HIDROCARBUROS ALIFTICOS

SATURADOS E INSATURADOS
(ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS)

INFORME DE
LABORATORIO N 6
E.A.P. Microbiologa y Parasitologa
Departamento Acadmico de Qumica Orgnica

Fecha de realizacin: 15/10/2016

Fecha de entrega:

25/10/2016

Integrantes:

Domnguez Parias, Cynthia Helen

16100146

Gambini Valderrama, Paolo Marcelo

16100044

Quispe Rojas, Wilma Ursula

Ocn Torres, Diego Yamir

16100053

16100054

Profesora:

Chumpitaz Rivera, Olga Melita

Horario:

Sbado 10:00 12:00

NDICE

1.- INTRODUCCIN
2
2.- RESUMEN
..3
3.- MARCO
TERICO
..4
4.- PARTE
EXPERIMENTAL
.6
5.- DISCUCIN DE
RESULTADOS..10
6.- CONCLUSIONES
..12
7.- RECOMENDACIONES
13

8.- BIBLIOGRAFA
.13

1. INTRODUCCIN

En el presente informe que corresponde a la prctica de

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados, los cuales son
compuestos orgnicos no derivados del benceno formados por
tomos de carbono e hidrgeno teniendo una mayor demanda para
la industria petroqumica, se presentan con detalle los sucesos
ocurridos en la experiencia, al hacer reaccionar los hidrocarburos de
inters con diversos agentes que propiciaran y esclarecern la
naturaleza del hidrocarburo utilizado a su vez que contrastarn las
propiedades tericas ya estudiadas.
Se plantean al iniciar esta experiencia, los siguientes objetivos:

Identificar qu tipo de reaccin se est dando y cules son los

productos que se obtienen.
Deducir si ha ocurrido reaccin o no en base a los cambios que
se presentan, como el cambio de color, formacin de
precipitados, etc.
Encontrar las ecuaciones qumicas que retraten el proceso
ocurrido en la experiencia.

Explicar el
obtenidos.

mecanismo

de

reaccin

para

los

productos

2. MARCO TERICO
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos, en la tierra, cuya
estructura molecular consiste nicamente en un armazn de tomos
de carbono y tomos de hidrgeno. Pueden clasificarse de la
siguiente forma:
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces
sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n
represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos
permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para
el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada
uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los
dos primeros.
Serie homloga de los alcanos

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con

esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la
terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no
tiene enlaces mltiples en su estructura.
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de
carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de
carbono) son slidos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme

aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares
como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla
de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reaccin.

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbonocarbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo,
pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la
naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que
induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin
alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles
enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las
zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se
cree que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de
cncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que un
alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno
versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por
ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula del
etano es C2H6.
4

En general, cada anillo o doble enlace en una molcula corresponde a

una prdida de dos hidrgenos respecto a la frmula de su alcano,
CnH2n+2. Si se conoce esta relacin, es posible avanzar hacia atrs,
desde una frmula molecular, para calcular el grado de insaturacin
de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces mltiples o ambos que
contiene. La isomera cis-trans no se limita a los alquenos
disustituidos.
Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos
del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de
los carbonos del doble enlace est fijo a dos grupos idnticos, no es
posible que haya isomera cis-trans. Los alquenos cis son menos
estables que sus ismeros trans, debido a la tensin estrica
(espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del
doble enlace. Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman as
porque entre dos tomos de carbono vecinos existe un doble enlace.
Los hidrocarburos alquenos se representan por la frmula general
CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia de
un doble enlace indica inclusivamente la prdida de los tomos de
hidrgeno en la frmula general de los alcanos(CnH2n+2).Los
alquenos en forma anloga a los alcanos, se nombran indicando el
nmero de tomos de carbono mediante prefijos y en este caso su
terminacin corresponde a eno.

ALQUINO
Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2. La
presencia de un triple enlace entre dos tomos de carbono implica
forzosamente, la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula
general (CnH2n) de los alquenos, es decir, la prdida de cuatro
tomos de hidrgeno en la frmula general(CnH2n+2) de los alcanos.
La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los
alquenos; pero les corresponde la terminacin ino, para indicar la
presencia de untriple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.
a) Propiedades fsicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes

orgnicos
usuales
y
de
baja
polaridad
como
la ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono, entre otros.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el
aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto
habitual de ramificacin de las cadenas.
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o
slidos. A medida que se incrementa la masa molar de los alquinos
aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin en
los compuestos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad,
el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.
Por trmino general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual
sus propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y
alcanos.

b) Propiedades qumicas
El alquino ms utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades
qumicas son las siguientes:
Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa,
por lo que se us mucho como manantial de luz (lmparas de
acetileno).
Su combustin desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno
(soplete oxiacetilnico) produce elevadas temperaturas.
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes
cis-alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia
de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato
de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de
plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido
suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

3. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 MATERIALES

Tubos de ensayo
Gradillas
Esptula

4.2 REACTIVOS

Alcano
Alqueno

Tetracloruro de Carbono (
Bromo (Br)

CCl4

Permanganato de Potasio (
AgNO3
Nitrato de Plata (
)
NH 3
Amoniaco (
)
CaC2
Carburo de Calcio (
)
H 2O
Agua (
)

KMnO4

4.3 PROCEDIMIENTO
a) Solubilidad

Se aadi 1 mL de alcano con 1 mL de Bromo disuelto en

tetracloruro de carbono a un tubo de ensayo. Se procedi a
colocar a la luz y se observ una reaccin de sustitucin, lo que no
ocurrira si no presentase la luz como catalizador.
Se ech 1 mL de alqueno con un 1 mL de Bromo disuelto en
tetracloruro de carbono; el Bromo, de color amarillo, se decolora.

b) Reactividad
Se cogi 1 mL de alcano y se procedi a echar de seis a
ocho gotas de permanganato de potasio. No ocurri
reaccin.
Se tom 1 mL de alqueno y se le ech de seis a ocho gotas
de permanganto de potasio. Al reaccionar el manganeso se
reduci y vira su color violeta
a una totalidadmarrn
formando precipitado.
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c) Preparacin del acetileno y obtencin del acetiluro de plata

En un tubo se colocaron unas piedrillas de carburo de calcio y se
le agregaron gotas de agua producindose gas de acetileno que
se deposita en un vaso con agua.
En un tubo de ensayo se ech 1 mL de nitrato de plata amoniacal
y se le burbejea acetileno durante dos minutos. Se observ la
formacin del acetiluro de plata, de forma slida.

5 REACCIONES QUMICAS

Reactividad
Br

KMnO4

Preparacin del acetileno

Reaccin de reconocimiento del Triple enlace

CaC2 2 H 2O C2 H 2 Ca (OH ) 2

C2 H 2 2 AgNO3 / 3( NH 3 ) Ag 2C2 2 NH 4 NO3 NH 3

6. RESULTADOS
6.1 Propiedades Fsicas
6.1.1 Solubilidad:
Solubilidad
No, se observan dos fases.
No, se observan dos fases.

Muestra
ALCANO
ALQUENO
Agua

Solubilidad
S, se observa una sola fase.
S, se observa una sola fase.

Muestra
ALCANO
ALQUENO
ter

Muestra
ALCANO

Solubilidad
No, se observan dos fases.
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No, presencia de dos fases y

reaccin exotrmica.

ALQUENO

Etanol

6.1.2 Reactividad:
Muestra
ALCANO
ALQUENO

Br2/CCl4

KMnO4/Na2CO3

Reaccin qumica
No reacciona y la solucin es de color
amarillo dbil.
La solucin es de color anaranjado
dbil

Muestra
ALCANO

Reaccin qumica
Formacin de dos fases
Formacin de dos fases donde el
ALQUENO
precipitado corresponde al dixido de
Mn y la solucin a glicol
6.1.3 Reactividad con el acetileno

Muestra
AgNO3
Br2/CCl4

Reaccin con el
acetileno
Formacin de
acetiluros
Adicin

Caractersticas
Precipitado y solucin de
colores oscuro
Solucin transparente sin
la formacin de
precipitado.

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4. DISCUCIN DE RESULTADOS
1. Solubilidad de los Alcanos y Alquenos en:
1.1 Agua.
Al desarrollar la parte experimental se observ que los alcanos y
alquenos no son solubles en agua, esto se debe a que el agua es
un molcula que presenta polaridad (distribucin de asimtrica de la
nube de electrones) mientras que los alcanos y alquenos no
presentan dicha separacin de cargas (molcula Apolar) ; por el
criterio de solubilidad tenemos entendido que lo semejante disuelve
a lo semejante (en este caso lo polar disuelve a lo polar y lo apolar a
lo apolar) . Es por este motivo que los alcanos y alquenos no son
solubles en agua.
La mayora de compuestos orgnicos no son solubles en agua (slo
lo son algunos compuestos que contienen hasta 4 o 5 tomos de
carbono) , pero son solubles en disolventes orgnicos como el
alcohol , gasolina , benceno , cloroformo , etc.
1.2 Eter
Al ser el ter un compuesto orgnico que presenta a polaridad y los
alcanos y alquenos compuestos orgnicos con a polaridad es
posible disolver los alcanos y alquenos en ter por el criterio de
solubilidad .
1.3 Etanol
El etanol est dotado de polaridad ya que presenta un enlace C-OH
lo cual provoca que los alcanos y alquenos no puedan ser solubles
en esta sustancia.
Adems de esto, el alqueno reacciona con el agua formando teres.
2. Reactividad
2.1 Reactividad frente al bromo (Br)
En alcanos : En un inicio no ocurri ninguna reaccin sin
embargo al utilizar un catalizador (en este caso la luz ) se
pudo dar una reaccin .
En un inicio no ocurri ninguna reaccin se debe a la gran
estabilidad que posean sus enlaces covalentes.
En alquenos : Ocurri una reaccin rpido sin necesidad de
un catalizador , debido la inestabilidad de sus enlaces.

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2.2 Reactividad frente al reactivo Baeyer

El reactivo Baeyer es utilizado para identificar la presencia de
insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes; es por esta razn que present reactividad solo con los
alquenos puesto que este tipo de hidrocarburos presenta doble enlace. En
esta reaccin el doble enlace del alquenos se oxida formando un glicol
obteniendo de esta manera MnO2 el cual ocasiona que el precipitado tome
un color marrn.
2.3 Reconocimiento del triple enlace
Cuando se realiz la reaccin entre acetileno y el Permanganato de
Potasio (KMnO4) se observ la oxidacin del acetileno hasta la
formacin de un cido dicarboxlico ( HOOC-R-COOH, donde R suele
corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo) y xido de
manganeso (IV) MnO2.

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5. CONCLUSIONES

Los alquenos reaccionan ms rpido que los alcanos con Br2.

Los alcanos no son miscibles con KMnO4, por lo mismo no se produce

reaccin alguna al mezclarlos.

El bromo se disolver en tetracloruro de carbono y se har actuar frente

a alcano, reaccionar por sustitucin con un catalizador(luz) mientras
que con el alqueno reaccionar ms rpido y lo har por adicin, por lo
tanto, el enlace doble desaparecer.

El alcano es apolar por lo tanto es soluble tanto en alcohol como en ter

pero no en agua mientras que el alqueno es soluble solo en ter.

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6. RECOMENDACIONES

Trabajar en todo momento en la caja extractora.

Estudiar las propiedades de cada reactivo antes de comenzar la

practica

Se recomienda utilizar una mascarilla en el momento de realizar la

practica ya que muchas de las sustancias pueden ser toxicas, para
mayor seguridad tener permanente mente prendida la campana
extractora

7. BIBLIOGRAFA

Wade,Leroy, Qumica orgnica, PEARSON EDUCACIN, Sptima

edicin, Mxico, 2011,pgs.90-93.

Reacciones Principales de Los Alquenos ~ Quimica | Quimica

Inorganica, http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principalesde-los-alcanos.html.

Reacciones Principales de Los Alquinos ~ Quimica | Quimica

Inorganica, http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principalesde-los-alcanos.html.

http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/NM2/
RQ2O102.pdf 21/10/2016

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