QUMICA
ORGNICA II
MANUAL DE PRCTICAS DE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
II
LAPSO V-2016
PROFESOR
ING. LENDY BUSTOS
Puerto Piritu, Febrero de 2015
CONTENIDO
INTRODUCCIN
CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
EVALUACIN
NORMAS DEL LABORATORIO
PRCTICA N 1: Propiedades y Reacciones de los Alcoholes y teres
PRCTICA N 2: Preparacin, Propiedades y Reacciones de los cidos
Carboxlicos y sus Derivados
PRCTICA N 3: Saponificacin de un ster (Obtencin de Jabn)
PRCTICA N 4: Obtencin y Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas
PRCTICA N 5: Obtencin de Resinas Polimricas
PRCTICA N 6: Identificacin de Grupos Funcionales Orgnicos
INTRODUCCIN
El Laboratorio de Qumica Orgnica II es el componente prctico de la
unidad curricular Qumica Orgnica II, impartida en el programa de
Ingeniera PtroQumica, que tiene como objetivo que el estudiante
compruebe experimentalmente algunas de las propiedades fsicas y
qumicas de los compuestos orgnicos estudiados en la parte terica de
la unidad curricular, a travs de la aplicacin de tcnicas bsicas de
laboratorio.
La seleccin y el diseo de las prcticas que conforman este laboratorio
se realizaron de acuerdo a los contenidos del componente terico, con la
finalidad de que el estudiante genere su conocimiento, complementando
lo aprendido en la parte terica con la parte experimental. Cada
experiencia prctica est basada en la realizacin de procedimientos
para identificar, sintetizar, purificar y hacer reaccionar compuestos
orgnicos en el laboratorio. Con la ejecucin de los experimentos
planteados el estudiante analizar los fundamentos tericos que
sustentan el trabajo experimental, adems adquirir habilidades y
destrezas para trabajar con efectividad, eficiencia y seguridad en el
laboratorio.
El componente de laboratorio est conformado por seis prcticas. En la
primera prctica denominada Propiedades y Reacciones de Alhocholes y
teres, se analizar la solubilidad de alcoholes en ter y agua, de
acuerdo a su estructura; y se comprobarn algunas reacciones
caractersticas de los alcoholes. La segunda prctica, Preparacin,
Propieades y Reacciones de los cidos Carboxlicos y sus derivados,
involucra la sntesis de cido acetilsalcilico, el anlisis de la variacin de
la solubilidad de algunos cidos carboxlicos en agua y ter, adems de
la comprobacin de algunas reacciones tpicas de los cidos carboxlicos.
La prctica 3, Saponificacin de un ster, se orienta a la obtencin de un
Contenido
2
10/02
12/02/16
INTRODUCCIN AL LABORATORIO
DE QUMICA ORGNICA II. Grupo A
yB
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y
teres. Grupo A
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y
teres. Grupo B
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos
Carboxlicos
y
sus
Derivados. Grupo A
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos
Carboxlicos
y
sus
Derivados. Grupo B
PRCTICA N3. Saponificacin de
un ster (Obtencin de Jabn).
Grupo A
PRCTICA N3. Saponificacin de
un ster (Obtencin de Jabn).
Grupo B
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo A
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo B
PRACTICA N 5. Obtencin de
Resinas Polimricas. Grupo A
PRACTICA N 5. Obtencin de
Resinas Polimricas. Grupo B
PRACTICA N 6. Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos.
Grupo A
PRACTICA N 6. Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos.
Grupo B
4
25/02/16
5
03/03/16
6
10/03/16
7
17/03/16
8
31/03/16
9
07/04/16
10
14/04/16
11
21/04/16
12
28/04/16
13
05/05/16
14
12/05/16
15
19/05/16
Evaluacin
Pre-Laboratorio
(50%)
Trabajo de
Laboratorio
(10%)
Informe (40%)
16
22/05
26/05/16
ENTREGA
FINALES
DE
CALIFICACIONES
EVALUACIN
A. La evaluacin ser de tipo Formativa y Evaluativa.
B. La nota definitiva es el promedio aritmtico de las prcticas
realizadas.
C. El componente prctico representa el 25% de la nota total de la
unidad curricular.El 75% restante corresponde al componente terico.
D. Cada prctica tendr las siguientes evaluaciones:
esquema de trabajo.
o Discusin oral: Al inicio de la prctica un equipo seleccionado
llevar a cabo una exposicin sobre la descripcin de los
experimentos, procedimientos experimentales y toxicidad de
los reactivos a utilizar. Adems, se harn una serie de
preguntas para estimar la preparacin delos estudiantes
restantes en el contenido de los ensayos. Tendr una
duracin breve y un valor de 6 puntos (30%). Los criterios a
evaluar se encuentran en la planilla de evaluacin del
laboratorio.
o Esquema de trabajo: Es un esquema tipo mapa mental
elaborado a mano en el que cada estudiante individualmente
representar el procedimiento experimental ilustrado (con
los montajes de equipo respectivos) usando la menor
cantidad de palabras posibles e incluir materiales y
reactivos con sus cantidades y concentraciones, as como
Datos
Experimentales,Presentacin
Anlisis
de
sugerencias
RECOMENDACIONES
normas
PARA
establecidas
LA
en
el
documento
ELABORACIN
DE
NORMAS
INFORMES
Y
DE
utilizado en la prctica.
No fumar, no consumir alimentos ni bebidas en el laboratorio.
No jugar, ni correr en el laboratorio.
No utilizar equipos de sonido ni celulares.
La entrada y salida se debe realizar por la puerta posterior, una vez
sesin de laboratorio.
No colocar sobre los mesones morrales, bolsos, carteras, guas u otro
material. Solo debe disponerse de los materiales necesarios para la
realizacin de la evaluacin y los procedimientos experimentales
elaborados previamente.
Dirigirse a su profesor (a) y personal tcnico con debido respeto.
Realizar exclusivamente los experimentos que indique su profesor (a).
Utilizar el espacio asignado para cada grupo en los mesones y los
materiales y reactivos indicados en la gua para la realizacin de cada
experimento.
Leer la etiqueta de los recipientes de reactivos a utilizar, si se
encuentran sin identificacin o se ignora su contenido preguntar al
INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se
acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o
aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles. Son un
grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o comercial, sino tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la
molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles.
Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro
tetrioles y as sucesivamente (McMurry, 2008).
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrgeno
unido al oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que
permite la formacin de puentes de hidrgeno. Tambin muestra un
aumento del punto de ebullicin con nmero creciente de carbonos y
una
disminucin
del
mismo
con
una
mayor
ramificacin.
El
experimentalmente
el
comportamiento
cido
de
los
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Ensayo de solubilidad
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo,goteros, 1 gradilla, alcohol
etlico, alcoholn-butlico, alcoholsec-butlico, alcohol ter-butlico, ter
etlico (en su defecto algn solvente orgnico no polar), agua destilada.
Procedimiento:
a) Solubilidad en agua
Organizar 4 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo 1mL de agua destilada.
Agrega a un tubo alcohol etlico gota a gota hasta observar la
formacin de dos capas.
Anotar las gotas de alcohol etlico agregado.
Repetir el procedimiento con alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico
y alcohol ter-butlico.
Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en
agua. Analizar mediante el clculo de porcentajes en masa de
solubilidad de cada uno de los alcoholes.
INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo
(COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
CO2H (Morrison y Boyd, 1976).
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con
bases como el hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las
sales correspondientes, es decir tienen carcter cido, ya que los dos
tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Preparacin de cido acetilsaliclico
Materiales y reactivos: 1 erlenmeyer de 250mL, 1 agitador, 1 cilindro
graduado de 50mL, 1 plancha de calentamiento, 1 embudo buchner,
bomba de succin, papel de filtro, 1 vidrio de reloj, cido saliclico al
0,1
cido
saliclico
0,1
cido
benzoico,
respectivamente.
Aadir a cada tubo 5mL de agua destilada, observar la solubilidad.
Esterificacin
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, 1 gotero, 2 cilindros
graduados, mechero, pinza de madera, cido actico al 99%, alcohol
amlico al 99%, cido sulfrico al 96%, hidrxido de sodio al 1%.
Procedimiento:
Colocar 1mL de cido actico, 1mL de alcohol amlico y 5 gotas de
cido sulfrico en un tubo de ensayo.
Calentar la mezcla por 30 segundos.
Percibir el olor. Anotar.
Agregar 15 gotas de NaOH.
Anotar las observaciones.
C)
CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que
usar en la prctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los cidos
carboxlicos.
3. Explique qu ocurre cuando se agrega hidrxido de sodio a una
solucin acuosa de cido carboxlico.
4. Explique con ejemplos por qu las reacciones de cidos
carboxlicos y sus derivados son reversibles.
5. Explique en qu consiste la esterificacin de Fischer.
6. Qu informacin suministra la constante de acidez (Ka) de los
cidos?
7. Explique cmo calcular el rendimiento en la obtencin del
cido acetilsaliclico.
INTRODUCCIN
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora
biomolculas, compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en
menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo,
azufre y nitrgeno, que tienen como caracterstica principal el ser
hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes orgnicos como la
bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los
lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo
un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (triglicridos), la estructural (fosfolpidos de las bicapas) y la
(varias
cadenas
de
hidrocarburos)
una
terminacin
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1. Obtencin de jabn
Materiales y reactivos: 1 vaso de precipitado de 100mL, 1 vidrio de
reloj, 1 vaso de precipitado de 250mL, 1 plancha de calentamiento, 1
vaso de precipitado de 500mL, 1 agitador, 1 cilindro graduado de 50mL,
1 esptula, 1 vaso de precipitado de 400mL, 1 vaso de precipitado de
250mL, embudoBuchner, bomba de vaco, papel de filtro, hidrxido de
sodio, hidrxido de potasio, alcohol etlico al 99%, aceite o grasa (debe
proveerlo el estudiante), cloruro de sodio, hielo.
Procedimiento:
Con la finalidad de establecer la comparacin de rendimientos en la
obtencin de jabn a partir de la saponificacin con hidrxido de sodio y
potasio, se dividirn los equipos de la siguiente forma:
Equipos 1 y 3: usarn hidrxido de sodio.
Equipos 2 y 4: usarn hidrxido de potasio.
INTRODUCCIN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms
importantes en la Qumica Orgnica. Se puede considerar a los
aldehdos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les
ha eliminado dos tomos de hidrgeno, uno de la funcin hidroxilo y otro
del carbono contiguo. (Morrison, 1998)
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas
son compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R
pueden ser alifticos o aromticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonlicos. Estos compuestos tienen una
amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes, as como su
empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la
naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nuclicos tanto en el reino animal como vegetal.
(Morrison, 1998)
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la
mayora de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
Matraz
Enlermeyer,
Matraz
de
destilacin,
Cilindro
reactivos:
2-Butanol,
Dicromato
de
potasio,
Acetaldehdo
reactivos:
Formaldehdo
(Obtenido),
Acetaldehdo
reactivos:
Acetaldehdo
(Obtenido),
Formaldehdo
INTRODUCCIN
Un polmero es una molcula de masa molecular elevada que est
formado por muchas unidades ms pequeas (monmeros) que se van
repitiendo, enlazndose unas a otras. Hoy en da, cuando se habla de
polmeros generalmente se hace referencia a polmeros orgnicos
sintticos en vez de a biopolmeros orgnicos naturales como el ADN, la
celulosa y las protenas, o a polmeros inorgnicos como el vidrio y el
hormign.
Principalmente hay dos clases de polimerizacin: polimerizacin por
adicin y polimerizacin por condensacin. Los polmeros de adicin se
obtienen a partir de la adicin rpida de una molcula a una cadena de
polmeros en crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo
(catin, radical o anin) en el extremo de crecimiento de la cadena. A los
polmeros de adicin a veces tambin se los conoce como polmeros de
crecimiento de cadena, ya que el crecimiento generalmente se produce
en el extremo de una cadena. Lo monmeros generalmente son
alquenos y la polimerizacin implica adiciones sucesivas a los dobles
contacto
con
las
paredes
del
vaso
presionando
Identificar
muestras
desconocidas
de
compuestos
orgnicos
INTRODUCCIN
En
qumica
orgnica,
los
grupos
funcionales
son
estructuras
procedimiento
desarrollar
permitir
identificar
una
muestra
2,4-dinitrofenilhidracina (2 mL)
N
H2
Precipitado amarillo-rojo
CUESTIONARIO
1. Represente la estructura de los grupos funcionales de los
siguientes compuestos: alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos y
cetonas y aminas
2. Explique una prueba de laboratorio utilizada para distinguir
alcoholes de aldehdos.
3. Represente una reaccin que ejemplifique una prueba para
distinguir entre cidos carboxlicos y alcoholes.
4. Cules son los indicadores de las siguientes pruebas: oxidacin