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QUMICA FARMACEUTICA II

EQUIPO B3

PRCTICA N 4

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS


(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

Ctedra de Qumica Farmacutica


II

Anlisis cuantitativo y
cualitativo de CEFALEXINA
Prctica: 4
Horario: Viernes 12-4pm

EQUIPO B3

Profesor responsable:
Mg. Q.F.Juan Roberto Prez de Len Camborda
Integrantes:

Arando Hilasaca, Lirio Irene


Arizapana Castillon, Gaby Fabiola
Camasita Bendita, Rossmery Noem
Serrano Cervantes Karina Lizbet
Durand Belen , Luis Andres
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EQUIPO B3

PRCTICA N 4

Ciclo: V I

Ao de la consolidacin del Mar del Grau

2016
INTRODUCCIN
Los antibiticos cefalospornicos o cefalosporinas son los antimicrobianos ms indicados en la
prctica mdica, debido a su amplio espectro de actividad bacteriana, probada eficacia y alto perfil de
seguridad.Esta familia de antibiticos b-lactmicos se consideran agentes de primera lnea en
situaciones clnicas variadas tales como, infecciones cutneas y de partes blandas, septicemia
intrabdominal, infecciones del pie diabtico, meningitis aguda, neumona, endocarditis y en la
profilaxis de la ciruga cardiotorcica, ortopdica, abdominal y plvica.
Los agentes etiolgicos de estas severas patologas son las bacterias Gram Positivas del
gneroStaphylococcus spp., como por ejemplo, el Staphylococcus aureus resistente a meticilina
(SaRM). Actualmente estos grmenes proliferan a nivel hospitalario y en la comunidad y son
multiresistentes a la accin de numerosos agentes antimicrobianos. Este fenmeno ha hecho
impostergable la necesidad de disponer de nuevos compuestos con actividad antimicrobiana selectiva
frente a estas bacterias. Dentro de ellos, los antibiticos cefalospornicos desempean un papel
fundamental dada su potencia antibacteriana y baja toxicidad. Las cefalosporinas de primera
generacin o de espectro reducido se aprueban para su uso clnico a partir de 1973. Son las ms
activas frente a la mayora de los cocos Gram Positivos aerobios (Staphylococcus spp. sensibles y
resistentes a penicilina) y Staphylococcus aureus sensible a meticilina pero no son activas contra las
cepas resistentes a esta ltima. En la Tabla I se muestra algunos compuestos ms representativos.

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Fig.N1.Mecanismos de accin de las Cefalosporinas

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FARMACODINAMIA
La accin bactericida de CEFALEXINA resulta de la inhibicin en la sntesis de la pared bacteriana,
de manera similar a las penicilinas y cefalosporinas. Al igual que stas se une a protenas fijadoras de
penicilina y genera la sntesis defectuosa de la pared celular, lo que causa inestabilidad osmtica en
la bacteria y por consiguiente su muerte.
Igual que otros antibiticos betalactmicos, las cefalosporinas ejercen su principal efecto
antimicrobiano bactericida interfiriendo la sntesis del peptidoglicano, que es el componente
estructural principal de la pared bacteriana, y activando enzimas autolticas de la misma. Estas
enzimas, responsables de las ltimas etapas de la sntesis del pptidoglican se localizadan a nivel de
la membrana citoplsmica y son el sitio blanco de los antibiticos betalactmicos. La unin de las
PBP al antibitico determina la inactivacin de la enzima. Las distintas especies bacterianas varan
ampliamente en tipo, nmero, estructura y funcionalidad de las PBP, as como la afinidad de
estas mismas por los distintos betalactmicos. Al igual que las penicilinas, su efecto antimicrobiano se
relaciona con el tiempo que permanece el antibitico en concentraciones superiores a la CIM (tiempodependencia). Por eso las dosis deben ser administradas con cortos intervalos, salvo aquellos que
tienen larga vida media.

cefalosporin
Cefalosporinaenzima
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ESTRUCTURAS QUMICAS DE CEFALOSPORINAS DE PRIMERA GENERACIN

Va oral
Cefazolina

Cefalotina

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Cefapirina

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Va parenteral
Cefadroxilo

Cefalexina

Cefadrina

Grupo Arilo: Evita la degradacin por -lactamasas

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD (REA)

Estructura general de
las cefalosporinas

Anillo -lactmico: Proporciona la actividad antimicrobiana


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Radical Metilo en Posicin 3: Aumenta la absorcin intestinal por lo cual puede adminis

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CONSTANTES QUIMICAS
Density:
Boiling Point:
Vapour Pressure:
Enthalpy of Vaporization:
Flash Point:
Index of Refraction:
Molar Refractivity:
#H bond acceptors:
#H bond donors:
#Freely Rotating Bonds:
#Rule of 5 Violations:
ACD/LogP:
ACD/LogD (pH 5.5):
ACD/BCF (pH 5.5):
ACD/KOC (pH 5.5):
ACD/LogD (pH 7.4):
ACD/BCF (pH 7.4):
ACD/KOC (pH 7.4):
Polar Surface Area:

1.50.1 g/cm3
727.460.0 C at 760 mmHg
0.02.5 mmHg at 25C
111.53.0 kJ/mol
393.732.9 C
1.700
89.40.4 cm3
7
4
4
0
0.65
-2.83
1.00
1.00
-3.63
1.00
1.00
138 2
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Polarizability:
Surface Tension:

I.

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35.40.5 10-24cm3
78.55.0 dyne/cm

MATERIALES

2 matraz erlenmeyer
250mL
2 beakers 250mL
8 tubos de ensayo
1 mortero de porcelana
1 bagueta de vidrio
1 buretas de 25mL
1 luna de reloj
1 placa y cuba
cromatogrfica

REACTIVOS:

cido perclrico 0.1 N 50mL


cido actico glacial 5m mL
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II.

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Anhidrido actico 20mL


Naftol bencena 0.2% en cido actico
Reactivo fosfomolbdico
Reactivo de acido clorhdrico al 10%
Reactivo de hidroxamato
Reactivo de Le Rosen

PARTE EXPERIMENTAL
A. Anlisis Organolptico
Aspecto

Polvo

Color

Blanco

Olor

Sui generis

Sabor

Amargo

B. Observacin microscpica
Colocar unos miligramos del pulverizado de la capsula de cefalexina solubilizados en el
solvente adecuado, luego colocado en el portaobjetos, se seca y se observa al microscopio a
diversos aumentos.

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Observacin microscpica a 100 x, se


observan cristales aciculares.

C. Cromatografa en capa fina


Soluto: Cefalexina
Solvente: Agua
Sistema de solventes: Agua: metanol: cido actico (1,5: 1,5: 0,3)
Revelador: Vapores de yodo

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Rf (Estndar): 0.65
Rf (MP): 3.2 /5= 0.69

D.

Reacciones qumicas

REACCIN CON REACTIVO FOSFOMOLIBDICO:


Se coloc en un tubo de ensayo se agreg miligramos de MP, y se aadi V gotas de reactivo
fosfomolibdico.

Observacin:
Coloracin azul negruzca indica
presencia de azufre

REACCIN DE HIDROLISIS ACIDA:

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Se coloc miligramos de muestra problema, y se aadi III


gotas de
solucin de cido clorhdrico 10% y se calent al mechero. Se percibe un olor caracterstico.

Observacin:
Olor caracterstico, indica
presencia de nucleo blactamico

REACCIN DE HIDROXAMATO

En un tubo se coloc III gotas de solucin de MP y aadir 3 gotas de hidroxilamina 10% calentar y
agitar, luego aadir 2 gotas de hidrxido de sodio 10%, calentar y luego agregar cido clorhdrico al
10% y aadir 2 gotas de cloruro frrico.

Observacin
Coloracin violeta
oscura, indica presencia
de grupo ster

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REACCIN DE LE ROSEN
Colocar en una cpsula de porcelana miligramos de MP y aadir 2 gotas de solucin de Le Rosen.

Observacin
Coloracin amarillenta o
anaranjada, indica la
presencia de grupo
aromtico.

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Anlisis Cuantitativo
En un matraz Erlenmeyer se coloc 100mg de MP, 5 ml de cido actico glacial, se aadi 5 gotas de
naftol benceina SR y se procedi a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1N .Se observ
un viraje de color naranja a verde.
ANALISIS QUMICO CUANTITATIVO
MTODO ANALTICO

Valoracin de bases dbiles en medio no acuoso

SOLUCIN VALORANTE

Acido perclrico 0,1N

SOLVENTE

cido actico glacial

INDICADOR

-naftol bencena

GASTO

2,79ml

RESULTADO

%EN LA MUESTRA : 108,24% ; USP : 90 120 %

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Punto inicial de
la valoracin

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Punto final de la
valoracin

Clculos

CUESTIONARIO
1 Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas.
En el matraz

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En la bureta:

Durante la titulacin:

2 Porque se debe evitar la presencia de agua en la determinacin cuantitativa de este


frmaco.

Si se valora una base dbil en medio acuosa, hay liberacin de OH provenientes del agua y que
luego al adicionar el valorante va haber competicin de la muestra con los OH que proviene del
agua (por el valorante) la solucin para estos casos es emplear solventes que no liberen OH - .

BIBLIOGRAFA

CEPHALOSPORIN STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP SUMMARY. En lnea.

Consultado [25/08/16].Disponible en http://www.auburn.edu/~deruija/cephrev.pdf


Rivas KB, Rivas MA, Dvila EL, Rodrguez M. Cefalosporinas: De la Primera a la
Cuarta Generacin. RFM [Internet]. 2002 Dic [citado 2016 Ago 25] ; 25( 2 ): 142Pgin
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153. Disponible en: http://www.scielo.org.ve/scielo.php?

script=sci_arttext&pid=S0798-04692002000200003&lng=es.
Rodriguez Z,Idelmis B,Lopez M,Antibioticos cefalospornicos:Actualidades

perspectivas .Revista CENIC.2013;44(1):16-23


Rivas K,Rivas M, Dvila E y Rodrguez s.CEFALOSPORINAS DE LA PRIMERA A LA

CUARTA GENERACIN.Revista de la facultad de Medicina. 2002;25(2):28-36


Mansilla M. Cefalosporinas. Quimica teraputica. UNAM. Mexico DF. 2012.

[disponible en: http://www.unam.edu.uy/terapeutica/atbfa/cef/CEFALOSPORINAS.htm]

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