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Glcidos

TEMA N 2.- GLCIDOS

INTRODUCCIN
Son un tipo de Principios Inmediatos Orgnicos en cuya composicin intervienen carbono,
oxgeno e hidrgeno. Tambin se les conoce como hidratos de carbono, o como azcares. El nombre
de glcidos tiene su origen en el griego (glykys=dulce). Se les denomina hidratos de carbono
porque en ellos el carbono, el hidrgeno y el oxgeno (C:H:O) estn en proporcin de 1:2:1, por lo que
responderan a una frmula general (CH2O)n. Esta proporcin pareca indicar que eran combinaciones del
carbono con el agua. Esta forma de nombrarlos no es la ms correcta ya que existen muchos glcidos,
como es el caso de la desoxirribosa (C5H10O4) o la glucosamina (C6H13O5N), que no se ajustan a la
frmula general, mientras que compuestos no glucdicos como el cido lctico (C3H6O3) responden a ella.
Por ltimo, se les denomina azcares por su sabor dulce, lo que tampoco es del todo correcto ya que
existen muchos glcidos que no lo son.
Para su estudio se clasifican en dos grupos que son:
1.- OSAS. Tambin llamados monosacridos. Se incluyen en este grupo todos aquellos glcidos,
no hidrolizables, cuyas molculas tienen entre 3 y 8 tomos de carbono. Tambin se incluyen sus
derivados.
2.- SIDOS. Formados por la unin de varios monosacridos, pudiendo existir adems otros
compuestos en su molcula. Se subdividen en:
2.1.- Holsidos. Formados exclusivamente por monosacridos. A su vez son:
2.1.1.- Oligosacridos. Formados por la unin de 2 a 10 molculas de monosacridos.
2.1.2.- Polisacridos. Formados por unin de ms de 10 molculas de monosacridos. Se
subdividen en:

2.1.2.1.- Homopolisacridos. Formados por un nico tipo de monosacrido.

2.1.2.2.- Heteropolisacridos. Formados por dos o ms tipos de monosacridos.
2.2.- Hetersidos. Son sidos formados por unin de monosacridos con otras sustancias no
glucdicas.
1.- OSAS O MONOSACRIDOS
Se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir en su estructura
presentan varios grupos funcionales hidroxi (-OH) y un grupo aldehdo (-CHO) o un grupo cetona (-CO-),
nunca ambos a la vez. Se caracterizan porque responden, con algunas excepciones, a una frmula general
(figura 2.1).

Cn H2n On ; (n3)
Figura 2.1.- Frmula general de los monosacridos.

1.1.- Clasificacin y nomenclatura

Los monosacridos presentan, entre s, dos tipos de diferencias caractersticas, una est en
relacin con el nmero de tomos de carbono, la otra lo est con el grupo funcional especfico que lleven
en su molcula. Estas dos caractersticas se utilizan con carcter sistemtico y, segn el criterio que
utilicemos los monosacridos se clasifican de una u otra manera.

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A) Segn el nmero de tomos de carbono que presentan se nombran utilizando los prefijos
griegos tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc. De esta forma, si tienen 3 tomos de carbono son Triosas; si tienen 4 tomos de carbono son Tetr-osas; si tienen 5 tomos de carbono son Pent-osas; si
tienen 6 tomos de carbono son Hex-osas; etc.
B) Segn el grupo funcional especfico que presenten se nombran utilizando los prefijos Aldo
o Ceto, segn que dicho grupo funcional sea aldehdo o cetona respectivamente. Si presentan el grupo
funcional aldehdo son Ald-osas. Si presentan el grupo funcional cetona son Cet-osas.
En la actualidad se sigue una nomenclatura que no es mas que el resultado de fundir las dos
anteriores, por ejemplo, si se trata de una osa que presenta grupo funcional aldehdo y cuatro tomos de
carbono se la nombra como una Aldo-tetr-osa. Si se tratara de una osa que presentara grupo funcional
cetona y cinco tomos de carbono se la nombrara como Ceto- pent-osa etc.
Todos los monosacridos derivan, por deshidrogenacin, de un trialcohol, la glicerina, la cual, por
prdida de dos tomos de hidrgeno de uno de sus tomos de carbono terminales, origina una aldosa, el
gliceraldehido; si la prdida de esos dos tomos de hidrgeno se produce en el tomo de carbono
central se origina una cetosa, la dihidroxiacetona (figura 2.2).

Figura 2.2.- Formacin de osas elementales por deshidrogenacin a partir de glicerina. Las flechas () marcan los grupos especficos
aldehdo o cetona.

1.2.- Propiedades de los monosacridos

1.2.1.- Propiedades fsicas

Son slidos cristalinos, blancos, hidrosolubles y, muchos, de sabor dulce. Su marcada

solubilidad es debida a la presencia de radicales hidroxilo (-OH) y de radicales hidrgeno (-H), ya
que estos presentan una marcada polaridad elctrica, lo que permite la formacin de enlaces de
atraccin electrosttica (enlaces de hidrgeno) con las molculas de agua, que tambin son polares.
Recurdese que al estudiar el agua ya se vio que era un buen disolvente de compuestos covalentes como
los glcidos.
1.2.2.- Propiedades qumicas
Cuando se encuentran en presencia de sustancias menos oxidantes que ellos, los glcidos se
oxidan. Este proceso de oxidacin suele manifestarse en la prdida de electrones que se produce en la
transformacin de un grupo alcohol (-OH), o de un grupo aldehdo (-CHO) a grupo cido (-COOH). A la vez
que ellos se oxidan la otra sustancia se reduce. En esta propiedad se basa una tcnica de
2+
reconocimiento de monosacridos, la denominada reaccin de Fehling, en la que una sal cprica (Cu )
en medio alcalino es reducida por el grupo carbonilo con produccin de xido de cobre (I), de color rojo
ladrillo. Esta capacidad de reducir el licor de Fehling, se utiliza en los anlisis cuantitativos de estos
compuestos.
Tambin es caracterstica su capacidad para asociarse con grupos
aminos, formndose
compuestos denominados aminoglcidos. Entre los ms caractersticos, un derivado de la glucosa
denominado glucosamina, que interviene en el formacin de la quitina (polisacrido del esqueleto de los
Artrpodos) o del peptidoglucano (polisacrido de las paredes bacterianas) como veremos ms
adelante.
Existen dos propiedades caractersticas de los glcidos que por su importancia se van a tratar en
apartados especficos, son la Isomera ptica o estereoisomera y la Actividad ptica.

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1.2.3.- Isomera ptica
Todos los monosacridos, a excepcin de la dihidroxiacetona, poseen uno o ms tomos de
carbono asimtricos y son por tanto molculas quirales. Un tomo de carbono asimtrico se define
como aquel que presenta todas sus valencias ocupadas por grupos funcionales distintos (figura 2.3).

1
2

CHO
I
H - *C - OH
I
CH2OH
D-gliceraldehdo

Figura 2.3.- Marcado en rojo, el tomo de carbono asimtrico.

Como puede observarse en la figura anterior, el tomo de carbono del gliceraldehido marcado con
un asterisco presenta sus cuatro valencias ocupadas por grupos funcionales distintos, por tanto es
asimtrico.
Si colocamos dicha molcula frente a un espejo, podremos observar que la figura que aparece en
dicho espejo presenta los mismos tomos pero distinta disposicin espacial. Ambas molculas reciben el
nombre de ismeros pticos o estereoismeros y se caracterizan por ser una la imagen especular de
la otra, slo en este caso reciben el nombre de estereoismeros o enantimeros (figura 2.4).

Figura 2.4.- Ismeros pticos (ENANTIMEROS) del gliceraldehdo.

Los estereoismeros se caracterizan por ser molculas qumicamente iguales, diferencindose

solamente en la disposicin espacial de sus grupos funcionales. Convencionalmente se adopta que
cuando el grupo hidroxilo (-OH), del tomo de carbono asimtrico, se dispone hacia la derecha, el
estereoismero recibe el nombre de forma D. Si se dispone hacia la izquierda recibe el nombre de forma L.
Las frmulas lineales de los principales monosacridos se muestran en las figuras 2.5 y 2.6 respectivamente.

25

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Figura 2.5.- Familia de las D-Aldosas con tres a seis tomos de carbono, vistas con sus frmulas estructurales de cadena abierta.
No se han representado los enlaces horizontales con objeto de ahorrar espacio. Estas frmulas tambin se conocen como
frmulas de proyeccin de Fischer. Los compuestos cuyas frmulas estn representadas presentan el radical OH del ltimo tomo de
carbono asimtrico dirigido hacia la derecha, son formas D.

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Figura 2.6.- Familia de las D-Cetosas con tres a seis tomos de carbono, vistas con sus frmulas estructurales de cadena

abierta, tambin conocidas como frmulas de proyeccin de Fischer. Igual que en la figura anterior las frmulas de los compuestos
representados en la figura presentan el radical OH del ltimo tomo de carbono asimtrico dirigido hacia la derecha, son tambin
formas D.

En dichas figuras slo se representan los monosacridos en sus formas D. Las formas L
correspondientes se obtienen con facilidad observando las imgenes especulares de estos. Tngase en
cuenta que a partir del D-gliceraldehido se van a formar monosacridos de forma D, mientras que a partir
de la dihidroxiacetona se va a formar un monosacrido, la eritrulosa, que puede ser D o L, ya que esta
cetosa si que presenta un tomo de carbono asimtrico. De la D-eritrulosa derivarn todas las cetosas de
forma D.
Para que dos molculas sean estereoismeros o enantimeros deben diferenciarse en la
disposicin espacial de los sustituyentes de todos sus tomos de carbono asimtricos. Ejemplo D-glucosa
y L-glucosa.
Cuando dos monosacridos difieren nicamente en la configuracin espacial de uno slo de sus
tomos de carbono asimtricos, reciben el nombre de epmeros. Ejemplo la D- glucosa y la D-manosa
son epmeros respecto al tomo de carbono n 2, mientras que la D- glucosa y la D-galactosa lo son
respecto al tomo de carbono n 4 (figura 2.5).

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1.2.4.- Actividad ptica

Los monosacridos que presentan tomos de carbono asimtricos, presentan tambin la capacidad
de desviar el plano de la luz polarizada. Por esta razn se dice que presentan actividad ptica.
La luz se presenta en dos posibles formas: luz no polarizada, cuando no tiene restricciones en
cuanto a las posibilidades de vibracin de la onda luminosa; y luz polarizada, aquella que slo puede
oscilar de un determinado modo, es decir mientras que la luz no polarizada est constituida por
diversas radiaciones que vibran en distintos planos, la luz polarizada esta constituida por una sola de
esas radiaciones que vibra en un solo plano. Polarizar la luz no es mas que filtrarla, eliminando todas
las radiaciones que la componen menos una, a la que se llama luz polarizada.
Cuando una disolucin de monosacridos es atravesada por un rayo de luz polarizada, el plano de
vibracin de esa radiacin gira un cierto ngulo. Si ese giro se produce hacia la derecha se dice que la
molcula de monosacrido es dextrgira (+), si el giro se produce hacia la izquierda se dice que la
molcula es levgira (-). No existe ninguna relacin entre la estructura D o L que presente una
molcula y el hecho de que esta sea dextrgira o levgira. Por ejemplo, la D-fructosa es levgira.
Los estereoismeros se caracterizan porque uno de ellos har rotar el plano de la luz polarizada
hacia la derecha (en sentido de las agujas del reloj) y se llamar dextrgiro, y el otro har que dicho rayo
rote hacia la izquierda (en sentido contrario a las agujas del reloj) y se llamar levgiro.
La actividad ptica
de un estereoismero se expresa cuantitativamente por su
25
rotacin especfica []D , determinada a partir de las medidas de la rotacin ptica de una
concentracin determinada, en un tubo de una longitud dada, mediante un polarmetro.

25

[]D

Rotacin ptica observada (grados)

Longitud del tubo (dm) x concentracin (g/ml)

Deben especificarse la temperatura y la longitud de onda de la luz empleada.

En la figura 2.7, se muestra un esquema en el que se explica el desvo de la luz polarizada.

Figura 2.7.- Desvo del plano de la luz polarizada al atravesar una disolucin de un monosacrido.

.3.- Formas anomricas o hemiacetlicas

1
Hasta ahora hemos escrito las estructuras de las aldosas y cetosas en forma de cadena
abierta (frmulas de proyeccin de Fischer de las figuras 2.5 y 2.6). Tales estructuras son correctas para
las triosas y las tetrosas. Sin embargo, la mayor parte de los monosacridos que poseen cinco o ms tomos
de carbono en su esqueleto carbonado, aparecen, en general, en forma de compuestos cclicos, en los que
los grupos carbonilo se hallan enmascarados, y no exhiben sus caractersticas qumicas

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habituales. Por ejemplo, hemos visto que la glucosa posee un grupo aldehdo, pero se ha encontrado
que es relativamente estable frente a los reactivos que, normalmente, reaccionan con facilidad con los
grupos aldehdo. As, por ejemplo, la glucosa es totalmente inerte por exposicin al aire como por
exposicin al oxgeno, mientras que la mayor parte de los aldehdos presentan una tendencia a oxidarse en
anlogas condiciones.
Una segunda propiedad de la D-glucosa, que sugiere que pueda poseer una estructura cclica, es el
hecho de que posee dos formas cristalinas. Si se cristaliza en agua, se obtiene una frmula llamada -D20
glucosa, cuya rotacin especfica es []D = +112,2. Cuando se cristaliza de su disolucin en piridina, se
20
obtiene la -D-glucosa, y su rotacin especfica es []D = +18,7.

Ambas formas no difieren sin embargo en su composicin qumica. Cuando se disuelve en agua la D-glucosa, su rotacin especfica cambia gradualmente, con el tiempo, y alcanza un valor estable de +52,7;
la -D-glucosa tratada de modo anlogo, alcanza el mismo valor. A este cambio se le denomina
mutarrotacin, y se debe a la existencia de una mezcla en equilibrio constituida por un tercio de -D-glucosa
y dos tercios de -D-glucosa, a 25C. Partiendo de diversas consideraciones de tipo qumico, se ha deducido
que los ismeros y de la D-glucosa no poseen estructuras de cadena abierta, sino estructuras anulares
que se forman al reaccionar el grupo hidroxilo (-OH) del tomo de carbono n 5 y el grupo aldehdo (-CHO).
La aparicin de estas formas cclicas no es mas que un caso particular de una reaccin qumica ms
genrica, la reaccin de formacin de hemiacetales. Esta reaccin ocurre cuando un aldehdo o una cetona
reaccionan con un alcohol (figura 2.8)
OH

I
R - CO - R' + HO - R" R - C - OR"
I
R'
Cetona + Alcohol

Hemiacetal
OH

R - CHO + HO - R'

Aldehdo + Alcohol

I
R - C - OR'
I
H
Hemiacetal

Figura 2.8.- Reacciones de formacin de hemiacetales.

En el caso de los monosacridos la reaccin de formacin de hemiacetales se establece entre

grupos funcionales de una misma molcula, por lo tanto el compuesto resultante puede ser considerado
como un hemiacetal intramolecular. Estos hemiacetales adquieren una estructura espacial de tipo
cclico (anular) apareciendo dos tipos de anillos, unos hexagonales, similares en estructura a un
compuesto denominado pirano, y otros pentagonales, similares en estructura a otro denominado furano,
por lo que estos compuestos son denominados formas piranosas y formas furanosas respectivamente
(figura 2.9).

Figura 2.9.- Estructuras del furano y del pirano.

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La formacin de dichos compuestos se efecta de la siguiente forma:
Los monosacridos que presentan ms de cinco tomos de carbono, al disolverse en agua se
hidratan, ya que su grupo carbonilo (aldehdo o cetona) capta una molcula de agua. El compuesto
hidratado, resultante de esta unin, es inestable. Como la estructura abierta de los monosacridos no es
lineal, sino quebrada, debido a los ngulos que existen entre los enlaces de los tomos de carbono, el
grupo carbonilo queda enfrentado al penltimo tomo de carbono de la molcula y, entre ellos se produce
una reaccin de sus radicales, liberndose una molcula de agua y quedando unidos por un tomo de
oxgeno. Las molculas adquieren as la forma espacial de anillos hexagonales o pentagonales segn
que se trate de formas piranosas o furanosas respectivamente.
Al producirse la ciclacin, el tomo de carbono carbonilo, que no era asimtrico en la frmula lineal,
se vuelve asimtrico, pasando a denominarse tomo de carbono anomrico. El tomo de carbono
anomrico presenta ahora un grupo hidroxilo (-OH) que recibe el nombre de grupo hidroxilo hemiacetlico
el cual, segn la disposicin que adopte en el espacio (a un lado u otro del plano de la molcula cclica),
va a determinar que la misma molcula pueda aparecer de dos formas distintas que reciben el nombre de
anmeros, y que se nombran como forma y forma respectivamente. El estudio del proceso de
ciclacin se realiz bajo la direccin de W. N. Haworth, y en el caso de la D-glucosa se muestra en la
figura 2.10.

Figura 2.10.- Ciclacin de la glucosa mediante la formacin de un hemiacetal. A. Todos los carbonos se sitan en un mismo plano
horizontal. B. La estructura abierta se repliega sobre si misma enfrentndose los tomos de carbono n 1 y n 5. C. El carbono n 1 se
hidrata. D. A continuacin reaccionan los grupos hidroxilos de los carbonos n 1 y n 5, se desprende una molcula de agua y se forma
un puente de oxgeno. E. El compuesto final resultante. (De izda. a dcha.).

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Las formas resultantes del proceso anterior son conocidas como proyecciones de Haworth.
Todas las aldohexosas se ciclan igual que la D-glucosa (tngase siempre en cuenta la
disposicin de los radicales de los distintos tomos de carbono). Todos aquellos sustituyentes que en la
frmula lineal se encuentran dispuestos hacia la derecha aparecern hacia abajo en la frmula cclica y
viceversa, los que estn dispuestos hacia la izquierda en la frmula lineal aparecern hacia arriba en la
frmula cclica
Cuando las molculas de monosacridos se encuentran cicladas, la nomenclatura cambia,
nombrndose de la siguiente manera: En primer lugar se indica si es forma o , despus si es forma D
o L, despus se aade el nombre del monosacrido correspondiente, al que se le quita la terminacin "sa" y
se sustituye por "piranosa" o "furanosa", segn el tipo de anillo que forme al ciclarse. Por ejemplo, la Dglucosa, se nombrara como -D-glucopiranosa o como - glucopiranosa.
El proceso de ciclacin puede adoptar tambin la estructura pentagonal del furano, cosa que
ocurre en el caso de las aldopentosas, donde el puente de oxgeno se establece entre los tomos de
carbono n 1 y n 4. En la figura 2.11, se ha dejado hueco para que se formule la -D-ribofuranosa.

CHO
I
H - C OH
I
H - C OH
I
H - C OH
I
CH2OH
D-Ribosa

-D-Ribofuranosa

Figura 2.11.- Ciclacin de la D-ribosa.

En el caso de las cetohexosas, tambin se adopta la estructura pentagonal del furano, pero
con la salvedad de que el enlace por puente de oxgeno, que se forma al reaccionar el grupo
carbonilo con el grupo hidroxilo del penltimo tomo de carbono, aparece ahora entre los tomos de
carbono n2 y n 5, ya que es el tomo n 2 el que lleva el grupo carbonilo especfico de estos
compuestos que es el grupo cetona. En la figura 2.12, se ha dejado hueco para que se formule la --Dpsicofuranosa.

CH2OH

I
C=O
I
H - C OH
I
H - C OH
I
H - C OH
I
CH2OH
D-Psicosa

-D-Psicofuranosa

Figura 2.12.- Ciclacin de la D-psicosa

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2.- SIDOS
Son compuestos formados por la unin de varios monosacridos, pudiendo existir adems otros
compuestos en su molcula. Se subdividen en:
2.1.- Holsidos
Son sidos formados exclusivamente
monosacridos que los formen se subdividen en:

monosacridos.

Dependiendo

del

de

2.1.1.- Oligosacridos
Constituyen un grupo de glcidos que se caracterizan por estar formados por unin de
monosacridos, oscilando el nmero de estos entre 2 y 10. Son dulces, solubles, cristalizables e
hidrolizables en monosacridos.
El enlace que se establece entre los monosacridos para formar los oligosacridos (tambin se
forman mediante este enlace los polisacridos) es denominado enlace O- glucosdico. La aparicin de
este enlace consiste en la formacin de un compuesto denominado acetal (figura 2.13), que se origina al
reaccionar el hidroxilo hemiacetlico del tomo de carbono anomrico de un monosacrido con el
grupo hidroxilo de cualquier tomo de carbono del otro monosacrido. Al reaccionar ambos grupos
hidroxilo, se desprende una molcula de agua y los dos monosacridos quedan unidos por un puente
de oxgeno (figura 2.14).
R

I
H - C - OH + HO - R"
I
R'


Hemiacetal
Alcohol

por

R
I
H - C - O - R" + H2O
I
R'
Acetal
Agua

Figura 2.13.- Reaccin de formacin de acetales.

Enlace glucosdco 14

-D-glucopiranosa + -D-glucopiranosa

Existen varios tipos de enlaces O-glucosdicos:

a) Monocarbonlico, cuando se realiza entre un carbono anomrico de un monosacrido y un
carbono no anomrico del otro; a su vez puede ser monocarbonlico o monocarbonlico (figura 2.15a
y 2.15b).
b) Dicarbonlico, cuando el enlace se establece entre los tomos de carbono anomricos de
los dos monosacridos (figura 2.15c). Todos los azcares que presentan enlaces dicarbonlicos han
perdido su carcter reductor, ya que este reside en el tomo de carbono anomrico que es susceptible de
oxidarse a cido, por lo que no darn la reaccin de Fehling.

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Enlace monocarbonlico-

Enlace monocarbonlico-

Enlace dicarbonlico

Figura 2.15.- Tipos de enlaces O-glucosdicos.

Dependiendo del nmero de monosacridos que se unan mediante enlace O- glucosdico se

formarn los siguientes tipos de compuestos:
Di-sacridos, cuando se unen dos monosacridos; Tri-sacridos, cuando son tres;
Tetra-sacridos, cuando son cuatro; Penta-sacridos, cuando son cinco, etc.
Los ms importantes, por su valor econmico e industrial, son los disacridos y los trisacridos.
Para nombrar un oligosacrido utilizamos la siguiente nomenclatura:
El nombre del primer monosacrido se conserva tal cual sustituyendo la terminacin osa por osil.
Entre parntesis se escriben los tomos de carbono que participan en el enlace glucosdico. Por ltimo, se
escribe el nombre del segundo monosacrido sin modificar, salvo que este segundo monosacrido
intervenga en el enlace con su tomo de carbono anomrico, en cuyo caso se sustituye la terminacin osa
por sido. Cuando esto ocurre no es necesario indicar los tomos de carbono que participan en el
enlace. Por ejemplo el disacrido de la figura 2.14, se nombrara as: -D-glucopiranosil (14) -Dglucopiranosa.
A) Disacridos. Los ms importantes son: Sacarosa, Trehalosa, Celobiosa, Maltosa, Isomaltosa,
Gentiobiosa y Lactosa, cuyos nombres bioqumicos se indican a continuacin.
a) Sacarosa: -D-glucopiranosil -D-fructofuransido. Es el azcar de uso domstico que se
obtiene de la caa de azcar y de la remolacha.

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b) Trehalosa: -D-glucopiranosil -D-glucopiransido. Presente en los hongos y levaduras

siendo el principal azcar de la hemolinfa de los insectos.
c) Celobiosa: -D-glucopiranosil (14) -D-glucopiranosa. Se obtiene por hidrlisis de un
polisacrido denominado celulosa, no encontrndose libre en la naturaleza.
d) Maltosa: -D-glucopiranosil (14) o -D-glucopiranosa. Se encuentra libre en la naturaleza
en el grano germinado de la cebada. La cebada germinada artificialmente (malta) se utiliza para la
fabricacin de cerveza, y tostada se emplea como sustitutivo del caf. En la industria se obtiene a partir de
la hidrlisis del almidn y del glucgeno. Existe -maltosa y - maltosa.
e) Isomaltosa: -D-glucopiranosil (16) -D-glucopiranosa. No se encuentra libre en la
naturaleza y se obtiene por hidrlisis de la amilopectina (componente del almidn) y del glucgeno.
f) Lactosa: -D-galactopiranosil (14) -D-glucopiranosa. Se encuentra libre en la leche de los
mamferos.
B) Trisacridos. Formados por unin de tres monosacridos. El ms importante es la Rafinosa,
cuyo nombre bioqumico es -D-galactopiranosil (16) -D-glucopiranosil -D- fructofuransido. Se
encuentra en la semilla del algodn y en la remolacha.
Las frmulas de todos estos compuestos se realizarn como ejercicios de clase.
2.1.2.- Polisacridos
Son aquellos sidos que se forman por unin de ms de diez molculas de monosacridos, o
derivados sencillos de estos, mediante enlace O-glucosdico. Presentan elevado peso molecular, no son
dulces, pueden ser insolubles en agua (celulosa) o bien formar dispersiones coloidales (almidn), no poseen
carcter reductor y desempean funciones estructurales y energticas segn que estn constituidos por
monosacridos en forma o en forma respectivamente.
La D-glucosa es la unidad monosacardica predominante en los polisacridos, pero son tambin
corrientes polisacridos constituidos por la D-manosa, D-fructosa, D y L- galactosa, D-xilosa y Darabinosa. Tambin se encuentran, generalmente, derivados de los monosacridos como la Dglucosamina, el cido D-glucurnico, y el cido N- acetilmurmico.
Se dividen en Homopolisacridos, constituidos por un slo tipo de unidad monomrica, y
Heteropolisacridos, con dos o ms unidades monomricas diferentes.
2.1.2.1.- Homopolisacridos
Los Homopolisacridos ms importantes se describen mejor en relacin con sus funciones
biolgicas.
2.1.2.1.1.- Homopolisacridos de reserva
Estos polisacridos, entre los cuales el almidn es el que ms abunda en las plantas y el glucgeno
en los animales, se depositan, habitualmente, en forma de grandes grnulos en el citoplasma celular. Los
grnulos de almidn o de glucgeno, pueden aislarse de los extractos celulares por centrifugacin
diferencial.
A) Almidn
Se encuentra en dos formas distintas, la -amilosa y la amilopectina. La -amilosa est
constituida por cadenas largas no ramificadas, en las que todas las unidades de D- glucosa se
encuentran unidas mediante enlaces (14). Su peso molecular es variable entre unos millares hasta
500.000. La -amilosa no es verdaderamente soluble en agua sino que forma dispersiones coloidales, y
con el iodo se tie de color azul caracterstico. La cadena polisacardica que constituye la -amilosa
constituye un enrollamiento helicoidal (figura 2.16).

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Figura 2.16.- Enrollamiento helicoidal de la -amilosa.

La amilopectina es muy ramificada, siendo la longitud media de las ramificaciones de 24 a 30

restos de glucosa. En ella se presentan dos tipos de enlaces, los enlaces del esqueleto que son enlaces
(14), y los existentes en los puntos de ramificacin (16) (figura 2.17).

Figura 2.17.- Amilopectina con ramificacin en (16).

Su peso molecular es variable, pudiendo llegar hasta los 100 millones, es menos soluble que
la -amilosa y con el iodo adquiere una coloracin rojo violcea.
Los componentes del almidn pueden ser hidrolizados enzimticamente, de manera que existen
enzimas y amilasas que al actuar sobre la -amilosa la rompen liberando molculas de maltosa y
de glucosa libres, pues la hidrlisis se efecta al azar sobre los enlaces (14).

35

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La amilopectina tambin es atacada por ambas enzimas, pero estas no tienen capacidad de
romper los enlaces (16) de los puntos de ramificacin, por tanto el producto final es, junto con
molculas de maltosa, un ncleo grande y muy ramificado llamado dextrina lmite, cuya designacin
indica que representa el lmite del ataque de las amilasas (figura 2.18). Una enzima desramificadora
ataca a los enlaces (16), por tanto la accin combinada de las amilasas y de la enzima
desramificadora puede degradar completamente la amilopectina a maltosa y a glucosa.

Figura 2.18.- Accin de las amilasas sobre la amilopectina. El ncleo central representa la dextrina lmite.

B) Glucgeno
Es el principal polisacrido de reserva de las clulas animales constituyendo el equivalente al
almidn de las clulas vegetales. Abunda especialmente en el hgado (10% de su peso hmedo), y en el
msculo esqueltico (1 al 2% de su peso hmedo). En las clulas hepticas el glucgeno aparece en
forma de grandes grnulos, constituidos por agrupaciones de simples molculas, muy ramificadas, cuyo peso
molecular es de varios millones.
A semejanza de la amilopectina el glucgeno es un polisacrido de la D-glucosa con enlaces
(14) y con ramificaciones en (16). Sin embargo est ms ramificado y su molcula es ms
compacta que la de la amilopectina, apareciendo las ramificaciones cada 8 a 12 restos de glucosa. Con el
Iodo adquiere una coloracin rojo-violcea. Se hidroliza, con igual facilidad que el almidn, al actuar sobre
l las enzimas amilasas, que atacan a los enlaces (14), y la enzima desramificadora que ataca a los
enlaces (16).
C) Otros homopolisacridos de reserva
Los dextranos son tambin homopolisacridos ramificados de la D-glucosa, pero difieren del
glucgeno y del almidn en que sus enlaces, en el esqueleto, son (16) y presentan ramificaciones
en (12), (13) y (14). Se encuentran como polisacridos de reserva en las bacterias y en las
levaduras. Tienen inters farmacutico y su peso molecular oscila entre 50000 y 100000.

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T2 Glcidos

Los fructanos (tambin llamados levanos) son homopolisacridos constituidos por unidades de
D-fructosa presentes en muchas plantas. La inulina, presente en la alcachofa, est constituida por restos
de D-fructosa unidos por enlace (21).
Los mananos son homopolisacridos de manosa, hallados en bacterias, levaduras y plantas
superiores. De modo parecido, los xilanos y los arabinanos son homopolisacridos de D-xilosa y de Larabinosa presentes en los tejidos vegetales.
2.1.2.1.2.- Homopolisacridos estructurales

A) Celulosa
Es el constituyente de la pared celular ms abundante en el mundo de las plantas. Es un polmero
de la D-glucosa que posee enlaces (14). La celulosa es el componente principal de la madera y
por lo tanto del papel; el algodn es casi celulosa pura. Su hidrlisis parcial produce un disacrido reductor
denominado celobiosa (ver el apartado correspondiente a Disacridos), mientras que por hidrlisis total
produce nicamente D-glucosa.
La celulosa realmente es un polmero de la celobiosa de forma que est constituida por 150 a
5000 molculas de celobiosa con un peso molecular de 800000. Estos polmeros forman cadenas
lineales, no ramificadas, que se pueden disponer paralelamente, unindose unas con otras por puentes de
hidrgeno y agrupndose en cordones, estos se agrupan para formar microfibrillas y estas se agrupan
para formar fibrillas de celulosa, 1500 fibrillas de
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celulosa forman una fibra de algodn, visible a simple vista y formada por 8.10 cadenas de celulosa
(figura 2.19). Aunque posee elevada afinidad por el agua es completamente insoluble en ella.

Figura 2.19.- A. Cadena lineal de molculas de D-glucosa unidas por enlaces (14). B. Agrupamiento de las cadenas lineales
para formar cordones y microfotografa de fibras de celulosa.

B) Quitina
Es un homopolisacrido estructural constituido por un polmero de un derivado de la D- glucosa, la
N-acetil-D-glucosamina (figura 2.20) unidas por enlaces (14). Forma cadenas paralelas y es el
componente esencial del exoesqueleto de los Artrpodos. Tambin est presente en el exoesqueleto de
los Crustceos, pero en este caso se encuentra impregnada de sales de CaCO3.

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T2 Glcidos

Figura 2.20.- Trozo de cadena de una molcula de quitina. Se ha colocado dentro de un corchete la unidad que se repite.

2.1.2.2.- Heteropolisacridos
Son polisacridos que por hidrlisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacridos o de
derivados de ellos. La mayora de ellos se encuentran formando parte de la pared celular bacteriana, de la
pared celular vegetal o de la matriz extracelular de las clulas animales. En cuanto a sus funciones son
los responsables de la forma y rigidez de las clulas o bien son sustancias de secrecin con diversas
funciones. Se distinguen tres tipos segn su origen, los de origen bacteriano, los de origen vegetal y los de
origen animal.
A) De origen bacteriano
El ms frecuente es el denominado peptidoglucano o murena que constituye una red espacial
formada por largas cadenas de azcares paralelas, que se entretejen mediante cortos pptidos que las unen.
En las cadenas existe un disacrido que se repite que est formado por N-acetil--D-glucosamina (NAGA)
y cido N-acetil-murmico (NAM) unidos mediante enlace (16), entre los disacridos consecutivos las
uniones son por enlaces (14), la cadena peptdica se une al grupo carboxilo libre del cido
murmico mediante la formacin de una amida. (Esta estructura se ver en el tema correspondiente a
Microorganismos).
B) De origen vegetal
Tres son los heteropolisacridos de importancia presentes en el mundo vegetal:
a) Pectina. Constituyente de la pared celular de los vegetales (manzana, pera, ciruela y membrillo).
Tiene una elevada capacidad gelificante que se aprovecha en la fabricacin de mermeladas.
b) Agar-Agar. Compuesto que se extrae de un alga roja, Chondus chrispus, muy hidrfilo, por
esta razn se utiliza en microbiologa para la preparacin de medios de cultivo.
c) Goma arbiga. Sustancia segregada por las plantas que sirve para cerrar sus heridas.
C) De origen animal
Se suelen denominar glucosaminoglucanos. No se encuentran libres, sino asociados con
protenas constituyendo los denominados proteoglucanos (formados por un 20% de protenas y un
80% de glucosaminoglucanos). Pueden formar estructuras o ser componentes de secreciones:
a) cido hialurnico. Es el ms abundante. Se localiza en el tejido conectivo, en el lquido
sinovial y en el humor vtreo del ojo. Constituido por una macromolcula resultado de la unin de molculas
de un disacrido constituido por cido -D-glucurnico (13) N-acetil-- D-glucosamina. Las molculas
de disacrido se unen entre s por enlaces de tipo (14), por tanto en las cadenas de esta macromolcula
se alternan los enlaces (14) y (13).

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b) Condroitina. Es un polmero cuya unidad fundamental es el disacrido -D- glucurnico

(13) N-acetil--D-galactosamina. Las molculas de este disacrido se unen entre s por medio de
enlaces (14).
Dos derivados suyos, el sulfato de condroitina A y el sulfato de condroitina C forman parte de la
matriz extracelular de los tejidos conjuntivos, cartilaginoso y seo. Tambin est presente en las
estructuras de la crnea.
c) Heparina. Localizado en las sustancias intercelulares y con propiedades de anticoagulante. La
unidad bsica de repeticin est formada por un ster sulfrico en 2 del cido -D-glucurnico y un
ster sulfrico en 3 de la N-sulfato--D-glucosamina, unidos mediante enlace (14).
2.2.- Hetersidos
Resultan de la combinacin de un grupo hidroxilo de un monosacrido o de un oligosacrido con
una molcula o grupo de molculas no glucdicas denominadas aglucn. Cuando estas molculas son
lpidos o protenas es preferible hablar de asociaciones de glcidos con lpidos o con protenas, son las
denominadas glucoprotenas y los denominados glucolpidos, que se irn tratando a lo largo de los temas
de este curso, pues constituyen un amplio y variado tipo de molculas que realizan una gran gama de
funciones en los seres vivos. Los principales son los siguientes:
a) Digitalina. Denominada as por extraerse a partir de la Digitalis purprea, se utiliza en el
tratamiento de enfermedades vasculares, es un cardiotnico.
b) Amigdalsido. Presente en los huesos del melocotn y el albaricoque (tras su digestin
libera cido cianhdrico que provoca peligrosas intoxicaciones).
c) Antociansidos. Responsables del color de las flores.
d) Estreptomicina. Importante antibitico (figura 2. 21).

Figura 2.21.- Estructura molecular de la Estreptomicina.

e) Tansidos. De propiedades astringentes, se emplean en el curtido de pieles.

f) Nucletidos. Derivados de la ribosa y de la desoxirribosa, que forman los cidos nucleicos.

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T2 Glcidos
3.- FUNCIONES DE LOS GLCIDOS

a) Funcin energtica. La glucosa, glcido ms importante en los seres vivos, se puede

considerar como la moneda energtica de stos. La sacarosa, el almidn y el glucgeno son
formas de almacenar glucosa en los seres vivos, por lo tanto sern formas de reserva energtica.

b) Funcin estructural. Hay que destacar la importancia del enlace -glucosdico, que impide
la degradacin de estas molculas y hace que ciertos organismos puedan permanecer cientos de
aos (rboles). Entre los glcidos con funcin estructural podemos citar: la celulosa en los vegetales,
la quitina en los artrpodos, los peptidoglucanos de las bacterias, la condroitina en los huesos y
cartlagos etc.
c) Funciones especficas. Por ejemplo como antibiticos (estreptomicina), funciones
vitamnicas (vitamina C), hormonales (hormonas gonadotropas), inmunolgicas (las glucoprotenas
de membrana constituyen antgenos y, por otro lado, los anticuerpos o inmunoglobulinas estn
constituidos en parte por glcidos), anticoagulantes (heparina), enzimticas (junto con protenas
forman las ribonucleasas) etc.

EJERCICIOS PROPUESTOS EN LAS PRUEBAS DE ACCESO (P.A.U.)

MONOSACRIDOS
1.- Defina qu son los monosacridos [05] y explique su importancia biolgica [06]. Haga una
clasificacin de los mismos [05]. Represente la frmula desarrollada de la glucosa [04]. (2004 y
2006). En 2006 se reformula de la siguiente manera: Defina qu son los monosacridos [05] y
explique dos de sus funciones [06]. Haga una clasificacin de los mismos indicando el criterio
utilizado [05]. Represente la frmula desarrollada de la glucosa [04]. (2006)
DISACRIDOS. ENLACE GLUCOSDICO
2.- Describa el enlace O-glucosdico [05]. Proponga un ejemplo de enlace O-glucosdico
utilizando las frmulas de dos molculas diferentes entre las que se a posible su formacin [08].
Indique el tipo de molcula resultante [02]. (2002).
POLISACRIDOS
3.- Explique las caractersticas estructurales [07] y funcionales [07] de los polisacridos. Cite tres
ejemplos de polisacridos [06]. (2004)
4.- Nombre el polisacrido ms abundante en las paredes de las clulas vegetales [02],
enumere tres de sus propiedades biolgicas [05] y explique el fundamento fsico-qumico de las
mismas [05]. Justifique la diferencia en valor nutricional para las personas entre el almidn y el
referido polisacrido [08]. (2005).
5.- En relacin con la imagen adjunta, responda as siguientes cuestiones:
a) Qu
tipo
de
molcula
representa?
[025].
Nombre
el
componente incluido en el recuadro
[025] y el enlace sealado con la
flecha [025], explique cmo se forma
dicho enlace [025].
b) Nombre una biomolcula que
contenga este tipo de cadena [025],
explique su funcin biolgica [05] e
indique su distribucin en los seres
vivos [025]. (2005)

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6.- Puede un animal digerir y aprovechar la celulosa? [05]. Y el almidn [05]. Razone las respuestas.
(2001).
PREGUNTAS CON CONCEPTOS DE GLCIDOS EN GENERAL
7.- Explique La importancia biolgica de los monosacridos [05]. Represente la frmula de un
monosacrido indicando su nombre [05] y la frmula de un disacrido sealando el nombre qumico y el
tipo de enlace que lo caracteriza [05]. Relacione entre s los trminos de las dos columnas que se
muestran a continuacin [05]: (2005)
A. Desoxiazcar
B. Cetosa
C. Disacrido.
D. Aldosa
E. Polisacrido

1. Glucosa
2. Celulosa
3. Desoxirribosa
4. Fructosa
5. Lactosa.

8.- Defina qu es un monosacrido y un polisacrido [05]. Haga una clasificacin de polisacridos [05].
Establezca un paralelismo entre polisacridos del reino animal y vegetal en cuanto a su composicin y
funcin [05]. (2001).
9.- Indique qu es un enlace O-glucosdico [02] y que grupos funcionales participan en su formacin
[01]. Cite dos polisacridos que se formen por polimerizacin de monosacridos de configuracin [015] y
uno por la de monosacridos de configuracin [015]. Describa la estructura y funcin que desempea
cada uno de ellos [09]. (2002).
10.- Un polisacrido formado por restos de glucosa y localizado en un tejido vegetal, dio por hidrlisis un
disacrido diferente del que se obtiene de la hidrlisis del glucgeno. Razone cul es el polisacrido [1]
(2003).
11.- Destaque la importancia biolgica de los monosacridos [05], describa las caractersticas del enlace Oglucosdico [025] y analice las caractersticas estructurales y funcionales de tres polisacridos de inters
biolgico [075]. (2003).
12.- Proponga una explicacin que justifique que los animales utilicen lpidos como molculas de reserva
energtica y los vegetales glcidos [1]. Razone la respuesta (2005).
13.- Defina qu son los monosacridos 06]. Indique el nombre que reciben en funcin del nmero de
tomos de carbono [05]. Cite dos funciones biolgicas de los monosacridos [04]. Nombre dos
polisacridos importantes y la funcin que realizan [05]. (2008).
14.- Indique dos funciones biolgicas de los monosacridos [04], describa el enlace O- glucosdico
[04] y analice las caractersticas estructurales y funcionales de tres polisacridos de inters biolgico [12].
(2009).
15.- Defina monosacrido [05]. Realice una clasificacin de los monosacridos segn el nmero de
tomos de carbono [025]. Cite dos ejemplos de monosacridos con cinco tomos de carbono y otros dos
con seis [04]. Diferencia disacrido y polisacrido [025]. Cite dos funciones de los polisacridos en los
seres vivos indicando el nombre de un polisacrido que desempee cada funcin [06]. (2009).
16.- Explique la importancia biolgica de los siguientes glcidos: glucosa, ribosa, almidn y celulosa [2].
(2010).
17.- Defina qu son los monosacridos [06]. Indique el nombre que reciben en funcin del nmero de
tomos de carbono [05]. Cite dos funciones biolgicas de los monosacridos [04]. Nombre dos
polisacridos importantes y la funcin que realizan [05]. (2011).

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