Anda di halaman 1dari 7

Energi, Panjang Ikatan, dan Aturan Ikatan Kovalent.

Secara garis besar para ahli kimia organik saat ini, konfigurasi molekul memiliki
kesamaan seperti yang dilakukan oleh para ahli kimia pada tahun 1910 Menjelaskan konsentrasi
molekul yang lebih fokus pada kestabilan/kemampuan untuk mempertahankan energi pada
molekul dan ikatan, lebih meningkatkan pengetahuan tentang atomik dan dimensi molekul.
Energi Ikatan
Untuk molekul diatomik, energi ikatan didefinisikan sebagai energi yang dibutuhkan
untuk memisahkan molekul kedalam bentuk atomik/atom-atom (kedua molekul dan komponen
atom pada keadaan ground state).Energi ikatan atau energi disossiasi menjelaskan spektrum/pita
serapan molekul atau memperkirakan pengukuran konstanta kesetimbangan untuk
memisahkan/dissosiasi molekul pada temperature tinggi. Tetapan persamaan vant Hoff
menjelaskan logaritma beberapa konstanta pemisah (nilai ln k) pada temperature berbeda
berbanding terbalik terhadap temperature sistem lebih pada slope garis lurus terkait panas/kalor
oleh proses dissosiasi.
K
ln

Dimana H adalah panas pemisahan dan R adalah konstanta gas (1.99 kalori /mol). Seperti
penjelasan panas/kalor dissosiasi termodinamika (energi enthalpi) cenderung mendekati energi
dissosiasi lebih detail pengaruh 2 tipe nilai oleh perbedaan nilai yang kecil/rendah. Perbedaan ini
akan diabaikan pada diskusi berikut dan kecenderungan pembahasan tentang energi ikatan
apapun sumbernya.
Untuk molekul diatomik kisaran energi ikatan tunggal adalah 135 kcal/mol untuk HF
sampai 36 kcal/mol untuk I2.Dimana energi ikatan memberikan tanda positif.
Untuk molekul dengan tiga(3) atau lebih atom-atom, dua(2) atau lebih ikatan,
pembentukan energi panas/kalor dari atom-atom terisolir merupakan hasil dari seluruh energi
ikatan panas/kalor pembentukan cincin atom S, memberi 8 kali pembentukan energi rata-rata dari
ikatan tunggal pembentukan S S, kesamaan energi ikatan O H, hanya sebagian dari
panas/kalor pembentukan molekul air dari masing-masing atom H dan O 2 (oksigen). Energi
reaksi 2H + O menjadi H 2O telah diukur menggunakan calorimeter berulang kali. Nilai akhir
(116 kcal untuk 2 mol pemanas), dapat dikombinasikan dengan dissosiasi panas/kalor molekul
O2 dan H2 untuk menentukan energi ikatan O H. Untuk kombinasi, kita gunakan hukum Hess
yang memiliki persamaan termokimia oleh persamaan algebraic
2H2 + O2
4H

2O

4H + 2O

2H2O (gas)
2H2
O2

+116 kcal
+207 kcal
+118 kcal

2H2O (4 O H bonds)

+441 kcal

Energi ikatan O H dihitung (110 kcal) merupakan nilai rata-rata yang tidak boleh
diasumsikan sebagai pembentukan O H. dari atom O 2 (oksigen) dan H (hidrogen) yang

dilepaskan dengan energi yang sama pada pembentukan H 2O dari OH dan H. Nilai energi ikatan
C H, C C, C = C, C C, dapat ditentukan dengan menggabung pengukuran kalor/panas
pembakaran hidrokarbon dengan pembakaran panas/kalor karbon dan hydrogen untuk methane.
CH4 + 2O2
2H2O (gas) + CO2
+192 kcal
Cgraphite

Cgas
-170 kcal
2H2

4H
-207 kcal
2H2O

2H2 + O2
-116 kcal
CO2

Cgraphiten + O2
-94 kcal
CH4

4H + C (gas)
+395 kcal
Nilai energi ikatan rata-rata untuk C H, 99 kcal, setara dengan kali energi pelepasan
dalam reaksi C + 4H menjadi CH 4 dimana pembentukan methane dari atom-atom bebas pada
keadaan gas.
Penting untuk penekanan pada perbedaan penggunaan energi ikatan dan dissosiasi energi ikatan
yang dibutuhkan untuk ikatan-ikatan spesifik molekul gas, sebagai contoh, ikatan C H dalam
kloroform.Nilai akhir lebih digunakan walau tidak mudah memperoleh energi iktatan rata-rata
dengan bilangan yang besar.Harus memperhatikan energi dissosiasi C H dan ikatan C C
mendasar pada energi ikatan rata-rata.
Nilai yang diperlukan untuk menghitung energi ikatan, atomisasi pembakaran grafit ke atom
karbon gas merupakan keraguan terbesar. Nilai ini 170 kcal/gram atom.Tapi nilai kecil 133 kcal
digunakan sebagian kecil peneliti.Energi ikatan melibatkan C, beberapa kesimpulan berdasarkan
perbandingan energi ikatan yang tidak terganti, ketidakpastian bergantung pada nilai benar N N
energi ikatan rangkap tiga (3).
Energi ikatan tunggal dari beberapa ikatan seperti rangkap dua (2) dan rangkap tiga (3), melalui
panas/kalor pembakaran, hidrogenasi didapatkan lebih tinggi dari pada korespondensi energi
ikatan tunggal.
CC
80 kcal
C = C 142 kcal
C C 186 kcal
C N 62 kcal
C = N 121 kcal
C C 191 kcal
Nilai energi ikatan dibutuhkan untuk menentukan energi ikatan antara dua atom dalam molekul
poliatomik lebih baik dari atom-atom molekul lainnya. Kalor/panas pembentukan ethanol
CH3CH2OH, dari atom-atom bebas sama dengan energi ikatan untuk satu ikatan C C, ikatan
satu C O, satu ikatan O H, dan lima(5) ikatan C H.

Elektronegativitas
Beberapa tetapan fisika dan kimia, menyatakan bahwa atom-atom oksigen, nitrogen, dan
halogen menarik elektron lebih kuat dari pada atom karbon, hydrogen, atau logam/metal.Sebagai
contoh pembentukan ikatan C Cl dari atom-atom bebas.Sebagai atom-atom yang terpecah satu
dengan yang lainnya, distribusi electron ditandai dengan penebalan awan electron valensi dalam
ruang antara dua (2) inti atom.Setelah ikatan terbentuk, electron-elektron yang berikatan saling
tarik-menarik secara simultan oleh kedua inti atom.Elektron-elektron ini, tidak mempengaruhi
kekuatan inti atom keseluruhan.Keadaan antara electron valensi dan inti atom adalah elektron
inner (non valensi), hampir seluruh awan speric simetri / awan elektron bernilai negative (-)
terkonsentrasi di tengah dalam inti atom (nuclei). Efek nilai positif dalam inti atom menurun di

karenakan oleh elektron-elektron non valensi, yang dinamakan efek screening. Pada dasarnya
ikatan C Cl elektron konstitusi, seharusnya saling tarik-menarik pada inti karbon oleh
pergerakan kekuatan empat (4) proton (6 2), dan beberapa jarak inti atom clorine (Cl) oleh
pergerakan kekuatan tujuh (7) proton.Diharuskan penambahan identifikasi (screening) tiap
elektron valensi pada bagian ini menghasilkan garis elektron valensi pada inti atom, secara
umum kualitatif, kekuatan menarik elektron dalam inti atom (tertuju pada bagian kekuatan inti
atom untuk mempertahankan screening) bergantung pada (a).perbedaan antara nomor atom-atom
tersebut dan nomor elektron valensi tersebut dan (b). kedekatan massa / berat densitas elektron
valensi terhadap inti atom /nukleus. Inti atom akan menjadi penarik elektron yang baik jika
memiliki bilangan / nomor atom yang besar di luar elektron valensi (bergantung pada sistem
tabel periodik) dan bila nomor atom kecil elemen akan menarik elektron lebih kuat,
elektronegativitas tinggi hal ini berarti pertukaran densitas elektron lebih besar terjadi dengan
penarikan elektron yang lemah / kecil.
Ketika atom chlorine dalam ikatan C Cl menarik elektron dengan baik (lebih
elektronegativitas) dibanding karbon, ikatan ini adalah ikatan polar dengan chlorine nilai akhir
negative dan carbon bernilai positif.Fluorin lebih elektronegativitas dan ikatan C F lebih polar.
Konsep elektronegativitas sangat penting dan dibutuhkan.Perbedaan elektronegativitas
dibutuhkan dalam ruang molekul / dimensi molekul, dalam moment dipole, dalam spektra
molekul sebagai atom tersubstitusi terhadap atom lainnya.Dalam beberapa reaksi dan posisi
kesetimbangan dipengaruhi kestabilan penarikan elektron dalam atom tidak dapat diukur secara
tepat dan masih menjadi bahan pertanyaan untuk nomor atom pada berbagai metode evaluasi dan
tujuan akhir.Skala elektronegativitas menjadi dasar potensial ionisasi dan afinitas elektron, dalam
tenaga konstan ikatan stretching dan jari-jari inti atom.Secara spesifik basic dasar dalam energi
ikatan dikembangkan oleh Pauling.
Jika kita memilih ikatan antara atom yang tidak disukai dalam Table 2 1. Menentukan
beberapa ikatan A B, menunjukkan bahwa energi ikatan A B selalu lebih besar dibanding
persamaan geometrik dari energi ikatan A A dan B B, ada enam contoh yang ditunjukkan,
Penjelasan nilai yang terbesar merupakan proses pemisahan ikatan antara atom-atom yang
memiliki jarak yang jauh dari tabel periodic unsur itu sebabnya nilainya
elektronegatifitasmeningkat dari beberapa ikatan atom atom. Pauling menyarankan persamaan
geometric dari energi ikatan A-A dan B-B adalah energi ikatan A-B memiliki ikatan kovalen
(sama seperti ikatan A-A dan B-B). penambahan energi ikatan setara dengan gambaran resonansi
ionic dari ikatan atom-atom berpasangan dan hal ini dinamakan energi ionic resonansi tambahan
dari ikatan tersebut jika energi ikatan A-A dan B-B tidak berbeda jauh maka persamaan
aritmatikanya berbeda dengan persamaan geometric yang digunakan.
Dari gambar silicon, oksigen dan klorin, kita lihat bahwa nilai tidak ada penembahan
( maka Si-O + O-F Si-F) energi resonansi ionic dengan kalor (panas) sanagat dekat, nilai
diambil dari perbedaan elektronegatifitas di mana skala linier elektronegatifitas merupakan
dasar. Jika penambahan energi resonansi ionic di tunjukan dalam electron volt ( 1 ev / ikatan =
23 kcal/gram ikatan ) perbedaan elektronegatifitas memiliki kisaran antara 3,3 unit dan 0.
Perbedaan elektronegatifitas untuk silicon, oksigen dan fluorin adalah 1,4 ( ev) 1/2 untuk Si-O 0,6
(ev)1/2 untuk F-O dan 1,9 (ev)1/2 untuk Si-F.
Dari perbedaan elektronegatifitas, pauling menimpulkan bahwa elektronegatifitas dari
kebanyakan atom bermuatan negative, Fluorin 4,0 dan nilai atom lainnya berdasarkan percobaan
()1/2 nilai merupakan tipe dari elektronegatifitas yang ditunjukan pada tabel 2.2

Dalam skala ini nitrogen dan klorin memiliki elektronegatifitas yang sama seperti karbon,
sulfur dan iodin. Selanjutnya, ikatan N-Cl, C-S dan C-I seharusnya mendkati ikatan kovalen
sempurna. Electronnegatifitas pada baris pertama dalam system periodic unsur adalal 0,5 (ev) 1/2.
Oksigen dan florin lebih jauh keelektronegatifitasnya seharusnya lebih besar disbanding unsur
lainnya.
Perlakuan ini hanya perkiraan, sesuai penjelasan bahwa (Si-O)+ (O-F)mendekati nilai (Si1/2
)
tetapi
tidak tepat sama. Perbandingan kesamaan untuk golongan lain dari tiga elemen di
F
mana nilai dapat dijelaskan secara jelas memberikan penjelasan yang kurang akurat. Nilai
dalam tabel 2.2 ditetapkan memberikan pendekatan terbaik untuk penambahan dari efek nilai
yang besar.

Panjang ikatan dan Jari-jari Kovalen


Jarak rata-rata antara dua buah atom terikat disebut panjang ikatan. Jarak interatomic dan
panjang ikatan umumnya ditentukan oleh difraksi electron, difraksi x-ray dan studi spectral atau
kombinasi metode-metode ini.
Untuk keseragaman dalam bagian ini, jarak disajikan mendekati 0,01 angstrom, tetapi nilai yang
diperoleh dari difraksi electron seringkali kurang diandalkan, sedangkan nilai dari difraksi x-ray
dan studi spectral lebih presisi.
Telah ditemukan bahwa panjang ikatan kovalen antara dua atom sering didasarkan pada sifat
molekulnya atau Kristal jaringan dimana terjadi suatu ikatan. Disebagian besar alifatik
hidrokarbon, contohnya panjang ikatan tunggal C C mendekati 1,54 angstrom sama
denganpanjang ikatan dalam berlian. Mana yang lebih pendek C C terjadi ikatan,kita akan
melihat bahwa senyawa yang bersangkutan sering ditunjukkan oleh kombinasi dari struktur.
Jari-jari kovalent ikatan tunggal dari karbon adalah 0,77 angstrom, hanya sebagian dari panjang
ikatan C C. Sama, jari-jari kovalen dari klorin dan iodin adalah 0,99 dan 1,33 A, masingmasing, setengah dari jarak antar inti dari molekul Cl2 dan I2.
Untuk senyawa dengan nomor kecil(mungkin dianggap luar biasa) sangat dekat. Panjang ikatan
C Cl dalam metil klorida adalah 1,76 A, hampir persis nilai dari jari-jari kovalen dari karbon
dan klorin dalam elements. Ikatan C I dalam metil iodide menjadi 2,10 A, sama dengan jarijari kovalen. Lebih jauh dari yang diharapkan, tetapi panjang ikatan diantara dua atom yang
tolak-menolak lebih pendek dari nilai panjang ikatan kovalen yang ditentukan dari unsur.
Jari-jari kovalen dari non logam dapat dilihat pada table 2 3. Penjelasan selanjutnya diberikan
group dalam table periodic, jari-jari kovalen umumnya menurun dari kiri ke kanan. Kadangkadang siswa menemukan trend mengejutkan, tetapi electron valensi unsur prinsipnya sama

dengan prinsip nomor quantum. Penambahan electron cenderung menyusutkan awan electron
disekitar atom dan selanjutnya meluaskannya.
Unsur dalam periode sering berbeda dari unsur sebelumnya dalam jumlah proton, dan
penambahan proton ke inti cenderung menarik awan electron ke dalam. Unsur terbesar dalam
setiap periode memiliki nomor atom yang terkecil.
Kontraksi pada panjang ikatan dengan peningkatan polaritas
Sebagai perbedaan dalam meningkatkan keelektronegatifan dua atom yang terikat,selanjtnya
penambahan ikatan dapat ditandailebih dan lebih lagi. Sebagai contoh, jari-jari kovalen dari
karbon dan nitrogen (setengah panjang ikatan C C dalam berlian dan setengah panjang ikatan
C N dalam hidrazin) naik hingga 1,51 A, mengingat normal nya ikatan C N yang diamati
1,47 A. Normal ikatan C N cenderung lebih pendek (1,42 A), bahkan jari-jari kovalen dari
nitrogen dan oksigen hampir sama. Penyusutan jauh lebih besar diamati dari ikatan seperti
Si Cl, Si F , Si O, As Cl dan P F dimanaanggotayang lebih positifdi
luarpertamaperiodedelapanberanggotadalam tabel periodik.
The Schomaker-Stevenson relationship mengusulkan bahwa seperti penyusutan ikatan secara
proposional untuk perbedaan elektronegativitas antara atom terikat dan jarak antaratom, rA-B,
untuk ikatan tunggal.
Dimana x menunjukkan nilai darielektronegativitas. Walaupun jarak ikatan diperkirakan dengan
persamaan yang mendekati nilai benar yang diperoleh dengan penambahan jari-jari kovalen,
pernyataan lebih baik dengan mencari tahu nilai yang diperoleh dengan menggunakan
perlakuan oleh Huggins. Selanjutnya nomor rAB terpisah oleh keseluruhan ikatankovalen, yang
meiliki ruang panjang dan berhubungan terhadap panjang ikatan d an energy ikatan seperti
rumus.
a adalah sebuah konstanta,ketika E ditunjukkan dalam kcalper gram ikatan,a lebih mendekati
nilai 4,6 sesuai persamaan (2) dapat dituliskan :rumus (3)
nilai rdisebuta jarak energy konstan,sekitar 0,8 A lebih besar daripanajang ikatan kovalen
biasadan dapat terpisah kedalam duajenisatomyang berbeda (sama seperti panjang ikatan
dibeberapa ikatan kovalen). Analog dengan jari-jari atom, nilai r untuk tiap atom disebut jarijari energy konstan. Tapi jari-jari energy konstan adalah 1,22 A untuk karbon (dibandingkan jarijari kovalen 0,77 A) dan 1,73 A untukiodin (jari-jari kovalen 1,33 A).Persamaan Huggins
menjadi: rumus
Pada hydrogen, untuk yang nampaknya tidak mungkin untuk menetapkan jari-jari energy
konstan tunggal yang baik perlakuan ini mengalami kesulitan. Tujuan utama perlakuan ini dapat
terlihat bahwa nilai r berfungsi sebagai parameterdimana nilai ditetapkan sebagai pendapat yang
baik untuk persamaan (4) untuk ikatan dengan nilai yang besar,persamaan tersebut tidak
signifikan secara fisika untukjari-jari kovalen,dimana diperoleh pengukuran yang terarah.
Tabel 2.3 menghasilkan dua ringkasan yaitu jari-jari kovalen dan jari-jari energy konstan untuk
nomor dari unsur non logam.

Pada bagianpertama dijelaskan bahwa ikatan rangkapdua (disering dijelaskan sebagai ikatan dari
aturan ikatan 2)diantara dua atom lebih pendelkdibanding ikatan tunggal (aturan ikatan 1) di
antara dua atom yang sama;ikatan rangkaptiga tetaplebih pendek dibanding ikatan rangkapdua
Penyusutan dapat dijelaskan oleh tarik-menarik darielektron phi dumb-bells selanjutnya tiaptiap atom membetuk ikatan rangkap.Dijelaskan kembali bahwa ikatan tunggal memiliki arah
yang sangat dekat di sekitar garis padabagian tengah dariatom-atomyang berikatan tetapi ikatan
rangkap dua dalam penambahan untuk awan ikatan silinder simetrik penambahan ekstra diantara
electron-elektron phi satu untuksetiap atom.Atom-atom yang membentuk ikatan rangkap tiga
masing-masing memiliki duaikatan phi. Hasilnya dalamduaikatanphi dalampenambahan
terhadapikatan sigma (dimana ketika tidak berpasangan berubah ,menjadi ikatan tunggal biasa).
Kita juga dapat menjelaskan bahwa penurunan dalam panjang ikatan dengan aturan ikatan
pararel meningkat dalam energy ikatan; sangat stabil jika disertai oleh penyusutan ikatan
(sesuai,tentunya, oleh persamaan schomaker-stenvenson dabn huggins untukikatan tunggal)
Panjang ikatan dalam resonansi hibridisasi
PANJANG IKATANin hibridisasiresonansi
Dalam membahaskonsepresonansi, kita melihat bahwaikatandirepresentasikan sebagaiikatan
tunggaldalam satu bentukkanonikmungkin akandirepresentasikan sebagaiikatan gandadalam
bentuk lain. Dalambenzena, padakasusyang paling sederhana, tigaikatan rangkapdalam
satustrukturKekulmenjadiikatan tunggalyang lain, danhal yang sama berlakuuntukikatan
karbon-karbon dalam senyawaheterosiklik, pyrazine(I). Dalam hal ini, ikatan karbon-karbon
dalam benzenadanpyrazineadalahdi bagiantengahantaratunggal dan gandadan,
dengansemacampenalaran, mungkinberasalurutan1.50. sama halnya, dengan 6 cincinterdiri
daristrukturgrafit(gbr. 2-1) setiapkarbonterikattiga karbonsekitarnya.Karena karbonharus
membentuksetara denganempat ikatan, kitadapat menetapkanuntuk masing-masingikatanidalam
grafiturutan4/3atau1.33. Meskipunpanjang ikatan dalam benzena, pyrazinedangrafit, seperti yang
diharapkan, kurangpanjangC-Cikatan tunggaldanlebih besar daripanjang ikatanganda, hubungan
antaraorde ikatandanpanjang ikatantidaklinear(untuk mengantisipasi hal ini, seseorang
harusuntuk mengharapkankegotong-royonganyang tidak biasapadabagianAlam)
Namun, Paulingtelahmenuurunkanhubunganyang relatif sederhanaantarayorde ikatandan
panjangikatanruntuk ikatanantara1.0 dan 2.0. dalam hubungan ini, r1danr2adalahpanjang
ikatanmasing-masing untukikatan tunggaldanganda. Panjangyang diamatiikatanbenzena,
piridindangrafitsangat dekat dengannilai-nilaidiprediksi olehpersamaan(5) (1,39 Auntuk
benzenadanpiridin, 1,42Auntukgrafit).
Sangat menarikbahwapanjang dariikatan karbon-karbon dalam senyawaorgano-ferrocene besi
(II) dapat diperkirakandengan cara yang sama. Senyawa initerdiri dari sebuahatombesi'terjepit'
antara duapentagonssiklopentadiena, masing-masing darisepuluhkarbonmenjadijarak yang sama
daribesi. Hal ini dimungkinkanuntuk mewakilimolekulsebagai kombinasi daristruktur, masingmasing memilikisatukarbonper cincinterikatbesidengankarbonyang tersisamembentuk
ikatanganda. (bahwa ini bukan caramolekul iniumumnya dianggaptidak perludiperhatian
kitasekarang). Menimbang, untuk kesederhanaan, hanya satudariduacincin, lima strukturyang
mirip denganIIIdapat ditarik, masing-masing memilikiduaikatan rangkap.
Setiaphubungankarbon-karbon direpresentasikan sebagaiikatan gandadi duadarilimastruktur
dansebagaiikatan tunggaldalam tigadari lima. Mengaturorde ikatankemudian sebagai12/5,
panjangikatan1.41Adapat diprediksidaripersamaan(5); ini berada diperjanjianyang sangat baik

denganpanjangyang diamati. Perlakuan yang samadapat diterapkan


untukanggotapolynuclearhidrokarbonbenzenoid(lihatEx.12) danpanjang ikatandiprediksikadangkadangdalam perjanjianmengejutkan baikdenganyang diamati.
Tabel2-4, mencatat limadari banyakkasus tambahandi manapenyusutan ikatandiamati. Untuk
setiapsenyawa ini, interpretasiresonansimemprediksiparsialkarakterikatan rangkapdalam'singkat'
ikatan. Salah satu bentukkanonikyang khas,di sampingstrukturklasik, ditampilkan untukmasingmasing senyawa.
Seperti ditunjukkan, ikatansentral dalamdiacetylene(A) dansianogen(B)
danikataneksosiklikdidiphenylacetylene(C) jauh lebih pendekdaripadaC-Cikatan tunggalbiasa.
Dalamstrukturdi sebelah kananmasing-masingikatan inidiwakilisebagaiikatan ganda,
menunjukkan bahwamasing-masing memilikibeberapa karakterikatan rangkap. Hal yang
samaberlaku juga untukikatanC-Cl dalamvinil klorida(D) (C-Cl panjang ikatan'biasa', 1.76A)
danikatantunggal dalamfuran(E). selama limasenyawa ini, pertimbanganstrukturdi sebelah
kanantabel2-4mungkin mengizinkanantisipasipenyusutan ikatanini
tetapibesarandaripenyusutanttidak dapat dihitung. Meskipunkita akan
menggambarstrukturkontribusipenting bagisenyawa ini, penalaranyang diterapkan untukbenzena,
grafit danferrocenetidak dapat diterapkankarenaberbagai bentukyang digunakan untuk
menggambarkanmasing-masing senyawadalam tabel2-4tidakaquivalent. Bentukdi sebelah kanan,
menunjukkan'biaya pemisahan' umumnya disebutbentukenergi tinggikarenapekerjaan
listriktelahdidugadikeluarkanuntuk memisahkanbiayake posisiyang ditampilkan; bentuk
sepertikarena itu'kurang penting' daripadabentuk-bentukklasik, meskipunberapa banyakkurang
pentingsulituntuk mengatakan. Hal ini,tentu saja, mungkin untuk
memperkirakanurutanikatantertentusetelahpanjangnyatelah ditentukan, namun saat initidak ada
carayang sederhana danberlaku secara umumuntuk mengkonfirmasiestimasi semacam itusecara
mandiri. Pekerjaanbesar telahdilakukan padametode teoritisuntuk
mengevaluasiperintahobligasidari prinsip-prinsipmekanika kuantum, danperintahobligasiyang
diperolehmungkin berhubungandengandenganpanjang ikatandiamati olehpersamaanagak
berbedadaripersamaan(5). Perawatan inilebih kompleks, yang telahterbatashampir secara
eksklusif untukhidrokarbon, memungkinkanperhitunganorde ikatandalam senyawaseperti
stirenadanbutadienayang tidak dapatlangsungdiobatidengan inspeksibentukresonansi. Namun,
untukhidrokarbonbenzenoid, panjang ikatandiprediksi olehperawatanlebih halustidak, secara
umum, secara signifikan lebih dekat dengannilai-nilaiyang diamatidari pada yang
diprediksikanhanya denganmemeriksaobligasidalam strukturresonansidengan cara yang
dijelaskandi atas untukgrafit danillustrareddalam latihan12untuknaftalena.
Hyperkonjugasi
Van der waals Radii