GLIKOSIDA ANTRAKUINON

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

berwarna kuning sampai oranye

larut dalam air panas atau alkohol encer

untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger

antrakinon yang mengandung gugus karboksilat

(rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa,
misalnya dengan natrium bikarbonat

EFEK FARMAKOLOGI

stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada

dinding usus besar, aksiny akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau
Iebih lama.

diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh

terhadap tranpor ion dalam sel colon

Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik

(itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan
setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa
tersebut menjadi antrakinon),

BHA jumlahnya lebih besar dan pada antrakinon akan

mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

SIMPLISIA PENGHASIL GLIKOSIDA

ANTRAKUINON
1. Daun sena
Asal tumbuhan: Cassia acutifolla Detile
(Alexandria senna) dan Cassia angustifolia Vaht.
(Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)

Tempat tumbuh:
C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil
(dan Aswan sampai Kordofan)
C. angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah
Arab, dan India, Pakistan Barat Laut. Di India
tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan.

CONT

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama glikosida dimer yang aglikonnya

terdiri dan aloe-emodin dan lataurein. Kadar yang paling besar adalah
senosida A dan senosida B,. Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya
adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga
mengandung giikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang
melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae

didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab.
Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di
Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh
di Mesir.

Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering

dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh
pelangsing.
Produk : Herbalax.

2. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamrius purshianus

DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex

J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah

kulit kayu dikumpulkan dan tumbuhan liar pada bulan
pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil
memanjang 5-10 cm, dikeringkan, dihindarkan dari
lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang.
Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun.

Kandungan kimia (Constituents). Kaskara

mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam
bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida

primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan

D yang berbentuk O- maupun C-glikosida.

Senyawa lainnya yaitu barbaloin dan krisaloin. Turunan

emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik

dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai
turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B,
dan C.

Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus

cathartica dan R. carniolica.

3. Cassie pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku

Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika
dan Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan

perkolasi dengan air, diuapkan akan ter-bentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat

warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa
mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau
terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung
barbaloin dan rein, serta leukoantosianidin.

Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat

antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai
antitussive.

4. Rhel Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian akar dalam tanah yang dikeringkan dan

Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida
dan dua jenis tanaman ini.

Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar

ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dan 3000 m) dan
digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10
tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi
adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau
jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar).
Bagian yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang
mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol,

aloeemodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion).
Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India

rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P.
Jawa: Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu

rokok,tidak dianjur-kan untuk pengobatan karena adanya asam

krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya
rapontisin ditandai dengan adanya flourosensi biru yang kuat.

Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic

dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

5.Aloe

Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe
barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curaao aloe
atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam
perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fam. Liliaceae).

Aloe menghasilkan tidak kurang dan 50% bahan yang larut dalam
air.

Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak
diantaranya merupakan tumbuhan asli di Afrika

Tumbuhan mi merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai

daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip
dengan agave (serat) (mis. Agave americana L., Amaryllidaceae).

Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan

Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap
ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang Cairan yang
diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan
tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras.

Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak

tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan
sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit.
Baunya khas tidak enak.

Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah gli-kosida

antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-1O glukosida
antron). 0- glikosida dan barbaloin dengan gula tambahan berhasil
diisolasi dan Cape aloe), senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk

bebas dan aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga

ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe
tertentu. Senyawa aktif dalam Curaao aloe lebih baik dari pada
Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua setengah kali.

Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%,

sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin
dan minyak atsiri.

Penggunaan. Bila digunakan sebagal katartik, beraksi pada

usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik
menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.

GLIKOSIDA SIANOFORA

(Glikosida sianogenik)

Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida,

Umumnya terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida

yang sering dijumpai adalah amigdalin (bila dihidrolisis, selain
asam sianida juga dihasilkan benzaldehid, sehingga amigdalin
juga termasuk dalam glikosida aldehid).

Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan mandelonitril

(benzaldehidsianohidrin). Golongan ini diwakili oleh amyqdalin,
yang terdapat dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji
apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji pada suku
Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam Prunus
serotina.

Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan Dmandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan
Sambucus nigra menghasilkan L-mandelonitril se-bagai aglikon.

Bila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa bukan

maltosa. Hidrolisis amigdalin berlangsung dalam tiga tahap, yaitu (1)
molekul dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu
molekul mandelonitril glukosida, (2) molekul glukosa kedua dilepas dan
menghasilkan mandelonitril, dan (3) mandelonitril terurai menjadi
benzaldehid dan asam sianida.

Enzim ernulsin, yang terdapat dalam biji amandel terdiri dari dua enzim,

yaitu amigdalase yang mengakibatkan hidrolisis sesuai dengan tahap

satu dan prunase yang menghidrolisis sesuai dengan tahap dua.

Penggunaan. Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan

sebagai flavoring agent pada makanen. Sediaan yang mengandung

amigdalin bersifat antikanker dan disebut Iaetril atau vitamin B,7 dan
digunakan untuk mengontrol sickle cell anemia.

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Biji dan beberapa tumbuhan dan suku Cruciferae
mengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat.
Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik
maupun aromatik.
Contoh yang utama adalah sinirin (mustar hitam),
sinalbin (mustar putih), dan glukonapin (biji sawi). Bila
dihidrolisis dengan enzim myrosin, menghasilkan
minyak mustar.
Walaupun minyak lemak dalam biji Iebih banyak dan
pada minyak atsiri yang dihasilkan dengan hidrolisis,
namun aktivitas diakibatkan oleh minyak atsiri.

Mustar (mustard, moster)

Black mustard, sinapis nigra, atau mustar cokiat adalah biji masak
yang dikeringkan dan berbagai varitas Brassica nigra (L.) Koch atau
Brassica juncea (L.) Czerniaew (suku Cruciferae). B. nigra dibudidaya
di Inggris, sedangkan B. alba di India.
Kandungan. kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinicrin (kalium
mirosinat) yang didampingi oleh enzim mirosin. Bila biji ditambah air
dan digerus, mirosin akan menghidrolisis sinigrin menghasilkan
alilisotiosianat yang menguap.
Kegunaan. Mustar hitam merupakan local irritant dan emetik.
Sebagai obat luar untuk rubefacient dan vesicant. Dalam
perdagangan digunakan sebagai bumbu. White mustard adalah biji
masak dikeringkan dan B. alba (L.) Hooker f. (suku Cruciferae).
Kandungan. Mengandung glikosida sinalbin yang dengan enzim
mirosin menghasilkan akrinil isotiosianat, rasa menggigit, namun tidak
berbau karena kurang menguap dibanding aliltiosianat. Minyak lemak
sekitar 20-25%.

ISOTIOSIANAT

Brassica nigra

Allyl-isothiocyanate

Glucose+
Pot. Hydrogen Sulphate

Glikosida ISOTIOSIANAT
Brassica alba

SINIGRIN

KANDUNGAN KIMIA-SINIGRIN
Bila black mustard + basa = lebih kuning
cerah dan mengandung sinigrin dan
mirosin.
maserasi dengan air = 0,7-1,3% minyak
atsiri.
Minyak atsiri ini terdiri dari 90% alil
isotiosianat.
Biji juga mengandung 30% minyak lemak,
20% minyak protein, mucilago dan sinapin
hidrogen sulfat, abu 4,2-5,7%.

UJI KIMIA-SINIGRIN

KLT minyak mustard dengan asam butanol acetis, yang

kemudian disemprotkan 0,002N larutan nitrat perak
,dikeringkan dengan suhu 100 0C dan disemprotkan kembali
0,002N Kalium dikromat akan menghasilkan bintik-bintik kuning
dengan latar belakang merah = sinigrin
Derivat tiourea digunakan sebagai komponen dasar untuk
menghasilkan bintik-bintik minyak mustard pada kromatografi
kertas, dimana pelarutnya menggunakan cairan kloroform jenuh
atau cairan butanolethanol.
kromatogram disemprot dengan reagen Grotes (campuran
natrium nitroprusid, hidroksilamin dan bromine), dimana akan
menunjukkan bintik-bintik kebiruan sinigrin

KEGUNAAN-SINERGIN
Sebagai bahan pembuat plaster, rubefacient dan
counter irritant
Dosis tinggi digunakan sebagai anti emesis
Sebagai bahan minyak goreng ( di India) dan bumbu
masakan spt saus,mayonais, kecap, saus tomat dan
sambal (chili sauce)
merupakan bahan industri farmasi, campuran
minuman keras, terutama wine.
Di Rusia, mustard oil bahkan digunakan untuk
substitusi olive oil