Fredery Mojica
E-mail: fredynf95@gmail.com ID: 4-778-2088
Universidad Autnoma de Chiriqu, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Escuela de Qumica,
Qumica Orgnica (cdigo: Qm 236), Ciudad universitaria-El cabrero, David, Chiriqu, Panam,
RESUMEN
Este laboratorio se realiz con los objetivos de Identificar grupos carbonilos en aldehdos y cetonas,
Estudiar algunas reacciones de cetonas y aldehdos, Diferenciar aldehdos y cetonas mediante
pruebas especficas. Para lograr estos objetivos iniciamos con las pruebas de identificacin de los
grupos carbonilos empleando las pruebas de bisulfito de sodio donde se poda observar precipitados
blancos para las cetonas, tambin se utiliz la prueba de 2-4 Dinitrofenilhidrazina donde se
observaron precipitados amarillos como prueba de presencia de grupos carbonilos otra prueba fue
con la hidroxilamina que presento una coloracin salmn como prueba positiva para este tipo de
anlisis, seguido de esta prueba se realizaron las pruebas de oxidacin con yodoformo y con
permanganato donde las cetonas dieron una coloracin amarilla como prueba positiva y los
aldehdos en presencia de permanganato presentaron una coloracin caf oscura, seguido se
emplearon pruebas de diferenciacin de aldehdos de cetonas, iniciando con la prueba de Tollens
observando un espejo de plata como producto de la oxidacin del aldehdo, en la prueba de Benedict
se obtuvo una coloracin rojiza en el precipitado de formaldehido y acetaldehdo siendo prueba
positiva para aldehdos, en la prueba de Shiff
observamos que los aldehdos mostraron una
coloracin morada y en la prueba de fehling un precipitado rojo ladrillo. Todas estas pruebas
ayudaron a reconocer las propiedades de los aldehdos y cetonas adems sus reacciones frente a
reactivos nos permitan la diferenciacin o identificacin de su grupo, cumpliendo asi con identificar
los grupos carbonilos y diferenciar un aldehdo de una cetona.
PALABRAS CLAVES
Hidracinas, Precipitado, Solubilidad, Carbonilo,
Derivados de edicion
OBJETIVOS
Identificar grupos carbonilos en aldehdos
y cetonas.
Estudiar algunas reacciones de cetonas y
aldehdos.
Diferenciar aldehdos y cetonas mediante
pruebas especficas.
MARCO TERICO
Los aldehdos y las cetonas son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el
grupo carbonilo en posicin terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia
Benedict
Lugol
MATERIALES Y REACTIVOS
Tabla#1: Materiales
Instrumento
Capacida
d
Pinzas para
tubos de ensayo
Tubos de ensayo
Goteros
Vasos qumicos
100 mL
250 mL
Plancha
Gradilla
-
Cantidad
1
6
6
3
1
1
1
I 2 /KI
H 2 SO 4
Conc.
Toxicidad
Inhalacin: Causa dolor de
cabeza, tos, fatiga y somnolencia.
Provoca sensacin de quemazn,
dolor de cabeza, confusin,
vrtigo
y
perdida
del
conocimiento.
2-4dinitrofenil
hidrazina
Clorhidrat
o de
hidroxilami
na
Reactivo
de Tollens
NaOH
Altamente corrosivo a la piel.
Extremadamente corrosivo a los
ojos por lo que las salpicaduras
son muy peligrosas, pueden
provocar desde una gran irritacin
en
la
crnea,
ulceracin,
nubosidades y, finalmente, su
desintegracin.
AgNO 3 al5
Puede causar irritacin grave del
sistema
respiratorio.
Causa
quemaduras. Los compuestos de
plata
pueden
causar
decoloraciones grises de los ojos
y la piel.
sistema
respiratorio.
Los
compuestos de plata pueden
causar decoloraciones grises de
los ojos y la piel.
NH 4 OH al2 Provoca irritacin severa del
tracto
respiratorio,
broncoespasmos, dificultad para
respirar, hasta edema agudo
pulmonar
fatal.
Causa
quemaduras corrosivas en
la
boca,
garganta,
esfago,
estmago e intestino delgado.
Reactivo
Causa
irritacin
del
tracto
de
respiratorio, pudiendo resultar en
NH 4 OH al2
Provoca irritacin
severa
del
tracto
respiratorio,
broncoespasmos, dificultad para
respirar, hasta edema agudo
pulmonar fatal.
Reactivo
de Fehling
CuSO 4
Causa
irritacin
del
tracto
respiratorio, pudiendo resultar en
ulceraciones y/o perforaciones del
mismo.
NaOH
Causa quemaduras severas en la
boca, si se traga el dao es,
adems,
en
el
esfago
produciendo vmito y colapso.
Fucsina
No se conocen caractersticas
peligrosas.
NaOH al10 Causa quemaduras severas en la
boca, si se traga el dao es,
adems,
en
el
esfago
produciendo vmito y colapso.
Lugol
Solucin
etanlica
de
Bisulfito
de sodio
KMnO 4
Acetona
No
presenta
caractersticas
peligrosas.
Irrita el tracto respiratorio, los
sntomas pueden incluir tos,
dificultad para respirar, puede
causar alergias a personas
sensibles.
Genera quemaduras en trquea y
efectos gastrointestinales como
nusea,
vmito,
ulceracin,
diarrea o constipacin y prdida
de conciencia
Causa irritacin de ojos nariz y
trquea, puede afectar al sistema
nervioso central.
Causa irritacin gstrica, dolor y
vmito.
hdo
Acetaldeh
do
Cinamald
ehdo
Esencia
de canela
FASE EXPERIMENTAL
1. Identificacin del grupo carbonilo (C=O).
1.1. Reaccin de adicin con bisulfito de sodio.
En un tubo de ensaye con 1 mL de soln.
de bisulfito de sodia agregar 0,5 mL de
cada aldehido y cetona.
Benzalde
Agitar vigorosamente.
Si la muestra es insoluble en agua,
agregar 3 gotas de metanol
1.2. Prueba de la 2-4-dinitrofenilhidrazina.
Colocar en un tubo de
ensaye 5 gotas del aldehido
o cetona.
Disolver 5 gotas
del aldehido o
cetona en 2 mL de
etanol al 95%.
Agregar a cada
tubo de ensaye
gota a gota el
reactivo 2-4dinitrofenilhidrazin
a.
Observar la
formacin de
precipitado, de lo
contrario dejar
reposar.
1.3.
En un tubo de
ensaye aadir 5
Reaccin
del
clorhidrato
de
gotas del aldehido
hidroxilamina
o cetona, aadale 2
En tubos de ensayo colocar
gotas de sln.
10 gotas de clorhidrato de
hidroxilamina.
KMnO4 diluido.
KMnO 4
Observar reaccin,
de lo contrario
agregar 1 gota de
NaOH al 10%
2. Pruebas de oxidacin.
Agite suavemente y
agregue a un tubo
0,5 mL acetona y al
otro 0,5 mL
acetaldehido.
En un tubo de ensaye
colocar 5 gotas del
aldehido o cetona y aadir
2 mL de solucion. benedict.
Solucin A:
disolver 8,66 g
CuSO4 en agua y
aforar a 125 mL
Solucin B:
disolver 15 g
NaOH y 43,25g de
sal de Rochelle en
agua y aforar a
125 mL
RESULTADOS
A. Identificacin del grupo carbonilo (C=O).
oscuro
Observacin
No ocurre reaccin
Precipitado blanco;
(, CH3OH)
No ocurre reaccin
Precipitado blanco,
Precipitado blanco;
(, CH3OH)
No ocurre reaccin
Acetaldehdo
Acetona
Acetofenona
2-Hexanona
Tabla#2.
Prueba
dinitrofenilhidrazina.
de
la
2-4-
Compuestos
Canela
Benzaldehdo
Acetaldehdo
Acetona
Acetofenona
2-Hexanona
Observacin
Prec. naranja
Prec. amarillo
Prec. amarillo
Prec. amarillo
Prec. naranja
Prec.
amarillonaranja
Tabla#3. Reaccin del clorhidrato de
hidroxilamina.
Compuestos
Canela
Benzaldehdo
Acetaldehdo
Acetona
Acetofenona
2-Hexanona
Observacin
Color naranja
Color salmn
Color salmn
Color salmn
Color salmn (ligero)
Color salmn
Compuestos
2-Pentanona
Reactivos Oxidantes
Yodoformo
KMnO4
Amarillo
Violeta
+
-
Formaldehid
o
Acetona
incoloro
Amarillo
Acetaldehdo
Amarillo
Acetofenona
Amarillo
Canela
incoloro
oscuro
Caf
oscuro
Violeta
oscuro
Caf
oscuro
Violeta
oscuro
Caf
Naran
ja
- celeste
Formal
dehido
Plate
ado
oscur
o
+ Precipit
Aceton
a
Naran
ja
Acetal
dehdo
Plate
ado
- Ro
sad
o
pli
do
ado
rojo
brillant
e
- celeste
- Ro
+ Rojo
mo
rad
o
ladrillo
- azul
+ Verdo
sad
o
pli
do
- celest
+ Precipit
ado
rojo
brillant
e
+
fius
ha
so
con
precip
itado
Acetof
enona
gris
Canela
platea
do
- celeste
+ Celeste
- Bla
nco
lec
hos
o
- am
arill
o
Reacciones
rojizo
- celest
e
+ celest
Transferencia de canizarro
Rena. (2012).
DISCUSIN
En la tabla #1 se presentan los resultados de las
Reaccin con bisulfito ; Para esta prueba
adicionamos 10 gotas de acetona, Acetofenona,
acetaldehdo y formaldehido en un tubo de ensayo
con 1mL de solucin de bisulfito de sodio
obteniendo como resultado la formacin de un
precipitado blanco como prueba positiva, esta
reaccin se trata de una adicin sobre el grupo
carbonilo. La mayora de los aldehdos, metil alquil
cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente
con NaHSO3 en solucin saturada, para formar
compuestos de adicin (aldehdobisulfito o
cetona-bisulfito). La reaccin es reversible, y la
cetona o aldehdo debido a que con el agregado
de algn cido o base disuelto en agua, se
destruye en ion bisulfito y se regenera el
compuesto carbonilico. Saldaa, A. (2013).
En la tabla#4:Reacciones de oxidacion se
muestran los resultados de las reacciones de
oxidacion donde la 2-Pentanona, Acetona,
Acetaldehdo y Acetofenona reaccionan
positivamente
con
el
yodoformo
y
negativamente con la
Canela
y el
Formaldehido
las
metilcetonas,
los
metilalcoholes y acetaldehido dan una reaccion
CONCLUSIONES
La
reaccin
con
2.4dinitrofenilhidrazona,
sirve
para
identifica el grupo carbonilo, es decir
que sirve para identificar cetonas y
aldehdos.
BIBLIOGRAFIAS
CUESTIONARIO
1- Qu efecto ejerce la adicin de lcali
sobre la facilidad de oxidacin de las
cetonas con permanganato?
R=Permite una mayor captacin de iones
permitiendo la oxidacin de esta
sustancia observada al separarse.
2- Cul de los dos es una agente
reductor poderoso: los aldehdos o las
cetonas?
R=Los
aldehdos
y
las
cetonas
reaccionan con una gran variedad de
compuestos, pero en general los
primeros son ms reactivos que las
cetonas. Los qumicos han aprovechado
la facilidad con que un aldehdo puede
oxidarse para desarrollar varias pruebas
visuales para su identificacin.
3- En qu reacciones se parecen los
aldehdos a las cetona y en que se
diferencian?
R= Se parecen en las reacciones con el
bisulfito de sodio, 2,4 dinitrofenilhidrazina
y clorhidrato de hidroxilamina ya que son
identificantes de grupos carbonilos, se
diferencian en las reacciones de
oxidacin debido a que los aldehdos se
oxidan con facilidad y las cetonas solo lo
hacen frente a oxidantes fuertes y en
presencia de calor.
4-E s el bisulfito de sodio un reactivo
general para reconocer la funcin
carbonilo?
R= Si es un reactivo para la deteccin de
carbonilos
5-Que es el reactivo de Benedict y
para que se emplea?
R=Es una solucin de sulfato de cobre de
coloracin azul y es empleada para la
oxidacin de aldehdos.