Anda di halaman 1dari 6

RUANG LINGKUP

ALKALOID (1)
Sejarah & Definisi
Penamaan
Biokimia & Biosintesis
Penggolongan
Sifat Fisikokimia & Identifikasi
Distribusi Dalam Organ Tumbuhan
Fungsi
Untuk Tumbuhan Penghasil
Efek Farmakologi

ALKALOID (2)
1. Esti R. Sadiyah
2. Endah Rismawati
3. Yani Lukmayani

Sumber Bahan Alam


Contoh Senyawa & Penggunaannya

Sejarah Alkaloid

Definisi
ALKALOID:

Papyrus Eber merupakan medical record yang pertama


(1500 S.M) yang berisi informasi yang meluas sampai
berabad-abad kebelakang. Lebih dari 800 resep yang
diberikan, beberapa diantaranya mengenai racun yang
dikenal.
Opium dipakai sebagai racun dan anti dotum dari
logam-logam seperti timah, tembaga antimony.
Disana juga ada satu petunjuk mengenai tumbuhtumbuhan yang mengandung zat-zat yang dikenal
serumpun dengan digitalis dan alkaloid Belladonna.

Senyawa basa nitrogen, berasal dari tanaman,


yg memiliki aktivitas farmakologi
(Tyler et al., 1988)
Senyawa organik siklik yg mengandung nitrogen
pada kondisi oksidasi negatif, yg ditribusinya
terbatas pada makhluk hidup
(S. William Pelletier, 1983 dalam Samuelsson, 1999)

Penamaan

Biosintesis Alkaloid

(Tyler et al., 1988):


Berdasarkan nama marga tumbuhan (Contoh: Atropine)
Berdasarkan nama penunjuk jenis tumbuhan
(Contoh: Coccaine, Belladonine)
Berdasarkan nama umum tumbuhan (Contoh: Ergotamine)
Berdasarkan aktivitas fisiologis/efek farmakologi
(Contoh: Emetine, Morphine)
Berdasarkan nama penemu (Contoh: Pelletierine)
Alkaloid dari sumber yg sama diberi nama dgn tambahan
akhiran atau awalan
(Contoh: Quinine, Quinidine, Hydroquinine)
Diberi akhiran ine

Biosintesis alkaloid melibatkan asam amino


sbg prekursor:
Fenil alanin - Triptofan
Tirosin
- Histidin

- Lysin
- Ornitin

Biokimia Alkaloid
Mengandung atom Nitrogen

Amina primer (RNH2)


Amina sekunder (R2NH)
Amina tertier (R3N)
Amonium kwaterner (R4N+ X-)

Terdapat 1 pasang elektron bebas, sehingga


bersifat basa dan menghasilkan sifat kimia
senyawa amina yg berbeda
Tingkat kebasaan berbeda, tgt struktur molekul
dan jenis dan lokasi gugus fungsional
Mengandung sistem cincin heterosiklik
7

Penggolongan Alkaloid (1)

Berdasarkan struktur cincin atau senyawa induk


(nucleus), alkaloid dibagi menjadi 9 golongan:
Golongan Pyridine - Piperidin
Golongan Tropan
Golongan Quinolin
Golongan Isoquinolin
Golongan Indole
Golongan Imidazole
Golongan Purine
Golongan Steroid
Golongan Amina

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS


N

pyrrole

piperidine

pyrrolidine

pyridine

H
dihydroindole

H
indole

isoquinoline

quinoline

10

Penggolongan Alkaloid (2)


(cont)

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS


H
N

N
tropane

pyrrolizidine

quinolizidine

Menurut Cordell
Alkaloid sejati
Protoalkaloid
Pseudoalkaloid

pyrrole

piperidine

pyrrolidine

pyridine

Alkaloid sejati
N

imidazole

H
dihydroindole

H
isoquinoline

quinoline

indole

Pseudo-alkaloid
N

C6

C C N

Solasodin
H3C

benzylisoquinoline

purine

-phenylethylamine

11

H5
C

OH HNCH3

Efedrin

CH3

CH3

CH3

H3CO

H3CO

NH2

OCH3

Meskalin

Proto-alkaloid

caffeine

Penggolongan Alkaloid (2)


ALKALOID SEJATI (True Alkaloid)
Umumnya toksik
Mempunyai berbagai aktivitas fisiologi
Semua bersifat basa,
Memiliki atom N dalam cincin heterosiklik,
Berasal dari asam amino yang dikondensasi
dengan satuan struktur non nitrogen,
Terdapat dalam suku tertentu, pada tumbuhan,
umumnya sebagai garam dengan asam organik.

Penggolongan Alkaloid (2)


PROTO-ALKALOID
Bersifat basa.
Amina relatif sederhana, sering disebut sbg amina biologis
(biological amines).
Hasil dekarboksilasi asam amino
Atom N dari asam aminonya tidak terletak pada cincin
heterosiklik.
C6
H

H5

CH3
C

OH HNCH3

Efedrin

H3CO

NH2

H3CO
OCH3

Meskalin

ALKALOID SEJATI
N

pyrrole

piperidine

pyrrolidine

pyridine

H
dihydroindole

H
quinoline

indole

isoquinoline

Penggolongan Alkaloid (2)

PSEUDOALKALOID
Tidak berasal dari prazat
asam amino, umumnya
bersifat basa.
Terdiri dari 2 golongan :

Solasodin

1. Alkaloid steroid
(tomatidin, solasodin dll)
2. Alkaloid purin
(kafein, teobromin,
teofilin).

O
H3C
O

N
N

CH3

CH3

caffeine

Sifat FisikoKimia Alkaloid

Sifat FisikoKimia Alkaloid continued

Umumnya tidak larut/sedikit larut dalam air,


kecuali bentuk garam yg terbentuk dengan
penambahan asam
Alkaloid bebas: larut dalam eter, kloroform,
pelarut yg relatif non-polar, membentuk
garam alkaloid tidak larut, yg berguna pd
proses pemurnian dan isolasi
Berasa pahit

Umumnya, berbentuk kristal padat


(diidentifikasi secara mikroskopis)
Berbentuk cair: coniin, nikotin, spartein

Seperti halnya amina, membentuk garam


ganda jika direaksikan dgn logam berat;
Hg, Pt, emas, membentuk endapan yg
dapat diidentifikasi secara mikroskopis

17

18

Identifikasi Alkaloid

Distribusi Dalam Organ Tumbuhan

Samuelsson (1999):

Pereaksi alkaloid:

Terutama banyak terkandung dalam kulit kayu, daun, dan buah


Organ tempat alkaloid disintesis belum tentu sama dgn organ
dengan kandungan alkaloid yang tinggi
Contoh: Alkaloid tropan dari Atropa belladonna disintesis di akar
dan disimpan di daun
Disimpan di dalam vakuola

Wagners ( iodin dlm KI)


Mayers (KHgI)
Dragendorffs (Potassium bismuth Iodida)
Bouchardat ( iodin dlm KI)

19

Akar (hyosiamin, skopolamin)


Rhizoma (hydrastin)
Kulit batang (quinin)
Daun (hyosiamin, skopolamin, lobelin, kokain, nikotin)
Buah (morfin)
Biji (fisostigmin, arekolin)

20

Fungsi: Efek Farmakologi

Fungsi Alkaloid untuk Tumbuhan

Sbg racun u/ melindungi dari serangga dan


herbivora (Tyler et al., 1988; Samuelsson, 1999)
Sbg produk akhir metabolisme reaksi detoksifikasi
senyawa yg berbahaya (Tyler et al., 1988)
Faktor pengatur pertumbuhan (Tyler et al., 1988)
Sbg pengatur ketersediaan N (Tyler et al., 1988)
Proteksi terhadap mikroba & virus (Samuelsson, 1999)
Contoh: kadar solanin (alkaloid steroidal) dalam
kentang meningkat saat diinfeksi mikroba
21

Tyler et al.(1988):
Analgesik dan narkotik (morfin, codein)
Stimulan SSP (striknin, brusin)
Midriatik, memperlebar pupil mata (atropin)
Miotik (fisostigmin, pilokarpin)
Meningkatkan tekanan darah (efedrin)
Menurunkan tekanan darah (reserpin)

22

23