Isolamento de substncias naturais

extrao do limoneno do leo de

laranja destilao por arraste de
vapor.

Prof. Dra. Mrcia Nasser Lopes

Prof. Dr. Leonardo Pezza
Prof. Dr. Jos Eduardo
Bolsista didtico: Vitor Hugo

Audie Gonalves
Jssica Sardo
Mariana Barbosa
Mariana Ruiz

COMPOSTOS
ORGNICOS
VOLTEIS (VOC)
Compostos orgnicos com alta presso de
vapor;
Queima de combustveis;
Poluio;

TERPENOS
Isopreno e frmula
qumica geral (C5H8)n
Hidrocarbonetos.
Propriedades qumicas,
fsicas e biolgicas:
tamanho da estrutura.

2-methyl-1,3-butadiene ou isopreno
Frmula qumica: C5H8

NOMENCLATURA DOS TERPENOS

N de
Frmula
isoprenos
2

C10H16

Nome

Exemplos

monoterpeno

Limoneno (essncias de limo e laranja).

C15H24

sesquiterpenos

Essncias de gengibre, limo e camomila.

Em plantas e animais como agentes de
defesa.

4
6
8
Mais de 10

C20H32
C30H48
C40H64

diterpenos
triterpenos
tetraterpenos
politerpenos

Vitamina A
Colesterol
Carotenoides e licopenos
Borracha

LEOS ESSENCIAIS
Termo
que
designa
substncias
aromticas
volteis
extradas
de
vegetais;
Perfil terpnico;

Acrescidos de molculas
menores, como lcoois,
steres, aldedos e cetonas.

LEOS ESSENCIAIS
Solveis em solventes apolares;
Baixa solubilidade em gua;
Ao antimicrobiana, anti-inflamatria,
antissptica, cicatrizante, analgsica;
Indstria cosmtica e alimentcia.

O LIMONENO
leo essencial, hidrocarboneto
cclico insaturado (terpeno);
Lquido incolor, voltil e oleoso;
Ismeros
pticos:
o
Dlimoneno (R-limoneno ) e o Llimoneno (S-limoneno);
O R-limoneno faz parte da
composio do leo de laranja
(90 a 95%).

1-metil-4(1metiletenil)cicloexeno
C10H16

MAIS CARACTRSTICAS DO
LIMONENO...
Solvente biodegradvel;
Relativamente
estvel,
pode ser destilado sem
decomposio, mas em
elevadas temperaturas
craqueado,
formando
isopreno.

CARACTERSTICAS FSICO-QUMICAS
DAS SUBSTNCIAS UTILIZADAS
Nomenclatura

Frmula

MM
(g/mol)

Densidade
(g/ml)

P.F.
(C)

P.E.
(C)

Solubilidade

1-metil-4cicloexano

C10H16

136,24

0,8402

175,5
a 176,0

Insolvel em gua, solvel

em lcool.

69,0

Insolvel em gua e solvel

em lcool, clorofrmio e
ter.

n-hexano

C6H14

86,18

0,660

-100
a -95

Sulfato de
sdio

Na2SO4

142,04

2,7

800

Solvel em gua e insolvel

em lcool.

gua

H2 O

18,02

0,997

100

DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR

Para lquidos miscveis, a presso total de vapor a soma das presses de
vapor parciais dos componentes, leva-se em conta as fraes molares dos
componentes:

Ptotal = xA . P0A + xB . P0B

Destilao por arraste de vapor: presso total de vapor de uma mistura de
lquidos imiscveis igual a soma da presso de vapor dos componentes puros
individuais (Lei de Dalton).

Ptotal = P0A + P0B

Ebulio: Pvapor= Patm
A mistura entra em ebulio numa temperatura menor que o ponto de
ebulio de qualquer um dos componentes.

EXEMPLO

ONDE SE APLICA A DESTILAO POR

ARRASTE DE VAPOR
Separar ou purificar uma substncia, pouco miscvel em gua,
cujo ponto de ebulio alto e/ou apresente risco de
decomposio;

Separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas

resinosas;
A destilao acontecer a uma temperatura menor do que
100C.

Proceder a destilao at que todo material orgnico voltil tenha destilado, isto ,
at que destile somente gua.

EXTRAO COM SOLVENTE

Separao ou isolamento de um componente - caractersticas de

solubilidade das substncias.

O segundo solvente deve ser imiscvel com o primeiro e o componente

a ser extrado deve ser solvel no solvente de extrao e no ser

reativo com o mesmo.

Extrao mltipla: sucessivas etapas (maior rendimento do que

extrao simples).
Hoje realizaremos a extrao com n-hexano.

AGENTE SECANTE
Vrias substncias qumicas que so usadas para secar lquidos orgnicos,
removendo gua ou solventes de suas misturas.
O secante (desidratante) deve satisfazer algumas
condies:
no reagir com nenhum dos componentes da mistura;
no se dissolver apreciavelmente no produto;
no provocar, por catlise, reaes do composto entre si: polimerizao,
condensao ou auto-oxidao, nem com os demais componentes da mistura;
possuir capacidade de secagem rpida e efetiva;
ser facilmente removvel do solvente a ser seco;
ser de fcil aquisio e por preo vantajoso.
Hoje utilizaremos o sulfato de sdio (Na2SO4)

TOXIDEZ E PRIMEIROS
SOCORROS

IMPORTANTE!
EPIs: avental, culos de proteo e luvas;
Equipamento de proteo coletivo: capelas, extintores, lava
olhos e chuveiros;
n-Hexano: muito inflamvel;
No descartar resduos na pia!
Local apropriado para descarte da fase aquosa que contm
pequena quantidade de n-hexano.

BIBLIOGRAFIA
http://oleosessenciais.org/category/padroes_tipos/padroes/i_l_padroes/li
moneno/
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeoNMAF/limoneno

http://www.biotecnologia.com.br/revista/bio16/16_oleos.pdf
http://www.qmc.ufsc.br/qmc5230/aula02/aula02_01.htm
FESSENDEN, R. J.; FESSENDEN, J. S. Organic Laboratory Techniques, 2 nd
edition, Brooks/Cole, 1993.

FLUXOGRAMA

Isolamento de substncias naturais

extrao do limoneno do leo de
laranja destilao por arraste de
vapor.

Audie Gonalves
Jssica Sardo
Mariana Barbosa
Mariana Ruiz

COMPOSTOS
ORGNICOS
VOLTEIS (VOC)

Compostos orgnicos que possuem alta presso de vapor sob condies

normais, a ponto de vaporizar significativamente e entrar na atmosfera;

Esses compostos so liberados principalmente pelas molculas de combustvel

que no foram ou foram apenas parcialmente queimadas e por materiais
sintticos como aditivos de pintura, vernizes, solventes de tintas.

Os VOCs so considerados poluentes perigosos, sendo que alguns deles so

txicos e cancergenos;

Os VOCs lanados na atmosfera pela queima de combustveis fsseis (gasolina,

diesel, querosene, etc.), so responsveis pelo aparecimento da Smog (neblina
de poluio).

TERPENOS
Composto qumico que possui como estrutura
bsica o isopreno e frmula qumica geral (C5H8)n
Do ponto de vista qumico, alguns terpenos
podem ser classificados como hidrocarbonetos,
compostos apenas por carbono e hidrognio,
como por exemplo, o limoneno, encontrado nas
essncias de limo e da laranja.
Podem ser acclicos, monocclicos, bicclicos,
tricclicos, tetracclicos e pentacclicos, como
tambm aromticos. Suas propriedades qumicas,
fsicas e biolgicas dependero do tamanho de
suas estruturas, bem como dos grupos funcionais
nelas presentes.

2-methyl-1,3-butadiene ou isopreno
Frmula qumica: C5H8

NOMENCLATURA DOS TERPENOS

N de
Frmula
isoprenos

Nome

Exemplos

limoneno, presente em essncias de limo e

monoterpeno laranja e os alfa e beta pinenos, principais
componentes da essncia de terebintina

C10H16

zingibereno, encontrado na essncia de

gengibre, bisaboleno, na essncia do limo,
essncia de camomila. comum encontraC15H24 sesquiterpenos
los tambm em plantas e animais como
agentes de defesa e como componentes de
hormnios como o feromnio.

4
C20H32
6
C30H48
8
C40H64
Mais de 10

diterpenos
triterpenos
tetraterpenos
politerpenos

vitamina A
colesterol
carotenoides e licopenos
borracha, guta-percha

LEOS ESSENCIAIS
Termo que designa substncias
aromticas volteis extradas de
vegetais.
Quimicamente, em sua maioria, so
constitudos de substncias terpnicas e
eventualmente de fenilpropanides,
acrescidos de molculas menores, como
lcoois, steres, aldedos e cetonas de
cadeia curta.
O
perfil
terpnico
apresenta,
normalmente, substncias constitudas
por monoterpenos, que apresentam 10
tomos
de
carbono,
e
os
sesquiterpenos, com 15.

LEOS ESSENCIAIS
Solveis em solvente apolares;
Baixa solubilidade em gua;
Pouco estveis (Alteram-se na presena de ar, calor, luz,
umidade e metais)
Aplicaes: Possuem ao antimicrobiana, anti-inflamatria,
antissptica, cicatrizante, analgsica, alm de serem
amplamente utilizados na indstria cosmtica, devido ao seu
aroma, e na indstria alimentcia, como flavorizante.

O LIMONENO
leo essencial, hidrocarboneto cclico
insaturado, pertencente familia dos
terpenos.
Lquido incolor,
naturalmente.

voltil

oleoso

Encontrado em frutas ctricas, por ser

voltil, responsvel pelo odor
caracterstico dessas frutas. (COV)
Por possuir um centro quiral e
portanto isomeria ptica, possui dois
ismeros pticos: o D-limoneno (Rlimoneno ) e o L-limoneno (S-limoneno).
O R-limoneno faz parte da composio
do leo de laranja (90 a 95%) e o Slimoneno do leo de limo (65 a 70%)

1-metil-4(1metiletenil)cicloexeno
C10H16

MAIS CARACTRSTICAS DO
LIMONENO...
Possui vrias utilidades: Alm de
solvente biodegradvel, ele que pode
substituir produtos como leos
minerais,
acetona
(propanona),
tolueno, teres gliclicos e solventes
orgnicos fluorados e clorados,
tambm utilizado em inseticidas,
como flavorizante e na sntese de
vrios compostos.

O
limoneno

um
terpeno
relativamente estvel e pode ser
destilado sem decomposio, embora
a elevadas temperaturas ele seja
"craqueado formando isopreno.

CARACTERSTICAS FSICO-QUMICAS
DAS SUBSTNCIAS UTILIZADAS
Nomenclatura

Frmula

MM
(g/mol)

Densidade
(g/ml)

P.F.
(C)

P.E.
(C)

Solubilidade

1-metil-4cicloexano

C10H16

136,24

0,8402

175,5
a 176,0

Insolvel em gua, solvel

em lcool.

69,0

Insolvel em gua e solvel

em lcool, clorofrmio e
ter.

n-hexano

C6H14

86,18

0,660

-100
a -95

Sulfato de
sdio

Na2SO4

142,04

2,7

800

Solvel em gua e insolvel

em lcool.

gua

H2 O

18,02

0,997

100

DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR

O princpio da destilao vapor baseia-se no fato de que a presso total de
vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual a soma da presso de vapor
dos componentes puros individuais (Lei de Dalton). A presso total de vapor da
mistura torna-se igual a presso atmosfrica (e a mistura ferve) numa
temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes.
Para dois lquidos imiscveis A e B:

Ptotal = P0A + P0B

Onde P0A e P0B so as presses de vapor dos componentes puros.
Note que este comportamento diferente daquele observado para lquidos
miscveis, onde a presso total de vapor a soma das presses de vapor parciais
dos componentes. Para dois lquidos miscveis A e B:

Ptotal = xA . P0A + xB . P0B

Onde (xA . P0A) e (xB . P0B) correspondem s presses parciais de vapor.

ONDE SE APLICA A DESTILAO POR

ARRASTE DE VAPOR
A destilao por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos:

Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio

alto e/ou apresente risco de decomposio;

Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas;

Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe
uma substncia no voltil;

Para separar substncias pouco miscveis em gua, cuja presso de vapor seja
prxima a da gua a 100C, o que muito importante para as substncias que se
decompem nestas temperaturas.

Proceder a destilao at que todo material orgnico voltil tenha destilado, isto ,
at que destile somente gua.

EXTRAO COM SOLVENTE

Consiste na separao ou no isolamento de um componente baseando-se nas

caractersticas de solubilidade das substncias.

O solvente utilizado para a extrao deve ser imiscvel com o primeiro solvente
e o componente a ser extrado deve ser solvel no solvente de extrao e no
ser reativo com o mesmo.
Extrao mltipla: extrao realizadas em sucessivas etapas, sendo que esta
produz um maior rendimento quando comparado com a Extrao Simples.

Hoje realizaremos a extrao com n-hexano.

AGENTE SECANTE
Vrias substncias qumicas que so usadas para secar lquidos orgnicos,
removendo gua ou solventes de suas misturas.
O secante (desidratante) deve satisfazer algumas
condies:
no reagir com nenhum dos componentes da mistura;
no se dissolver apreciavelmente no produto;
no provocar, por catlise, reaes do composto entre si: polimerizao,
condensao ou auto-oxidao, nem com os demais componentes da mistura;
possuir capacidade de secagem rpida e efetiva;
ser facilmente removvel do solvente a ser seco;
ser de fcil aquisio e por preo vantajoso.
Hoje utilizaremos o sulfato de sdio (Na2SO4) que um secante com alta
capacidade de secagem e relativamente rpido (velocidade mdia).

TOXIDEZ E PRIMEIROS
SOCORROS
1-metil-4(1metiletenil)cicloexeno
TOXIDEZ:
Inalao: Pode irritar as vias
respiratrias.
Contato com a pele: Pode causar
irritao, ressecamento e
dermatite de contato.
Contato com os olhos: Pode
causar irritao e ou conjuntivite
qumica.
Ingesto: Pode causar irritao na
boca, nuseas, e distrbios no
aparelho digestivo.

PRIMEIROS SOCORROS:
Inalao: Remova a vtima para local fresco e
arejado. Se a respirao for irregular ou parar,
aplicar tcnica de respirao assistida. Procurar
atendimento mdico.
Contato com a pele: Remover as roupas
contaminadas, lavar com gua abundantemente.
Se apresentar irritao ou outros sintomas
procurar atendimento mdico.
Contato com os olhos: Se a vtima estiver usando
lente de contato remov-las imediatamente.
Lavar com gua abundante por 15 minutos com
as plpebras bem abertas. Verificar o movimento
dos olhos. Procurar um mdico.
Ingesto: No induzir o vmito. Procurar
atendimento mdico. No ministrar nada
oralmente vtima se ela estiver inconsciente.

N-hexano
TOXIDEZ:

PRIMEIROS SOCORROS:

Inalao: os vapores podem causar

tontura ou sufocao e dores de
cabea.
Contato com a pele: causa irritao
grave( se em grandes quantidades)
Contato com os olhos: causa
irritao grave
Ingesto: causa dores, nuseas e
alterao no comportamento.

Inalao: remover a vtima para local

arejado. Se a vtima no estiver respirando,
aplicar respirao artificial. Se a vtima estiver
respirando, mas com dificuldade, administrar
oxignio. Procurar assistncia mdica
imediatamente
Contato com a pele: remover sapatos e
roupas contaminadas. Lavar a pele com gua e
sabo abundantemente por pelo menos 20
min, preferencialmente sob chuveiro de
emergncia. Encaminhar ao mdico.
Contato com os olhos: lavar com gua
corrente abundantemente, pelo menos por
20 (vinte) minutos. Procurar assistncia
mdica imediatamente.
Ingesto: no provocar vmitos. Se a vtima
estiver consciente, lavar sua boca com gua
limpa em abundncia e faze-la ingerir gua.
Encaminhar a um mdico.

CUIDADO: MUITO INFLAMVEL!

MANTER LONGE DE CHAMAS E
FONTES DE CALOR.

Sulfato de sdio
TOXIDEZ:

PRIMEIROS SOCORROS:

Inalao: se inalado, provoca

irritao e at necrose do trato
respiratrio.
Contato com a pele: irritante
no caso de contato prolongado
com a pele.
Contato com os olhos:
irritante no caso de contato
com os olhos.
Ingesto: txico em caso de
ingesto, causando irritao no
trato gastrointestinal, diarreia
e nuseas.

Inalao: Remova a vtima da

rea contaminada. Manter as
vias respiratrias livres
Contato com a pele: Remova
roupas contaminadas. Lavar
com gua em abundncia.
Contato com os olhos: Lavar
com gua corrente por pelo
menos 15 minutos com as
plpebras bem abertas.
Ingesto: No provoque
vmito. Dar gua a vtima para
diluir efeito txico.

IMPORTANTE!
No esquea de usar avental e culos de proteo e luvas;
Utilizar a capela;
Tomar cuidado com fontes de calor e chamas;
Prestar ateno na localizao dos extintores em caso de
incndio, dos lava-olhos e chuveiros ;

IMPORTANTE!
Em caso de incndio, utilizar extintores de espuma para
hidrocarboneto, p qumico ou CO2. No deve ser usada
gua diretamente sobre o fogo;
Por serem as substncias prejudiciais ao meio ambiente,
sendo o hexano acumulativo, o descarte no deve ser feito
diretamente na pia, portanto, deve-se descartar os resduos
nos locais indicados pela tcnica de laboratrio.

FLUXOGRAMA