10/9/2016

2,4dinitrofenilhidrazinWikipedia,ensiklopediabebas

2,4dinitrofenilhidrazin
dariWikipedia,ensiklopediagratis

2,4dinitrofenilhidrazin(DNPH,reagenBrady)adalahsenyawakimiaC6H3(NO2)2

2,4dinitrofenilhidrazin

NHNH2.Dinitrofenilhidrazinadalahmerahoranyesolid.Iniadalahdigantihidrazin,dan
seringdigunakanuntukkualitatiftesuntukkelompokkarbonilterkaitdenganaldehidadan
keton.Thehidrazonderivatifjugadapatdigunakansebagaibuktiterhadapidentitassenyawa
asli.Titiklelehderivatifseringdigunakan,denganmengacupadadatabasenilai,untuk
menentukanidentitassuatusenyawakarboniltertentu.Halinirelatifsensitifterhadap
guncangandangesekanituadalahledakankejutansehinggaperawatanharusdilakukan
denganpenggunaannya.Untukmengurangibahayaledakan,iabiasanyadisertakanbasah.

Isi
1
2
3
4

Sintesis
tesBrady
Lihatjuga
Referensi

Sintesis
2,4dinitrofenilhidrazintersediasecarakomersialbiasanyasebagaibubukbasah.Halinidapat
dibuatdenganreaksidarihidrazinsulfatdengan2,4dinitrochlorobenzene:[1]

nama
namaIUPAC
(2,4dinitrophenyl)hidrazin
Namalain
2,4DNPH2,4DNPreagenBrady
identifier
CASNomor

119266(http://www.common
chemistry.org/ChemicalDetail.a
spx?ref=119266)

Chebi

ReagenBradydibuatdenganmelarutkan2,4dinitrofenilhidrazindalamlarutanyang
mengandungmetanoldanbeberapaterkonsentrasiasamsulfat.

=66932)
ChEMBL

UjiBrady
2,4dinitrofenilhidrazindapatdigunakanuntukkualitatifmendeteksifungsikarbonildariketon
ataualdehidakelompokfungsional.Sebuahtespositifditandaidenganwarnakuning,oranye
ataumerahendapan(dikenalsebagaidinitrofenilhidrazonJikasenyawakarbonilaromatik,
makaendapanakanmerah.)jikaalifatik,makaendapanakanmemilikiwarnayanglebih
kuning.[2]Reaksiantara2,4dinitrofenilhidrazindanketonadalahsebagaiberikut:

ChemSpider

3001507(http://www.chemspid
er.com/ChemicalStructure.300
1507.html)

AmolModel3D

gambarinteraktif(http://chema
pps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?m
odel=c1cc%28c%28cc1%5B
N%2B%5D%28%3DO%29%5
BO%5D%29%5BN%2B%5
D%28%3DO%29%5BO%5
D%29NN)

kegg

C11283(http://www.kegg.jp/en

Reaksiinidapatdigambarkansebagaireaksikondensasi,denganduamolekulbergabung
bersamadenganhilangnyaair.Halinijugadianggapsebagaireaksiadisieliminasi:Selain
nukleofilikdariNH2kelompokkeCgroup=Okarbonil,diikutidenganpenghapusanH2O
Mekanismeuntukreaksiantara2,4dinitrofenilhidrazindanaldehidaatauketonditunjukkandi
bawahini:[3]

ChEMBL352799(https://www.
ebi.ac.uk/chembldb/index.php/c
ompound/inspect/ChEMBL352
799)

RR'C=O+C6H3(NO2)2NHNH2C6H3(NO2)2NHNCRR'+H2O

molekul.

Chebi:66932(https://www.ebi.
ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId

try/C11283)
inchi
SMILES

properti
rumuskimia

C 6H 6N 4O 4

Masamolar

198,14g/mol

Penampilan

bubukmerahatauoranye

Titiklebur

198202C(388396F
471475K)Desember

Kelarutandalamair Sedikit
bahaya

https://en.wikipedia.org/wiki/2,4Dinitrophenylhydrazine

Mainbahaya

Mudahterbakar,mungkin
karsinogenik

lembardata
keselamatan

MSDS(http://hazard.com/msd
s/mf/baker/baker/files/d7464.ht
1/2

10/9/2016

2,4dinitrofenilhidrazinWikipedia,ensiklopediabebas

m)
Kecualijikadinyatakan,datayangdiberikanuntuk
bahandalammerekakeadaanstandar(pada25C
[77F],100kPa).
memverifikasi(apa?)
Sangkalandanreferensi

Alsowithcarboxylicacidsthereistheeffectofthecompoundacting
asabase,leavingtheresultingcarboxylatenegativelychargedhence
unabletobeattackedbythisnucleophile.
Sumbangkanterjemahanyanglebihbaik

Kristalhydrazonesberbedamemilikikarakteristiklelehdantitikdidih,sehinggaidentitassuatuzatyangakanditentukandalammetodeyang
dikenalsebagaiderivatisasi.Secarakhusus,penggunaan2,4dinitrofenilhidrazindikembangkanolehBradydanElsmie.[4]spektroskopimodern
danteknikspektrometrisejakdigantikanteknikini.
Dinitrofenilhidrazintidakbereaksidengankelompokfungsionallainnyakarbonilyangmengandung
sepertiasamkarboksilat,amida,danester.Untukasamkarboksilat,amidadanester,adaresonansi
terkaitstabilitassebagailonepasanganelektronberinteraksidenganporbitaldarikarbonkarbonil
mengakibatkanpeningkatandelokalisasidalammolekultersebut.Stabilitasiniakanhilangdengan
penambahanreagenuntukkelompokkarbonil.Olehkarenaitu,senyawainilebihtahanterhadapreaksi
Selain.Jugadenganasamkarboksilatadaefeksenyawabertindaksebagaidasar,meninggalkankarboksilat
yangdihasilkanbermuatannegatifmakadapatdiserangolehnukleofilini.

Lihatjuga
reagenTollens'
reagenFehling
tesSchiff

tabungreaksidipanaskandarilarutan
2,4DNPHbereaksidengan2
heptanone.

Referensi
1.Allen,CFH(1943)."2,4dinitrofenilhidrazin".Org.Synth.Coll.Vol.,
3.DiadaptasidariKimiadalamKonteks,Edisi4,2000,GrahamHilldan
2,p.228
JohnHolman
2.http://wiki.colby.edu/download/attachments/110920618/Experiment+%232.pdf? 4.Brady,OLElsmie,GV(1926)."Penggunaan2:4dinitrofenilhidrazin
version=1&modificationDate=1265312071267
sebagaireagenuntukaldehidadanketon".Analis.51(599).7778doi:
10,1039/AN9265100077.

Diperolehdari"https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4Dinitrophenylhydrazine&oldid=719962934"
Categories: Nitrobenzenes Reagenuntukkimiaorganik hydrazine
Halamaniniterakhirdiubahpadatanggal12Mei2016,pukul21.30.
TekstersediadibawahLisensiCreativeCommonsAttributionShareAlikepersyaratantambahanmungkinberlaku.Denganmenggunakan
situsini,AndasetujudenganSyaratPenggunaandanKebijakanPrivasi.WikipediaadalahmerekdagangterdaftardariWikimedia
Foundation,Inc.,sebuahorganisasinonprofit.

https://en.wikipedia.org/wiki/2,4Dinitrophenylhydrazine

2/2