Anda di halaman 1dari 8

OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT

I.

II.

TUJUAN
- Mahasiswa mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana
- Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat
ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
a. Alat yang digunakan
- Erlenmeyer 250 ml
- Gelas kimia 250, 400 ml
- Pipet ukur 10 ml, bola karet
- Corong dan labu Buchner 400 ml, kertas saring
- Kaca arloji
- Spatula
- Pemanas listrik (hot plate)
- Wadah Es
b. Bahan yang digunakan
- Sikloheksana
- Asam sulfat pekat
- Air aquadest
- Kalium dikromat
- Es

III.

DASAR TEORI
Oksidasi dalam kimia organic didenifisikan sebagai pelepasan electron oleh
suatu atom. Jika suatu molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hydrogen, maka
molekul tersebut dikatakan teroksidasi.
Contoh :
[O]
CH3CH2OH
CHCO2
Beberapa zat pengoksida khas, yaitu:
a) Kalium permanganate dan Basa
b) HNO3 dan panas
c) Kalium Trioksida
Asam Adipat
Asam adipat (tata nama IUPAC: asam heksanadioat) adalah asam
dikarboksilat. Ia berupa bubuk Kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang,
ia tidaklah sangat larut dalam air.
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui
oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan
menggunakan dua langkah, yaitu:
1. Sikloheksana + O2

Sikloheksanon + produk sampingan

2. Sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara


adipat + dinitrogen oksida.

Asam

Campuran sikloheksanol dan siklohesenol yang dihasilkan secara komersial


dinamakan KA Oil, singkatan dari Ketone Alcohol Oil. Proses lainnya meliputi
pengguan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA Oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan
menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang telah dikembangkan, yakni
melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hydrogen peroksida via katalis tungsten dan
sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini
adalah air.

Sifat Fisika Kimia Asam Adipat


Asam adipat merupakan padatan berbentuk serbuk atau Kristal
berwarna putih, dan tidak berbau; Berat molekulnya 146,14 g/mol; rumus
molekul C6H10O4; Titik didih 2650C (509 F); Titik lebur 1540C (309 F);
Tekanan Uap 0,28mmHg@470C; Kerapatan Uap (udara = 1) 5,05; Grafitasi
Spesifik (air = 1) 1,366; kelarutan dalam air 1,4% ; Larut dalam methanol,
etanol, aseton, eter, etil, asetat; Sedikit larut dalam air, sikloheksan; Tidak larut
dalam benzene, petroleum eter, lgroin.

Kegunaan Asam Adipat


Kegunaaan dari asam adipat, yaitu sebagai bahan pembuat nilon,
sebagai bahan tambahan pangan untuk diet, sebagai pengatur keasaman untuk
gelatin dan selai. Sebagai bahan tambahan pangan pengganti cream of tartar
dan dalam industry minuman sebagai pengganti aam sitrat, sebagai precursor
sintetik pada pembuatan plasticizer, pewarna (dyes), pada industry farmasi,
pada industry insektisida, digunakan dalam industry parfum dan kulit, sebagai
precursor pada industry karet dan digunakan dalam pembuatan busa
poliuretan.

Stabilitas dan Reaktivitas Asam Adipat

Stabilitas
Kondisi yang harus dihindarkan

: Stabil pada suhu dan tekanan normal


: Hindarkan dari panas, nyala, percikan, dan

Tancampurkan
Asam adipat dengan bahan
pengoksidasi kuat
Bahaya dekomposisi
Polimerisasi

sumber api lain. Hindarkan kontak dengan


bahan tancampurkan.
: Bahan pengoksidasi
: Bahaya kebakaran dan ledakan
: Produk dekomposisi termal: Bermacam
macam produk dekomposisi
: Tidak terpolimerisasi

Kalium Dikromat
Kalium dikromat yang disebut juga dengan Potasium Bichromate, Dipotasium
Dichromate; dichcromic acid, atau Dipotasium Salt.

Sifat Fisik Dan Kimia

Rumus kimia : K2Cr2O7


Bentuk
: Padatan
Warna
: Jingga
Bau
: Tidak berbau
pH
: 3,6 pada 100g/l
Titik lebur
: 3980C
Titik didih
: >5000C pada 1.013 hPa
Densitas
: kira kira 2,7 gr/cm3 pada 200C
Kelarutan
: 130 gr/l pada 200C
dalam air
Densitas Curah : 1250 kg/m3
Massa Molar : 294,19 gr/mol
Reaktifitas dan Stabilitas K2Cr2O7
Kondisi yang harus dihindari : pemanasan kuat
Bahan yang harus dihindari :
1. Beresiko meledak dengan : besi, magnesium, hydrazine dan
turunannya, hydroxylamine, senyawa organic yang mudah menyala.
2. Reaksi eksotermik dengan : boron, anhydrides, reduktor, phosphides.
3. Resiko ledakan dan atau terbentuk gas toxix terdapat pada bahan
berikut : senyawa organic yang mudah menyala, gliserol, sulfide,
aseton.

Asam Sulfat
Sifat fisik dan kimia
1. Keadaan fisik
2. Rasa
3. Berat molekul
4. Warna
5. PH

: cair (tebal cair berminyak)


: rasa asam marked
: 98,08 g/mol
: tidak berwarna
: asam

6. Titik didih
: 270C (518F)
7. Titik leleh
: -35C (-31F)
8. Berat jenis cairan
: 1,84
9. Tekanan uap
: tidak tersedia
10. Kelarutan
: mudah larut dalam air dingin
Bahaya
Potensi efek kesehatan akut, berbahaya dalam kasus kontak kulit dan
kontak mata. Cair atau kabut semprotan menghasilkan kerusakan jaringan
terutama pada selaput lendir mata, mulut, dan pernapasan. Terkena kulit
menghasilkan luka bakar. Inhalasi kabut semprotan dapat mengakibatkan
iritasi pernapasan. Peradangan mata ditandai dengan kemerahan, berair dan
gatal-gatal. Radang kulit ditandai dengan gatal dan kemerahan.
Sikloheksana
Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industry kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan
bahan produksi nilon. Dalam skala industry, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan
benzene dengan hydrogen.
Selain itu, karena senyawa ini memiliki cirri cirri yang unik, sikloheksana
juga digunakan dalam analisis laboratorium. Sikloheksena memiliki bau seperti
detergent.

IV.

Sifat sifat sikloheksana


Rumus molekul
Massa Molar
Densitas
Kelarutan dalam air
Indeks bias
Viskositas

: C6H12
: 84,16 gr/mol
:0,779 gr/ml, (liquid)
: immiscible
: 1,4262
: 1,02 cP pada 170C

LANGKAH KERJA
1. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat secara perlahan kedalam 30 ml
aquadest didalam erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es
pada suhu ruang.
2. Menambahkan 10 ml sikloheksana kedalam larutan, mengocoknya kuat
kuat.

3. Melarutkan 8 gram kalium dikromat dengan 10 ml air dalam erlenmeyer 250


ml. Menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15 20
menit pada suhu konstan 400 500C.
4. Setelah penambahan selesai, memanaskan secara sempurna hingga 800 900C
selama 10 menit. Mendinginkannya sambil diaduk sekali kali dalam wadah
es yang diberi garam NaCl, apabila tidak terbentuk Kristal, menggores gores
permukaan erlenmeyer dengan pengaduk kaca untuk mempercepat
terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
5. Menyaring endapan dan mengeringkannya dalam oven 1000C (pada saat
praktikum proses pengeringan dilakukan dengan cara mengipasi hasil filtrate).
Menimbang hasil filtrate.

V.

DATA PENGAMATAN
N
O
1

Perlakuan

Pengamatan

10 ml H2SO4 + 30 ml H2O

H2SO4 larut dalam air


Larutan menjadi panas
Tidak berbau dan tidak
berwarna.

10 ml H2SO4 + 30 ml H2O didinginkan

Suhu larutan menjadi suhu

H2SO4 + H2O + C6H12

K2Cr2O7 + H2O

VI.
VII.

ruang
Tidak terbentuk larutan
Larutan tidak berwarna
Tidak berbau dan tidak
berwarna
Tidak larut
Tidak berbau dan
berwarna orange
Sulit larut pada suhu ruang

K2Cr2O7 + H2O + H2SO4 + H2O + C6H12


(dipanaskan pada suhu 400 500C)

Berwarna orange tua


kemerah merahan.

Campuran dipanaskan pada suhu 800


900C selama 10 menit

Campuran tersebut larut


Berwarna merah fanta

Campuran didinginkan sambil dilakukan


penggoresan

Terbentuk endapan
berwarna orange

Menyaring dan mengeringkan endapan

berat endapan sebesar


3,832 gram

PERHITUNGAN
ANALISA PERCOBAAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa oksidasi
sintesa asam adipat dapat dilakukan dengan menggunakan asam sulfat sebagai pelarut
dan kalium dikromat sebagai oksidator. Dari literature yang diperoleh umumnya asam
adipat berwarna putih dalam bentuk serbuk, akan tetapi pada saat praktikum asam
adipat yang diperoleh belum murni menjadi asam adipat, karena tahap yang dilakukan
belum sampai pada proses pemisahan atau pemurnian.

Pembuatan asam adipat dengan mencampurkan 10 ml H2SO4 dengan 30 ml


aquadest. Pada saat pencampuran dilakukan, terjadi efek panas pada larutan dan
menimbulkan asap. Kemudian 10 ml Sikloheksana ditambahkan pada campuran, pada
saat pencampuran terjadi reaksi yang mengakibatkan adanya gelembung gelembung
serta campuran tersebut sedikit berminyak. Kalium dikromat berperan sebagai
oksidator yang dibuat dengan perlakuan suhu dijaga pada suhu 400 500C. Campuran
sikloheksana dan H2SO4 ditambahkn sedikit demi sedikit pada kalium dikromat.
Karena kalium dikromat merupakan oksidator kuat sehingga dapat melepaskan ikatan
hydrogen pada sikloheksana. Suhu juga berperan penting, karena jika suhu terlalu
tinggi maka akan membuat seluruh ikatan hydrogen lepas dan apabila terlalu rendah
maka ikatan hydrogen tidak terputus. Suhu pada penambahan oksidator adalah 400
600C, karena suhu tersebut optimum untuk mengoksidasi sikloheksana. Dan pada saat
penambahan terjadi reaksi, yaitu perubahan warna menjadi merah fanta.
Kemudian memanasnaskan campuran tersebut pada suhu 800 900C selama
10 menit. Hal itu digunakan untuk membentuk asam adipat. Karena pemanasan
sebelumnya membuat ikatan hydrogen pada sikloheksana menjadi lepas dua buah.
Kemudian mendinginkan campuran dalam wadah yang berisi es yang ditambah
dengan NaCl. Penambahan NaCl bertujuan agar es tidak mudah mencair. Dan pada
saat pendinginan campuran tersebut sanbil digores gores permukaan gelas
erlenmeyer dengan menggunakan pengaduk kaca, hal ini dilakukan untuk
mempercepat terbentuknya Kristal. Kemudian Kristal yang terbentuk disaring
menggunakan penyaringan vacuum dan diperoleh filtrate berupa endapan yang
kemudian endapan tersebut dikeringkan dengan cara dioven atau diangin anginkan,
sehingga kadar airnya berkurang. Dan setelah dikeringkan, hasil tersebut ditimbang
dan diperoleh hasil sebanyak 3,382 gram.

VIII.

KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Oksidasi adalah pelepasan electron dan menaikkan bilangan biloks.
2. Oksidasi asam adipat dibuat dengan hal paling utama dijaga ialah suhu.
Karena suhu dapat menetapkan ikatan hydrogen yang lepas atau tidak.
3. Produk asam adipat yang diperoleg sebanyak 3,832 gram.
4. Data yang diperoleh dari praktikum :
% yield
: 25,22%
% konversi praktek : 96,32%
% konversi teori
: 100%

% kesalahan produk : 3,67%

LAMPIRAN (Tugas)