Practica 6: Pruebas De Caracterizacin De Derivados Halogenados

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE DERIVADOS
HALOGENADOS

Gua No: 04
Pginas: 1 a 5

1. INTRODUCCIN
Los haluros de alquilo arilo son compuestos con carcter covalente; los enlaces carbonohalgeno (C-X) son marcadamente polares, debido a la diferencia de electronegatividad entre los
halgenos y el carbono, esta razn, junto a la geometra de la molcula determina que compuestos
como el clorometano bromoetano sean ligeramente ms polares que los hidrocarburos; pero a
pesar de la polaridad de los enlaces C-X, compuestos como el tetracloruro de carbono es apolar
debido a que la disposicin tetradrica de los tomos de cloro alrededor del carbono hace que los
momento dipolares de los enlaces C-Cl se cancelen.

Cl

Cl

Cl
Cl

C
Cl

H
H

Figura 1. Momentos dipolares de las molculas de tetracloruro de carbono y clorometano

Generalmente los haluros de alquilo se obtienen por medio de reacciones de sustitucin
nucleoflica y los haluros de arilo en reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Las
aplicaciones ms importantes de los haluros de alquilo son: disolventes, refrigerantes, materia
primas en sntesis, propelentes, plaguicidas, espumas, antiadherentes, agentes anti incendio.
A pesar de su gran importancia, los haluros de alquilo causan gran contaminacin a nivel ambiental
y algunos se consideran como txicos para la salud, por esta razn los qumicos se esfuerzan cada
vez ms para sinterizar nuevos compuestos con propiedades similares a los existentes pero con un
menor grado de contaminacin para las personas y para el ambiente
2. OBJETIVO
Mediante ensayos sencillos, conocer las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los
derivados halogenados
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Mediante la fusin con sodio es posible identificar otros elementos? Realice diagramas de flujo
para explicar la metodologa que se debe seguir en cada caso
3.2. Describa las caractersticas ms importantes de los mecanismos: sustitucin nucleoflica y
sustitucin electroflica aromtica
3.3. Elabore un resumen de los mtodo de sntesis de haluros de alquilo mas importantes
3.4. Compare el valor de electronegatividad de los halgenos con el del carbono
Elaborado por:
Grupo de Qumica
Orgnica

Revisado Por:

Aprobada por:

Fecha de Aprobacin:

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4. MATERIALES
MATERIAL
Tubos de ensayo
Gotero
Crisol pequeo
Pinza metlica
Mechero
Papel filtro
Erlenmeyer de 125 mL
Embudo de vidrio tallo corto
Varilla de vidrio
Pipeta de 1 ml
Propipeta
Papel indicador

CANTIDAD
12
1
1
1
1
1
2
1
1
2
2

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Agua
500 mL
Diclorometano R 40, S23,24/25, 36/37
0,5 mL
Clorobenceno R 10-20-51/53, S 24/25-61
0.5 mL
2-bromobutano R 10-52/53, S 24
0.5 mL
Bromobenceno R 10-38-51/53, S 61
0.5 mL
Alambre de cobre en hilos
ter de petrleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.3- 1 mL
24-33-62
Etanol 96 % R 11, S 7-16
3 mL
Sodio metlico R 14/15-34, S 53-8-43.7
0.2 g
Nitrato de plata 5% R 34-50/53, S 26- 0.2 mL
36/37/39-45-61
Acido ntrico 10% R 34, S 26-36/37/39-45
0.5 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.

6. EQUIPOS
EQUIPOS
CANTIDAD
Plancha de calentamiento
1
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
7. PROCEDIMIENTO
7.1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA
Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de diclorometano, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-bromobutano, en el tercer tubo: 5 gotas de bromobenceno; a cada tubo adicione
5 gotas de agua y observe, en cada caso cual de las dos capas corresponde al haluro de alquilo, la
inferior o la superior?
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles (S)
SECCION
7.1.1
7.1.2
7.1.3

MUESTRA
TUBO 1: Diclorometano
TUBO 2: 2-bromobutano
TUBO 3: bromobenceno

DISOLVENTE
Agua
Agua
Agua

Practica 6: Pruebas De Caracterizacin De Derivados Halogenados

Consigne sus resultados en la Tabla 1.

7.2. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN TER DE PETRLEO
Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de diclorometano, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-bromobutano, en el tercer tubo: 5 gotas de bromobenceno; a cada tubo adicione
5 gotas de ter de petrleo y observe:
SECCION
MUESTRA
7.2.1
TUBO 1: Diclorometano
7.2.2
TUBO 2: 2-bromobutano
7.2.3
TUBO 3: bromobenceno
Consigne sus resultados en la Tabla 2.

DISOLVENTE
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo

7.3. PRUEBA DE IGNICIN

En un crisol adicione 5 gotas de 2-bromobutano y acrquele en un fsforo encendido. Observe la
inflamabilidad del compuesto y el carcter de la llama (Si la hay), repita el experimento con 5 gotas
de bromobenceno. Realice sus observaciones en la tabla 3.
7.4. PRUEBA DE FUSIN CON SODIO
Tome un tubo de ensayo COMPLETAMENTE seco y coloque el trozo de sodio que le entregue el
profesor. Sujete el tubo con una pinza y caliente sobre un mechero el fondo del tubo hasta que el
sodio se funda y emita vapores, en este momento retire de la llama y estando aun lquido agregue
rpidamente unas 4 gotas de la muestra problema. Caliente nuevamente de manera directa el tubo
sobre el mechero por 3 minutos (Lo ideal es que el fondo del tubo se ponga al rojo). Retire de la
llama y deje enfriar hasta que el tubo alcance temperatura ambiente y luego agregue poco a poco 3
mL de etanol, procure separar el slido formado en el interior del tubo con la ayuda de una varilla
de vidrio. A continuacin agregue 10 mL de agua destilada y contine agitando con la varilla. Pase
la solucin resultante a un erlenmeyer de 125 mL y deje ebullir la solucin durante 5 minutos. Si el
volumen disminuye demasiado adicione agua hasta completar el volumen original. Filtre la solucin
a gravedad y coloque el filtrado en un erlenmeyer de 125 mL. Tome 3 ml de filtrado en un tubo de
ensayo y adicione gotas cido ntrico 10% hasta que el papel indicador muestre pH cido (Entre 45). Adicione 4 gotas de solucin de nitrato de plata al 5% y observe los resultados. La formacin de
un precipitado indica la presencia de un halgeno. Realice sus observaciones en la hoja de
preinforme.
7.5. PRUEBA DE BEILSTEIN
Tome un alambre de cobre y elabore una pequea espiral en uno de los extremos. Con una pinza
metlica sujete el alambre de cobre y caliente la espiral en la zona azul de la llama del mechero,
hasta que la llama tome su apariencia normal.
Deje enfriar la espiral de cobre oxidada, sumrjala en el recipiente que contiene el bromo benceno
y de nuevo colquela en la llama del mechero, la presencia de halgeno hace que la llama tome
una coloracin verde brillante o verde azulada, debido a los halogenuros de cobre. Realice sus
observaciones en la hoja de preinforme. Repita el procedimiento pero ahora tome como muestra el
2-bromobutano.
Recomendaciones:
1. PARA EL ENSAYO DE FUSION CON SODIO NO DEBEN UTILIZARSE COMO MUESTRAS
PROBLEMA LAS SIGUIENTES SUSTANCIAS: nitroalcanos, sales de diazonio diazosteres, y
algunos polihalogenuros alifticos como: CCl4, CHCl3.
2. El tubo de ensayo que se vaya a utilizar en la fusin con sodio NO SE PUEDE RECUPERAR.
3. El sodio no debe manipularse con las manos directamente sino con la ayuda de pinzas
4. En la fusin con sodio, al adicionar la muestra procure que caiga directamente sobre el sodio
fundido y no sobre las paredes del tubo.
5. La determinacin del pH se realiza agregando una gota de lquido sobre el papel indicador y no
el papel indicador sobre la muestra.
6. Al realizar el calentamiento en el ensayo de Beilstein, sujete el alambre de cobre con una pinza
metlica.

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS

Nombre
Cdigo:
__________________________________ ___________
__________________________________
___________
__________________________________
___________
8.1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA
Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua
Seccin
7.1.1.

Observacin

7.1.2.

7.1.3.

8.2. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN TER DE PETRLEO

Tabla 2. Pruebas de solubilidad con ter de petrleo
Seccin
Observacin
7.2.1.

7.2.2.

7.2.3.

8.3 PRUEBA DE IGNICIN

TABLA 3. Observaciones de la prueba de ignicin
MUESTRA
OBSERVACIONES
2-bromobutano

clorobenceno

8.4. PRUEBA DE FUSIN CON SODIO

8.5. PRUEBA DE BEILSTEIN

2-bromobutano:

Bromobenceno:

Plan de estudio
_________________
_________________
_________________

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Qu significan los trminos disolvente ecolgico y qumica verde.
9.2. Explique detalladamente cual era el dao que generaban los CFC a la capa de ozono
9.3. Explique detalladamente por que en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de haluro de
alquilo se produce luz de un determinado color? Qu relacin tiene este principio con el equipo de
absorcin atmica?
9.4. Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACION
No aplica
10.2 DESACTIVACION
Los residuos del ensayo fusin con sodio se deben neutralizar con hidrxido de sodio hasta pH 7 y
luego se deben disponer en el frasco correspondiente a residuos para agroqumica
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
Los residuos del ensayo de solubilidad en agua (Seccin 7.1) y ter de petrleo (Seccin 7.2) se
deben separar inicialmente en un embudo de decantacin y a continuacin disponer la fase
orgnica en el recipiente de disolventes halogenados.
11. BIBLIOGRAFA
11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa.,
2002.
11.2. CLAYDEN. J. Organic Chemistry. New York. Oxford University Press. 2001
11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Pearson Adisson-Wesley
Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990
11.4. WADE L. C. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Pearson Prentice-Hall, Quinta edicin Edicin
2004.