ISOMERIA:

Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero difieren en la estructura
de la molcula, por lo que presentan propiedades diferentes.
Se distinguen en una primera clasificacin:

Isomera Estructural (plana): debida a la distinta forma de unirse los tomos.

Estereoisomera: debida a la diferente orientacin espacial de los enlaces.

ISOMERA ESTRUCTURAL:
Isomera de cadena. Isomera de posicin. Isomera de funcin
ISOMERIA DE CADENA:
Propia de los compuestos que slo se diferencia en la distinta colocacin de algunos tomos o grupos de tomos
en la cadena carbonada:
Caso del pentano y del 2-metilbutano, ambos de frmula molecular C 5H12

ISOMERA DE POSICIN:
Cuando los ismeros se diferencian en la posicin del grupo funcional:
Caso del 1-butanol y del 2-butanol, ambos con frmula molecular C 4H10O

ISOMERA DE FUNCIN:
Entre molculas que presentan distintos grupos funcionales:
Caso del etanol y del dimetil ter, ambos con frmula C2H6O

ESTEREOISOMERA:
Isomera geomtrica

e isomera ptica

ISOMERIA GEOMTRICA o CIS-TRANS:

Suele presentarse en los hidrocarburos etilnicos (con doble enlace), debido a la rigidez del doble enlace C=C,
que impide la rotacin de los tomos en torno al doble enlace, a diferencia de lo que ocurre en el enlace simple CC. Se originan debido a esto dos ismeros: el cis-, que tiene dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace y
el trans- en el que los sustituyentes iguales se colocan en distinto lado.

ISOMERA PTICA:
Estos ismeros pticos (enantimeros) se diferencian nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz
polarizada, ya que poseen idnticas propiedades fsicas y qumicas. Se distinguen dos ismeros: el ismero
levgiro, que desva la luz hacia la izquierda y el dextrgiro, que la desva a la derecha en el mismo ngulo.
Esta isomera se debe a la presencia en la molcula de tomos de carbono asimtricos (el carbono est unido a
cuatro sustituyentes distintos.
Esto ocurre en el caso del cido lctico (cido 2-hidroxipropanoico):

En el que el segundo carbono es asimtrico,

Los dos ismeros tienen la caracterstica que uno es la imagen especular del otro (como en un espejo).

EJERCICIOS (PAU selectividad)

EJERCICIO Q2BE1702:
Encontrar todos los posibles ismeros del hidrocarburo de frmula molecular C 5H10.
EJERCICIO Q2BE1678:
a) Encontrar, formular y nombrar tres ismeros de posicin de frmula C 3H8O;
b) dos ismeros de funcin de frmula C3H6O;
c) dos ismeros geomtricos de frmula C4H8;
d) tres aminas de frmula C3H9N.
EJERCICIO Q2BE1679:
Para los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona:
a) Qu tipo de ismeros puede presentar cada uno de ellos? Justifica la respuesta;
b) Formular y nombrar los ismeros que pueden presentar.
EJERCICIO Q2BE1680:

a. Indicar todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula molecular C 4H8.
b. cul de ellos presenta isomera geomtrica?.

RESOLUCIN EJERCICIO Q2BE1702:

1-penteno; 2-penteno; 2-metil-2-buteno
RESOLUCIN EJERCICIO Q2BE1678:
a) propanol: CH3CH2CH2OH; 2-propanol: CH3CHOHCH3 ; etil-metil-ter: CH3OCH2CH3
b) propanona: CH3COCH3; propanal: CH3CH2CHO

c)

d) propilamina: CH3CH2CH2NH2 ; etil-metilamina: CH3CH2NHCH3

RESOLUCIN EJERCICIO Q2BE1679:

2-metilbutano:
ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano)
2-pentanona:
ismero de posicin (3-pentanona)
ismeros de funcin [pentanal, pentenol (varios ismeros de posicin) algunos teres como propil-vinil-ter, ]
RESOLUCIN EJERCICIO Q2BE1680:
a) 1-buteno CH2=CHCH2CH3; 2-buteno CH3CH=CHCH3