UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE MIRANDA

AREA DE TECNOLOGIA
PROGRAMA INGENIERIA QUMICA
COMPLEJO ACADEMICO ADI

SAPONIFICACIN DE UN STER (OBTENCIN DE

JABN)

PROF: ROSLIN MIQUILENA

REALIZADO POR:

YUCKENZY HIGUERACI:18292131
CARLOS CI: 19927692
omar hernandez CI: 19448912

CORO ,MARZO del de 2015

INTRODUCCION.

La saponificacin (del latn saponis, jabn) o "fabricacin de jabn", es la

hidrlisis bsica de los steres y evita el equilibrio de la esterificacin de
Fischer, catalizada por cido. El ion hidroxilo de una base metlica realiza un
ataque nucleoflico sobre el carbono carbonlico del grupo carboxilato. Como
consecuencia, los tomos de carbono y oxgeno de configuracin sp2 se
transforman en un intermediario tetradrico sp3. Luego de la formacin de un
cido y un ion alcxido, el cido transfiere rpidamente un protn al alcxido
para formar el alcohol. En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis bsica,
con hidrxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que
son steres de cidos carboxlicos de cadena larga con glicerol. Esta reaccin
fue descubierta hace ms de 2,500 aos cuando se encontr que se obtena
cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la madera.
Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido graso. El
grupo carboxilato negativo, es hidroflico y polar, mientras que la cadena de
hidrocarburo es hidrofbica, no polar y lipoflica, por lo que los jabones tiene
carcter anfiptico.
Los jabones se preparan por medio de una de las reacciones qumicas ms
conocidas: la llamada saponificacin de aceites y grasas.
Los aceites vegetales, como el aceite de coco o de olivo, y las grasas animales,
como el sebo, son steres de glicerina con cidos grasos. Por eso cuando son
tratados con una base fuerte como sosa o potasa se saponifican, es decir
producen la sal del cido graso conocida como jabn y liberan glicerina. En el
caso de que la saponificacin se efecte con sosa, se obtendrn los jabones de
sodio, que son slidos y ampliamente usados en el hogar. En caso de hacerlo
con potasa, se obtendrn jabones de potasio, que tienen consistencia lquida.

Fundamentos teoricos:
Las grasas y sus sustancias acompaantes, que en conjunto se denominan
tambin lpidos se diferencian entre s bsicamente por su estructura qumica,
aunque presentan en su totalidad propiedades qumico fsicas similares, como
por ejemplo la solubilidad en disolventes orgnicos. Es posible extraer
conclusiones acerca de la identidad, composicin (pureza, autenticidad) y
calidad (frescura, vida til) de una grasa/aceite empleando diferentes mtodos
qumicos o fsico qumicos y sensoriales. Las grasas y aceites son steres
mixtos naturales de cidos grasos, de peso molecular elevado y de 1 glicerina.
Generalmente un aceite o grasa por saponificacin proporciona una mezcla de
cuatro o ms cidos grasos, los cuales tienen punto de ebullicin elevado y
cercano entre s, lo que dificulta su separacin, en algunos casos es posible
separarlos en forma de sus steres metlicos o como complejos de urea. Se
conocen algunas grasas y aceites en los que predomina un cido graso, por lo
que se utiliza como fuente de el. Las sales de los cidos grasos se denomina
jabones, las de sodio y potasio se utilizan como detergentes y las de metales
pesados, como lubricantes.
QUE ES LA SOSA CAUTICA:
La sosa custica, tambin conocida como NaOH o hidrxido de sodio, se usa para hacer
jabn y tambin en producir combustible biodiesel. Podemos hacer sosa custica
fcilmente en casa. Tambin podemos hacer biodiesel, aunque la receta tendra que ser
ajustada. Esta receta es para KOH, hidrxido de potasio
PROPIEDADES DEL JABN NATURAL:
Por el hecho de ser productos con materias primas de origen natural los
jabones se caracterizan por:

- Limpian en profundidad los tejidos, llegando hasta el interior de las fibras o

poros de la piel y desinfectando.
- Cuidan las prendas dejndolas esponjosas, sin necesidad de utilizar otros
productos suavizantes.
- Evitan que se produzcan irritaciones y escoceduras en el contacto con la piel.
-Son respetuosos con la naturaleza y biodegradables.
ACIDOS GRASOS:
cidos grasos saturados: Son cidos grasos sin dobles enlaces entre
carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura
ambiente, excepto los de cadena corta. Cadena corta (voltiles).

cido butirico (cido butanoico)

cido isobutrico (cido 2 metilpropionico)

cido valrico (cido pentanoico)

cido isovalrico (cido 3 metilbutanoico)

Cadena larga:

cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)

cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)

cidos grasos insaturados: Son cidos grasos con dobles enlaces entre
carbonos;

suelen

ser

lquidos

temperatura

ambiente.

cidos grasos monoinsaturados, Son cidos grasos insaturados con un solo

doble enlace.

cido oleico, 18:1(9) (cido cis 9 octadecenoico)

cidos grasos poliinsaturados, Son cidos grasos insaturados con varios

dobles enlaces.

cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis 9,12 octadecadienoico) (es un

cido graso esencial)

cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis 9,12,15 octadecadienoico) (es

un cido graso esencial)

cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis 5,8,11,14

eicosatetrienoico) (es un cido graso esencial)

cidos grasos cis, Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la
molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble
enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin
cis.

cidos grasos trans, Son cidos grasos insaturados en los cuales los
dos tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que
hace que la molcula sea rectilneos; se encuentra principalmente en
alimentos industrializados que han sido sometidos hidrogenacin, con el
fin de solidificarlos (como la margarina).

El hidrxido de sodio (NaOH) o 'hidrxido sdico', tambin conocido como sosa

custica o soda custica, es un hidrxido custico usado en la industria
(principalmente como una base qumica) en la fabricacin de papel, tejido, y
detergentes. Adems es usado en la Industria Petrolera en la elaboracin de
Lodos de Perforacin base Agua. A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio
es un slido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire
(higroscpico). Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua
o se neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que puede ser
suficiente como para encender materiales combustibles. El hidrxido de sodio
es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o como una solucin
de

50%.

El hidrxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayn, papel, explosivos,

pinturas y productos de petrleo. Tambin se usa en el procesamiento de
textiles de algodn, lavandera y blanqueado, revestimiento de xidos,
galvanoplastia y extraccin electroltica. Se encuentra comnmente en
limpiadores de desages y hornos.
La saponificacion :
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido
saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base o lcali, en la
que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido y de dicha base.
Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir tienen
luna parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con
sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de
cidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.
El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa
en grandes calderas, aadiendo lentamente sosa custica (NaOH), agitndose
continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.
La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el jabn y
la glicerina. El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres
grupos hidroxilos ( OH), por lo que podemos representar la molcula en su
forma semidesarrollada como:
CH2(OH) CH(OH) CH2(OH)
El propanotriol es uno de los principales productos de la degradacin digestiva
de los lpidos, paso previo para el ciclo de Krebs. Se produce tambin como un
producto intermedio de la fermentacin alcohlica. El propanotriol, junto con los
cidos grasos, es uno de los componentes de los lpidos simples, como los
triglicridos y fosfolpidos.
HOJA DE SEGURIDAD II HIDROXIDO DE SODIO

FORMULA:
NaOH.
PESO MOLECULAR: 40.01 g/mol
COMPOSICION: Na: 57.48 %; H: 2.52 % y O:40.00%
GENERALIDADES: El hidrxido de sodio es un slido blanco e industri
almente se utiliza como disolucin al 50 % por su facilidad de manejo. Es
soluble en agua, desprendindose calor. Absorbe humedad y dixido de del
aire y es corrosivo de metales y tejidos. Es usado en sntesis, en el tratamiento
de celulosa para hacer rayn y celofn, en la elaboracin de plsticos, jabones
y otros productos de limpieza, entre otros usos. Se obtiene, principalmente por
electrlisis de cloruro de sodio, por reaccin de hidrxido de calcio y carbonato
de sodio y al tratar sodio metlico con vapor de agua a bajas temperaturas.
NUMEROS DE IDENTIFICACION: CAS: 1310-73-2 RTECS: WB4900000 UN:
slido:1823 NFPA: Salud:3 Reactividad:1
Fuego: 0
disolucin: 1824 HAZCHEM CODE: 2R
NIOSH: WB 4900000 El producto est incluido en : CERCLA, EHS, SARA,
RCRA. NOAA: 9073 MARCAJE:SOLIDO CORROSIVO. STCC: 4935235
SINONIMOS:
SOSA En ingls: SOSA CAUSTICA ASCARITE LEJIA CAUSTIC SODA
Otros idiomas: COLLO-GRILLREIN
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm de Hg)
Punto de fusin: 318.4 C
Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 ) y
1.421 (a 420 C)
Presin de vapor: 1mm (739 C)
Densidad: 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, in
soluble en acetona (aunque reacciona con ella) y ter.
1 g se disuelve en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua hi
rviendo, 7.2 ml de alcohol etlico y 4.2 ml de metan
ol.

pH de disoluciones acuosas (peso/peso): 0.05 %:12; 0.

5 %: 13 y 5 %: 14 En la tabla a continuacin, se presentan algunas pro
piedades de disoluciones acuosas de NaOH.
PROPIEDADES QUIMICAS:
El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como
AlO2-,ZnO2y SnO32-e hidrgeno. Con los xidos de estos metales, forma esos
mismos aniones y agua. Con cinc
metlico, adems, hay ignicin. Se ha informado de reacciones explosivas
entre el hidrxido de sodio y nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metilfenol, 2-nitro anisol, cinc metlico, N,N-bis(trinitro-etil)-urea, azida de
ciangeno,
3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno, tetrahidro
borato de sodio, 1,1,1-tricloroetanol, 1,2,4,5-y circonio metlico. Con bromo,
cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas o violentas.
La reaccin con sosa y tricloroetileno es peligrosa, yque este ltimo
sedescompone y genera
dicloroacetileno, el cual es inflamable.
MANEJO:
Equipo de proteccin personal: Para el manejo del NaOH es necesario el uso
de lentes de seguridad, bata y guantes de neopreno, nitrilo o vinilo. Siempre
debe manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de al trabajar con
este compuesto. En el caso de trasvasar pequeas cantidades de disoluciones
de sosacon pipeta, utilizar una propipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.
RIESGOS:
Riesgos de fuego o explosin:
Este compuesto no es inflamable sin embargo, puede provocar fuego si se
encuentra en contacto con materiales combustibles. Por otra parte, se generan
gases inflamables al ponerse en contacto con algunos metales. Es soluble en
agua generando calor. Riesgos a la salud:El hidrxido de sodio es irritante y
corrosivo de los tejidos. Los casos mas comunes de accidente
son por contacto con la piel y ojos, as como inhalacin de neblinas o polvo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y OBSERVACIONES Y RESULTADOS

EXPERIMENTALES
1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1
Materiales:
1 vaso de precipitado de 100 mL, 1 vidrio de reloj, 1 beaker de 250 mL,
1 plancha de calentamiento, 1 beaker de 500 mL, 1 agitador, 1 cilindro de 50
mL,
1 esptula, 1 beaker de 400 mL, 1 vaso de precipitado de 250 mL, 1 embudo
buchner,
1 bomba de vaco y papel de filtro.
Reactivos:
Hidrxido de sodio, agua destilada, alcohol etlico, aceite o grasa, cloruro de
sodio, hielo
2. EXPERIMENTO N 2: PROPIEDADES DEL JABN
Materiales y Reactivos
:
Materiales:
Vidrio de reloj, vaso de precipitado de 250 mL, erlenmeyer de 250 mL
Reactivos:

Jabn, cloruro clcico al 4%, agua destilada

OBSERVACIONES Y RESULTADOS :
OBSERVACIONES MEDIANTE EL EXPERIMENTO:
Cuando hemos disuelto la sosa O EL NAOH observamos que estaba en
estado slido en el agua, hemos observado que ha tenido lugar una reaccin
exotrmica ya que la disolucin del agua con NaOH se calienta al desprender
calor.
Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color amarillentomarrn, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos una mezcla de
color ms blanquecino.

Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido

observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solucin de sosa

sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semislida, constituida por

jabn, y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado.

Esta reaccin ha tenido

lugar por un proceso de

saponificacin en la

que a partir de grasa y NaOH

obtenemos jabn y

glicerina.

RESULTADO EXPERIMENTAL

El jabn se obtiene por reaccin de grasas animales o de aceites vegetales

con una base fuerte como la sosa, NaOH, aunque pueden utilizarse otras
bases. Producindose la saponificacin. Como resultado se obtiene una
molcula de glicerina (lquido) y tres molculas de cidos carboxlicos (los
cidos grasos). A su vez, estos cidos grasos reaccionan con la sosa
produciendo tres steres de sodio o jabones. La adicin de una disolucin de
cloruro de sodio (sal comn) favorece la precipitacin del jabn. Para la
fabricacin de jabones se utilizan triglicridos cuyos cidos grasos tienen de 12
a 18 tomos de carbono Triglicrido JabnGlicerina

Una de las desventajas del jabn es que resulta un limpiador ineficaz en aguas
duras. Llamamos as a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y
hierro. Cuando se usa un jabn en aguas duras se forman las sales de los
cidos carboxlicos con dichos cationes, que son insolubles y precipitan en
forma de cogulos o grumos. Por el contrario, en aguas blandas el jabn es un
adecuado agente limpiador. + Ca++2 CH3(CH2)12COO Na CH3(CH2)12COO
Ca (s) 2 Para evitar estos inconvenientes se suele aadir al jabn sustancias
que ablanden el agua. El carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan
los iones magnesio, calcio, etc., en forma de carbonato y fosfato insolubles.
Desgraciadamente, estos precipitados pueden alojarse en los tejidos dndole

un color grisceo. Por este motivo los jabones se utilizan para el aseo personal
fundamentalmente, mientras que para el lavado de la ropa se usan los
detergentes que no presentan este inconveniente. A pesar de todo, el jabn
presenta dos ventajas importantes; se obtiene de materias primas naturales y
es completamente biodegradable. Los microorganismos son capaces de
metabolizar las molculas lineales de jabn transformndolas en agua y dixido
de carbono.

CONCLUSION
Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realizacin de la prctica
son que los jabones se forman mediante una reaccin denominada
saponificacin. Esta reaccin consiste en una hidrlisis en medio bsico de
las grasas, que, de este modo, se descomponen en sales de potasio o sodio
(jabones) y glicerina.
Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas
cuando se encuentran en un medio bsico. Los jabones son sales de potasio
o sodio, que emulsionan la grasa rodeando una microgota: las cadenas
hidrocarbonadas (hidrfobas) se orientan hacia la grasa, mientras que los
grupos carboxilo (hidrfilos), se disponen hacia el agua. As los jabones
ayudan a dispersar las grasas de la piel o los tejidos, junto con los restos de
la suciedad adheridos a ellas, siendo arrastrados por el agua.