AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

AROMATINI UGLJOVODINICI

Posebna grupa ugljovodonika koja je po hemijskim osobinama drugaija od ostalih

ugljovodonika i ima poseban naziv aromatini ugljovodonici.
Predstavnik aromatinih ugljovodonika je benzen C6H61.
Strukturnu formulu benzena dao je naunik Kekule2.
Svi C-atomi su sp2 hibridizovani.
Opta formula arena je C6H2n-6.

Na svakom C-atomu ostala je po jedna nehibridizovana p-orbitala i u njoj jedan

elektron.
Bonim preklapanjem orbitala nastaje molekulska orbitala koja obuhvata svih est Catoma i za njih kaemo da nisu lokalizovane, ve su delokalizovani i predstavljaju
elektronski oblak od 6 elektrona.
Dobijanje benzena: Ima ga u katranu kamenog uglja, a moe se dobiti iz alkana koji se
prvo prevode u ciklina jedinjenja, a zatim se vri dehidrogenizacija.
H3C

CH2 CH2

CH2

CH2

CH3

H2C

- H2

H2C

CH2
CH2

CH2

-3

H2

CH2

CH3
-

H3C

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H2

H2C
H2C

CH
CH2

CH3

CH2

-3

H2

CH2

Moe se dobiti i pomou alkina:

3 HC CH
Dobija se i dekarboksilacijom iz anhidrovanog Na-benzoata:
C6H5-COONa + NaOH C6H6 + Na2CO3

1
2

Fizike osobine: tenost, karakteristinog mirisa, otrovan, gori aavim plamenom, laki
od vode i ne rastvara se u vodi, rastvara se u organskim rastvaraima, i sam je rastvara
za neka organska jedinjenja.
Da bi neko jedinjenje bilo aromatino, mora da je ciklino, da ima konjugovano proste
veze i da je stabilan kao benzen i da ima (4n+2) elektrona gde n ima vrednosti 1,2,3..
Benzen http://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD
Kekule http://forum.burek.com/fridrih-kekile-t134418.html
1

AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

HEMIJSKE REAKCIJE BENZENA

Benzen podlee reakcijama supstitucije, adicije i sagorevanja.

Supstitucija benzena elektrofilna reakcija, dakle reagensi koji vre supstituciju moraju
biti pozitivno naelektrisani. Od reakcija postoje:
1. Halogenovanje bromovanje benzena

Br

FeBr3

Br2

HBr

benzen

brombenzen

Mehanizam:
Br Br

Br

FeBr3

FeBr4

Br
H

Br
FeBr4

HBr

Br

FeBr3

brombenzen

2. Nitrovanje benzena
H

NO2

(HONO2) cc H2SO4
HNO3

H2O
nitrobenzen

benzen

Mehanizam:

HONO2

HOSO3H
H2SO4

H O NO2

HSO4

H O NO2

NO2
H

H
NO2

NO2

nitronijum jon

H2O

NO2

HSO4

H2SO4
nitrobenzen

AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

3. Sulfonovanje benzena
H

SO3H
H2O

HOSO3H
benzen

benzensulfonska
kiselina

Adicija benzena

t, p
+ 3 H2

10 MPa
cikloheksan

Cl
+ 3 Cl2

hn

Cl

Cl

Cl

Cl

50o C
Cl
1,2,3,4,5,6-heksahlorcikloheksan

Oksidacija benzena

KMnO4

AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

ALKIL DERIVATI BENZENA

Jedinjenja gde su C-atomi zamenjeni alkil grupom.

CH3

CH2CH3

metilbenzen etilbenzen
(toluen)

H3C

CH2CH2CH3

propilbenzen

CH

CH3

CH CH2

CH2

izopropilbenzen
(metiletilbenzen)

benzil grupa
(C6H5-CH2-)

etenilbenzen
(vinilbenzen, stiren)

Postoje i derivati sa dva supstituenta disupstituenti i sa tri supstituenta.

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
H3C

CH3
CH3

CH3

CH3

orto-ksilen
meta-ksilen
para-ksilen
(1,2-dimetilbenzen) (1,3-dimetilbenzen) (1,4-dimeteilbenzen)

Alkil-derivati se mogu dobiti:

1. Fridel-Crafsova reakcija na benzen delujemo alkil halogenidima uz prisustvo
katalizatora.
CH3
AlCl3

+ HCl

+ CH3Cl
benzen

toluen

2. Fitigova reakcija dejstvo alkil-halogenida na halogeni derivat benzena.

Cl

CH3
+ CH3Cl + 2 Na

hlorbenzen

+ 2 NaCl

toluen

AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

Postoje reakcije supstitucije, adicije i oksidacije.

1. Supstitucija - Reakcija supstitucije moe da bude dvojaka, moe se vriti u bonom nizu
ili se moe vriti u benzenovom prstenu.
a) Supstitucija u bonom nizu

CH3

CH2Cl
Cl2

+ HCl

toulen

benzil-hlorid

b) Supstitucija u prstenu- Od supstituenata koji se nalazi vezan za benzenov prsten,

zavisie u kom novom poloaju e se izvriti sledea supstitucija.

Postoje dva tipa supstituenta:

Supstituent prvog reda one grupe ili atomi koji diriguju supstituciju u orto- ili parapoloaju. To su alkil grupe, NH2-grupa, OH-grupa i halogeni elementi.

CH3

CH3

CH3
Cl

+ Cl2

HCl

Cl
orto-hlortoluen
para-hlortoluen
:
2
1
Supstituenti drugog reda su atomi (atomske grupe) koje diktiraju supstituciju u metapoloaju. To su CN-grupa, NO2 grupa, karboksilna grupa ...

NO2

NO2
H2SO4

HONO2
NO2

nitrobenzen

1,3-dinitrobenzen

AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

Supstitucija u prstenu - nitrovanje

CH3
NO2
+ H2O
CH3

CH3
CH3
2

HONO2
+ HNO3 (aq)

O2N

HONO2
+ 3 HNO3 (cc)

orto-nitrotoluen

NO2
+ 3 H2O

CH3
NO2
+ H2O

trinitrotoluen
TNT

NO2
para-nitrotoluen

2. Adicija ako se vri adicija vodonika na alkil derivatima benzena nastaju alkil derivati
cikloheksana.
3. Oksidacija alkil derivati podleu reakcijama oksidacije, pri emu nastaje benzoeva
kiselina.
CH3
COOH

+3 O

KMnO4

toluen

+ H2O

benzoeva kiselina

H2C CH2 CH3

COOH

+9 O

KMnO4

propilbenzen

+ 2 CO2 + 3 H2O

benzoeva kiselina

AROMATINA JEDINJENJA SA KONDENZOVANIM PRSTENOVIMA

naftalen
C10H8

antracen
C14H10

piren
C16H10

(izomeri)

fenantren
C14H10

benzantracen
C18H12

6
benzpiren
C20H12

AROMATINI UGLJOVODONICI

3. razred gimnazije- opti i prirodno-matematiki smer

AROMATINI UGLJOVODONICI pitanja i zadaci

1.
2.
3.
4.
5.

Pojam aromatini ugljovodonici.

Benzen struktura, osobine.
Dobijanje benzena.
Fizike osobine benzena.
Uslov za aromatinost organskih jedinjenja.

6. Supstitucija benzena- halogenovanje (reakcija i mehanizam).

7. Supstitucija benzena- nitrovanje (reakcija i mehanizam).
8. Supstitucija benzena- sulfonovanje (reakcija).
9. Adicija benzena.
10. Oksidacija benzena.
11. Alkil derivati benzena- definicija i strukture.
12. Dobijanje alkil derivata benzena- Fridel Krascova reakcija.
13. Dobijanje alkil derivata benzena- Fitigova reakcija.
14. Supstitucija alkil derivata benzena.
15. Supstituenti prvog reda.
16. Supstituenti drugog reda.
17. Supstitucija u prstenu.
18. Adicija alkil derivata benzena.
19. Oksidacija alkil derivata benzena.
20. Aromatina jedinjenja sa kondenzovanim prstenovima- strukture i nazivi.