UNIVERSIDAD CATLICA BOLIVIANA SAN PABLO

UNIDAD ACADMICA REGIONAL COCHABAMBA

Departamento de Ciencias Exactas
Ingeniera Qumica

Prctica No. 10. Reacciones de sustitucin en

sistemas aromticos
ESTUDIANTES:
Rodrigo Dalence Arroyo
Rodrigo Nicolas Nina
Daniela Merino Vargas
Materia: Laboratorio de orgnica 2.
Docente: Dr. Soriano Ferrufino J.Luis.
Fecha de entrega: 25/10/2016.

Prctica No. 10. Reacciones de sustitucin en

sistemas aromticos
INTRODUCCION:
La sustitucin electrfila aromtica (SEAr) es una reaccin perteneciente a la qumica orgnica,
en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es
sustituido por un grupoelectrfilo. Esta es una reaccin muy importante en qumica orgnica,
tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos
aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales segn la ecuacin general:
ArH + EX ArE + HX
donde Ar es un grupo arilo y E un electrfilo.
La primera etapa del mecanismo es una adicin en el curso de la cual el compuesto electrfilo
reacciona con un par de electrones del sistema aromtico, que en el caso ms simple
es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un cido de Lewis. Esta
adicin conduce a la formacin de un carbocatin ciclohexadienilo, (catin arenio o intermedio
de Wheland). Este carbocatin es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la
molcula y a la prdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalizacin
de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del cido de Lewis, (o
un anin presente en el medio de reaccin), arranca el protn (H+) del carbono que haba
sufrido el ataque del electrfilo, y los electrones que comparta el tomo de hidrgeno vuelven
al sistema recuperndose la aromaticidad.

Mecanismo de la sustitucin electrfila

aromtica, donde E+ es el electrfilo.

Perfil de reaccin de la SEAr. La velocidad

global de la reaccin est controlada por
laenerga de activacin (Ea) de la primera etapa.

La primera etapa de la reaccin es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda,

donde se produce la desprotonacin, es mucho ms rpida ya que conduce al producto en una
reaccin exotrmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formacin del compuesto final
(ms estable que los reactivos de partida).
La halogenacin aromtica con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de
arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).

PROCEDIMIENTO:
Reactividad del benceno
Introducir en un tubo de ensayo unas cinco gotas de benceno. Aadir 2 mL
de solucin de permanganato de potasio y tres gotas de cido sulfrico
diluido. Observar si sucede un cambio de color de la solucin (disponer en
el frasco de desechos orgnicos).
Reacciones de molculas aromticas
Introducir 1 mL de cido sulfrico concentrado y 1 mL de cido ntrico
concentrado en un tubo de ensayo. Aadir 0,5 mL de tolueno. Calentar el
tubo de ensayo en un bao de agua hirviente, agitando ligeramente. Se
observar la formacin de una fase superior venenosa, con olor a almendras
amargas, que contiene o- y p-nitrotolueno. Aadir cuidadosamente agua
hasta que se forme un aceite amarillo pesado (disponer en el frasco de
desechos cidos o de desechos orgnicos).
Introducir una punta de esptula de naftaleno sobre 2 mL de cido sulfrico
concentrado en un tubo de ensayo. Calentar en un bao mara de agua
hirviente, agitando cuidadosamente hasta que la solucin se vuelva
homognea. Luego enfriar con precaucin el tubo de ensayo externamente
con agua del grifo (puede salpicar!) y aadir gota a gota alrededor de 1 mL
de agua destilada. Los cidos naftalensulfnicos formados aparecen en
forma de aceite. Raspar la superficie interna del tubo de ensayo con una
varilla de vidrio por cerca de 10 minutos, hasta que se inicie la
cristalizacin. Luego aadir la misma cantidad de agua. Se observar que
la cantidad de cristales aumenta (disponer en frasco de desechos cidos).
Sntesis del cido pcrico
Introducir 5 puntas de esptula de fenol en un tubo de ensayo. Aadir 1 mL
de cido sulfrico concentrado y calentar en un bao mara de agua
hirviente durante 3 minutos. Luego de dejar enfriar, aadir 2,5 mL de agua
destilada y mientras se enfra el tubo externamente con agua del grifo,
aadir dos porciones de 0,5 mL de cido ntrico concentrado. Calentar en
un bao mara de agua hirviente durante 20 minutos y aadir 5 mL de agua.
Dejar enfriar hasta la aparicin de los cristales de cido pcrico.

OBSERVACION DE RESULTADOS:
Para la reactividad del benceno obtenemos un cambio de color en la solucin
Reacciones de molculas aromticas despus de desechar el veneno que se obtiene a partir
del tolueno y obtenemos los cristales despus del segundo paso es decir de los acidos
naftalensulfonicos
En sntesis del acido pcrico tambin obtenemos los cristales a partir como materia prima el
fenol.

PREGUNTAS:
1.-Escribir las ecuaciones de las reacciones de la prctica.

2.- Investigar qu tipos de reacciones de sustitucin electroflica sufren los

compuestos aromticos.
Principales sustituciones electrfilas aromticas
La halogenacin aromtica con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de
arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).

Halogenacin del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el catalizador.

La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar mediante la
generacin de un ion nitronio (NO2+) a partir de cido ntrico y cido sulfrico.

Nitracin del benceno

La sulfonacin aromtica del benceno con cido sulfrico fumante produce cido
bencenosulfnico.

Sulfonacin del benceno

La reaccin de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilacin y acilacin. Teniendo como
reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de acilo (tambin conocidos como
haluros de cido o haluros de alcanolo). Habitualmente el cloruro de aluminio (AlCl 3) es
el catalizador.

1.
Ejemplo de acilacin de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso final.

Ejemplo de alquilacin de Friedel-Crafts.

Otras sustituciones[editar]
Otras reacciones que siguen un esquema de sustitucin electrfila aromtica son un grupo de
reacciones de formilacin aromtica que incluyen la reaccin de Vilsmeier-Haack, la reaccin
de Gattermann Koch y lareaccin de Reimer-Tiemann.

Otras reacciones son el acomplamiento diazoico donde el electrfilo son sales de

diazonio aromticas, la reaccin de Kolbe-Schmitt en la que el electrfilo es dixido de
carbono y la condensacin de Pechmanndonde el electrfilo es un grupo carbonilo activado.
En la reaccin de Lehmstedt-Tanasescu, compuesta de varias etapas, uno de los electrfilos es
un intermedio N-nitroso (N-NO).
En la reaccin de Tscherniac-Einhorn (nombrada por Alfred Einhorn) el electrfilo es una Nhidroximetilamida.

Investigar qu tipos de reacciones de sustitucin electroflica sufren los compuestos

aromticos.

CONCLUCIONES.-