Pm

-H 2O

SO 3H

NH2

HO 3 S

HO 3S

N anilina=

NH3 [H2SO 4]-

OH

g
(2.3 ml)
ml
=0.025190 mol
93.13 gr

1 .02

g
(6 ml)
ml
=0.1101 mol
98.08 gr

1 .8

POR LO TANTO, EL REACTIVO LIMITANTE ES LA ANILINA

W ac. Sulfanilico=

0.025190

mol173.19 g
=4.36 g . de aciso sulfanilico
mol

Lo que obtuvimos experimentalmente de anilina fueron: 3.66 g de Acido Sulfanilico

Calculo de eficiencia
Practico=3.66 gr

%n=

Practico
100
Teorico

%n=

3.66 gr
100
4.36 gr

%n=83.94

Usos del cido sulfanilico

Se utiliza en la fabricacin de
tintes
como antibacteriano
reactivo de laboratorio
sntesis de productos orgnicos
qumica analtica para la determinacin de nitritos.

Conclusiones
En esta prctica obtuvimos cido sulfanilico a partir de la sulfonacion de la anilina
es decir la introduccin de un grupo sulfonico a un carbono, obteniendo as un
cido fuerte y soluble en agua caliente que por tener estas caractersticas se
utiliza en la aplicacin de detergentes y colorantes. En la reaccin de sulfonacion y
sulfatacin el parmetro que habra que cuidar fue la temperatura y la
concentracin del agente sulfonante que es este caso fue cido sulfrico,
actuando como catalizador el grupo sulfonico(-SO 3H). En la sulfonacion ocurri la
transposicin del grupo sulfonico por el efecto de la temperatura de entre 185 y
190 originando as el cido sulfanilico concluyendo as que se logr la
demostracin didctica del proceso de sulfonacion en el laboratorio.
Escudero lvarez Vernica Guadalupe

Obtuvimos el cido sulfanlico a partir de la anilina por medio de una sulfatacin a

temperatura ambiente en la primera etapa. Despus se hizo una sulfonacin
(introduccin del grupo SO3 al compuesto aromtico, en este caso la anilina) a
185-190C para asegurar que la constante de equilibrio se deslizara hacia los
productos y as obtener una mayor conversin de nuestro reactivo limitante
(anilina). El cido sulfanlico se presenta en estado slido a temperatura

ambiente; la eficiencia del producto fue buena teniendo en cvuenta que durante la
sulfonacion la temoeretura no era tan contante, no obstante se comprob que es
posible obtener el cido sulfanlico con esta tcnica tanto a nivel laboratorio como
a nivel industrial.De igual forma podemos observar como es que la purificacion si
merma mucho en nuestro producto ya que la cantidad obtenida despues de la
purificacion con ayuda del carbon activado si es un poco.
Macias Cervantes Cinthya Jovanna
Bibliografia
Informacin tcnica del Acido sulfanilico (acido p-anilinsulfnico)
www.cosmos.com.mx
Qumica Orgnica Industrial
www.eii.uva.es
LA SULFATACIN
kbr-spain.com
materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf
www.quimicaorganica.org/foro/117.../4018-sulfonar-y-sulfatar.html