KIMIAORGANIK1

(TKK 1101)
(TKK1101)
Instructors:
Budhijanto(KelasAdanB)
H
HerrySatrijo(KelasA)
S t ij (K l A)
YuniKusumastuti(KelasB)
(
)
Textbooks:
Solomons,T.W.G.andFryhle,C.B.,2004,
l
d
hl
OrganicChemistry,8ed.,John Wiley
andSons,NewJersey
Budhijanto,TKUGM,2009

Website:
http://elisa.ugm.ac.id
Community ID: TKK1101 KO1 Budhi
CommunityID:TKK1101_KO1_Budhi
RPKPS:
RPKPSKO1AGanjil20092010.doc
OUTCOME PEMBELAJARAN
OUTCOMEPEMBELAJARAN:
Sifatsifat fisis dan kimiawi senyawa
y
senyawa alifatik dihubungkan dengan
struktur molekulnya.
molekulnya
Sumbersumber senyawa organik alifatik,
reaksi
k untukk pemrosesannya,termasukk
kelayakan ekonominya secara kasar.
Budhijanto,TKUGM,2009

Pengantar
ApakahKimiaOrganikitu?
k h i i
ik i ?
Ilmutentangsenyawakarbon
g
y
Mengapasenyawakarbon?
Terkait dengan hampir setiap aspek
kehidupan manusia
Apayangdipelajari?
l
Prinsipprinsip
pp
p untuk menganalisis
g
suatu
senyawa karbon
Mengapa atom karbon?
Mengapaatomkarbon?
Cmampu membentuk berbagai ikatan
ko alen dengan sesama Catau
kovalen
C ata atomyang
atom ang
lain
Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Teori Lewis(OctetRule):
Atom lebih stabil jika kulit terluarnya
Atomlebih
penuh terisi elektron
Caranya??
mentransfer atau memakai bersama
elektron
Ik t i ik?
Ikatanionik?
ikatan karena ggaya
y tarik elektrostatik
biasanya antara logam dengan nonlogam
Contoh:
LiF
Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Li+
+e
1s2 =[He]
H= +123 6 kkal/mol (potensial ionisasi)
H=+123,6kkal/mol(potensial
F+ e F
1s22s22px22py22pz1
1s22s22p6 =[Ne]
H= 78 3 kkal/mol (affinitas elektron)
H=78,3kkal/mol(affinitas
LewisDotStructure:
Li
1s22s1

Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Ikatan Kovalen?
ikatan karena memakai bersama elektron
biasanya antara atomatomnonlogam
Contoh:
h
H2

Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Ikatan Kovalen Polar?
Misal: A + B AB
Misal:A+BAB
ENA>ENB;EN=elektronegativitas
Densitas elektron lebih besar di sekitar A
A negatif parsial (),Bpositif
Anegatif
) B positif parsial
(+)
ikatan Adan Bbersifat polar

Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Jika distribusi elektron tidak seimbang pada
orbitalmolekuler ikatan polarkondisi
p
palingekstrim:ikatan ionik.
Jika distribusi elektron seimbang di dalam
orbitalmolekuler ikatan nonpolar kondisi
paling ekstrim: ikatan kovalen nonpolar dengan
palingekstrim:ikatan
EN=0

Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Aturan umum:
1 EN < 0 5 : kovalen nonpolar,contoh:H
1.EN<0,5:kovalen
nonpolar contoh: H2
2.0,5<EN<1,6:kovalen polar,contoh:HCl
3.EN>2,0:ionik,contoh:LiF
4 1 6<EN < 2 0
4.1,6<EN<2,0
a.Salah satu adalah logam ionik,
contoh:NaI
b. Ikatan antar atom
b.Ikatan
atomatom
atomnonlogam
nonlogam

kovalen polar,contoh:HF
Budhijanto,TKUGM,2009

DataElektronegativitas Beberapa
U
Unsur
yangPalingPenting
P li P i dalam
d l
Kimia Organik.
KimiaOrganik.

Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Bonddipole ():
ukuran polaritas ikatan polar
Persamaan:
=ed
e =besar
= besar muatan pada ikatan
d =jarak antar inti atomyangberikatan
Contoh:ikatan CF=1,53D
1 D = 1 Debye = 1 0 1088 esucm
1D=1Debye=1,010
esu cm
esu =electrostaticunit,misal:muatan sebuah
elektron =4,81010 esu
Budhijanto,TKUGM,2009

Contoh DataBondDipole
Ikatan
C- F
C- Cl
C- Br
C I
CC- N
C- O
C
C- H

Bond dipole, D
1,53
1,59
1,48
1 29
1,29
0,22
0,85
0,35

Ikatan
H- F
H- Cl
H- Br
H I
HH- N
H- O
H

Budhijanto,TKUGM,2009

Bond dipole, D
1,82
1,08
0,82
0 44
0,44
1,32
1,53

Review Teori Ikatan Lewis

Moleculardipolemoment:
ukuran polaritas keseluruhan molekul

jumlah vektor dari semua bonddipoles

Simbol:

Arah panah dari atombermuatan (+)

parsial ke atombermuatan ()parsial
Contoh:
Contoh:

Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Jenisjenis pasangan elektron:
Bonding pair of electrons:
Bondingpairofelectrons:
pasangan elektron pada ikatan antar
atom
Nonbonding
Non
bondingpairofelectrons
pair of electrons ((=
unsharedpairofelectrons=lonepair):
pasangan elektron
l kt
b b
bebas
Berapa
p jjumlah ikatan dan jjumlah lonepairs
p
suatu atomdalam suatu molekul?
tergantung jumlah elektron valensi dari
atomitu
Budhijanto,TKUGM,2009

Review Teori Ikatan Lewis

Contoh Perhitungan Jumlah Ikatan dan
Jumlah Lonepairs
p
A
Atom
netrall

H (1s1)
C (1s22s22p2)
N (1s22s22p3)
O ((1s22s22p
p4)
F (1s22s22p5)

J l h e- valensi
Jumlah
l i Jumlah
J l h ikatan
ik
J l h lone
Jumlah
l
pairs
i

1
4
5
6
7

2-1=1
8-4=4
8
4 4
8-5=3
8-6=2
8-7=1

8 octet rule
8octetrule

Budhijanto,TKUGM,2009

(1 1)/2=0
(4 4)/2
4)/2=0
0
(5 3)/2=1
((6 2)/2=2
)
(7 1)/2=3

Review Teori Ikatan Lewis

Ikatan Rangkap:
Dua atomdapat
atom dapat berbagi lebih dari satu
pasang elektron untuk memenuhi octet
rule
Contoh:
Etilen (C2H4):
ikatan rangkap dua:
H2C

Asetilen (C2H2):

HC

CH2

CH

Budhijanto,TKUGM,2009

dua pasang elektron

Ikatan rangkap tiga:

tiga pasang elektron

FormalCharge
FormalCharge =(jumlah e valensi) (jumlah
nonbondinge
g )) (jumlah
(j
bondinge
g )
Contoh:
[ 3COH2]+
[H
Atom apakah yangmembawa
Atomapakah
yang membawa muatan?

Budhijanto,TKUGM,2009

FormalCharge

F.C.C=400,5(8)=0
F.C.H=100,5(2)=0
F C O = 6 2 0 5 (6) = +1
F.C.O=620,5(6)=+1
Jadi atomOyangmembawa muatan.
Budhijanto,TKUGM,2009

FormalCharge

Budhijanto,TKUGM,2009

Penulisan Rumus Bangun Senyawa

1.LineAngleFormulas
Aturan:
9 Ikatan ditunjukkan dengan garis (satu
garis =satu pasang bondingelectrons)
b d
l
)
9 Atom
Atomatom
atomCatau
C atau Htidak
H tidak digambar
kecuali pada ujung rantai
9 Terdapat
T d t atomatomC(tidak
t
t
C (tid k digambar)
di
b )
pada setiap ujung garis dan pada
pertemuan garis
Budhijanto,TKUGM,2009

Penulisan Rumus Bangun Senyawa

LineAngleFormulas
9 Terdapat cukup ikatan C
CH
H(tidak
(tidak
digambar)sehingga setiap atomC
memiliki empat buah ikatan
9 Gambar heteroatoms (N,O,S,P,F,Cl,Br,
I,dsb.)dan atomatomHyangmelekat
pada mereka

Budhijanto,TKUGM,2009

Penulisan Rumus Bangun Senyawa

LineAngleFormulas
Contoh:
Isopropanol

Sikloheksanon

Budhijanto,TKUGM,2009

Penulisan Rumus Bangun Senyawa

2.DashesandWedges
Dapat menunjukkan bahwa atom
atomatom
atom
penyusun molekul tidak berada dalam
satu bidang.
bidang
Misal:
CH4 berbentuk tetrahedral

Budhijanto,TKUGM,2009

Penulisan Rumus Bangun Senyawa

DashesandWedges

Garis:sejajar
Garis:
sejajar dengan bidang gambar
Dashes:ke arah belakang bidang gambar
Wedges:ke arah depan bidang gambar

Budhijanto,TKUGM,2009

Penulisan Rumus Bangun Senyawa

DashesandWedges
Propana

Duaisomer1,2Sikloheksandiol

Budhijanto,TKUGM,2009

CurvedArrowFormalism(ArrowPushing)
Anak panah untuk menggambarkan gerakan
lonepair
p ataupun
p bonding
g e

Ekor anak panah berawal pada elektron yang

g
bergerak
Kepala anak panah menunjukkan dimana posisi
yang baru dari elektron yangbergerak
yangbaru
yang bergerak
Budhijanto,TKUGM,2009

CurvedArrowFormalism(ArrowPushing)
Contoh:
Gerakan elektron dalam reaksi substitusi

l p = lone pair
l.p.=lonepair

Budhijanto,TKUGM,2009

Contoh Soal
NH3 +
Jawab:

BH3

N(golongan
N
(golongan VA)3bondingpairs,1lonepair
VA) 3 bonding pairs 1 lone pair
octetrule terpenuhi

B(golongan IIIA)3bondingpairs octet

rule:perlu
l
l 1pasang e
Budhijanto,TKUGM,2009

Contoh Soal

CheckFormalCharge:
NH3:
F.C.N=52(6)=0
F C H = 1 0
F.C.H=1
0 (2)=0
(2) = 0
BH3:
F.C.B=30(6)=0
F.C.H=10(2)=0
H3NBH
N BH3::
F C N = 5 0 (8) = +1
F.C.N=50(8)=+1
F.C.B=30(8)=1
F.C.H=10(2)=0
Budhijanto,TKUGM,2009

Contoh Soal
Nbersifat nukleofilik;Bbersifat elektrofilik
Nukleofil: atom yang kaya elektron (seringkali
Nukleofil:atomyangkaya
bermuatan negatif),yangmemiliki sebuah lone
pair bebas untuk didonasikan kepada atom
atom
lain.
Elektrofil:atomyangmiskin elektron,yang
memiliki orbitalyangkosong
orbital yang kosong atau mudah
dikosongkan.
El k fil ingin
Elektrofil
i i menerima
i
elektron
l k
d i
dari
nukleofil.
Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Penggambaran molekul dengan lebih dari
satu Lewisstructure
resonancestructures
struktur yangsebenarnya merupakan
hibridisasi (weightedaverages)dari struktur
struktur resonansi itu

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Aturan:
9Hanya elektron pada pi
pisystem
system
(conjugatedlonepairs dan pibonds)
yang bisa berpindah
yangbisa
9Setiap struktur resonansi harus
merupakan struktur Lewisyangvalid
9Perhatikan kesesuaian antara perubahan
jumlah lonepairs dengan formal
charges
h
9Gunakan arrowpushingformalism
p
gf
Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Aturan:
9Gunakan double
doubleheaded
headedarrow()di
arrow ( ) di
antara strukturstruktur resonansi
9
9Struktur
k resonansi yangenerginya lebih
l bh
rendah memiliki kontribusi yanglebih
besar pada struktur hibrid dari molekul
Contoh Soal:

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Jawab:

Cpada formaldehid bersifat elektrofilik

Jadi:

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Caramemprediksi energi relatif dari struktur
struktur resonansi ((urut dari yyang
g
terpenting/yanglebih stabil/yangenerginya
lebih rendah):
1. Octetrule terpenuhi
Catatan:Struktur dimana Cmemiliki 6e
valensi adalah mungkin.Struktur
mungkin. Struktur semacam
ini tidak mungkin untuk N,O,dan F
2 M
2.Muatan
negatif
if pada
d atomatomyang
palingelektronegatif
3.Pemisahan muatan minimal
Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Contoh:

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Contoh:

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Delokalisasi muatan akan mengarah kepada
kestabilan
Contoh:
Fenol:l

terjadi delokalisasi muatan pada struktur

hib id
hibrid
stabilisasi ionphenoxide
Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Sikloheksanol:

Tidak terjadi delokalisasi muatan

Teramati:fenol (pKa =10)lebih asam
daripada sikloheksanol (pKa =17)

Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Secara umum:
9Makin banyak kemungkinan struktur
9Makinbanyak
resonansi yangdapat disusun,makin
besar efek stabilisasi resonansinya
9Strukturstruktur resonansi yangekivalen
memberikan efek stabilisasi yanglebih
besar daripada struktur
strukturstruktur
struktur
resonansi yangtidak ekivalen
9S k
9Strukturstruktur
k resonansii memberikan
b ik
informasi mengenai struktur dan
reaktivitas suatu senyawa
Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Contoh:
Benzen

Hasil pengamatan eksperimental:

9Panjang ikatan antar C=1,397
9Benzene lebih stabil (kurang reaktif)
9Benzenelebih
reaktif)
dibandingkan alkena dan sikloalkena
Budhijanto,TKUGM,2009

Resonansi
Penjelasan:

Delokalisasi elektron di sekitar cincin mengarah

pada kestabilan

Budhijanto,TKUGM,2009