Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (COOH) dengan rumus

umum :

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Asam Karboksilat

Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam
karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil
dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam.
Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam
asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum,
kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba)
diperoleh dari lemak domba.
Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama
alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam
karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat
ditunjukkan pada Tabel 1.
Tabel 1. Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)5COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)8COOH

Nama Trivial
Asam format
Asat asetat
Asam propionat
Asam butirat
Asam valerat
Asam kaproat
Asam enantat
Asam kaprilat
Asam pelargonat
Asam kaprat

Nama IUPAC
Asam metanoat
Asam etanoat
Asam propanoat
Asam butanoat
Asam pentanoat
Asam heksanoat
Asam heptanoat
Asam oktanoat
Asam nonanoat
Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC
dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya.
Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti , , dan dimulai dari atom
karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat :

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama
dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti
ditunjukkan berikut ini.

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai
dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 2. Senyawasenyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil
samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo
asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.

b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan
asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 C dan 118 C.
Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar
molekul asam membentuk suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya

bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai
karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang
kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.
Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat
(format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air.
Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat
yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

Gambar 1. Kegunaan asam karboksilat.

Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang
polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut
kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh

karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah
ester dari asam karboksilat).
Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat
menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol
dengan massa molekul yang relatif sama.
Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam
metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat
berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh,
kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk
peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi
hama.
Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya
panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya,
asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap.
Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat
murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan
untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan
cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) digunakan sebagai
bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari
buah-buahan.
Jeruk mengandung asam sitrat dapat digunakan untuk membersihkan karat pada
besi.
c. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis
senyawa nitril.
1) Oksidasi Alkohol Primer
Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan
suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat.
Persamaan kimianya :
3RCH2OH + 2Cr2O72 + 16H+ 3RCOOH + 4Cr3+ + 11H2O

2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan
terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan
kimianya :
RCN + 2H2O + HCl RCOOH + NH3 + HCl

Gambar 2. Percobaan pembuatan cuka di laboratorium.

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-asam-karboksilatsifat-kegunaan-isomer-sintesis.html

1. Pengertian Asam Amino

Asam amino merupakan senyawaan dengan molekul yang mengandung gugus
fungsional amino (NH2) maupun karboksil (CO2H). Secara umum, struktur asam
amino dapat dituliskan seperti berikut.

R dapat berupa gugus alkil, suatu rantai karbon yang mengandung atom-atom belerang,
suatu gugus siklik atau gugus asam ataupun basa.
Asam amino yang paling sederhana adalah glisin. Perhatikan struktur glisin berikut.

Asam amino diperoleh dengan menghidrolisis protein, dan ditemukan 20 asam amino.
Asam amino ini dibedakan menjadi asam amino esensial dan asam amino nonesensial.
Asam amino esensial merupakan asam amino yang sangat penting untuk tubuh tetapi
tubuh tidak dapat membuat sendiri.
Oleh karena itu, harus diperoleh dari luar yaitu dari makanan. Contoh asam amino
esensial adalah threonin, valin, leusin, isoleusin, lisin, metionin, fenilalanin, tirosin, dan
triptofan.
Adapun asam amino nonesensial merupakan asam amino yang dapat dibuat oleh tubuh
sendiri. Contoh asam amino nonesensial adalah glisin, alanin, serin, arginin, histidin,
asam aspartat, asam glutamat, aspartin, glutamin, sistein, dan prolin.
Perhatikan contoh rumus struktur asam amino esensial dan asam amino nonesensial
pada tabel berikut.

Tabel 1. Asam Amino Esensial dan Asam Amino Nonesensial

No.
1.

Nama
Threonin (Thr)

2.

Leusin (Leu)

3.

Lisin (Lys)

4.

Fenilananin (Phe)

5.

Tirosin (Tyr)

6.

Alanin (Ala)

Struktur

7.

Arginin

8.

Asam Glutamat

9.

Sistein

2. Sifat Asam Amino

Asam amino memiliki sifat-sifat, antara lain seperti berikut.
1) Sifat Asam Basa
Asam amino bersifat amfoter artinya dapat berperilaku sebagai asam dan mendonasikan
proton pada basa kuat atau dapat juga berperilaku sebagai basa dengan menerima
proton dari asam kuat. Pada pH rendah asam amino bersifat asam sedangkan pada pH
tinggi asam amino bersifat basa. Perhatikan keseimbangan bentuk asam amino berikut.

Perhatikan kurva titrasi alanin pada berbagai pH berikut.

Pada kurva tersebut memperlihatkan bahwa pada pH rendah (larutan asam) asam amino
berada dalam bentuk ion amonium tersubstitusi dan pada pH tinggi (larutan basa) alanin
hadir sebagai ion karboksilat tersubstitusi. Pada pH pertengahan yaitu 6,02, asam amino
berada sebagai ion dipolar.
Jadi secara umum, asam amino dengan satu gugus amino dan satu gugus karboksilat
dan tidak ada gugus asam atau basa lain di dalam strukturnya, memiliki dua nilai pKa di
sekitar 2 sampai 3 untuk proton yang lepas dari gugus karboksil dan di sekitar 9 sampai
10 untuk proton yang lepas dari ion amonium serta memiliki titik isoelektrik di antara
kedua nilai pKa, yaitu sekitar pH 6.
Contoh Soal :
Tuliskan struktur serin pada:
1. pH rendah,
2. pH tinggi.
Penyelesaian :
1. Pada pH tinggi sebagai ion negatif.

2. Pada pH rendah sebagai ion positif.

Bagaimanakah sifat asam basa dari asam amino yang memiliki gugus asam atau basa
lebih dari satu?
Asam aspartat dan asam glutamat memiliki dua gugus karboksil dan satu gugus amino.
Dalam asam kuat ketiga gugus tersebut berada dalam bentuk asam (terprotonasi). Jika
pH dinaikkan dan larutan menjadi lebih basa. Setiap gugus berturut-turut melepaskan
proton dan titik isoelektriknya berada pada pH 2,87.
2) Muatan Positif dan Negatif pada Asam Amino
Asam amino dapat memiliki muatan positif dan muatan negatif tergantung pada pH
lingkungannya. Asam amino-asam amino yang berbeda muatan dapat dipisahkan
berdasarkan perbedaan muatannya. Metode yang digunakan adalah elektroforesis.
Dalam suatu percobaan elektroforesis yang umum, campuran asam amino diletakkan
pada penyangga padat, contohnya kertas dan penyangga itu ditetesi dengan larutan
berair
hingga basah pada pH yang diatur. Medan listrik kemudian dipasang melintang kertas.
Asam amino yang bermuatan positif pada pH tersebut akan bergerak ke katode yang
bermuatan negatif. Asam amino yang bermuatan negatif akan bergerak ke anode
bermuatan positif. Gerakan ini berhenti bila medan listrik dimatikan.
Perhatikan gambar hasil percobaan elektroforesis asam amino -alanin di bawah ini.

Gambar 1. Percobaan Elektroforesis pada Asam Amino -alanin. Sumber: Kimia untuk
Universitas.

Pada alat elektroforesis perpindahan asam amino dalam hal ini alanin dalam medan
listrik tergantung pada pH. Pada pH tinggi alanin bermuatan negatif dan bergerak ke
anode positif (Gambar 1 a) dan pada titik isoelektrik yaitu pH 6,02 alanin netral dan tidak
bergerak (Gambar 1 b), sedangkan pada pH rendah, alanin bermuatan positif dan
bergerak ke katode yang bermuatan negatif (Gambar 1 c).
3) Reaksi Asam Amino
Asam amino dapat menjalin reaksi pada gugus asam karboksilat atau amino.
a) Reaksi esterifikasi pada gugus karboksilat, dapat dituliskan seperti berikut.

b) Reaksi diasilasi gugus amino menjadi amida.

Kedua jenis reaksi ini bermanfaat dalam modifikasi atau pelindung sementara bagi kedua
gugus tersebut, terutama sewaktu mengendalikan penautan asam amino untuk
membentuk peptida atau protein.
c) Reaksi Ninhidrin
Ninhidrin adalah reagen yang berguna untuk mendeteksi asam amino dan menetapkan
konsentrasinya dalam larutan. Senyawa ini merupakan hidrat dari triketon siklik. Bila
bereaksi dengan asam amino akan menghasilkan zat warna ungu. Perhatikan reaksi
seperti berikut.

Hanya atom nitrogen dari zat ungu yang berasal dari asam amino, selebihnya terkonversi
menjadi aldehida dan karbondioksida. Jadi, zat warna ungu yang dihasilkan dari asam
amino dengan gugus amino primer, intensitas warnanya berbanding lurus dengan
konsentrasi asam amino yang ada. Adapun prolina yang mempunyai gugus amino
sekunder bereaksi dengan ninhidrin menghasilkan warna kuning.
4) Ikatan Disulfida
Asam amino dapat membentuk ikatan disulfida (disulfida bond) dengan asam amino yang
lain yaitu ikatan tunggal S S. Perhatikan terbentuknya ikatan disulfida dari reaksi
oksidasi dua unit sistein berikut.

3. Kegunaan Asam Amino

Dalam teknologi pangan asam amino ada yang menguntungkan tetapi juga ada yang
kurang menguntungkan.
1) Asam amino yang menguntungkan.

Contoh asam amino yang menguntungkan adalah dtriptofan yang mempunyai rasa manis
35 kali kemanisan sukrosa, sehingga dapat dijadikan sebagai bahan pemanis. Contoh
lainnya adalah asam glutamat yang sangat penting peranannya dalam pengolahan
makanan karena dapat menimbulkan rasa yang lezat. Dalam kehidupan sehari-hari
dikenal monosodium glutamat, di mana gugus glutamat akan bergabung dengan
senyawa lain sehingga menghasilkan rasa enak.
2) Asam amino yang merugikan.
Contoh putih telur (albumen) yang mengandung avidin dan mukadin, di mana asam
amino tersebut dapat mengikat biotin (sejenis vitamin B), sehingga biotin tidak dapat
diserap oleh tubuh.

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/10/pengertian-asam-amino-sifatcontoh-struktur-fungsi.html