Anda di halaman 1dari 9

LAPO

ORAN PRAKT
TIKUM
KIMIA ORG
ANIK FARMA
ASI (KI2051))

P
7
Percobaan 0
Esterifikassi Fenol: Sinteesis Aspirin

Kelo
ompok

: III

Nam
ma

: Yuda Praset tya Nugraha

NIM
M

: 10708032

Tan ggal Praktikuum

25 Novemb er 2009

Tan ggal Pengummpulan :

2 Desember r 2009

Asissten Praktiku um :

Ubai (105066043)

0852202640229

LABORATO
ORIUM KIMIA
A ORGANIK
DEP
PARTEMEN KIMIA
FAKULTASMATEMATIK
INSTITUTK
TEKNOLOGI
TA DAN
2009ILMU
UBANDUNG
PENGETAH
HUAN ALAM

Percobaan 07
Esterifikasi Fenol: Sintesis Aspirin

A. Tujuan Percobaan
1.

Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan menentukan


persen rendemen yang
diperoleh

2.

Menguji keberadaan asam salisilat pada kristal aspirin hasil sintesis

3.

Menentukan kemurnian kristal aspirin hasil sintesis dengan penentuan titik leleh

4.

Menentukan kadar dan kekuatan aspirin pada tablet aspirin komersial


menggunakan
metode titrasi asam basa

B. Data Pengamatan
1.

Sintesis Aspirin
1,5
6
1,8

2.

Uji terhadap Aspirin


a.

Uji Reaksi Pembentukan Kompleks dengan Besi (III) klorida

1 | Page

b.

Penentuan Titik Leleh


150 152
120 121

c.

Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial

Analit :

Peniter :

Titrasi dilakukan secara duplo

Titrasi 1 :

5,4

Titrasi 2 :

5,4

2C.| Page
Pengolahan
1.
Persen Rendemen
Data

0,1
0,1008

asam sali silat an

nhidrida asetaat
1,5
13
38 /

aspirinn
0,01087

1,0
102

080 /

0,06353

Dalam reeaksi ini, asaam salisilat mmerupakan


yang akann terbentuk

secara teorit tis adalah:


0,010087

p
mbatas. ka,
Makjumlah
aspirina
pereaksi pem
80 1,

,9566
100

%
2
2.

asam aseta
at

% 1,8

92%
1,956 6 100

Kadar Asppirin dalam TTablet Aspiri n Komersial

0,1008

5,4

5 180
4889,888

489,888 8 7,5
64,8 /

56

D. P
Pembahasan
Aspirin, n ama dagang g dari asam asetilsalisila t adalah mo olekul obatang
y ki
memilik
efek

a
engurangi ra sa sakit), ant tipiretik (me enurunkan pa anas tubuh),dan antiinfl
amasi
analgesik (me
(m
mengobati peradangan ). Selain itu u, aspirin mmemiliki efe ek antiplatelet yaitu
ekerja
be

m
t pembentu ukan trombo oksan yang
bersama platelet dap
pat mengha
ambat
menghambat
p
arah sehing gga pada d osis rendah h dan dalam m jangka waktu
w
lama,
yang
peredaran d
d
ntuk menceg gah stroke daan serangan j jantung.
digunakan un
Aspirin aadalah senya awa turunan n asam salis silat yang daapat disinte
sis melalui
reaksi

e
Asam salisilatt dilarutkan pada anhidr rida asam as etat sehingg
ga terjadi
btitusi
sub
agesterifikasi. A
ksi
(-OH)
ddigunakan
a asam
sal
isilat
denga
n Reaksi
gugus
(-OCOCH
idrida
anha
3 | Psintesis
gugus
asetat.
sebagai
age hidrok
Seba
aspiri
prod duk
in
gaitersebut
utama
katalis,pad
ad adalah
dan
asam
sebag
a gai
setat
asam
berikut.
sebag
fosfat t.ai
produkaseetil
ins ampingan.
i akan
men
nghasilkan
Persamaan
Ppada
reaksi
3 )aspirin

R
s merupakan n reaksi total
Reaksi di atas

dari tahapa n reaksi beri ikut.

P
aan yang dil akukan, diguunakan 1,5 g g asam salisi lat dan L6 anhidrida
mL asetata
Pada percoba
sebagai pere eaksi. Sesuai dengan pe rsamaan rea aksi di atas, , asam salisi
ilat akan
enjadi
me

p
mbatas. Artin nya, secara t teoritis, jum lah aspirin yyang dihasilk
kan adalah
setaras
pereaksi pem
d
ah asam salis silat yang dir reaksikan. Annhidrida aset tat ditambah
hkan berlebih
h agar
dengan jumla
arah
a
t habis ber reaksi. Selain n itu, denga an bergeser rnya kesetim
mbangan
ke
asam salisila
pbkd
irin yang d dihasilkan ak kan semaki n banyak.
Untuk mem
mpercepat
reaksi,r
produk,
aspi
4 | P(a
dilakukan
karena
baik
aage
sam
Pada
asam
fosfat)
anhid
akhhir
sal
pe drida
emanasan.
),lisilat
reaksi,
danasetat
maupuun
asam
akaan
T Tidak
akan
salisilat
aspirin,
didapatka
ada
berikaatan
yan
ke
peeduanya
an
enambahan
g tidak
aspirin,
dengan
sed
bereeaksi.
as sam
ikit
air larut
asetat,
sebagai
membe
Setela
padentuk
da
ihanhidrida
pelarut.
air
reaksi
dingin.
asam
esai,
sam
alsele
asetat.
H
asiniasetat,
ditamba
katalis
in
abkan
ahkan
diseba
Selai
itu,k

air dingin agar anhidrida asetat bereaksi membentuk asam asetat sehingga
produk yang
pada awalnya larut pada anhidrida asetat akan mengendap dan membentuk
padatan
(kristal). Akan tetapi, air tidak boleh ditambahkan terlalu banyak karena
aspirin sedikit
larut dalam air. Digunakan air dingin karena dengan berkurangnya suhu,
kelarutan aspirin
dalam air akan berkurang. Setelah itu, padatan yang terbentuk dapat disaring
menggunakan corong Bchner. Padatan yang didapatkan adalah aspirin dan
sisa asam
salisilat yang tidak bereaksi.
Padatan yang telah disaring, selanjutnya direkristalisasi dengan menggunakan
etanol
dan air hangat
sebagai pelaru
asam
salisilat
akan larut. Campuran kemudian dibiarkan dingin. Kelarutan
t. Setelah
pema
aspirinsenyaw
dan asam
nasan,
salisilat pada campuran air dan etanol tersebut berkurang
a organik term
seiring dengan penurunan suhu.
asuk
aspirin setelah
da
Akibatnya,
campuran kembali dingin, akan terbentuk kristal produk
nyang murni,
karena zat pengotor akan tetap larut, tidak membentuk kristal. Produk murni
yang
diperoleh kemudian disaring dengan corong Bchner.
Dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen sebesar 92%. Jumlah ini
menyatakan
perbandingan antara jumlah produk yang diperoleh dari percobaan dengan
jumlah produk
yang seharusnya diperoleh secara teoritis. Ada dua penjelasan mengenai
ketidaksesuaian
antara jumlah produk yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pertama, secara
teoritis,
produk yang dimaksud adalah padatan aspirin sedangkan produk yang diperoleh
dari hasil
percobaan adalah padatan aspirin dan kemungkinan sisa asam
salisilat yang tidak bereaksi.
Kedua, jika memang produk yang diperoleh dari percobaan adalah 100%
aspirin, maka
kesalahan terdapat pada proses pengerjaan. Kemungkinan, ada aspirin yang
terlarut pada
pelarut saat penyaringan pertama (sebelum rekristalisasi) sehingga
mengurangi jumlah
aspirin yang diperoleh. Seperti disebutkan sebelumnya, aspirin sedikit larut pada ai
r dingin.
Setelah produk terbentuk, dilakukan identifikasi produk melalui uji
pembentukan
kompleks dengan besi (III) klorida dan penentuan titik leleh.
Penambahan FeClpada
larutan asam salisilat, akan merubah warna larutan menjadi
3
ungu. Hal ini terjadi karena adanya reaksi antara asam salisilat dengan ion
Fe(H2O)
Atom
oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus karboksilat dari asam
5 | Page
berikatan
salisilat akan
dengan ion kompleks tersebut.

3+
.6

S
ika FeCl3 ditaambahkan pa ada larutan aspirin, tidakk akan terbe
entuk warna
ungu.
Sedangkan, ji
H
di karena pa ada aspirin hanya gugu s karboksila t yang berik
katanandenga
ion
Hal ini terjad
k
sebut, gugus s asetil tidak berikatan.
kompleks ter
Berdasar kan hasil pe rcobaan, te erbentuk war rna ungu set telah FeCld3itambahkan
d n pada

laarutan prod duk hasil sin ntesis. Maka a, diduga, p produk yang g didapatkan
n dari obaan
perco

sebagian bes ar adalah assam salisilat . Aspirin muungkin terbe ntuk, tapialam
da hjumlah
yang
reelatif sedikit .
Secara teeoritis, titik

leleh asamm salisilat ad dalah 159

C. Berdasarka
an ujileleh,
titik

d
bahwa trayek k titik leleh produk hasil sintesis adaalah 150-152
C yang
20 sarnya
bes
didapatkan b
m
tik leleh asaam salisilat. Trayek yan g didapat, ccukup jauhjika
j dibandi
ngkan
mendekati ti
pro , utama,
d
leleh aspirin yang diharaapkan dapat t didapatkan sebagai oduk
yaitu
dengan titik
1 0 C. Makaa, berdasark kan penentu uan titik lele eh, diduga bahwa prod
duk yang
dapat
di
136
sebagian bes sar adalah as sam salisilat t. Hal ini sessuai dengan dugaan seb
belumnya
da uji
pa
b
da.
besi (III) klorid
Karena a spirin atau aasam salisila t bersifat as sam, maka ppenentuan adar
ka dalam
tablet

aspirin kome rsial dapat d dilakukan den ngan titrasi a asam basa. P Peniter yang
digunakan
adalaha

b
NaOH. Dari hasil perco obaan dan h hasil pengol lahan datadiperoleh
bahwab
basa kuat, N
k
pirin pada t tablet aspir in komersia al adalah se ebesar 7,56grains.
enurut
Me
kekuatan asp
p
DA, kekuat tan tablet
aspirin dite entukan ole eh minimal 5 grains
asam
peraturan F
asetilsalisilat. . Maka, table et tersebut m memenuhi st tandar FDA.

E. K
421Kesimpulan
6 | P4.
1.ageKekuatann
2.
3.
Aspirin bhaasil
Produk
150-152
diisintesis
elum
tablet
sintesis
murni,
aspir
densrin
,sebagian
gan
trayek
komersial
persen
titik
besr sar
lrendemen
leleh
memenuhi
adalah
produ
as
92 sam
2%.
kstandar
mendekati
salisilat.
FDAA,
i titik
yaituleleh
7,56
asam
ggrains.
a salisilat
t yaitu
0 C.

F.

Daftar Pustaka
http://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin
http://www.earlham.edu/~chem/chem111f03/labs/Experiment 11.pdf
http://www.ic.sunysb.edu/Class/che134/susb/SUSB028.pdf
http://www.xula.edu/chemistry/department/organic/Notes/24Aspirin.pdf

7 | Page

LAMPIRAN

Data Fisik dan Data Kimia


Asam salisilat
Berat Molekul 138,12 g/mol
Titik Leleh 159

Kelarutan (air) 2 mg/mL (pada 20

C)

C)

Asam asetilsalisilat
Berat Molekul 180,157 g/mol
Titik Leleh 136

Kelarutan (air) 3 mg/mL (pada 20

8 | Page