Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

PERCOBAAN VI
Judul

: ESTERIFIKASI

Tujuan

: Mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan

alkohol.

Hari/ Tanggal

: Selasa/ 11 November 2008

Tempat

: Laboraturium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin

I.

DASAR TEORI
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus

CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu
reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi reversibel. Persamaan reaksi :
RCOOH + R'OH
suatu asam
karboksilat

H+
RCOOR' + H2O
suatu ester

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.
Kereaktifan alkohol terhadap laju reaksi :
ROH tersier

ROH sekunder

ROH primer

CH2OH

Bertambahnya kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H

CH3CO2H

Bertambahnya kereaktifan

97 | P a g e

HCO2H

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

Esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap

protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleufilik
menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang
dimaksud.
OH

RC-OH

OH

OH

ROH
RC-OH

OH

-H

OH

OH
+

RC-OH

RC-OH

RC-OH

RO-H

RO

RO

-H2O

RC+
RO

O
-H+

RC

RCOR'

RO

Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut :

RCOOH +
suatu asam
karboksilat

R'OH

H+
RCOOR' + H2O
suatu ester

Dalam suatu reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari
asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari alkohol. Bukti untuk mekanisme ini
ialah reaksi suatu alkohol bertanda seperti CH318OH dengan suatu asam
karboksilat. Dalam kasus ini, 18O tetap bersama gugus metil.
O
-COH

CH318OH

ikatan C-O tidak putus

H+

OH
-COH

18

OCH3

Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO

yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R. Ester yang dianggap berasal dari
senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat
dinyatakan sebagai :

98 | P a g e

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

CnH2nO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan
reaksi kesetimbangan.
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi
adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek,1990).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada rintangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memeainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

II.

ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan :
1.

Alat destilasi

2.

Alat refluks

3.

Corong Buchner

4.

Corong pisah

5.

Gelas ukur

6.

Labu 500 mL

7.

Pipet tetes

8.

Neraca analitik

9.

Penangas

Bahan yang digunakan :

99 | P a g e

1.

H2SO4 pekat

2.

NaHCO3 jenuh

3.

Aquadest

4.

CH3COOH pekat

5.

Batu didih

6.

Etanol

7.

Na2SO4 anhidrat

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

8.

Kertas saring

III. PROSEDUR KERJA

1. Memasukkan 1 butir batu didih dan 108,82 mL etil alkohol kedalam labu
500 mL yang telah dilengkapi dengan alat pendingin refluks.
Menambahkan 2 mL asam sulfat pekat. Menambahkan lagi 57,17 mL
asam asetat. Mengamati apa yang terjadi.
2. Merefluks campuran selama 2 jam, kemudian mendestilasi.
3. Menambahkan 15 mL aquadest dan 14 mL NaHCO3 jenuh pada destilat,
kemudian mengocok pada lapisan atas.
4. Mengeringkan dengan natrium sulfat anhidrous selama 5-10 menit,
kemudian menyaring. Menimbang filtrat yang diperoleh dan menghitung
rendemennya.

IV.

DATA PENGAMATAN

No Perlakuan
Hasil pengamatan
1. Memasukkan 73,5 ml etanol absolut +
25 ml + H2SO4 pekat + 24 ml

Larutan heterogen

Merefluks campuran selama 2 jam,

Larutan homogen

mengukur suhu penangas

Titik didih etanol = 78,31C

hasil

Menghasilkan ester (campuran)

destilasi ke dalam corong pisah + 70 ml

Setelah dicampur dicorong pisah

CH3COOH dan 3 buah batu didih

2.
3.

Mendestilasi,

memasukkan

aquadest

larutan terpisah menjadi 2

4.

Mengocok

- Larutan menyatu (agak keruh)

5.

Menambahkan 50 ml aquadest + 15 ml

- Larutan terpisah ( larua bau

NaHCO3

jenuh

kemudian

mengocoknya
6.

Memisahkan larutan yang terdapat 2

100 | P a g e

menyengat. Terdapat 2 lapisan

(lapisan bening & keruh)
- Larutan terpisah (larutan yang ada

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

lapisan dengan corong pisah

pada corong pisah terdapat kotoran

dan bening)

7.

Menimbang Na2CO3 anhidros

- 1,0180 gram

8.

Menimbang gelas kimia 20 ml

- 23,243 gram

9.

Memasukkan

Na2CO3

anhidros

ke

- Terdapat gumpalan Na2CO3

dalam larutan bening (ester) selama 5

-10 menit
10 Menyaring larutan + Na2CO3 anhidros
,

- Larutan bening

dengan corong kedalam gelas kimia 20

ml

11. Menimbang larutan bening + gelas

- 25,6976 gram

12 kimia
Jadi massa filtrat
V.

- 2,4546 gram

ANALISIS DATA
Pada percobaan yang dilakukan adalah membuat ester yang berasal dari

asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol maupun dari anhidrida asam dengan
alkohol. Esterifikasi merupakan suatu proses pembuatan ester yang terjadi jika
asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer ataupun alkohol sekunder
dengan penambahan sedikit asam mineral sebagai katalis.
Asam sulfat pada percobaan ini berfungsi sebagai sumber proton untuk
terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil. Adapun syarat
reaksi esterifikasi ini adalah adanya katalis (asam sulfat), adanya kalor dan juga
alkohol yang berlebih.
Oksigen karbonil diprotonasikan, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud:

101 | P a g e

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

OH

CH3C

OH

OH
+

-H

CH3CH3O

OH

CH3C

OH

OH

CH3C
CH3CH2O

..
+

OH
CH3C
CH3CH2O

..

OH2

-H2O
CH3C

CH3C+
CH3CH2O

OH

CH3CH2O

+
OH

OH
+

CH3C

-H+

O
CH3COCH2CH3

CH3CH2O

mekanisme dapat diringkas sebagai berikut:

H2SO4

Adapun alkohol yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol. Dalam
reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat
dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C - O dari alkohol

Bila

asam

karboksilat diesterifikasikan digunakan alkohol berlebih, reaksi esterifikasi dapat

digeser ke arah lebih sempurna jika yang digunakan adalah salah satu pereaksi
baik itu asam atau alkohol dengan penambahan secara berlebihan atau pada air
yang terbentuk dari campuran reaksi tersebut.
Campuran senyawa ini direaksikan dalam suatu pelarut dan untuk
menaikkan tekanan kinetik sistem, maka dilakukan pemanasan yang mana proses
ini dinamakan refluks. Tujuan dilakukan pereflukan yaitu agar senyawa-senyawa
yang stabil tidak keluar dari sistem, maka diperlukan pendinginan untuk menjaga
agar uap yang terbentuk akan terkondensasi dan kembali lagi ke dalam campuran
reaksi.
Pendinginan yang dilakukan adalah pendinginan refluks, sedangkan untuk
keperluan destilasi karena yang terkondensasi harus dikeluarkan sebagai hasil,
maka pendinginannya disebut pendungin produk. Setelah campuran tersebut

102 | P a g e

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

direfluks selama 2 jam menjadi larutan homogen, dan menghasilkan campuran

yang mengandung ester. Kemudian melakukan proses destilasi yang berguna
untuk memurnikan zat cair yang didasarkan atas perbedaan titik didih cairan.
karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Pada proses esterifikasi ini, prosesnya bersifat reversibel sehingga salah
satu cara untuk menggeser reaksi ke kanan (produk) yaitu dengan cara
pengambilan air terus-menerus melalui selang pada alat destilasi. Pada destilasi
ini cairan berubah menjadi uap. Tetapi ini adalah zat yang murni dari ester,
kemudian zat ini didinginkan. Pada pendinginan ini uap mengembun menjadi
cairan murni ester, setelah itu ditambahkan air yang berfungsi dalam
penyempurnaan pembentukan ester.
Kemudian destilat yang ditambahkan air tadi dikocok dalam corong pisah
sehingga terpisah menjadi dua lapisan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut
dan terpisah di bawah lapisan ester. Kemudian lapisan atas diambil dan
ditambahkan NaHCO3 untuk mendeteksi kemurnian yang dihasilkan .
Karena asam karboksilat lebih bersifat asam daripada asam karbonat, maka
asam karboksilat dapat beraksi dengan natrium bikarbonat. Adapun reaksinya
adalah
RCO2H RCO2- + CO2 + H2O
CH3CH2OH + NaHCO3
O
CH3C

NaHCO3

NaCO2H + H2O +

CO2

OH
Ester yang dihasilkan ditambahkan lagi dengan Na2CO3 anhidrat yang
sudah ditimbang yang larut dalam ester untuk pengeringan karena sifatnya yang
berfungsi sebagai zat pengering yang bagus dan bersifat netral, bekerja secara
cepat serta tidak bereaksi secara kimia, sangat efisien digunakan untuk senyawa
yang tidak dapat dikeringkan oleh kalsium klorida, ester, aldehida, dan keton.

103 | P a g e

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

Berdasarkan reaksi di atas reaksi etanol dengan asam asetat berkatalis

asam menghasilkan etil asetat, percobaan ini menghasilkan bau yang menyengat.
Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.
Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan
campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester tidak larut dalam air
dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan.
Dengan bertambahnya rintangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan
ester akan menurun, rendemen yang dihasilkan pun menjadi berkurang. Dari
percobaan didapat ester dengan berat 2,4546 g dan rendemennya 2,209%.

VI.

KESIMPULAN
Dari analisis data, dapat ditarik beberapa kesimpulan, yaitu :
1.

Esterifikasi adalah suatu proses pembuatan ester dari suatu asam

karboksilat dengan alkohol, dimana H2SO4 yang ditambahkan
derguna sebagai katalis Syarat reaksi esterifikasi yaitu :
a. Adanya kalor
b. Adanya katalis asam
c. Alkoholnya harus berlebih

2.

Proses pereflukkan bertujuan agar senyawa senyawa yang stabil

tidak keluar dari sistem, sedangkan pendingin refluk diperlukan
untuk menjaga agar uap yang terbentuk akan terkondensasi dan
kembali lagi kedalam sistem campuran reaksi.

3.

Reaksi yang terjadi dalam esterifikasi adalah bolak balik, terjadi

pada asam karboksilat yang dipanaskan dengan alkohol primer /
sekunder dengan menambahkan asam mineral sebagai katalis

4.

Dari percobaan didapat ester dengan berat 2,4546 g dan

rendemennya 2,209%.

VII. DAFTAR PUSTAKA

104 | P a g e

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

Fessenden dan Fessenden. 1994. Kimia Organik Jilid I Edisi ketiga.

Jakarta.Erlangga.
Fessenden dan Fessenden. 1994. Kimia Organik Jilid II Edisi ketiga.
Jakarta. Erlangga.
Tim Dosen Kimia Organik. 2008. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.
Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin.

LAMPIRAN

105 | P a g e

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

Perhitungan
Diketahui : Mr HoAc = 60g/mol
Massa jenis etanol = 0,79 g/ mL
Mr Etanol = 46 g/mol
V Etanol = 73,5 mL
Massa nyata ester = 2,454 gram
Ditanya : % rendemen=. . . ?
H2SO4

Jawab :

Massa jenis etanol

M etanol

= 0,79 g/mL.73,5 mL
= 58,065 gram

Mol etanol

=
= 1,26 mol

Mol etanol

mol ester

Mol ester = 1,26 mol

Massa ester = 1,26 mol.88 g/mol
= 110,88g
% rendemen =

=
= 2,2 %

106 | P a g e

x 100%

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

FLOW CHART
73,5 mL etanol + 25 mL CH3COOH glasial
Memasukkan ke dalam labu 500 mL yang
telah dilengkapi pendingin refluks
Campuran+ 2 mL H2SO4
Merefluks selam 2 jam
Mendestilasi
Campuran 2 lapisan
Memasukkan ke dalam corong pisah
Campuran + 70 mL aquadest
Mengocok
Campuran + 50 mL aquadest + 15 mL NaHCO3
jenuh
Mengocok
Larutan keruh 2 lapisan
Memisahkan

Larutan atas bening

Larutan bawah

Mengeringkan
Larutan + Na2CO3 anhidrous
Mendiamkan 5-10 menit
Menyaring
Ket: menimbang larutan (ester)
Endapan

Larutan (ester)

107 | P a g e

sebagai hasil

Laporan Akhir Praktikum Kimia

Organik 1

108 | P a g e