MTODO DE OBTENCION ALQUENOS (ETILENO) Y COMPROBACION DE

SUS PROPIEDADES

CAMILA GONZLEZ URAN

CLAUDIA LAFONT RAMOS
SANDRA REGINO SEZ
JULIETH SERNA GMEZ
IVANA VILLAR SUREZ

11-1

LIC:
FREDY SOTO FALN

INSTITUCION EDUCATIVA MARCO FIDEL SUREZ

QUIMICA
CINAGA DE ORO CRDOBA
2016
CONTENIDO

Pag

INTRODUCCIN

OBJETIVOS

MARCO TERICO

MATERIALES Y REACTIVOS

MONTAJE

7-8

PROCEDIMIENTO

OBSERVACIONES

10

PREGUNTAS

11-13

CONCLUSIN

14

BIBLIOGRAFIA

15

INTRODUCCIN

El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por prdida
de agua, este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes. stos frecuentemente
llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acclicos y cclicos. Se
caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y,
dependiendo de stos, pueden formar estereoismeros (es un ismero que tiene la misma
frmula molecular y cuadricula, tambin la misma secuencia de tomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus
tomos en el espacio). El doble enlace se encuentra formado por un enlace y uno . Este
doble enlace puede favorecer diferentes reacciones de adicin, muy tiles para la
construccin de una gran cantidad de compuestos de inters biolgico e industrial.
ste Uno de los mtodos ms comunes para la preparacin de alquenos, tanto en la
industria como en el laboratorio. En esta reaccin se eliminan -OH y -H (como H2O y
como H+ respectivamente) de dos tomos de carbono adyacentes al tratar al alcohol con un
agente deshidratante como cidos sulfrico; Debe notarse que todos los pasos de la
reaccin son reversibles, de modo que el alqueno puede ser rehidratado al alcohol.
En los casos en que el grupo -OH tenga varios carbonos con hidrgeno, la eliminacin
puede ocurrir en diferentes direcciones dando lugar a una mezcla de alquenos en diferentes
proporciones dependiendo de su estabilidad.
Existen dos tipos de mecanismos para la deshidratacin de alcoholes: E1 y E2. E1 para los
alcoholes secundarios y terciarios, y E2 para los primarios, llamado tambin eliminacin
bimolecular , que consiste en un mecanismo concertado de abstraccin de un protn por
parte de una base fuerte y la salida simultnea de un grupo saliente situado en , en el
carbono contiguo, formndose una insaturacin (doble enlace).en este caso, trataremos el
mecanismo E2, por tratarse del etano, el cual se caracteriza porque en su primera etapa se
protona el grupo OH transformndose en un buen grupo saliente. Las bases del medio
(agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del alcohol, perdindose al mismo tiempo la molcula
de agua.
En este trabajo mostraremos las observaciones y resultados obtenidos luego de la
deshidratacin de un alcohol primario, por medio del cido sulfrico a una temperatura
elevada y granallas de vidrio (funcionan como catalizadores) para obtener un alqueno. Y los
mecanismos usados para comprobar que el resultado, fue realmente el esperado.

OBJETIVOS

Llevar a cabo la deshidratacin de un alcohol para obtener un alqueno

Saber cmo se obtiene el etileno en la industria, claro que a menor escala, mediante
la experimentacin.
Obtener etileno, a partir de la reaccin de deshidratacin inducida en el alcohol
etlico, mediante H2SO4
Observar los distintos cambios producidos en los materiales utilizados para llevar a
cabo esta reaccin
Comprobar si realmente el gas obtenido es eteno o etileno, mediante el uso de
KMnO4 y la combustin (debido a que el etileno es un gas muy inflamable, al estar
en contacto con fuego, debe haber combustin inmediata)
Determinar posteriormente al experimento, las reacciones que se llevaron a cabo en
este.

MARCO TEORICO.
El eteno o etileno es el hidrocarburo olefinico o insaturado ms sencillo, y el
miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor dbil y
agradable. Su frmula es: La molcula mas plana y su enlace doble le impide rotar

excepto a altas temperaturas y todos los tomos estn en el mismo plano. El ngulo
entre los dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120
correspondientes a una hibridacin sp2. Es ligeramente soluble en agua, y muy
inflamable, produciendo una llama brillante. Se produce comercialmente mediante
cracking de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como
colorante y agente madurador de muchos frutos como Anestsico y Tambin se usa
como materia prima para fabricar otros productos.
Puede considerarse como uno de los compuestos qumicos de mayor importancia
para la industria

MATERIALES.

o
o
o
o
o

Soporte universal con aro y pinzas.

Pinza para tubo de ensayo.
Gradilla.
Baln de destilacin.
Manguera.

o
o
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o
o
o
o

Cubeta.
Tubos de ensayo.
Pipeta de 10 ml.
Corcho
Nuez
Esptula.
Mechero.

o
o
o
o
o
o

REACTIVOS
Etanol.
cido sulfrico.
Granallas de vidrio.
Agua de vidrio.
Reactivo de Beayer: KMnO4 /H2O
Agua destilada.

PROCEDIMIENTO
Colocamos en un baln de destilacin 2 ml de etanol y agregamos cuidadosa y lentamente
por las paredes del baln 8 ml de cido sulfrico concentrado. Despus agregamos unas
pocas granallas de vidrio.
Armamos el equipo de la siguiente manera (figura 1)
Nos aseguramos de que las uniones estuvieran bien hechas para evitar escape de gas.
Llenamos tres tubos con agua y lo vertimos en la cubeta. Llenamos esos tubos con el gas y
otro con KMnO4 diluido, agua de cloro y agua de bromo

Una vez conectado el equipo comenzamos a calentar. La reaccin se torn muy vigorosa y
se form mucha espuma por lo cual tuvimos que retirarla momentneamente de la llama.
Despus la volvimos a acercar hasta llenar el primer tubo recolector de gas, (al igual que
con los otros dos tubos contenidos en la cubeta de agua). Para comprobar que el gas
obtenido de dicha combustin era un alqueno (eteno) introducimos la manguera que se
desprendida del baln de destilacin a cada uno de los tubos con las sustancias indicadas
anteriormente.

OBSERVACIONES.
o Cuando colocamos en un baln de destilacin los 2 ml de etanol concentrado al
(96%) y en el cual ya se haban introducido granallas de vidrio, le agregamos
cuidadosa y lentamente por las paredes los 8 ml de cido sulfrico; el baln se fue
calentando a medida que iban cayendo las gotas del cido e iba desprendiendo calor
(reaccin exotrmica). Sometimos la reaccin directamente a fuego, rpidamente
comenz a ebullir gracias a las granallas de vidro las cuales actuaron como
catalizador negativo. Dicho gas tena un olor penetrante (acerbo y acro) y su color
era blanco turbio.

o Luego introducimos la manguera que se desprenda del baln de destilacin en cada

uno de los tubos de ensayo que se encontraban sumergidos en una cubeta llena de
agua , los cuales estaban llenos de esta; aqu pudimos observar que a medida que
pasaba el tiempo el gas proveniente del baln formaba burbujas en el agua y la
desplazaba. Para comprobar que dicho gas era el eteno acercamos la llama a la
boquilla de los tubos, los cuales se encendan por pocos segundos ya que el etileno
es muy inflamable y tambin notamos que la llama era azul porque es un
compuesto orgnico por lo tanto tiene carbono en su estructura lo cual hace que la
llama se torne de ese color.
o Luego introducimos la manguera proveniente del baln en el tubo de ensayo que
contena agua de bromo hacindolo burbujear la cual en un principio era incolora,
sin olor y pasados segundos a simple vista no hubo cambio pero cuando
observamos detalladamente el tubo, notamos que en la parte inferior del lquido se
diferenciaban dos desapercibidas capas; debido a la ruptura del doble enlace.
o Posteriormente utilizamos el reactivo permanganato de potasio el cual son pequeos
cristales negros, al agregarlos al tubo de ensayo adicionamos agua, y la solucin de
torn fucsia, y a medida que se disolva se tornaba ms oscuro (vino tinto), al
hacerlo burbujear se volvi incoloro por completo, dejando un precipitado negro
con pintas fucsias; debido a que rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi,
obteniendo un diol o glicol.
o

Al realizar el mismo procedimiento con el agua de cloro, la cual era cristalina, se

volvi incolora y al acercar la llama al tubo ste trat de encenderse.

Finalmente al terminar en el baln qued una sustancia negra.

PREGUNTAS
1. por qu es importante leer la gua antes de entrar al laboratorio?
- los laboratorios deben ser un lugar serio de estudio y de trabajo, ni juegos ni bromas son
permitidas en ste; todos los visitantes, sin importar la razn de su visita deben utilizar
proteccin para la prevencin del peligro.
Por otro lado antes de entrar es necesario tener una gua, como sabemos una gua es aquella
encargada de orientar y dirigir hacia un objetivo; por lo tanto es importante leerla antes de
comenzar para conocer y comprender ante todo los pasos, reactivos y mtodos que
implementaremos en la prctica.

2. escribe la ecuacin con frmulas y nombres de la reaccin que ocurri en el baln de

destilacin.
- en la primera reaccin se utiliz el alcohol etlico en presencia de cido sulfrico que
actu como catalizador por medio de una deshidratacin, en el que se obtiene la salida del
agua, donde el H del cido reacciona con el alcohol formando una molcula de agua.
Mientras que el electrn libre del cido sulfrico se une con el electrn del alcohol,
formando un intermediario llamado sulfato de etilo; despus del hidrogeno se une con el O
formando etileno. Obteniendo as etileno ms agua.

3. escribe la ecuacin con frmulas y nombres para la combustin del gas producido.
-

4. escribe la ecuacin con formula y nombres para la reaccin del gas producido mas el
agua de bromo.
- en el etileno ms agua de bromo se observa una ruptura de doble ligadura y por la
reaccin de adicin a cada carbono se le adiciona un bromo obteniendo dibromoetano.

C2H4

Br2

C2H4 Br2

5. En que consiste la prueba de beayer, para que se utiliz en el laboratorio. Escribe la

ecuacin correspondiente.

- La prueba de Baeyer consiste en adicionar una solucin alcalina de KMnO4 a una muestra
donde se cree existen instauraciones, de haberla el color morado de la solucin desaparece;
se us en el laboratorio para identificar el doble enlace, pues rompe el enlace pi y adiciona
dos grupos hidroxi, obtenindose un diol o glicol incoloro.

6. investiga otras formas de obtener alquenos en el laboratorio.

- Deshidrohalogenacin de Haluros: Esta reaccin se lleva a cabo con KOH en etanol se
remueve un tomo de halgeno y uno de hidrgeno de los carbonos vecinos:
Alcano-X + KOH + KX + H2O

-Reduccin de alquinos o hidrogenacin: En condiciones controladas puede obtenerse un

alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molcula de hidrogeno al enlace triple.
esta reaccin se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de NH3 lquido.

- deshalogenacin de dihaluros: Tambin es posible obtener un alqueno por

deshalogenacin de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con
magnesio o con zinc. As del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:
CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2
Cl Cl

ll

8. Cul es la funcin de las granallas utilizadas en la combustin del etanol y cido

sulfrico?
- las granallas de vidrio o perlas de vidrio que fueron colocadas en el baln de destilacin
sirven para que la ebullicin sea menos violenta, distribuyendo de una forma ms pareja el
calor suministrado, entonces al exponer el baln a la llama del mechero gracias a las perlas
la temperatura ser uniforme en todos los puntos de la solucin.

9. Como acta el cido sulfrico en la reaccin?

- el cido sulfrico acta en la reaccin de sntesis u obtencin de etileno como agente
deshidratante fuerte, ya que elimina una molcula de agua del alcohol etlico.

CONCLUSIN
Al finalizar este trabajo pudimos llevar a cabo todos los objetivos propuestos al
inicio del proceso; llevamos a cabo la deshidratacin de un alcohol obteniendo un
alqueno, supimos cmo se obtiene el etileno en la industria, claro que a menor
escala, mediante la experimentacin, obtuvimos etileno, a partir de la reaccin de
deshidratacin inducida en el alcohol etlico, mediante H2SO4; observamos los
distintos cambios producidos en los materiales utilizados para llevar a cabo esta
reaccin; comprobamos si realmente el gas obtenido es eteno o etileno, mediante el
uso de KMnO4 y la combustin (debido a que el etileno es un gas muy inflamable, al

estar en contacto con fuego, debe haber combustin inmediata); y determinamos

posteriormente al experimento, las reacciones que se llevaron a cabo en este.
Adems de estos, todas las pruebas hechas con el etileno fueron exitosas, desde el
desplazamiento del agua, el cambio de color del permanganato de potasio y el agua
de bromo que antes eran morado y amarillo respectivamente pasara a transparente,
adems de que se logr ver que el etileno es inflamable. Con lo anterior, pudimos
observar un procedimiento sencillo que pueden llegar a realizar las grandes
empresas productoras de hidrocarburos, que por supuesto, utilizan procedimientos
aun mas complejos; sin embargo esta practica nos permiti conocer las propiedades
fsicas y qumicas del etileno para tener un mayor conocimiento sobre las
propiedades de todos los alquenos.

BIBLIOGRAFIA
http://es.slideshare.net/Martha_Janneth/prctica-de-etileno
https://docs.google.com/presentation/d/1ZAcQykT2EFfBSlB7FIcDfLf9Dna47h3Qj
dORYfNc-j4/edit?hl=es#slide=id.p19