UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

FACULTAD DE INGENIERA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA

PRUEBA GENERALES DE ALCOHOLES,FENOLES Y ETERES.

Brigith Emiliani Galindo, Mayron Jimnez Prez Rony Hernndez Mercado, Kevin Vivarez Primo.
M.Sc. Jairo Salazar Barrios
Laboratorio de Qumica orgnica II
27 de abril del 2016.
Palabras claves: solubilidad, oxidacin, velocidades de reaccin.

En esta experiencia se realizaron varias pruebas a compuestos orgnicos: fenoles, teres y diversos alcoholes, a
estos se le determino diferentes caractersticas tales como: la solubilidad en medio alcalino, su velocidad de reaccin
frente a otros y el proceso de oxidacin, para as poder analizar e identificar los alcoholes ya sean primario,
secundario o terciario, de un ter o un fenol.

Introduccin
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como
derivados orgnicos del agua en los que uno de los
hidrgenos de sta es reemplazado por un grupo
orgnico: HOH frente a ROH y ArOH. En la prctica, el
nombre del grupo alcohol est restringido a
compuestos que tienen a su grupo OH unido a un
tomo de carbono saturado con hibridacin sp3,
mientras que los que estn unidos a un anillo de
benceno se llaman fenoles.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos

en la naturaleza y tienen varias aplicaciones
industriales y farmacuticas; por ejemplo, el metanol
es uno de los ms importantes productos qumicos
industriales Histricamente, el metanol se preparaba
calentando madera en ausencia de aire y, por tanto, se
le nombr como alcohol de madera.
Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos
en la naturaleza, y tambin sirven como intermediarios
en la sntesis industrial de productos tan diversos
como adhesivos y antispticos. El fenol es un
desinfectante general que se encuentra en el alquitrn
de hulla; el salicilato de metilo es un agente

saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son

los constituyentes alergnicos del roble venenoso y de
la hiedra venenosa. La palabra fenol es el nombre del
compuesto especfico hidroxibenceno y de una clase
de compuestos.

Los teres (R-O-R) al igual que los alcoholes y

fenoles son derivados orgnicos del agua pero tienen
dos grupos orgnicos unidos al mismo tomo de
oxgeno en lugar de uno. Los grupos orgnicos pueden
ser alquilo, arilo o vinilo, y el tomo de oxgeno puede
estar en una cadena abierta o en un anillo. Quizs el
ter ms conocido es el dietlico, el cual tiene una
larga historia de uso medicinal como anestsico y de
uso industrial como disolvente. Otros teres tiles
incluyen el anisol, un ter aromtico de olor agradable
utilizado en perfumera, y el tetrahidrofurano (THF), un
ter cclico utilizado frecuentemente como disolvente.

Se pudo observar que los distintos compuestos

orgnicos reaccionaron de maneras distintas al ser
expuestos con las 40 gotas de agua adems de
una leve agitacin.

Metodologa
Para la prueba de solubilidad se tomaron en cada tubo
de ensayo 5 gotas de los respectivos reactivos (etanol,
n-butanol, t-butanol, ciclohexanol y ter), los cuales se
les agregaron 40 gotas de agua destilada para
observar sus cambios. En la solubilidad en medio
alcalino, en los respectivos tubos de ensayo se
tomaron 5 gotas de ciclohexanol y en el otro 0.1
gramos de B-naftol y posteriormente se aadi a cada
tubo 1 ml de NaOH al 10 % para observar los cambios.
Para la reaccin con Sodio metlico en 3 tubos de
ensayo se colocaron en cada tubo 10 gotas de nbutanol, ciclohexanol y t-butanol y luego de una
manera casi simultnea se adicion un pedazo de
Sodio metlico para observar cambios y analizar que
reaccin se presentaba con mayor rapidez. En la
prueba de Lucas se tomaron 10 gotas del reactivo de
Lucas (HCl/ZnCl2) que depositaron en 3 tubos de
ensayo respectivamente, luego a cada uno se
aadieron 5 gotas de n-butanol, ciclohexanol y tbutanol.
Para la prueba de oxidacin, en cuatro tubos de
ensayo, se colocaron en cada uno, 5 gotas de nbutanol, ciclohexanol, t-butanol y fenol al 5 % en agua,
y luego se adicionaron a cada uno 1 gota del reactivo
anhdrido crmico. En la prueba de bromo se vertieron
3 gotas de fenol en agua al 5 % en 3 tubos de ensayo
diferentes y en cada uno se agregaron gota a gota
bromo en agua al 10 % hasta que se presentara una
coloracin amarilla plida. En la prueba del Cloruro
Frrico se tomaron 4 tubos de ensayo, en los cuales
se aadieron 5 gotas de fenol en agua al 5 %, 0.1
gramos de resorcinol, 5 gotas de etanol y 0.1 gramos
de cido saliclico respectivamente, luego a cada tubo
se agreg 1 ml de agua y 2 gotas de solucin de
cloruro frrico al 1 %. Para la deshidratacin de un
alcohol se tomaron 5 tubos de ensayo y se colocaron
respectivamente 10 gotas de etanol, 1-butanol, 2butanol, t-butanol y ciclohexanol y cada uno adicionar
10 gotas de cido sulfrico concentrado.
Discusin y anlisis de resultados

Prueba de solubilidad

Compuestos orgnicos
Etanol
n-butanol
Terc-butanol
ciclohexanol
ter

40 gotas de agua
soluble
soluble
Parcialmente soluble
No soluble
No soluble

Tabla1.solubilidad en agua

Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua,

pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao
del grupo alquilo y aumenta en los solventes
orgnicos, en cambio los teres son insolubles en
agua esto se
encuentran asociado debido a la
imposible formacin de puentes de hidrgeno por la
ausencia de un enlace HO.

Solubilidad en medio alcalino

Compuestos orgnicos
ciclohexanol

b-naftol

NaOH (1mL)
No es soluble, present
formacin de dos capas:
una
turbia
y
otra
cristalina.
Soluble, y torno una
coloracin
de
transparente a marrn.

Tabla2.solubilidad medio alcalino NaOH al 10%

La principal peculiaridad que diferencia a los fenoles

de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son casi
nada cidos y se pueden neutralizar con hidrxido de
sodio. En cambio los alcoholes con unas constantes
de acidez de 10-16 a 10-19, son de un milln a mil
millones de veces menos cidos que el fenol y no se
neutralizan con hidrxido de sodio adems disminuye
a medida que aumenta el grado de sustitucin en el
resto alqulico.

Reaccin con sodio metlico

reactiv
o

Sodio
metlico

nbutanol

Reaccin
inmediara,se
disolvi todo

Orden de
velocidad
de
reaccin
1
(
ms
rpido)

Ciclo
hexano
l

Tercbutanol

el sodio
Reaccin muy
lenta,
se
agreg gotas
de agua para
que el sodio
siguiera
reaccionando,
causo
una
reaccin
violenta con
mucho
desprendimie
nto de gas.
Reaccin
rpida,
el
sodio
se
disolvi
por
completo.

3
(muy lento)

El orden de reactividad de los alcoholes con los

haluros de hidrgeno es 3>2>1, de acuerdo a la
estabilidad de los iones carbonio.

Prueba de oxidacin

Reactivos
n-butanol

Color
No precipito, la
solucin torno un
color
amarillovino tinto oscuro

ciclohexanol

Formacin de un
precipitado
vinotinto,ademas
la solucin torno
de color amarillovino tinto oscuro
Solucin de color
amarillo-vino
tinto oscuro, sin
precipitado

2
(parcialmen
te rpido)
Terc-butanol

Tabla 3.velocidad de reaccin con sodio metlico

Con los alcoholes primarios la reaccin con el sodio

metlico es relativamente rpida en cambio los
alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente que
los primarios y con los alcoholes terciarios, como el tbutanol, la reaccin con el sodio es muy lenta o
parcialmente rpida.

fenol

Solucin de color
amarillo-vino
tinto oscuro, sin
precipitado

Prueba de Lucas

Reactivos

n-butanol

ciclohexan
ol
Tercbutanol

Reactivo
Lucas(HCL/Zn
Cl2)
Formacin
de
dos
capas
cristalinas
Formacin
de
dos
capas
cristalinas
Formacin
de
dos
capas
cristalinas

Orden de
reactivid
ad
3

Tabla 4.diferenciacion de alcoholes mediante velocidad

de reaccin.

El cido clorhdrico, por ser menos reactivo,

requiere la presencia de cloruro de zinc para
reaccionar con los alcohol aqu el cloruro de zinc
acta como un electrfilo que desprende el cloro
de su unin con el hidrgeno formando un
complejo.

Oxidacin
Si,
reaccin
exotrmicas con
desprendimiento
de
gases
y
reaccin violenta
Si,
desprendimiento
de
gases,
reaccin
exotrmica
y
muy violenta
Si,
desprendimiento
de
gases,
reaccin
exotrmica
y
violenta
Si,
desprendimiento
de
gases,
reaccin
exotrmica
y
violenta

Tabla 5.oxidacion de alcoholes y fenoles

El cromo (IV) que se forma en el proceso de

oxidacin contina reaccionando para dar la forma
reducida estable cromo (III). Tanto el dicromato de
sodio como el cido crmico son de color naranja,
mientras que el in crmico son de color azul
verdoso. El cambio de color observado en las
reacciones con el cido crmico se puede emplear
como ensayo de la presencia de un alcohol
oxidable.

Prueba del bromo

Esta solucin de fenol al agregrsele bromo en

agua se esperaba una coloracin amarilla ya que
nos indicara un exceso de bromo,pero el resultado
obtenido no fue el deseado, esta torno de color
negro con un precipitado negro. Esta prueba nos
comprueba la presencia de fenol en la muestra.

Prueba del cloruro frrico

Reactivo
fenol
resorcinol
etanol
cido saliclico

Color
cristalino
Marrn claro con un
precipitado oscuro
transparente
Morado oscuro, con
precipitado blanco en la
parte superior e inferior.

Tabla 6.prueba con cloruro frrico

Preguntas
1- Escriba una ecuacin
que explique la
solubilidad del compuesto fenlico en medio
alcalino
Rta:

2- Escriba una ecuacin para la reaccin de cada

una de las sustancias empleadas con el sodio
metlico.
Rta:

tipo inica el equilibrio va a estar fuertemente

desplazado hacia los productos.

4- Cul de los siguientes alcoholes no es

oxidado por el cido crmico?: Isobutanol, 1metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol.
Rta: Es el 1-metil ciclopentanol ya que al ser
un alcohol terciario estar muy imposibilitado a
ser oxidado por el cido el cual oxida con gran
facilidad a alcoholes primarios y secundarios
5- Cmo se puede distinguir mediante pruebas
qumicas entre el 4-clorofenol y el
4clorociclohexanol?
Rta: Los fenoles y los enoles producen una
coloracin violeta o verde la reaccionar con el
cloruro frrico, esta coloracin se debe a la
formacin de un complejo de coordinacin con
el hierro. Esta prueba permite distinguir entre
fenoles y alcoholes.
6- Por qu el ion fenoxido es una base ms
dbil que el ion alcoxido y el ion hidrxido?
Rta: se debe a que el ion fenoxido se halla
estabilizado por resonancia, por esta razn
muchos fenoles son convertidos en sus
respectivas sales (fenoxidos) por tratamiento
con una solucin alcalina.
Conclusin

3- Qu ocurrir al adicionar el metxido de

sodio al agua? Escriba la ecuacin.
Rta: Al ser el metxido de sodio una sal muy
soluble en agua, al adicionarla en esta lo que
se producir es el equilibrio qumico entre la
sal y sus iones, en este caso: ion metxido y
los iones sodio. Debido a que esta sal es de

Se concluye que a travs de las pruebas hechas a los

distintos a los tipos de compuestos existen diferencias
de acuerdo a sus propiedades qumicas como fsicas.
Aunque en sus grupos funcionales todos tienen
oxigeno la reactividad de estos est determinada por el
tomo que acompaa a este. Es por esto que en los
alcoholes de acuerdo a su orden su reactividad y
velocidad de reaccin varia frente a ciertos reactivos
varia. En cuanto a la solubilidad se pudo constatar que
los alcoholes utilizados para las pruebas son solubles
en agua porque su peso molecular es bajo, los teres
son solubles poco solubles en agua al igual que los
fenoles, pero estos ltimos son solubles en medios
alcalino debido a su polaridad.
Referencias

R.T. Morrison y R.N. Boyd. Qumica

Orgnica. 2 Edicin Fondo Educativo
Interamericano.Mxico (1985).
J.
W. Lehman.
Operational
Organic
Chemistry. 3rd edition, Prentice Hall, New
Jersey, USA (1999).
J. Mc Murry quimica organica 7ma edicion cap.
17 pag. 599 y 600 / cap. 18 pag. 652.

Qumica orgnica Morrison

y Boyd
Quinta edicin Editorial
fondoeducativo
interamericano, S.A de C.V
Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin,
Mxico, Ed. McGraw-Hill, 19
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin,
Mxico, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.