Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
YAYASAN PERINTIS
PADANG
2015
I.
TUJUAN
1. Mempelajari sifat kimia aldehid dan keton
2. Mempelajari tes untuk membedakan aldehid dan keton.
II.
TEORI DASAR
Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus karbonil. Aldehid
mempunyai sedikitnya satu hydrogen yang terikat pada karbon karbonil , sedangkan keton tidak
mempunyai hydrogen yang terikat pada karbonil , hanya karbon yang mengandung gugus R (R
adalah alkil atau aromatic)
Rumus struktur aldehid dan keton yaitu:
Oksidasi alcohol primer dengan katalis Ag /Cu . reaksi ini dalam industry digunakan untuk
membuat formaldehid atau formalin.
Destilasi kering garam natrium karboksilat dengan garam natriu m format
Dari alkilester dengan pereaksio Grignard (RMgX)
Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung hydrogen finilik
Reduksi turunan asam karboksilat tertentu.
2. Keton dibuat dilaboratarium melalui reaksi oksidasi alcohol sekunder dengan oksidator K 2CrO7
dalam suasana asam.
3. Dengan destilasi keringgaram-garam alkali atau alkali tanah karboksilat.
Sifat fisik aldehid dan keton
Aldehid dan keton tidak mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen , maka
tidak dapat terjadi ikatan hydrogen seperti pada alcohol. Sebaliknya alcohol dan fenol adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative kuat antara
molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative dari yang lain
(Fassenden, 1997).
Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya
aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid
dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).
Berikut ini merupakan beberapa tes atau uji yang digunakan untuk mempelajari
sifat-sifat kimia dari aldehid dan keton.
1. Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator kuat)
Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO 4. Tes
positif jika ion MnO4- yang bewarna ungu berubah menjadi endapan MnO2 yang bewarna coklat.
2. Tes Tollens
Aldehid dengan pereaksi tollens (oksidator lembut)dioksidasi menjadi asam karboksilat , yang
ditandai dengan terbentuknya cermin perak.
3. Tes Benedict
Aldehid alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict ( komplek ion Cu
(II) sitrat dalam larutan basa). ion Cu (II) direduksi menjadi Cu 2O (endapan bewarna merah
bata). Aldehid aromatic dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.
4. Tes fehling
Pereaksi fehling merupakan kompleks ion ion Cu (II) direduksi menjadi ion Cu 2O (endapan
merah bata)
5. Tes Iodoform
Meyil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan iodin dalam
larutan NaOH.
6. Tes 2,4- dinitrrilfenilhidrazin (2,4-DNDH)
Semua senyawa aldehid dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi Tes 2,4dinitrrilfenilhidrazin (2,4-DNDH). Reaksi ini umum digunakan untuk mengetui adanya gugus
aldehid dan keton. Warna endapan yang terbentuk berfariasi. Mulai dari kuning hingga merah.
Alcohol tidak memberikan hasil positif dengan uji Ini.
Manfaat, kegunaan , dampak dan bahaya aldehid dan keton
Aldehid digunakan untuk memproduksi resin, zat warna dan obat-obatan. Salah satu
contoh senyawa aldehid adalah formaldehid. Penggunaan terbesarnya adalah sebagai reaksi
untuk penyiapan senyawa organic dan untuk pembuatan polimer seperti bakelit, formika, dan
melmac. Formaldehid dapat mengubah sifat protein , sehingga protein tidak dapat laruit dalam
air dan tahyan terhadap bakteri pembusuk. Ini lah yang menyebabkan formaldehid digunakan
sebagai pengawet. Formaldehid juga digubakan sebagai antiseptic, pelarut dan bahan campuran
parfum.
Bahaya dari aldehid adalah efek toksik . potensi dari efek toksik aldehid biasanya
terletak pada adanya penumpukan gugus karbonil pada tubuh. Efek ini akan berikibat pada
penyakit hati, teratogenistar, diabetes, hipertensi, penyakit neurogeneratif dan penyakit penuaan
lainnya.
Keton banyak digunakan dalam industry parfum, karena baunya yang harum.
Aseton adalah keton yang paling sederhana dan penting. Aseton utamanya digunakan sebagai
pelarut dalam industry (untuk cat dan pernis). Zat ini merupakian bahan utama pada beberapa
merek pengahapus cat kuku. Aseton juga digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium ,
pembuiatan kloroform , iodoform dan pewarna.
III. ALAT DAN BAHAN
3.1 Alat
1. Tabung reaksi
2. Pipet tetes
3. Batang pengaduk
4. Pemanas listrik
5. Kaca arloji
6. Gelas piala
7. Gelas ukur
8. Thermometer
3.2 Bahan
1. formaldehid
2. benzaldehid
3. aseton
4.
5.
6.
7.
8.
9.
KMnO4
NaOH
Pereaksi tollens*
Pereaksi benedict*
Pereaksi fehling*
Larutan iodin.*
*pereaksi tollens
Tollen A: larutkan 3 g AgNO3 dalam 30 ml aquadest
Tollen B : larutkan 3 NaOH dalam 30 ml aquadest
*Pereaksi benedict
Larutkan 34,6 natrium sitrat hidrat dan 20 gr Na2CO3 anhidrat dalam 160 ml aquadest,
panaskan hingga larut. Dalam tempat terpisah larutkann 3,5 gr larutan CuSO 4.5H2O dalam 10 ml
aquadest. Campurkan kedua larutan dan encerkan hingga 200 ml
*pereaksi fehling
Fehling A : larutkan 6,93 g CuSO4.5H2O dalam aquadest yang mengandung beberapa tetes asam
sulfat encer , kemudi an encerkaln larutan hingga 100 ml.
Fehling B : larutkan 12 g NaOH dan 34,6 g kalium natrium tatrat dalam aquadest, saring jika
diperlukan dan encerkan larutan hingga 100 ml.
*larutan iodin
Larutkan I2 dan 10 g KI dalam aqudest hingga volumenya 100 ml.
IV.
PROSEDUR KERJA
1. Oksidasi dengan KMnO4 (Oksidator Kuat)
Masukkan kedalam 3 tabung reaksi berbeda 5 ml KMnO4 1 1%. Kemudian tambahkan masing
masing 5 tetes formaldehid kedalam tabung pertama, aseton kedalam tabung kedua dan
benzaldehid kedalam tabung ketiga . amati terbentuknya endapan coklat MnO2.
2. Tes tollens
Campurkan 1 ml larutan tollens A dan 1 ml larutan tollens B kedalam tabung 2% tetes demi tetes
sampai partikel AgO tinggal sedikit. Hindari pemakaian ammonia berlebih. Masukkan masing
masing 2 tetes formaldehid kedalam tabung pertama , aseton kedalam tabung kedua , dan
benzaldehid kedalam tabung ketiga. Goyangkan tabung reaksi tersebut . panaskan dalam
penangas air 600C selama 5 menit. Amati terbentuknya cermin perak.
3. Tes benedict
Siapkan terlebih dahulu penangas air diatas 900C . masukkan 15 tetes formaldehid , aseton dan
benzakdehid kedalam tabung berbeda. Tambahkan 2 ml pereaksi benedict kedalam masing-
masing tabung reaksi dan goyangkan ketiga tabung reaksi tersebut. Panaskan dalam penangas air
selama 10 menit , dinginkan dan amati terbentuknya endapan merah bata.
4. Tes fehling
Campurkan 2,5 ml larutan fehling A dan 2,5 ml larutan fehling B kedaklam 3 tabung reaksi .
masukkan ,masing masing 6 tetes larutan formaldehid kedalam tabung pertama, aseton
kedalam tabung kedua dan benzaldehid kedalam tabung ketiga . aduk larutan hingga rata,
kemudian panaskan dalam penangas air mendidih tidak lebih dari 10 menit. Amati terbentuknya
endapan merah bata.
5. Tes iodoform
Masukkan 4 ml NaOH 5% kedalam 3 tabung reaksi . dinginkan tabung reaksi tersebut kedalam
penangas es selama 10 menit. Tambahkan 40 tetes demi tetes larutan iodine. Kemudian
tambahkan 20 tetes formaldehid kedalam tabung pertama, aseton kedalam tabung kedua dan
benzaldehid kedalam tabung ketiga. Amati terbentuknya endapan bewarna kuning.
V.
Reagen
formaldehid
endapan coklat
aseton
Tidak bereaksi
Benzaldehid
Endapan coklat
Tes tollens
pekat
Endapan cermin
Tes benedict
perak
Endapan merah Tidak bereaksi
perak
Tidak bereaksi
Tes fehling
bata
Endapan merah Tidak bereaksi
Endapan merah
Tes iodoform
bata
Tidak bereaksi
bata pekat
Tidak bereaksi
1
2
Endapan
kuning
4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini , perlakuan pertama yaitu oksidasi dengan KMnO 4. sampel yang
digunakan adalah formaldehid , aseton dan benzaldehid. Pada percobaan ini senyawa yang
termasuk gugus aldehid yaitu formaldehid dan benzaldehid yang ditandai dengan menghasilkan
endapan coklat. Benzaldehid menghasilkan endapan coklat yang lebih pekat dari formaldehid.
Sedaangkan keton dengan oksidasi KMnO4 tidak bereaksi. Hasil oksidasi KMnO4 ini mengubah
aldehid menjadi asam karboksilat.
Dengan reaksinya:
Pada pengujian benedict, hasil yang diperoleh formaldehid bereaksi dengan benedict
dengan menghasilkan endapan merah bata, sedangkan aseton dan benzaldehid tidak bereaksi.
Dari sini diketahui bahwa benzaldehid termasuk aldehid aromatic sehingga tidak bereaksi
dengan reagen benedict.
Selanjutnya pada tes fehling, formaldehid dan benzaldehid menghasilakn endapan
merah bata sedangkan aseton tidak bereaksi. Jadi disini diketahui bahwaa tes fehling hanya
bereaksi pada aldehid dan tidak pada keton.
Reaksinya :
kemudian yang terakhir adalah tes iodoform . pada reaksi ini formaldehid dan
benzaldehid tidak bereaksi dengan iodoform. Sedangkan dengan aseton, iodoform bereaksi
dengan mengahsillkan endapan kuning. Jadi idoform hanya bereaksi pada aseton , sedangkan
pada aldehid tidak
Reaksinya:
VI.
Membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling
A. Pre-lab
1. Jelaskan perbedaan mendasar antara aldehid dan keton!
Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah
gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen sedangkan keton yaitu
senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil.
Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif
dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).
2. Jelaskan prinsip uji Tollens !
Pada dasarnya uji tollens digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton. Aldehid
dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi
logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung
reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi
ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat
dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens (Hart, 2004).
3. Apa fungsi pereaksi fehling pada uji fehling?
Berfungsi sebagai oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali
aldehid (Acton, 2013).
3. Tinjauan Pustaka
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton
lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karak teristik dari keton
ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih
yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H 2
menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu mengandung unsur C, H,
dan O dengan rumus R-CO-R, dimana R adalah alkil dan -CO- adalah gugus fungsi
keton (karbonil) (Pauling, 2012).
Aseton
senyawa keton yang paling sederhana, berwujud cair pada suhu kamar dan berbau harum,
mudah menguap, mudah terbakar dan mudah larut dalam pelarut polar (Ham, 2006).
Fruktosa
Merupakan isomer dari gula monosakarida yang merupakan salah satu dari gula darah,
warnanya putih dan berbentuk kristal padat serta rasanya manis (Ham, 2006).
Formalin
Larutan yang tidak berwarna dan baunya menusuk biasanya digunakan untuk
pengawetan dalam jangka lama. Formalin juga larut dalam air dan etanol (Sudarmo,
2006).
Glukosa
Glukosa mengandung unsure karbon dan termasuk aldehid. Glukosa tidak berwarna,
berbentuk serbuk butiran putih, tidak berbau dan rasanya manis (Sudarmo, 2006).
Tollens (AgNO3)
Senyawa ini berbentuk serbuk hablur transparan / putih, tidak berbau, gelap jika terkena
cahaya. Merupakan senyawa beracun, berbahaya, menyebabkan luka pada jaringan
tubuh, oksidator kuat dan dapat menyebabkan kebakaran (Hart, 2004).
NH4OH
Senyawa ini berbau tajam, kelarutan sangat besar, larut dalam air, alkohol dan eter (Ham,
2006).
NaOH
Bentuk batang, butiran hablur putih / keping keras rapuh dan menunjukkan susunan
hablur putih, mudah meleleh, larut dalam air dan etanol (Hart, 2004).
Fehling A
Bentuk kristal, berwarna biru, berbau dan merupakan larutan CuSO4 (Sudarmo, 2006).
Fehling B
Merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartat. Berbentuk kristal, tidak
berwarna atau putih (Sudarmo, 2006).
Aquades
Merupakan air hasil destilasi yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki
pH netral sehingga tidak menimbulkan efek samping (Hart, 2004).
No.
Nama
Reagen
Sampel
Tollens+NH4OH
Sampel +
Reagen Tollens
(Tanpa pemanasan)
Sampel+
Reagen Tollens
(Setelah
Pemanasan)
Endapan cermin
Formaldehid
Bening (5 tetes)
Aseton
Bening (6 tetes)
Bening
Glukosa
Bening (5 tetes)
Bening
Fruktosa
Bening
Sukrosa
Bening (8 tetes)
Bening
Hasil
Uji
(+) / (-)
+
perak
Bening
Endapan cermin
perak
Endapan cermin
perak
Berwarna hitam
+
+
-
1. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Tollens dari beberapa sampel dalam
percobaan ini!
Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO 3 dimana
akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag +
dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan
terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi (Acton, 2013).
Dalam praktikum identifikasi aldehid dan keton menggunakan uji Tollens, langkah
pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum kali
ini antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit tabung reaksi, bunsen, korek api,
pipet tetes, pipet ukur dan bulp. Bahan yang dibutuhkan dalam praktikum ini antara lain
larutan AgNO3 5%, NH4OH 6 M dan lima sampel yaitu glukosa, fruktosa, aseton,
formaldehid dan sukrosa. Setelah alat dan bahan disiapkan, AgNO 3 dimasukkan kedalam
lima tabung reaksi sebanyak 1 ml menggunakan pipet ukur. Selanjutnya kedalam tiap
tabung reaksi ditambah beberapa tetes NH 4OH menggunakan pipet tetes sampai larutan
menjadi bening kembali, tujuan penambahan NH4OH ini adalah untuk mencegah
terjadinya endapan. Selanjutnya kedalam lima tabung reaksi tersebut dimasukkan 1 ml
sampel yang terdiri atas glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid dan sukrosa menggunakan
pipet ukur. Kemudian dipanaskan menggunakan penjepit tabung reaksi diatas api bunsen.
Selanjutnya diamati perubahan warnanya dan dicatat pada tabel data hasil percobaan.
Berdasarkan data hasil percobaan yang diperoleh, dapat diketahui bahwa pada
sampel formaldehid dibutuhkan lima tetes NH 4OH agar AgNO3 kembali berwarna bening,
selanjutnya setelah ditambahkan 1 ml formaldehid, tanpa pemanasan sudah terbentuk
endapan cermin perak, oleh karena itu tidak perlu dilakukan pemanasan, karena
pemanasan sendiri tujuannya adalah untuk mempercepat reaksi. Hal ini menunjukkan
bahwa hasil uji tollens dengan formaldehid adalah positif dan formaldehid termasuk
aldehid. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa formaldehid merupakan gugus aldehid dan
memiliki gugus OH bebas sehingga bereaksi dalan uji tollens ini dan membentuk cermin
perak (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .
Selanjutnya adalah sampel aseton. Pada sampel aseton dibutuhkan 6 tetes NH 4OH
supaya AgNO3 kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa pemanasan)
berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit warnanya
tetap bening. Hal ini menunjukkan bahwa aseton tidak bereaksi dengan reagen AgNO 3
sehingga hasil ujinya adalah negatif, jadi aseton bukan termasuk aldehid tetapi keton. Hal
ini sesuai dengan literatur bahwa aseton merupakan gugus keton dan aseton tidak bisa
bereaksi dalam uji tollens karena aseton tidak memiliki gugus OH atau H bebas (Sudarmo,
2006). Reaksi yang terjadi adalah .
Selanjutnya adalah sampel glukosa. Pada sampel glukosa ini dibutuhkan 5 tetes
NH4OH supaya AgNO3 kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa
pemanasan) berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2
menit terdapat endapan cermin perak. Hal ini menunjukkan bahwa uji tollens dengan
glukosa adalah positif dan glukosa termasuk aldehid. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa
glukosa merupakan gugus aldehid dan glukosa memiliki gugus H bebas sehingga dapat
bereaksi dengan AgNO3 dengan memebentuk endapan cermin perak (Sudarmo, 2006).
Reaksinya adalah .
Selanjutnya adalah sampel fruktosa. Pada sampel ini dibutuhkan 14 tetes NH 4OH
supaya AgNO3 kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa pemanasan)
berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit terdapat
endapan cermin perak. Hal ini menunjukkan bahwa uji tollens dengan glukosa adalah
positif. Meskipun fruktosa adalah keton, tapi karena fruktosa memiliki gugus OH bebas
sehingga dapat bereaksi dalam uji ini dan membentuk endapan cermin perak (Sudarmo,
2006). Reaksi yang terjadi adalah .
Selanjutnya adalah uji sukrosa. Dalam uji sampel sukrosa ini membutuhkan 8 tetes
NH4OH supaya AgNO3 kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa
pemanasan) berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2
menit terjadi perubahan warna menjadi hitam. Hal ini menunjukkan bahwa uji tollens
dengan sukrosa adalah negatif, karena tidak terbentuk endapan cermin perak. Hal ini
sudah sesuai dengan literatur bahwa sukrosa termasuk disakarida dan tidak bereaksi
dalam uji tollens karena sukrosa terdiri dari fruktosa dan glukosa, dimana gugus OH
bebas dari fruktosa dan gugus H bebas dari glukosa berikatan sehingga sukrosa tidak
memiliki gugus OH atau H bebas (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .
Dalam penambahan NH4OH terjadi bervariasi tetesan agar AgNO3 kembali bening.
Hal ini dikarenakan pada saat pengambilan NH 4OH dengan pipet tetes terdapat
gelembung, pergantian praktikan dalam meneteskan dan cara penetesan yang kurang
tepat. Sehingga didapati tetesan NH4OH pada AgNO3 yang bervariasi.
2. Uji Fehling
No.
1
2
3
4
5
1.
Nama
Sampel
Formaldehid
Aseton
Glukosa
Fruktosa
Sukrosa
Sampel+
Reagen Fehling
(Tanpa pemanasan)
Biru
Endapan biru tua
Biru
Ijo lumut
Biru
Sampel+
Reagen Fehling
(Setelah Pemanasan)
Timbul cincin merah
Endapan biru tua
Merah bata
Merah bata
hijau
Hasil Uji
(+) / (-)
+
+
+
-
Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Fehling dari beberapa sampel dalam percobaan
ini!
Prinsip dari uji fehling ini adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam
suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A
adalah CuSO4 dan Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Dalam reaksi
ini terjadi reaksi reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat,
sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu
sampel terbentuk endapan merah bata (Raymond, 2009).
Dalam melakukan percobaan ini, langkah pertama adalah menyiapkan alat dan
bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi,
penjepit tabung reaksi, bunsen, korek api, pipet tetes, pipet ukur dan bulp. Bahan yang
dibutuhkan dalam praktikum ini antara lain larutan Fehling A, Fehling B, NaOH dan lima
sampel yaitu glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid dan sukrosa. Setelah alat dan bahan
disiapkan, selanjutnya Fehling A sebanyak lima tetes dimasukkan dalam tabung reaksi
menggunakan pipet tetes. Selanjutnya ditambahkan lima tetes NaOH menggunakan pipet
tetes, tujuannya adalah untuk membuat suasana basa. Selanjutnya ditambahkan sepuluh
tetes Fehling B menggunakan pipet tetes. Kemudian ditambahkan sampel sebanyak 1 ml
dan kemudian dipanaskan dengan api bunsen dan diamati perubahan warnanya.
Selanjutnya diperoleh hasil uji dan dicatat pada tabel data hasil percobaan. Dalam
melakukan praktikum ini tidak bisa lima sampel sekaligus seperti yang dilakukan pada uji
Tollens, namun dalam uji Fehling ini harus dilakukan satu per satu sampel sampai
menemukan hasil. Hal ini dikarenakan larutan Fehling tidak boleh disimpan lama, karena
mudah teroksidasi sehingga harus dilakukan dengan cepat supaya hasilnya akurat.
Berdasarkan data hasil percobaan yang telah diperoleh dapat diketahui bahwa
reagen fehling yang ditambahkan sampel formaldehid sebelum dipanaskan warnanya biru
dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk cicin merah bata. Hal ini
menunjukkan bahwa uji fehling dengan sampel formaldehid adalah positif dan
formaldehid merupakan aldehid. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa formaldehid
merupakan gugus aldehid, memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling
membentuk endapan merah bata (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .
Selanjutnya adalah sampel aseton. Pada sampel aseton yang sudah ditambahkan
reagen fehling berwarna biru tua dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk
endapan biru tua. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan aseton adalah negatif dan
aseton bukan aldehid tetapi keton. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa aseton
merupakan gugus keton dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak
bereaksi dalam uji fehling (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .
Selanjutnya adalah sampel glukosa. Pada smapel glukosa yang sudah ditambahkan
reagen fehling berwarna biru dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk
endapan merah bata. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan glukosa adalah positif dan
glukosa merupakan aldehid. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa glukosa
merupakan gugus aldehid, memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling
membentuk endapan merah bata (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah
Selanjutnya adalah sampel fruktosa. Pada smapel fruktosa yang sudah
ditambahkan reagen fehling berwarna hijau lumut dan setelah dipanaskan kurang lebih 2
menit terbentuk endapan merah bata. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan fruktosa
adalah positif dan fruktosa merupakan keton. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa
fruktosa memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling dapat bereaksi
dengan membentuk endapan merah bata meskipun pada kenyataannya fruktosa adalah
keton (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah
Selanjutnya adalah sampel sukrosa. Pada sampel sukrosa yang sudah ditambahkan
reagen fehling berwarna biru dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit menjadi
berwarna hijau. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan sukrosa adalah negatif dan
sukrosa bukan aldehid tetapi keton. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa sukrosa
merupakan gugus keton dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak
bereaksi dalam uji fehling (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah
PERTANYAAN
1. Apa fungsi penambahan larutan AgNO3 5% dalam percobaan uji Tollens?
Sebagai reagen dalam uji Tollens yang akan mengoksidasi sampel dan membentuk cermin perak
akibat ion Ag+ yang tereduksi menjadi perak sebagai tanda bahwa suatu sampel memiliki gugus
aldehid. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak (Hart, 2004).
2. Apa fungsi penambahan larutan NH4OH 6 M dalam percobaan uji Tollens?
untuk mencegah endapan ion perak sebagai oksidasi AgNO 3 pada suhu tinggi (untuk mencegah
terbentuknya endapan awal dan melepas Ag) dan untuk membuat sampel menjadi basa agar tidak
mudah cepat teroksidasi (Hart, 2004).
KESIMPULAN
Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO 3 dimana
akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag +
dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan
terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Sedangkan prinsip dari uji
fehling ini adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan
menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO 4 dan
Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Dalam reaksi ini terjadi reaksi
reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion
Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk
endapan merah bata. Keduanya memakai prinsip reduksi dan oksidasi
Dari praktikum ini dapat diketahui dan dibedakan senyawa aldehid dan keton.
Serta dapat digambarkan reaksi yang terjadi pada tiap sampel.
Dari hasil praktikum ini, dapat diketahui bahwa dalam uji fehling dan uji tollens yang
bereaksi positif adalah glukosa, fruktosa dan formaldehid. Sedangkan yang hasil ujinya
negatif adalah aseton dan sukrosa. Sehingga dapat dibedakan senyawa aldehid dan
ketonnya, senyawa aldehid dalam sampel ini adalah glukosa dan formaldehid, fruktosa
meskipun bereaksi dalam uji tollens dan uji fehling, ia tetap senyawa keton. Sedangkan
senyawa keton dalam sampel ini antara lain fruktosa, aseton dan senyawa disakarida
adalah sukrosa.
Larporan Praktikum Aldehid dan Keton (sifat fisik dan sifat kimia)
PRAKTIKUM III
ALDEHID DAN KETON : SIFAT FISIK DAN REAKSI KIMIA
I.
1.
2.
Tujuan
Perbedaan sifat-sifat senyawa aldehid dan keton
Jenis-jenis preaksi untuk membedakan senyawa aldehid dan keton
1.
Prinsip
Uji Asam Kromat
II.
3.
4.
5.
kuning.
Uji 2.4 Dinitrofenilhidrazin
Berdasarkan
reaksi
pembentukan
endapan
dari
reaksi
Uji
2.4
III.
1.
Reaksi
Uji tollens
2.
Uji iodoform
3.
Uji fheling
IV.
Teori
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa
organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus
alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat
berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk
hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya
umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).
Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus CO namanya
diturunkan dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid
diperoleh pada pengoksidasian sebagian alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila
dioksidan menjadi asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan menjadi asam asetat.
Sedangkan keton senyawa dengan gugus karboksil terikat pada dua radikal
hidrokarbon; keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton (dimetilketon)
CH3COOH3 merupakan zat cair tanpa warna yang mudah terbakar mempunyai baud
an rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan dalam
laboratorium.
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini
menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan
keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa
tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid.
Oksidasi alkohol sekunder menghaslkan keton. Oksidasi bertahap dari etanol
menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasi dengan model
molekul (Petrucci, 1987).
Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton
yang dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang
lebih tinggi berlaku hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat,
karena semua zat-zat ini mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton
bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui dari
keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi. Dalam deret keton,
yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang.
Lignin dapat dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan
asam
hidroklorat
yang
menghasilkan
senyawa
vanilin,
siringaldehid,
p-
karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah
elektron ini adalah orbital 2s dan 2p.
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah Adisi
nukleofilik atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil
tetrahedral. Reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida
dan setelahnya alkohol tersier reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan
hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian
dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan
pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini
dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi keton juga merupakan Adisi
elektrofilik yaitu
aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini
(Willbraham, 1992).
Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana
yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain
dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton
dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih mudah
dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah
atom karbon yang sama ( Hart, 1990).
Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi
suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini,
adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk
mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka
ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.
Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak (Willbraham,1992).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari
AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang
bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan
menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu
Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.
Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens
direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak
pada dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu
mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat
dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan
menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai
atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat
dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid.
Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasilhasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton
asalnya. Oksidasi keton siklik, karena jumlah atom karbonnya tetap sama. Misalnya,
sikloheksanon dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat, bahan kimia
pentinh dalam pembuatan Nylon
V.
1.
2.
3.
4.
5.
Pipet tetes
Tabung reaksi
Erlenmeyer
Pengas air
Gelas ukur
5.2
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
VI.
1.
Prosedur
Untuk uji 1 sampai dengan 4 diberi label 5 buah tabung reaksi dengan senyawa
turunan aldehid dan keton yang tersedia dilaboratorium.
U ji Asa m K rom at
Ditambahkan 4 tetes larutan asam kromat, digoyangkan tabung, lalu
dibiarkan selama 10 menit. Diperhatikan terjadi tidaknya perubahan warna dan
2.
Erlenmeyer 25 mL dengan
air,
tambahkanlah
larutan
I2/KI
tetes
demi
tetes
sambil
5.
VII.
1.
2.
Data Pengamatan
Uji Tollens
No
Sampel
Hasil
Keterangan
Benzaldehid
(+)
Aldehid
Formaldehid
(+)
Aldehid
Asetildehid
(+)
Aldehid
Aseton
(-)
Keton
Fruktosa
(+)
Aldehid
Glukosa
(+)
Aldehid
Maltosa
(+)
Aldehid
Uji Iodoform
3.
No
Sampel
Hasil
Keterangan
Benzaldehid
(-)
Aldehid
Formaldehid
(-)
Aldehid
Asetildehid
(+)
Metal Keton
Aseton
(+)
Keton
Fruktosa
(+)
Keton
bereaksi
Glukosa
(-)
Aldehid
Maltosa
(-)
Aldehid
yang
Uji Fheling
No
Sampel
Hasil
Keterangan
Benzaldehi
d
(+) Aldehid
Formaldehi
d
(+) Aldehid
Asetildehid
(+) Aldehid
Aseton
(-) Keton
Fruktosa
(+) Aldehid
Glukosa
(+) Aldehid
Maltosa
(+) Aldehid
VIII. Pembahasan
Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom
oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil), atau dengan kata lain aldehid dan
keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus
penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil, C=O. Gugus karbonil adalah
gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu,
(karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu
hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon- karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lain. Keberadaan atom hidrogen tersebut
menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi, atau dengan kata lain, aldehid
adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen
istimewa ini, maka keton sangat sulit teroksidasi dengan senyawa lain. Jadi dengan
penjelasan tersebut maka perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton
dapat diketahui. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis
reagen pengoksidasi, sedangkan keton tidak.
Pada praktikum kali ini dilakukan beberapa uji untuk mengetahui sifat dari
aldehid dan keton. Pengujian yang dilakukan diantaranya yaitu uji tollens, uji
idoform, dan uji fheling. sampel yang digunakan yaitu benzaldehid, formaldehid,
asetildehid, aseton, fruktosa, glukosa, dan maltosa. Aldehid yang paling sederhana,
yakni formaldehid yang mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi. Cairan
yang baunya agak tidak enak ini digunakan sebagai bahan pengawet untuk. Keton
yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang
digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik.
Pengujian pertama dilakukan uji Tollens, Uji tollens bertujuan untuk pengujian
spesifik pada aldehid, reaksi oksidasi aldehid dengan pereaksi tollens yang ditandai
dengan terbentuknya cermin perak, sedangkan keton tidak bereaksi. Dari data
pengamatan yang didapat dengan menggunakan sampel benzaldehid, formaldehid,
asetildehid, aseton, fruktosa, glukosa, dan maltosa. didapat hasil bahwa yang
termasuk kedalam aldehid yaitu benzaldehid, formaldehid, asetildehid, fruktosa,
glukosa, dan maltosa, sedangkan aseton tidak bereaksi pada uji ini, hal tersebut
menandakan bahwa aseton termasuk kedalam golongan keton. Gugus aktif pada
pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan
perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi
cermin perak. Penambahan amoniak bertujuan agar tejadinya pembentukan tollens
komplek dengan terjadinya endapan coklat, pada saat pemanasan terjadi reaksi
oksidasi dengan terbentuknya cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering
juga disebut pereaksi cermin perak.
Pada pengujian kedua dilakukan Uji Idoform, reaksi iodoform yaitu suatu reaksi
yang spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari
dalam
suasana
basa
sampai
terbentuk
iodoform
selama
menit.
Dari
data
pengamatan
yang
didapat
dengan
sampel,
selah
itu
dipanaskan.
Pemanasan
bertujuan
untuk
IX.
Kesimpulan
Pada pengujian aldehid dan keton dilakukan beberapa uji dengan menggunakan
beberapa sampel yaitu benzaldehid, formaldehid, asetildehid, aseton, fruktosa,
glukosa, dan maltosa.
Uji tollens bertujuan untuk uji spesifik pada aldehid, dari data pengamatan yang
didapat
yang
bereaksi
positif
dengan
perekasi
tollens
yaitu
benzaldehid,
Pada uji idoform yaitu uji untuk metil keton yang membentuk endapan berwana
kuning, dari hasil yang didapat asetildehid bereaksi positif membentuk metil keton,
aseton merupakan keton, dan fruktosa merupakan keton yang bereaksi. sedangkan
benzaldehid, formaldehid, glukosa, dan maltosa, menghasilkan reaksi negatif
karena merupakan aldehid.
X.
Daftar Pustaka
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Jakarta.
Bina Aksara.
Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB
Petrucci,R. H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta. Erlangga.
Pine, Stanley. H. 1988. Kimia Organik I. Bandung. ITB.
Laporan Praktikum Kimia Organik - Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi
Kimia
Diposkan oleh Widi Eko Saputro pada 12:42
Percobaan 8
Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia
I. Tujuan Percobaan
Praktikan mengidentifikasi senyawa-senyawa aldehid dan keton berdasarkan sifatsifat fisik dan kimianya dengan menggunakan berbagai pereaksi.
Dalam kimia organik, gugus fungsi merupakan bagian dari struktur molekul yang
dicirikan oleh komposisi dan ikatan tertentu dari penyusunnya, yang menentukan
reaktifitas molekul secara keseluruhan.
Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang sama-sama memiliki gugus
fungsi karbonil, yakni gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang
berikatan rangkap dua dengan sebuah atom oksigen. Bedanya, gugus karbonil pada
aldehid terletak pada posisi terminal, dan pada keton internal.
Karena atom oksigen memiliki keelektronegatifan yang besar, maka gugus karbonil
bersifat polar. Selain itu, keberadaan pasangan elektron bebas pada oksigen
membuatnya dapat beresonansi, sekaligus membuat aldehid dan keton memiliki
kemampuan untuk melakukan ikatan hidrogen.
Kebanyakan aldehid dan keton mengalami reaksi pada atom karbon (alfa), yaitu
atom karbon yang bersebelahan dengan gugus karbonil. Reaksi yang terjadi pada
atom karbon ini dapat berupa reaksi subtitusi, adisi, maupun eliminasi, yang
dapat berlangsung dengan mekanisme elektrofilik maupun nukleofilik. Sedangkan
reaksi oksidasi dan/atau reduksi biasanya terjadi pada atom karbon dari gugus
karbonil itu sendiri.
Walaupun sama-sama memiliki gugus karbonil, ternyata aldehid dan keton dapat
mengalami reaksi yang berbeda. Reaksi-reaksi spesifik ini dapat digunakan untuk
membedakan senyawa-senyawa aldehid dengan keton, atau untuk mengidentifikasi
apakah suatu senyawa tak dikenal termasuk golongan aldehid atau keton.
Aldehid dapat terbentuk akibat dehidrogenasi alkohol primer. Dengan simbol [O]
sebagai zat pengoksidasi, maka reaksi yang terjadi pada dehidrogenasi alkohol
primer adalah:
Keton dapat tebentuk akibat dehidrogenasi alkohol sekunder. Jika ditulis seperti di
atas, maka reaksi yang terjadi saat dehidrogenasi alkohol sekunder adalah:
Akan tetapi, jika yang dihidrogenasi adalah alkohol tersier, maka tidak akan terjadi
reaksi apapun karena tidak ada hidrogen yang dapat dilepaskan untuk bereaksi
dengan hidrogen dari OH- membentuk H2.
Ada beberapa cara yang dapat dilakukan untuk membedakan aldehid dengan keton.
Cara yang pertama adalah dengan uji asam kromat. Uji ini berdasarkan pada proses
oksidasi aldehid oleh asam kromat. Perbedaan antara aldehid dengan keton dapat
dilihat dengan proses ini karena asam kromat mengoksidasi aldehid tapi tidak
mengoksidasi keton. Dengan uji ini, pengamatan yang dapat dilakukan adalah
perubahan warna Cr (VI) yang berwarna merah-jingga menjadi Cr (III) yang
berwarna biru-hijau.
Uji lain yang dapat dilakukan untuk membedakan adalah dengan uji Tollens. Dengan
menggunakan pereaksi Tollens, aldehid akan teroksidasi sedangkan keton tidak.
Pereaksi Tollens yang merupakan campuran Ag(NH 3)+ dan larutan basa akan
membentuk endapan perak saat direduksi.
Selain itu, dapat juga dilakukan uji iodoform untuk membedakan keton dengan
aldehid. Pada uji ini, jika iod direksikan dengan keton atau asetaldehid, maka akan
timbul endapan kuning. Hal ini tidak terjadi pada aldehid lain.
Uji 2,4 dinitrohydrazin dilakukan untuk menentukan adanya ikatan rangkap antara O
dengan C. Senyawa akan membentuk warna merah, jingga, atau kuning dan
membentuk endapan jika terdapat ikatan rangkap antara O dengan C dan
merupakan senyawa aldehid atau keton.
III. Data
Larutan
Warna awal
(+ Asam Kromat)
Benzaldehid
Kuning
Sikloheksanon
Merah-kecoklatan
Aseton
Merah-kecoklatan
Sampel
Merah-kecoklatan
Setelah 10
menit
Ada
endapan
Tetap
Tetap
Tetap
Uji Tollens
Keterangan
Larutan
Benzaldehid
Sikloheksanon
Aseton
Sampel
Uji Iodoform
Larutan
Benzaldehid
Sikloheksanon
Aseton
Sampel
Uji 2,4-Dinitrofenilhiyrazin
+ 2,4Larutan
Dinitrofenilhiydrazin
Keterangan
Benzaldehid
Oranye keruh
Sikloheksanon
Kuning kecoklatan
Terbentuk kristal
Aseton
Kuning kecoklatan
Terbentuk kristal
Sampel
Kuning kecoklatan
Terbentuk kristal
IV. Pembahasan
Ideal
A. Uji Asam Kromat
.
Pada percobaan ini, aldehid akan dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton
tidak. Ketika aldehid dioksidasi oleh asam kromat yang berwarna merah-jingga
menjadi asam karboksilat, asam kromat akan tereduksi menjadi Cr +3 yang berwarna
hijau. Dari seluruh zat yang diuji, zat yang akan bereaksi adalah benzaldehid.
Sebenarnya, uji asam kromat tidak hanya spesifik untuk membedakan aldehid dan
keton, melainkan juga dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer dan
juga alkohol sekunder. Hal ini disebabkan oleh sifat alkohol primer, alkohol
sekunder, dan aldehid yang masih dapat dioksidasi menjadi senyawa lainnya,
sedangkan alkohol tersier, asam karboksilat dan keton tidak dapat dioksidasi lebih
lanjut oleh asam kromat. Reaksi alkohol primer, dan alkohol sekunder dengan asam
kromat adalah sebagai berikut.
B. Uji Lodoform
Metil keton dapat dibedakan dari keton yang lain dengan uji iodoform. Metil keton
direaksikan dengan iodin di dalam air atau larutan NaOH. Warna kuning yang
terbentuk merupakan warna dari iodoform yang berupa padatan CHI 3 yang
terbentuk ketika suatu metil keton bereaksi dengan iodin. Deprotonasi metil keton
hidrogen menghasilkan anion
yang akan menyerang iodin. Ketika atom iod pertama sudah melekat
metil hidrogen yang tersisa akan menjadi lebih asam, sehingga deprotonasi akan
terjadi dan akan memacu terjadinya penyerangan terhadap iod hingga semua atom
hidrogen dalam metil keton yang tersisa akan digantikan oleh atom iod hingga
terbentuknya spesi tri-iodo RCOCI3
iodoform(CHI3)
yang
berupa
padatan
kristal
berwarna
kuning.
Uji 2,4 dinitrofenilhydrazin menunjukkan hasil positif untuk aldehid dan keton, tapi
tidak untuk alkena, ester, amida ataupun asam. Uji ini menunjukkan bagaimana
H2N-Z reagen bereaksi dengan aldehid ataupun keton untuk mengeliminasi air dan
membentuk ikatan C=N-Z. DNP dapat larut dalam air, tetapi setelah bereaksi
dengan aldehid atau keton maka senyawa yang terbentuk langsung mengendap
dari larutan. Warna dari endapan yang terbentuk dapat memberi informasi tertentu.
Senyawa karbonil jenuh cenderung memberikan warna kuning, sedangkan aldehid
atau keton yang tidak jenuh memberikan warna merah atau oranye. Eksperimen ini
sangat baik sebagai penguji ketika keberadaan aldehid dan keton tidak diketahui.
Uji ini juga sangat bagus untuk membuat derivat padat yang dapat dimurnikan
dengan teknik rekristalisasi dan diukur titik didihnya sehingga diketahui senyawa
aldehid ataupun keton apakah sampel tersebut.
D. Uji Tollens
Uji Tollens merupakan alternatif klasik dari uji Schiff. Reagen Tollens adalah larutan
AgOH (sebenarnya Ag(NH3)2OH) yang dapat larut. Ketika dicampurkan dengan
aldehid, aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat, kation Ag + direduksi menjadi
elemen Ag(s) . Perak yang terbentuk menutupi dasar tabung reaksi dan cermin perak
dapat diamati.
Aktual
A. Uji Asam Kromat
Pada uji asam kromat, hanya benzaldehid yang menunjukkan adanya perubahan
warna menjadi hijau. Endapan yang terbentuk pada dasar tabung reaksi adalah
Cr2(SO4)3. Hal ini sesuai dengan teori, karena keton tidak dapat dioksidasi lagi,
sedangkan aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
B. Uji Tollens
Ketika reagen Tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak-amonia)
dimasukkan ke dalam larutan benzaldehid, warna larutan menjadi hitam lalu
terbentuk lapisan perak pada dinding tabung reaksi. Hal ini menunjukkan bahwa
terjadi reaksi oksidasi aldehid oleh reagen Tollens menjadi anion karboksilat dan
reaksi reduksi ion perak menjadi logam perak. Reaksinya adalah sebagai berikut :
Aldehid mudah mengalami oksidasi sedangkan keton sulit dioksidasi. Oksidasi keton
ini harus memakai oksidator yang sangat kuat dan memutuskan salah satu cabang
alkil1[1]. Hal inilah yang menyebabkan reaksi reduksi ion perak menjadi logam
perak hanya terjadi pada larutan benzaldehid.
Pada penambahan reagen Tollens ke dalam larutan tak dikenal terjadi reaksi yang
serupa dengan reaksi pada benzaldehid, yaitu terbentuknya lapisan perak pada
dinding tabung reaksi. Hal ini menunjukkan sampel mungkin termasuk dalam
golongan senyawa aldehid
C. Uji Iodoform
Pada sikloheksanon dan sampel terbentuk dua fasa, yang tidak menandakan hasil
positif dari uji iodoform.
Pada aseton didapat endapan kuning, yang merupakan hasil positif dari uji
iodoform. Hasil ini sesuai dengan literatur, di mana iod hanya dapat mengoksidasi
aseton, asetaldehid, etanol dan alkohol sekunder.
benzaldehide
menghasilkan
endapan
oranye,
sedangkan
sisanya
menghasilkan endapan kristal. Dari hasil ini dapat disimpulkan kalau heksanon,
aseton dan sampel memiliki kesamaan. Dari uji dinitrophenylhydrazine disimpulkan
sampel kemungkinan termasuk dalam keton.
V. Kesimpulan
1.
Dari uji asam kromat, sampel tidak termasuk dalam golongan aldehid.
2.
Dari uji iodoform, sampel tidak termasuk metil keton maupun asetaldehid.
3.
Dari uji 2,4 dinitrophenylhydrazine sampel yang diuji termasuk dalam golongan
keton.
4.
Dari uji Tollens sampel termasuk dalam golongan aldehid. Hal ini bertentangan
dengan uji asam kromat dan uji 2,4 dinitrophenylhydrazine. Hal ini dapat terjadi
karena terjadi kesalahan praktikan, seperti pencucian tabung reaksi yang tidak baik.
5.
6.
Uji iodoform dapat dipakai untuk identifikasi metil keton dan asetaldehid.
7.
Uji 2,4 dinitrophenylhydrazine dapat dipakai untuk identifikasi gugus keton dan
aldehid.
8.
Perry, Robert.H and W. Green. 1999. Perrys Chemical Engineers handbook. Mc Graw-Hill:
New York
Wertheim, E., Harold Joskey, 1956, Introductory Organic Chemistry 3rd ed. hal 106-121. Mc
Graw Hill Book Company Inc
http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/2organic/aldehyde.html
http://acpcommunity.acp.edu/Facultystaff/genchem/GC2/lab/qual/iodo.htm
http://acpcommunity.acp.edu/Facultystaff/genchem/GC2/lab/qual/dnp.htm
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/aldket1.htm
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/aldket2.htm#rx5
Share on :
Kategori
Cerita Lucu
Praktikum Biologi
Praktikum Kimia
Postingan Terpopuler
Laporan Praktikum Biologi Mengenal Struktur Sel Hewan dan Sel Tumbuhan
Laporan Praktikum Kimia Organik - Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi
Kimia
Halaman Fans
Jumlah Pengunjung
162816
Pengunjung
Arsip
Mei (17)
April (18)
Maret (146)
Translate
Diberdayakan oleh
Terjemahan
BAB I
PENDAHULUAN
1. A.
Latar Belakang
Salah satu gugus fungsi yang kita ketahui yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al.
Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida.
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan
oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat.
Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat
merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua
gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang
karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua
oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium
khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4).
1. B.
Rumusan Masalah
1. Bagaimanakah kelarutan formaldehid dan aseton dalam air ?
Maksud Praktikum
Adapun maksud dari percobaan yaitu membedakan aldehid dan keton berdasarkan reaksi reaksi
kimia
1. D.
Tujuan Praktikum
1. Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan perubahan
warna, bau, dan kekarutan.
2. Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan reaksi dari
penambahan dengan air.
3. Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan reaksi dari
penambahan KMnO4
4. Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan reaksi dengan
pereaksi tollens
5. Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan dengan Fehling
A dan fehling B.
6. E.
Manfaat Praktikum
Adapun manfaat dari percobaan ini yaitu kita dapat membedakan aldehid dan keton berdasarkan
reaksi reaksi kimia.
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus
penting dalam kimia organi, yaitu gugus karbonil C=O, semua senyawa yang mengandung gugus
ini disebut senyawa karbonil. (Antoni, 1992)
Aldehid
Keton
Gugus karboni adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh
karena itu tidak mengherankan jika sifat kimia keduaya hamper sama.(Antony, 1992)
Aldehid dan keton merupakan senyawa yang sangat penting. Beberapa dari padanya
seperti aseton (CH3COCH3) dan metil etil keton (CH3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar
sebagai pelarut. Larutan pekat foraldehid (CH2O) dalam air dipakai untuk mengawetan jaringan
hewan dalam penelitian biologi. Bahan rumit seperti karbohidrat dan hormone steroid
megandung struktur karbonil aldehid dan keton bersama-sama gugus fungsi lain. (Fesenden,
1994)
Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dank eon memiliki titik didih
yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara. Meskipun demikian,
oleh karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara
molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada
alcohol yang berak molekulnya setara. (Respah, 1986)
Melalui gugus karbonil, aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hydrogen dengan
molekul air. Oleh karenanya aldehid dan keton berberaat molekul rendah memiliki kelarutan
yang tinggi dalam air. Aseton dan asetaldehid larut sempurna dalam air pada semua
perbandingan. Sifat-sifat fisik dari beberapa senyawa aldehid dan keton dapat dilihat pada table
berikut.
Rumus
Nama
Tb (oC)
Td (oC)
CH2O
Formaldehid
-92
-21
Sangat larut
CH3CHO
Asetadehid
-125
21
C6H5CHO
Benzaldehid
-57
178
Sedikit larut
CH3COCH
Aseton
-95
56,1
CH3COCH2CH3
Butanon
-86
79,6
Sangat larut
C6H5COCH3
Asetofenon
21
202
Tidak larut
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatile (titik didih 56oC)
dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam, macam senyawa organic,
banyak digunakan untk vernis, lak dan plastic. Tidak seperti kebanyakan pelarut organic lain,
aseton bercampur dengan air dengan segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan
votalitasnya, membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alatalat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang
menempel kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan aseton ialah
melalui dehidrogenasi isopropyl alkohol dengan bantuan kawat tembaga. (Tim dosen, 2004)
Nama IUPAC aldehida diturunkan dari nama rantai induk alkana dengan menggntikan
akhiran a dengan al.Jika rantai karbon aldehida menigikat substiuen.penomoran rantai utama
dimulai dari atom karbon karbonil. (Tim dosen, 2004)
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen
yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik
yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian
negatif dari yang lain. (Respah, 1986)
Keton tak mudah dioksidasi, tetapi aldehd sangat mudah teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Hampir setiap regensia yang mengoksidassi suatu alcohol juga mengoksidasi suatu
aldehida. Garam permanganat atau dikromat merupakan zat pengoksidasi yang terpopuler, tetapi
bukanlah satu-satu reagensia yang dapat digunakan. (Fessenden, 1994)
Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehida dapat teroksidasi oleh zat
pengoksidasi yang sangat lembut seperti : Ag+, atau Cu2+ Reagensia tollens (suatu larutan basa
(dari) ion kompleks perak ammonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida
itu dioksidasi menjadi anion karboksilat; ion Ag+ dalam reagensia tollens direduksi menjadi
logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding dalam
tabng reaksi. Dengan meluasnya penggunaan spekrtroskopi, uji Tollens tidak lagi digunakan
untuk uji aldehida. Namun kadang-kadang cermin masih dibuat dengan cara ini. (Fessenden,
1994)
B.Uraian bahan
1. Amonia (Dirjen POM.1979)
Nama Resmi
: AMMONIA
Nama Lain
: Amonia
RM / BM
: NH4OH / 35,05
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai pereaksi
Nama Resmi
: ASETONUM
Nama Lain
: Aseton
RM / BM
: (CH3)2CO / 58,08
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai Sampel
menguap, bau
Nama Resmi
: AQUA DESTILLATA
Nama Lain
RM / BM
: H2O / 18,02
Pemerian
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai Sampel
Nama Resmi
: FEHLING A
Kandungan
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai oksidator
Nama Resmi
: FEHLING B
Kandungan
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai oksidator
Nama Resmi
: FORMALDEHID
Nama Lain
: Formalin
RM / BM
: C2H4O / 30,03
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
: Sebagai sampel
Nama Resmi
: KALII PERMANGANAT
Nama Lain
: Kalium Permanganat
RM / BM
: KMnO4 / 158,03
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
dalam air
: Sebagai Pereaksi
Nama Resmi
: ARGENTI NITRAS
Nama Lain
: Perak nitrat
RM / BM
: AgNO3 / 169,87
Pemerian
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan
1. Tabung (1) diisi dengan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5
ml aseton.
2. Perhatikan warna dan baunya
3. Selanjutnya tambahkan setetes demi setetes air dan kocok (+10 tetes)
4. Catat pengamatan anda (larutan jangan dibuang)
5.
1. Ambil larutan A
1. Tiap tabung ditambah 1-2 tetes KmNO4 0,1 N
2. Perhatikan warna KmNO4 tersebut
3. Catat pengamatan anda
6.
1.
BAB III
KAJIAN PRAKTIKUM
1. Alat Yang Dipakai
Alat yang dipakai dalam percobaan ini yaitu botol somprot, pipet tetes, pipet skala, rak
tabung, sikat tabung dan tabung reaksi, gegep kayu, dan lampu spirtus.
1. Bahan Yang Digunakan
Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu Aldehid (formaldehid), keton (aseton),
KmnO4, AgNO3 0,2N, NH4OH 0,5N, pereaksi fehling (A dan B), dan tissue.
1. Cara Kerja
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, pada tabung pertama diisi dengan 0,5 ml formaldehid
dan tabung kedua diisi dengan 0,5 ml, perhatikan warna dan bau, kemudian ditambahkan setetes
demi setetes air dan kemudian kocok. Catat hasil pengamatan
Diambil larutan A diatas, disetiap tabung ditambahkan 1 2 tetes KMnO4 0,1 N,
kemudian diperhatikan warna KMnO4. Catat perubahan warna yang terjadi setelah ditambahkan
KMnO4,
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, disetiap tabung diisi dengan masingmasing 1 ml
AgNO3 0,1 N, ditambahkan setetes demi setetes NH4OH 0,5 N sampai endapan yang berbentuk
larut kembali (NH4OH berlebih = pereaksi Tollens). Pada tabung pertama tambahkan 0,5 ml
formaldehid dan tabung kedua ditambahkan dengan 0,5 ml aseton, dipanaskan beberapa menit
diatas penangas air. Catat perubahan yang terjadi dan catat hasil pengamatan.
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, disetiap tabung diisi dengan 1 ml larutan fehling A dan
1 ml larutan fehling B. Pada tabung pertama ditambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung kedua
Ditambahkan dengan 0,5 ml aseton, kemudian dikocok dan dipanaskan beberapa menit diatas
penangas air. Catat perubahan yang terjadi dan catat hasil pengamatan
BAB IV
Zat
Warna
Bau
Formaldehid
Bening
Bau Tajam
Aseton
Bening
Bau Tajam
Zat
Formaldehid
Coklat muda
Aseton
Ungu
C. Pereaksi Tollens
Pereaksi Tollens
Zat
Formaldehid
Aseton
Tidak bereaksi
D. Pereaksi Fehling
Zat
Pereaksi Fehling
Formaldehid
Aseton
Tidak bereaksi
1. Reaksi
Asam Metanoat
CH3-C-CH3 + MnO4
Aseton
b. Dengan Tollens
H-C-H + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH H-C-OH + 2AgNH3 + H2O
(Cermin perak)
O
CH3-C-CH3 + [Ag(NH3)2]+
O
c. Formaldehida dengan Cu2+
H-C-H + 2Cu2+ + 5OH H-C-OH + Cu2O + 3H2O
(Merah bata)
O
Aseton
1. Pembahasan
Aldehin dan keton mengandung gugus karbonil dengan atom oksigen berikatan rangkap dengan
karbon. Aldehid dan keton adalah senyawa yang penting. Beberapa daripadanya seperti atom
aseton (CH3COCH3) dan metaletil keton (CH3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai
pelarut. Larutan formaldehid dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian
biologi. Salah satu reaksi penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehid dan keton adalah
adisi ikatan rangkap karbon-oksigen.
Hasil hasil dari praktikum yang telah dilakukan secara khusus. Aldehid dan keton memiliki
sifat sifat yang nyaris mirip satu sama lain. Namun demikian, oleh karena perbedaan gugus
yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka menimbulkan adanya perbedaan
sifat kimia yang paling menonjol antara keduanya, yaitu Aldehid cukup mudah teroksidasi
sedangkan keton sulit dan Aldehid lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik, yang
mana reaksi ini merupakan karakteristik terhadap gugu karbonil.
Pada uji pengamatan langsung, diamati bahwa baik senyawa aldehid (formaldehid) maupun
keton (aseton) memiliki bau yang tajam dan keduanya memperlihatkan kelarutan yang baik
dalam pelarut air. Hal ini sesuai teori bahwa aldehid dan keton larut dalam air.
Pada percobaan reaksi dengan KMnO4. Diperoleh hasil bahwa formaldehid jika dicampurkan
dengan KMnO4 terbentuk endapan coklat muda. Berikutnya aseton jika dicampurkan dengan
KMnO4 warnanya ungu. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa aldehid akan terksidasi dengan
peambahan KMnO4 Dan menghasilkan warna coklat muda.
Pada percobaan reaksi dengan pereaksi tollens. Diperoleh hasil bahwa formldehid jika
dicampurkan dengan pereaksi Tollens dan dipanaskan akan terbentuk endapan cermin perak.
Tetapi pada Aseton jika dicampurkan dengan pereaksi Tollens dan dipanaskan tidak akan
terbentuk endapan. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa aldehid akan teroksidasi dengan
penambahan reagensia tollens dan menghasilkan endapan cermin perak.
Pada reaksi dengan fehling, Diperoleh hasil bahwa formaldehid jika dicampurkan dengan fehling
dan dipanaskan akan terbentuk endapan merah bata, tetapi pada aseton jika dicampurkan dengan
fehling dan dipanaskan tidak akan terbentuk endapan. Hal ini sesuai teori bahwa aldehid mudah
teroksidasi.
BAB V
PENUTUP
A. Kesimpulan
Dari hasil percobaan yang dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa:
1. Formaldehid dan aseton memiliki warna bening dan bau tajam.
2. Kelarutan formaldehid dan kelarutan aseton dalam air , mengalami kelarutan
larut sempurna.
3. Setelah formaldehid di tambahkan dengan KMnO 4 warnanya menjadi coklat
muda. Sedangkan aseton setelah ditambahkan dengan KMnO 4 warnanya
menjadi ungu.
4. Formaldehid jika direaksikan dengan pereaksi tolens dan dipanaskan akan
terbentuk endapan cermin perak. Sedangkan aseton jika direaksikan dengan
pereaksi tolens dan dipanaskan tidak terbentuk endapan.
1. Saran
Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam menggunakan alat laboratorium demi kepentingan
bersama, dan lebih serius dalam melaksanakan praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik, Universitas Muslim Indonesia ; Makassar.
Ditjen POM, 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan RI ; Jakarta
.
Ditjen POM, 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan RI ; Jakarta
Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik Edisi III jilid 2. Erlangga ; Jakarta.
LANDASAN TEORI
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton
lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas,
yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum
(Fessenden, 1986).
Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing heniasetal dan
hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid atau keton ditambah gugus
alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal dapat terjadi didalam untuk menghasilkan
suatu struktur cincin atau lingkaran karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin
beranggotakan 5 dan 6 lebih menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995).
Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat
polar dan memiliki orbital hibrida sp2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon
terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus
karbon terdiri atas satu ikatan dan satu ikatan . Ikatan adalah hasil tumpang tindih satu
orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan adalah hasil
tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2
lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil
masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s
dan 2p (Katja, 2004).
Minyak atsiri merupakan suatu minyak yang mudah menguap (volatile oil) biasanya terdiri dari
senyawa organik yang bergugus alkohol, aldehid, keton dan berantai pendek. Salah satu contoh
minyak atsiri adalah minyak melati. Kandungan minyak atsiri dalam bunga melati merupakan
komoditi yang dapat dikategorikan komoditi eksklusif. Karena dalam 1 liter absolut bunga melati
dapat mencapai harga 30.000.000 rupiah. Namun, untuk memperoleh bahan baku minyak melati
sangatlah mahal. Akibatnya, banyak produsen yang melakukan pemalsuan minyak atsiri
khususnya minyak melati dengan menambahkan berbagai macam bahan kimia sebagai campuran
untuk memperoleh minyak melati campuran (Wahyu, 2011).
Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik, yang dapat diketahui
lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker dari alkohol. Salah satu biomarker alkohol
adalah enzim. Enzim yang digunakan untuk mengoksidasi etanol adalah aldehid dehidrogenase
(ALDH). Bila ALDH tidak cukup tersedia maka asetaldehid yang bersifat toksik sebagai hasil
oksidasi etanol tidak dapat mengalami metabolisme yang sempurna. Alkohol (etanol) yang
diminum dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol dehidrogenase
(ADH) dan selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh aldehid dehidrogenase (ALDH).
(Suaniti, et al.,
Tabung reaksi
Pipet tetes
Rak tabung
Gelas kimia
Elektromental
1. Bahan
Formalin
Pereaksi Benedict
Larutan glukosa
Pereaksi Schiff
Aseton
Pereaksi Fehling
1. D.
PROSEDUR KERJA
2. Uji benedict
Tabung 1
Tabung 2
Tabung 3
ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk
1. Uji fehling
1 ml Pereaksi Fehling A+B
ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk
tabung 2, dan aseton untuk tabung 3.
dipanaskan
Tabung 1
Tabung 3
1. Uji benedict
1 ml Pereaksi Benedict
ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk
tabung 2, dan aseton untuk tabung 3.
dipanaskan
Tabung 1
merah bata
Tabung 2
Tabung 3
biru tua
1. E.
DATA PENGAMATAN
1. Uji Schiff
Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Sebelum Pemanasan
Pereaksi schiff
+ formalin
Pereaksi schiff
+ tetes glukosa
Pereaksi schiff
Sesudah Pemanasan
+ aseton
1. Uji Fehling
Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Sebelum Pemanasan
Sesudah Pemanasan
Merah bata dan terdapat
endapan merah bata
Abu-abu dan terbentuk
endapan merah bata
Larutan berwarna biru tua
1. Atas : bening
2. Bawah : biru
pekat
Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Sebelum Pemanasan
Pereaksi benedict
+ formalin
Pereaksi benedict
1.
2.
Sesudah Pemanasan
Larutan tetap berwarna
biru
Terbentuk endapan merah
bata
3.
Larutan berwarna biru
dan terdapat endapan biru
tua
+ glukosa
Pereaksi benedict
+ aseton
1. F.
PEMBAHASAN
Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila
dioksidasi. Alhedid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung gugus-gugus penting
di dalam kimia oragnik. Secara struktural, aldehid dan keton dibedakan oleh substituen pada R,
begitu pula dengan ester dan asam karboksilat
Sifat-sifat aldehid dan keton hampir mirip satu sama lain. Namun, karena perbedaan gugus yang
terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka menimbulkan adanya perbedaan sifat
kimia yang paling menonjol antara keduanya, yaitu aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan
keton sulit dan aldehid lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi
ini merupakan karakteristik terhadap gugus karbonil.
Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa berdasarkan perbedaan gugus
fungsi dan mengidentifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton pada uji schiff,
benedict, dan fehling. Untuk dapat membandingkan senyawa golongan aldehid dan keton
digunakan bahan yang sama yaitu, formalin, glukosa, dan aseton. Pereaksi schiff merupakan
larutan dari fuchsin asam di dalam air yang telah didekolorisasi oleh gas SO2. Komposisinya
fuchsin, Na2S, 500 mL air dan HCl. Digunakan untuk menguji aldehid. Pereaksi fehling
merupakan pencampuran larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah larutan
CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Pereaksi benedict merupakan larutan yang mengandung Cuprisulfat, natrium karbonat dan
natrium sitrat. Jika direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan Cu2O.
Pada perlakuan uji schiff, dimana warna pada larutan schiff berwarna merah kemudian
direaksikan dengan formalin dalam larutan menghasilkan warna ungu. Perubahan warna tersebut
menunjukkan adanya senyawa aldehid pada larutan. Ketika pereaksi fehling direaksikan dengan
glukosa larutan tetap berwarna merah. Begitupun dengan aseton yang warna larutannya tetap
warna merah. Hal ini menunjukkan bahwa pada glukosa dan aseton tidak terkandung senyawa
aldehid melainkan senyawa keton. Namun, secara teori larutan schiff direaksikan dengan glukosa
warnanya berubah menjadi merah keungu-unguan yang artinya senyawa glukosa merupakan
gugus aldehid.
Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah larutan
CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks.
Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran fehling dengan formalin biru pekat
dan sesudah pemanasan berubah menghasilkan endapan merah, hal ini sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa didalam pencampuran larutan tersebut terdapat senyawa aldehid. Hal ini
disebabkan karena aldehid mampu mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida.
Ketika pencampuran pencampuran dengan aseton terdapat dua lapisan yaitu bening pada lapisan
atas dan biru pada lapisan bawah. Sesudah pemanasan warna berubah menjadi biru tua. Hal ini
sesuai dengan teori karena, aseton merupakan gugus keton. Pencampuran pereaksi fehling
dengan glukosa warna yang dihasilkan tetap biru dan sesudah pemanasan berubah menjadi
merah dengan terdapat endapan merah bata pada larutan. Hal ini bertentangan dengan teori
karena pencampuran antara pereaksi fehling dengan glukosa menghasilkan dua lapisan warna
seperti pada pencampuran dengan aseton dan setelah pemanasan tidak terdapat endapan merah
bata. Kesalahan ini dikarenakan glukosa tidak teroksidasi dengan pereaksi fehling.
Pada uji benedict, jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi
menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap
pada bagian bawah tabung karena larutan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4),
Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Pada pencampuran pereaksi benedict dengan
formalin larutan tidak mengalami pembentukan endapan setelah dipanaskan. Hal ini
bertentangan dengan teori karena bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan terjadi oksidasi
menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami reduksi Cu2O yang
mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Ketika pencampuran dengan glukosa terjadi
perubahan warna menjadi merah dan terdapat endapan merah bata pada larutan tersebut. Hal ini
sesuai dengan teori karena glukosa teroksidasi dengan pereaksi benedict sehingga senyawa ini
termaksud dalam gugus aldehid. Sedangkan pada pencampuran dengan aseton, larutan tidak
terjadi reaksi karena aseton tidak bisa teroksidasi dengan pereaksi benedict.
1. G.
KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta.
Katja, D.G., 2004, Sintesis Alkohol Dari Senyawa Aldehida, Keton dan Ester,
Jurusan Kimia, FMIPA UNSRAT, Manado.
Kurniawan, Wahyu , 2011, Deteksi Adanya Pemalsuan Minyak Melati Dengan Menguji
Putaran Optik Menggunakan Polimeter WXG-4, FakultasTehnik Universitas Ponegoro,
Semarang.
Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik Astawa,
2011, Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai Biomarker Awal Konsumsi Alkohol
Secara Akut, Jurusan Kimia FMIPA UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung.
Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik, USU Press: Medan
TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi dari hasil percobaan ini !
2. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton ?
3. Mengapa aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nuleofilik dibandingkan dengan keton
?
JAWAB
1. Reaksi-reaksi yang terjadi
Reaksi aldehida dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
+ Cu2+ + NaOH
1. Aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton karena keberadaan atom
hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid sedangkan pada keton
tidak ditemukan hidrogen seperti ini.
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan
kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen
istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi.
1. Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton karena
salah satu tangan rantai karbon pada aldehid mengikat atom hidrogen sehingga memiliki
rantai atom karbon yang pendek dibandingkan dengan keton yang kedua tangan atom
karbonnya mengikat gugus alkil. Sehingga dari struktur senyawa aldehid yang memiliki
rantai atom karbon yang pendek mengakibatkan aldehid mudah bereaksi dengan reaksi
adisi nukleofilik karena sedikitnya penghalang pada ruang strukturnya. Semakin mudah
aldehid bereaksi maka aldehid akan semakin reaktif. Sedangkan keton memiliki rantai
atom karbon yang panjang sehingga mengakibatkan sulitnya keton bereaksi dengan
reaksi adisi nukleofilik karena banyaknya penghalang pada ruang strukturnya. Oleh
karena itu, keton bersifat tidak reaktif.
Identifikasi Aldehid dan Keton
BAB I
PENDAHULUAN
I.1 LATAR BELAKANG
Senyawa karbon merupakan senyawa yang kelimpahannya banyak dan beragam
di alam semesta. Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang
mengandung gugus karbonil memiliki beberapa persamaan dan perbedaan baik
dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan kegunaan.
Suatu aldehid mempunyai satu gugus alkil atau eril dan satu hydrogen yang terikat
pada karbon karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua
gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR.
Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil, oleh karena itu
struktur dan sifat gugus karbonil diketahui terlebih dahulu. Gugus karbonil terdiri
dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan kesebuah atom O oleh satu ikatan
dan satu ikatan (Anonim, 2000).
Meski sama-sama merupakan sennyawa organik yang memiliki gugus C sp2 yang
terhung dengan O namun dalam penggunaannya kedua senyawa ini berbeda.
Senyawa aldehid memilik gugus karbonil yang mudah teroksidasi sedangkan keton
tidak. Namun karena secara fisik kedua larutan ini memiliki sifat yang sama, maka
praktikum dengan judul Identifikasi Aldehid dan Keton ini dilakukan.
I.2 RUMUSAN MASALAH
Adapun rumusan masalah dari praktikum ini adalah Bagaimana cara
mengidentifikasi aldehid dan keton?
I.3 TUJUAN PRAKTIKUM
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari teknik senyawa aldehid
dan keton.
I.4 MANFAAT
Hasil praktikum ini diharapkan dapat berguna sebagai sumber informasi mengenai
pembuatan etil asetat dan sebagai rujukan dan pembanding pada praktikum
selanjutnya.
BAB II
LANDASAN TEORI
III.1 Deskripsi Senyawa Aldehid dan Keton
III.I.1 Aldehid
Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hydrogen. Nama IUPAC aldehid diturunkan alkana dengan mengganti akhiran ana
dengan al nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan
dengan akhiran deida. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi
darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan
mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks
seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petruci, 1987).
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat
pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada
karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan
negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas.
Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku
tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma
tambahan. Atom hydrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hydrogen
dengan oksigen pada gugus karbonil sehingga kelarutan aldehid hamper sama
dengan alcohol dan eter (Stanley, 1988 ).
III.1.2 Keton
Suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon karbonil
dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga memiliki
IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah turunan alkana yang
akhiran ana diganti on.oleh karena tu disebut dengan alkanon. (Matsjeh, 1993)
III.2 Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen
seperti pada alcohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya tarik menarik elektrostattik yang relative kuat antara molekulnya,
bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative yang lain
(Fessenden, 1997).
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung
gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton
mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR.
Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 . Gugus karbonil bersifat
polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih
terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi
terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon
karbonil.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar
karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar
molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama. Adanya
electron menyendiri pada oksigen menyebabkan gugus karbonil dapat mengadakan
ikatan hydrogen tetapi tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika senyawa ini
mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat kemampuan
membentuk ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot molekul rendah
dapat larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hydrogen dengan sesamanya menyebabkan titik didihnya lebih rendah dari
alkohol padanya.
Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang
mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering
digunakan misalnya garam permanganat dan kromat, selain itu juga dapat
digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+. Keton tidak
mudah dioksidasi, beberapa uji menggunakan sifat kemudahan oksidasi untuk
membedakan aldehid dan keton.
III.3 Identifikasi Addehid dan Keton
Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.
Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehida mudah sekali
dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi
dengan oksidator yang sangat lemah, sedangkan reaksi reduksi terbegi menjadi
tiga bagian yaitu reaksi menjadi alcohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi
pinakol (Wilbraham, 1992).
Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan
beberapa uji misalnya dengan menggunakan uji tollens, dimana uji tollens adalah
salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehid
menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan untuk melakukan uji
tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada permukaan sebagai
cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa pada saat perak nitrat
ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat endapan cermin perak, hal
ini menunjukan bahwa adanya gugus karbonil dalam pereaksi tollen. Penambahan
ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh
Reaksi dengan pereaksi tollen mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O. Aldehida
dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama.
Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom karbonil,
keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi-pereaksi ini. Aldehida demikian
mudah dioksidasi, sehingga jika ia disimpan lama terdapat sedikit asam karboksilat
sebagai hasil oksidasi udara. Keton dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang
lebih keras daripada aldehida. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu
karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang
lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.
BAB III
METODELOGI PENELITIAN
III.1 Waktu dan Tempat
Praktikum ini dilaksanakan pada hari Jumat 13 Mei 2011 di Laboratorium
Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas
Haluoleo Kendari.
III.2 Alat dan bahan
Alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu Pipet volume 25 mL , Karet
penghisap, Gelas kimia 100, 500 mL, Pipet tetes, Botol semprot, tabung reaksi,
2.
Test Tollen
dikocok
dibiarkan selama 10 menit
dipanaskan selam 5 menit (jika tidak ada reaksi)
diulangi percobaan 3-5 kali
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1 HASIL
1. Test aniline
No Perlakuan Hasil Pengamtan
1.
2. Test Tollen
No Perlakuan
1.
Hasil Pengamtan
2
Tabung I [ pereaksi tollen 2 tetes sampel 1 (X1) ]
Tabung II [pereaksi tollen + 2 tetes sampel 2 (X3) ] Terbentuk cermin perak (+)
mengandung gugus karbonil aldehid
Tidak Terbentuk cermin perak (-) mengandung gugus karbonil aldehid namun (+)
keton
IV.2 PEMBAHASAN
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung
gugus karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus
alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. Panjang ikatan C=O
pada aldehid dan keton adalah 1,24 . Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen
lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih terikat ke oksigen.
Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap senyawa
karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar
karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar
molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama. Adanya
electron menyendiri pada oksigen menyebabkan gugus karbonil dapat mengadakan
ikatan hydrogen tetapi tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika senyawa ini
mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat kemampuan
membentuk ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot molekul rendah
dapat larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hydrogen dengan sesamanya menyebabkan titik didihnya lebih rendah dari
alkohol padanya.
Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang
mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering
digunakan misalnya garam permanganat dan kromat, selain itu juga dapat
digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+. Keton tidak
mudah dioksidasi, beberapa uji menggunakan sifat kemudahan oksidasi untuk
membedakan aldehid dan keton.
Sedangkan uji aniline sulfat pada percobaan ini digunakan untuk mengidentifikasi
gugus karbonil yang dideteksi melalui cara pengendapan, dimana pada saat aniline
sulfat ditambahkan dengan asam sulfat pekat dan beberapa tetes aquades
terbentuk endapan hitam dengan kuantitas yang banyak. Hal ini menunjukan
bahwa pada sampel yang diidentifikasi positif mengandung gugus karbonil.
Penambahan aquades setetes demi setetes dilakukan agar air dapat terhidrolisis
secara sempurna. Melalui proses hidrolisi tersebut dapat memastikan ada tidaknya
gugus karbonil pada sampel. Sampel yang memiliki gugus karbonil akan
menunjukan banyaknya kuantitas endapan pada sampel, sedangkan sampel yang
bukan gugus karbonil akan menunjukan perubahan warna larutan karena
terbentuknya senyawa kompleks. Sehingga berdasarkan hasil pengamatan
penyaringan endapan aniline, maka sampel yang positif mengandung gugus
karbonil adalah sampel X1 dan X3.
Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan
beberapa uji misalnya pada percobaan ini dengan menggunakan uji tollens. Uji
tollens adalah salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah
direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan
untuk melakukan uji tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada
permukaan sebagai cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa
pada saat perak nitrat ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat
endapan cermin perak yang sedikit demi sedikit menghilang. Perak pada pereaksi
tollen ini akan membantu menunjukan bahwa adanya gugus karbonil aldehid dalam
sampel degan adanya endapan perak pada dinding tabung. Sehingga dapat
disimpulkan bahwa dalam percobaan ini gugus aldehid positif terdapat pada sampel
X1 sedangkan sampel X3 adalah senyawa keton. Pada pembuatan pereaksi tollen
dalam percobaan ini, Penambahan ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak
jenuh sehingga tollen dapat bereaksi dengan gugus karbonil aldehid sesuai dengan
reaksi berikut:
RCHO + 2Ag(NH3)2+ +2HO
2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3
Cermin Perak
Reaksi dengan pereaksi tollen mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O. Aldehida
dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama.
Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom karbonil,
keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi-pereaksi ini. Aldehida demikian
mudah dioksidasi, sehingga jika ia disimpan lama maka aldehid akan sedit demi
sedikit berubah menjadi asam karboksilat sebagai hasil oksidasi udara. Keton dapat
dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras daripada aldehida. Ikatan antara
karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi
dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.
BAB V
PENUTUP
V.1 KEIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diperoleh dari praktikum ini adalah Identifikasi senyawa
aldehid dan keton pada uji aniline sulfat ditandai dengan terbentuknya endapan
hitan dengan kuantitas yang relatif banyak yang menunjukan positif untuk gugus
karbonilnya, sedangkan Test tollen dapat dilakukan dengan mengoksidasi senyawa
aldehid dengan peraksi tollen yang menghasilkan endapan perak. Sehingga sampel
X1 dan X3 adalah senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan X1 adalah
senyawa bergugus aldehid.
V.2 SARAN
Sebaiknya dalam praktikum selanjutnya digunakan 2,4 dinitrofenilhidrasin agar
perubahan pembentukan warna dapat tertedeksi dan untuk pengujian sampel
sebaiknya tidak hanya pada 3 sampel saja, namun diperbanyak menjadi 5 sampel.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2000. Buku Ajar Kimia Organik. Universitas Haluoleo. Kendari.
Fessenden, Ralph. J., 1997. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Matsjeh, sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar 1. Depdikbud. Jakarta
Petrucci, Ralph. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Moderen Jilid 3. Erlangga.
Jakarta.
Pine, Stanley H., 1988. Kimia Organik I. ITB. Bandung.
Suminar, Hart. 1983. Kimia Organik Suatu Kulia Singkat. Erlangga. Jakarta.
Wilbraham, Antonik, 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.
Nama
Npm
Prodi
Kelompok
Hari/Jam
Tanggal
DOSEN
Objek praktikum
: Rudi Setiawan
: E1G013100
: TIP
:3
: senin / 08.00-09.40
: 21-04-2014
: Devi silsia, Dra., M.si
: IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 latar belakang
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada
sebuah atau dua buah atom hidrogen.Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk
melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam
lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen,
sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam pembentukan flavor dari bahan organik
yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida,
keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik
tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi
hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau
reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase
Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil
sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan
tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti OH atau -Cl yang terikat langsung pada
atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam
karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil
memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa
gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada
keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.
Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih
reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida
dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah
dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict,
dan Fehling.
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi
secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini
menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya
senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah
1.2 tujuan praktikum
mahasiswa mampu mengidentifikasi dan mengetahui reaktifitas senyawa aldehid dan keton
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini menempel pada
gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari
kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida
parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghaslkan keton.
Oksidasi bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang
diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).
Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang
dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku
hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini
mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas,
tetapi perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih
tinggi. Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang (Louis, 1964).
Lignin dapat dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan asam
hidroklorat yang menghasilkan senyawa vanilin, siringaldehid, p-hydroksibenzaldehid, alfaetoksipropioguaiakon, guaiasilaton, vaniloil metil keton atau hidroksibenzoil metil keton. Pada
hasil penelitian ini hidrolisa secara kimiawi menghasilkan kenaikan monosakarida sampai 88%
kandungan gula, tetapi proses ini merupakan kontrol positif dan diharapkan tidak diterapkan
secara luas karena menggunakan zat toksik asam sulfat pekat dan encer (Susilaningsih, 2008).
Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil
bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp 2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom
karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada
gugus karbon terdiri atas satu ikatan dan satu ikatan . Ikatan adalah hasil tumpang tindih
satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan adalah hasil
tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp 2
lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil
masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s
dan 2p (Katja, 2004)
BAB III
METODE PENELITIAN
1.1 alat dan bahan
botol semprot
gelas piala 100 ml/500 ml
gelas ukur 10ml/25 ml
pipet tetes
Erlenmeyer 250 ml / 100 ml
Tabung reaksi + rak
Pipet volum 5 ml
Batang pengaduk
KMn04
Aldehid
Keton
Etanol (alcohol)
Aquades
NaSHO3
Asetaldehid
pH indicator universal
protein
formaldehid
aseton
3. pada masing masing tabung reaksi diatas ditambah 1-2 tetes alcohol dan tabung digoyang
- goyang.
4. jika terbentuk senyawa padat, tambahkan 3 ml air suling untuk melarutkannya
5. amati apa yang terjadi
II. reaksi oksidasi
1.
2.
3.
4.
masukkan 10 ml larutan asetaldehid ( etanal) kedalam gelas piala yang bervolume 100 ml
tambahkan oksidator kalium pemanganat ( KMnO4 ) sebanyak 2 ml
aduk dengan batang pengaduk untuk mempermudah masuknya oksigen dari luar
ukur Ph campuran, jika pH telah asam berarti reaksi sudah berlangsung
III. reaksi formaldehid dengan protein
BAB IV
HASIL DAN PENGAMATAN
4.1 hasil pengamatan
percobaan
Tabung
Perlakuan
reaksi
I
Aldehid + NaHSO3+
II
Reaksi oksidasi
Reaksi dengan
KMnO4
Protein +
II
formaldehid
Protein + aseton
Identifikasi aldehid
dan keton
protein
Hasil pengamatan
4.2 pembahasan
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida
adaLah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu
berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan
keton adalah senyawa oprgnaik yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua
karbon lain, rumus struktur keton ialah RCOR.
Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat dikenali dengan
memperhatikan namanya yaitu berakhiran al untuk aldehida dan berakhiran on untuk keton.
Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas. Aldehid berbau merangsang dan keton berbau
harum. Pada percobaan kali ini juga melakukan percobaan dengan mengunakan
bahan
asetaladehid yang ditambah dengan KMn04, kemudian di aduk secara merata sehinnga
menghasilkan warna coklat kehitaman (pH= 4 atau sudah terbentuk asam. Sedangkan
formaldehid yang ditambahkan dengan protein yang membentuk endapan kuning menggumpal.
Sedangkan pada aseton + protein menghasilkan endapan putih menggumpal.
Mungkin dalam percobaan ini hasil yang didapatkan tidak sesuai dengan teori yang ada.
karena disebabkan oleh beberapa faktor, salah satunya adalah formalin dan aseton yang
digunakan kemungkinan adalah sampel lama. Selain itu pemanasan yang dilakukan mungkin
tidak terlalu sempurna.
BAB V
PENUTUP
5.1 kesimpulan
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada
sebuah atau dua buah atom hidrogen. Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang
mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Berdasarkan hasil percobaan
yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida adaLah senyawa orgnaik yang karbonkarbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu
hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan keton adalah senyawa oprgnaik yang
senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua karbon lain, rumus struktur keton ialah
RCOR. Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna.
5.2 saran
Saran saya adalah pada saat melakukan praktikan harus tersedia semua peralatan atau pun
bahan yang akan digunakan untuk melakukan praktikan sehingga dapat melakukan praktikan
dengan baik.
DAFTAR PUSTAKA
Home
Downloads
Parent Category
Featured
Health
kotakideku
This Blog is under maintenance. please keep support our blog. thanks.
Home
Biology
Biotechnology
Hydrocarbon
Story
Health
Laporan Praktikum
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Struktur dan reaksi yang menyangkut gugus fungsi paling penting
dalam kimia organic. Salah satunya adalah gugus karbonil
c = o . Gugus ini
dimiliki oleh golongan senyawa aldehida , keton , asam karboksilat , ester , dan
turunan lainnya. Senyawa inipenting ddalam banyak proses biologi dan sering
merupakan mata niaga penting pula. Disini senyawa aldehida dan keton hampir
sama strukturnya. Mempunyai gugus karbonil yang sama tetapi gugus yang
diikatnya yang berbeda. Melalui percobaan ini akan dibedakan antara aldehida dan
krton melalui beberapa pengujian. Antara lain uji Tollens , uji Fehling dan Benedict ,
uji Fenilhidrazin , reaksi Haloform , dan Kondensasi Aldol. Setelah melalui beberapa
pengujian kita bisa membedakan cairan mana aldehida dan cairan mana yang
keton.
1.2 Permasalahan
Permasalahan yang muncul dari percobaan ini adalah dalam
menentukan azas azas reaksi dari senyawa karbonil , entukan perbedaan reaksi
antara aldehida dan keton serta jenis jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehida dan keton.
1.3 Tujuan
Tujuan diikukannya percobaan ini adalah agar paham mengenai
azas-azas reaksi dari senyawa karbonil , mengetahui perbedaan reaksi antara
aldehida dan keton , serta agar mengetahui jenis-jenis pengujian kimia sederhana
yang dapat membedakan aldehida dan keton.
BAB III
TINJAUAN PUSTAKA
Aldehid merupakan senyawa karbon dengan gugus fungsi R C H.
Gugus fungsi ini mempunyai gugus fungsi karbonil ( CO ) yang menentukan sifat
fisik dan sifat kimia dari aldehid. Senyawa karbon yang memiliki kemiripan dengan
aldehid adalah keton. Aldehid dan keton memiliki ggus karbonil. Perbedaannya
adalah aldehid lebih reaktif daripada keton.
Rumus umum senyawa aldehid : R C H
Gugus aladehid : CHO
( Suminar, 1983 )
Senyawa ini dahulu diperoleh dari dehidrogenasi alcohol ( alcohol dehydrogenated )
karma itu disebut aldehid.
Aldehid mempunyai gugus karbonil yang diikat oleh satu gugus
alkyl dan satu atom H. Apabila satu atom H itu diganti oleh gugus alkyl , maka
senyawa itu menjadi senyawa keton. Keton merupakan senyawa karbon yan
mengandun gugus karbonil yang diapit oleh 2 gugus alkil.
Rumus umum senyawa keton : R C R
disini R dan R bisa sama atau berlainan
Contoh:
Untuk R R R R
CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3
dimetil keton etil metil keton
> Tatanama senyawa aldehid :
a). Sesuai dengan pemberian nama oleh IUPAC
2. Atom C rantai utama diberi nomor 1 , 2 , 3 , dan seterusnya dimulai denan atom
C yang terdekat dengan gugus karbonil;
3. Apabila jumlah atom C pada rantai utama yang terikat pada gugus karbonil sama
panjangnya maka atom C nomor 1 dimulai dari atom C ujung lebihbanyak
cabangnya.
Contoh :
O
CH3 CH2
CH3
4 , 5 dimetil 2 heptanon
b). Sistem nama alkil alkil keton
Contoh :
CH3 C CH2 CH3
O
etil metil keton
( Fessenden , 1997 )
> Sifat fisik aldehid
anion endapan
asam perak
Keton :
O
RCR + 2 Ag( NH3 )2+ + 3 OH
( Fessenden , 1997 )
b). Uji Benedict
Reaksi Fehling dan Benedict tergantung dari oksidasi aldehida oleh ion
CupperII . Pada reaksi ini warna biru tua dari ion Cu 2+ akan diubah menjadi endapan
merah dari Cu2O . Pereaksi Fehling dan Benedict terdiri dari kompleks Cu 2+ dengan
ion tartat untuk pereaksi Fehling dan ion sitrat untuk Benedict. Keduanya adalah
basa. Reaksi dengan aldehida adalah :
OO
R C H + 2 Cu2+ + 5 OH RCO + Cu2O + 3 H2O
larutan biru merah bata
( Suminar , 1983 )
c). Pembuatan Oksim
Oksim merupakan rumus turunan ammonia CNOH yang dibuat dari
hidroksilamin NH2OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali
senyawa karbonil tertentu. Reaksi pembuatan oksim dari hidroksilamin.
CH3 CH2
RR
( Suminar , 1983 )
d). Uji dengan Fenilhidrazin
Pada uji ini hasil positip ditunjukkan dengan adanya kristal kuning.
Adanya endapan memberi pentunjuk tentang konjugasi pada golomgan aldehid dan
keton.
CO + H2NNHC6H5 CNNHC6H5 + H2O
fenilhidrazin fenilhidrazon
Uji dengan 2 , 4 dinitrofenilhidrazin
+ NH2 NH NO2 NO2 + H2O
e). Kondensasi Aldol
Enolat anion dapat bertindak sebagai nukleofil karbon dan beradisi
pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk
dasar bagi kondensasi aldol , yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon yang sangat
bermanfaat. Kondensasi aldol yang sangat sederhana adalah gabungan dua molekul
sederhana ( asetaldehid ) , yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.
O O OH O
CH3CH + CH3CH CH3CH CH2CH
asetaldehid 3 hidroksi butanol ( aldol )
( Suminar , 1983 )
f). Reaksi Haloform
Reaksi haloform menggunakan kalium iodide dan natrium hidroksida.
Pada uji gugus metal dari suatu metal keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform
CHI3. Uji ini tidak spesifik karma hanya untuk metil keton saja.
OO
CH3 C CH3 + 3 KI + 3 OH CH3 C CI3 + 3 K+ + 3 H2O
OO
CH3 C CI3 + OH CH3 C O + CHI3
( Solomon , 1997 )
g). Adisi Bisulfit
Reaksi ini berlangsung pada senyawa aldehid. Larutan NaHSO 3
menyerang karbon karbonil pada aldehid menghasilkan adisi pada ikatan CO.
O OH
CH3 C H + HSO3Na CH3 C SO3Na
H
( Solomon , 1997 )
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden , ( 1997 ) , Dasar dasar KIMIA ORGANIK , Binarupa Aksara ,
Jakarta .
BAB IV
HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN
4.1. HASIL PENGAMATAN
Percobaan I : Uji Cermin Kaca, Tollens
PERLAKUAN
PENGAMATAN
Warna Jenuh
dan diaduk
Uji Fehling :
Fehling A warna biru muda,cair
Fehling B warna jernih,cair
-------------------------------------------- +
warna biru tua,ada endapan putih
A.Ditambah Aseton
Terdapat sedikit endapan,warna bagian atas biru lebih
muda dan lebih terang
Setelah dipanaskan selama 10 menit warna biru
gelap dan tidak ada
endapan
B.Ditambah Sikloheksanon
Terdapat endapan,bagian atas seperti minyak berwarna
kuning,bagian bawah
biru bening .
Setelah dipanaskan selama 10 menit Bagian bawah
berwarna biru gelap,
Bagian tengah hijau gelap
PERLAKUAN
PENGAMATAN
Warna Jernih
sambil diaduk
Etanol
PERLAKUAN
PENGAMATAN
2 tabung reaksi
1 - 2 menit
tabung II
1 - 2 menit
Titik lelehnya
-
lelehnya
Titik lelehnya
-
lelehnya.
Pembuatan Oksim :
Larutan oksim Bening , encer
Larutan sikloheksanon Bening kekuningan,encer
----------------------------- +
Larutan menjadi putih keruh
Setelah dipanaskan selama 10 menit larutan menjadi jernih
Setelah dikocok kedua larutan memisah seperti ada minyak
yang sedikit keruh di
bagian atas.
Percobaan VI : Reaksi Haloform
PERLAKUAN
PENGAMATAN
aseton
Iodida
4.2 Pembahasan
1. Uji Tollens
Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahan oksidasi.
Setelah ditambah pereaksi Tollens yang tak berwarna , diaduk dan dipanaskan didapatkan
endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi pada senyawa benzaldehid dan formaldehid.
Hal ini menunjukkan hasil yang positif pada uji Tollens. Pada senyawa aseton didapat larutan
jernih dan tanpa endapan, jadi pada aseton tak terjadi reaksi. Pada sikloheksanon tak terbentuk
endapan cermin perak hal ini berarti senyawa ini juga tak positif terhadap pereaksi Tollens. Bila
suatu senyawa positif terhadap reagen ini ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak
pada dinding tabung reaksi.
OO
H
endapan Cu2O berwarna merah bata pada aldehid. Pada percobaan ini tidak
didapatkan hasil positif pada aseton atau sikloheksanon. Waktu dilakukan
percobaan senyawa formaldehid ditambah dengan Benedict seharusnya
terdapat endapan merah bata tetapi disini tidak ada hal ini disebabkan kurang
lamanya pemanasan. Disini senyawa keton tak dapat bereaksi karna keton tak
mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom C yang mengikat atom
O.
OO
HCH + 2Cu2+ + 5OH > HCO + Cu2O + H2O
Formaldehid merah bata
3. Adisi Bisulfit
Percobaan ini untuk menguji aldehid dan keton bereaksi dengan larutan
NaHSO3. Pengujian ini ternyata berlaku positif untuk senyawa aldehid. Larutan
NaHSO3 disini menyerang karbon karbonil pada aldehid menghasilkan adisi pada
ikatan CO. Reaksi ini pada aldehid positif ditandai dengan terbentuknya suatu
alkohol. Apabila suatu keton ditambah dengan larutan NaHSO 3maka tak terjadi
reaksi.
CH3 C CH3 + NaHSO3
aseton
4. Uji dengan Fenilhidrazin
Pada uji ini hasil positif ditunjukkan dengan adanya endapan berwarna kuning. Hasil
ini positif pada senyawa keton dan aldehid. Hal ini menunjukkan ikatan rangkap
keton dan aldehid terkonjugasi.
CO + H2NNHC6H5 CNNHC6H5 + H2O
keton fenilhidrazin
5. Pembuatan Oksim
Oksim merupakan rumus turunan amonia yang dibuat dari hidroksilamin
NH2OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali senyawa
karbonil tertentu. Reaksi ini hanya terjadi pada senyawa keton yang pada akhir
reaksi ditandai dengan adanya padatan/kristal. Tetapi pada percobaan ini hal itu
tak terjadi karna percobaan dilakukan tidak sesuai dengan prosedur percobaan
dan seharusnya ada suatu larutan yang mengandung padatan yang akan
Enolat anion dapat bertindak sebagai nukleofil karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada
molekul aldehida atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol , yaitu
reaksi pembentukan ikatan karbon yang bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana
adalah gabungan dua molekul sederhana ( asetaldehid ) yang terjadi jika larutan aldehid diberi
larutan basa.
a. reaksi kondensasi aldol
O OH O O
2CH3CH CH3CHCH2CH CH3CHCHCH
astaldehid aldol krotonaldehid
b. refluks
Tujuan merefluks yaitu untuk membuat campuran menjadi larutan yang homogen. Pada
prosesnya campuran awal pada labu dipanaskan sehingga timbul uap. Uap dari campuran itu
mengalir dalam alat refluks yang disitu terjadi reaksi pendinginan sehingga uap kembali menjadi
cairan. Kemudian cairan menetes kembali ke labu. Cara ini dilakukan sampai campuran menjadi
larutan yang homogen. Setelah menjadi larutan homogen lalu didinginkan pada air es sampai
partikelnya mengendap semuanya. Setelah itu disaring dengan corong buchner dan segera
direkristalisasi dengan etanol. Baru dicari titik lelehnya. Tetapi pada percobaan ini tak terjadi
pengkristalan karna endapan berupa nsemacam karet. Hal ini disebabkan karna kurang lamanya
proses refluks sehingga larutan belum homogen benar, serta terlalu sebentarnya proses
pendinginan pada air es sehingga partikel belum mengendap semua.
KESIMPULAN
Berdasarkan analisa data dan pembahasan maka dapat diambil
suatu kesimpulan bahwa pada identifikasi aldehid dan keton , pereaksi positif untuk
aldehid adalah uji Tollens , uji Benedict/Fehling , reaksi adisi bisulfit. Sedang untuk
keton pereaksi positif adalah uji dengan Fenilhidrazin , Pembuatan Oksim , reaksi
Haloform. Pembentukan Aldol sangat berguna dalam sintesis. Proses refluks
berguna untuk membuat suatu campuran menjadi larutan yang homogen
BAB III
METODOLOGI
3.1. Alat
Peralatan yang digunakan dalam percobaan ini adalah 1 buah
termometer, pembakaraan bunzer, tabung reaksi, tutup tabung reaksi, pipet,
pengaaduk, kertas saring, erlenmeyer 50 ml,corong Hirsch, buchner kecil.
3.2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah pereaksi
tollens, perak nitrat, larutan NaOH, larutan ammonium hidroksida, pereaksi
benedict, pereaksi fehling A dan B, larutan NaHSO 3, aseton, etanol, HCl,
fenilhidrazin, metanol, 2,4 dinitrofenilhidrazin, hidroksilamin, natrium
asetattrihidrat, aquades, sikloheksanon, kalium ionida, asetaldehit, benzaldehit.
3.3. Cara Kerja
Ibad Al Firdaus
adalah Seorang Alumni Mahasiswa Biologi ITS 2009, manusia biasa yang
mempunyai cita-cita yang luar biasa dan dengan semangat yang tinggi menggapai
tujuan. Web ini adalah salah satu bagian dari pikiran saya yang tertuang dalam
tulisan. Berbagi adalah tema utama dari apa yang saya tuangkan dalam tulisan,
berbagi ilmu dan berbagi pengalaman yang telah saya dapatkan. Menjadi salah satu
bagian dari secuil profil manusia indonesia yang telah diberi kelebihan dari pada
yang lain merupakan sebuah anugerah Allah yang dapat dijadikan sebagai modal
utama dalam menjalani hidup yang bermakna dimulai dari diri sendiri, keluarga,
dan masyarakat. Subhanallah, dengan kebebasan dan kemudahan akses
komunikasi telah membawa Anda, para pembaca, untuk berkomunikasi dengan
saya, entah dimana Anda berada, siapapun Anda, dan bahkan saya tidak
mengetahui identitas anda sedikitpun. namun, kita mampu berkomunikasi lewat
tulisan ini. Free out your minds, dude!
Related Posts:
Create a Link
Social Profiles
Search
Popular
Tags
Blog Archives
Home
About Me
Ibad Al Firdaus
Ibad Al Firdaus
Followers
NPM
: E1G013068
Prodi
Kelompok
: 1 (Satu)
Hari / jam
Tanggal
: 23 April 2014
Dosen
Objek Praktikum
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus
alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. Karena aldehid dan keton tidak
mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen
seperti pada alkohol. Sehingga titik didih aldehid dan keton lebih rendah dari alkohol.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar
karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol - dipol antar molekul
yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50 o - 80o dari pada senyawa
non polar yang mempunyai bobot molekul sama juga dapat membentuk gaya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif yang lain Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik
yang mengandung gugus karbonil. Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi
dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehid mudah sekali
dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator
yang sangat lemah, sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reaksi menjadi
alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol. Untuk mendeteksi adanya aldehid
dan keton adalah melalui analisis.
Aldehid yang penting untuk diketahui adalah metanal / formaldehid. Metanal atau
formaldehid merupakan gas yang mudah terbakar, tidak bewarna dan beracun dengan bau yang
menusuk dan menyesakkan. Larutan 30 % formaldehid dalam air disebut formalin. Formalin
berfungsi sebagai desinfektan, bahan peledak, pengawet. Formaldehid dapat juga digunakan
sebagai pensteril alat-alat operasi dan perekat kayu. Diatas dapat diketahui bahwa aldehid dan
keton memiliki fungsi yang cukup besar dalam kehidupan manusia dan dari itu perlu adanya
pengetahuan
mengenai
identifikasi
aldehid
dan
keton
sehingga
hal
tersebut
yang
Mahasiswa mampu mengidentifikasi dan mengetahui reaktifitas senyawa aldehid dan keton.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard
adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu,
senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga
berkontribusi dalam pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi
pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan
asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin
saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage
membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang
dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003).
Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil
sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan
tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti OH atau -Cl yang terikat langsung pada
atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam
karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus
hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus
yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung
gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008).
Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida
lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi
aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya
mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens,
Benedict, dan Fehling (Matta,1992).
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil.
Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini
menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya
senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010).
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton
lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas,
yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum
(Fessenden, 1986).
Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing heniasetal dan
hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid atau keton ditambah gugus
alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal dapat terjadi didalam untuk menghasilkan
suatu struktur cincin atau lingkaran karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin
beranggotakan 5 dan 6 lebih menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995).
BAB III
METODOLOGI
3.1
Botol semprot
Gelas Piala 100 ml / 500 ml
Gelas ukur 100 ml dan 25 ml
Pipet tetes
Erlenmeyer 250 ml / 100 ml
Tabung reaksi + rak
Penjepit tabung reaksi
Pipet volume
Batang pengaduk
Bahan
KMnO4
Aldehid
Keton
Etanol
Aquades
NaHSO3
Asetaldehid
pH indicator universal
Protein
Formaldehid
Aseton
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
Percobaan
Identifikasi aldehid
dan keton
Tabung reaksi
I
II
I
Perlakuan
Aldehid + NaHSO3
+ alkohol
+ air suling kalau perlu
Keton + NaHSO3
+ alkohol
+ air suling kalau perlu
Asetaldehid + KMnO4
Reaksi oksidasi
Reaksi dengan
protein
Protein + formaldehid
II
Protein + Aseton
BAB V
PEMBAHASAN
Hasil Pengamatan
Warnanya berubah menjadi
coklat
pH 5 asam lemah
Proteinnya menggumpal
Tidak terjadi perubahan /
tidak bereaksi
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus
alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. Pada praktikum yang berjudul
identifikasi senyawa aldehid dan keton dimana tujuan diadakannya praktikum ini agar
mahasiswa mampu mengidentifikasi dan mengetahui reaktifitas senyawa aldehid dan keton.
Dalam praktikum ini juga membutuhkan alat serta bahan agar dapat melaksanakan praktikum,
praktikan menggunakan alat seperti botol semprot, gelas piala 100 ml / 500 ml, gelas ukur 10 ml
dan 25 ml, pipet tetes, erlenmeyer 250 ml / 100 ml, tabung reaksi + rak, penjepit tabung reaksi,
pipet volume 5 ml serta batang pengaduk sedangkan bahan yang digunakan adalah KMnO4,
aldehid, keton, etanol (alkohol), aquades, NaNHSO 4, asetaldehid, pH indikator universal,
protein, formaldehid dan aseton. Percobaan dibagi menjadi tiga yaitu percobaan satu ialah
identifikasi aldehid dan keton, percobaan kedua ialah reaksi oksidasi (pembentukan asam
karboksilat) dan yang terakhir adalah mereaksikan formaldehid dengan protein. Dalam
pelaksanaan praktikum dosen pembimbing menyarankan agar setiap kelompok melakukan ketiga
percobaan dengan cara melakukan percobaan yang berbeda-beda disetiap kelompoknya dan
melakukan pertukaran percobaan jika kelompok telah melakukan percobaan serta sudah
mendapatkan hasil dari percobaan yang dicoba kelompok tersebut.
Pada percobaan pertama yaitu mengidentifikasikan aldehid dan keton dimana
menyiapkan dua buah tabung reaksi yang kering dan bersih dan ditetesi sebanyak 1 ml pada tiap
tabung reaksi yang dimana pada tabung reaksi pertama ditetesi aldehid dan 3,0 ml NaHSO4 40 %
sedangkan tabung kedua ditetesi keton dan 3,0 ml NaHSO4. Pada tabung reaksi yang telah
ditetesi, kembali diberi alkohol sebanyak 1-2 tetes yang kemudian praktikan mengoyanggoyangkan tabung reaksi agar larutan bercampur. Pada percobaan ini, dosen pembimbing
praktikum tidak dapat melakukan percobaan yang dikarenakan bahan dalam melakukan
percobaan ini tidak ada.
Pada percobaan kedua yaitu reaksi oksidasi (pembentukan asam karboksilat) dimana
prosedur kerja yang dilakukan praktikan dalam percobaan ini ialah memasukkan 10 ml larutan
asetaldehid atau etanal kedalam gelas piala yang bervolume 100 ml. Pada gelas piala
ditambahkan juga oksidator kalium permanganat (KMnO 4) sebanyak 2 ml yang kemudian diaduk
menggunakan batang pengaduk yang telah disediakan dengan tujuan agar mempermudah
masuknya oksigen dari udara. Setelah dilakukannya pengadukan maka pengukuran pH yang
didapat adalah 5 (asam lemah) dan terjadi perubahan warna menjadi coklat. Dari percobaan ini
dapat disimpulkan bahwa reaksi antara kedua senyawa sudah berlangsung karena pH sudah
menjadi asam.
Pada percobaan ketiga yaitu mereaksikan formaldehid dengan protein dimana prosedur
kerja yang dilakukan oleh praktikan ialah dengan menyiapkan dua buah tabung reaksi yang
kering dan bersih. Pada tabung reaksi pertama ditetesi 5 ml protein serta ditambah 10 tetes
formaldehid sedangkan pada tabung reaksi kedua juga ditetesi 5 ml protein tetapi ditambahkan
10 tetes larutan aseton sehingga pengamatan yang dapat dilihat yaitu pada tabung reaksi pertama
terlihat bahwa protein menggumpal sedangkan pada tabung reaksi kedua tidak terjadinya
perubahan atau tidak bereaksi. Pada percobaan ini dapat disimpulkan bahwa kedua senyawa
yang telah dicampur tidak bereaksi.
BAB VI
PENUTUP
6.1
Kesimpulan
Mengidentisifasikan senyawa aldehid dan keton dapat dibedakan karena aldehid dioksidasikan
menjadi asam karboksilat sedangkan keton tidak mudah teroksidasi. Reaktifitas pada aldehid dan
keton ada dua yaitu reaksi oksidasi dan reaksi formaldehid dengan protein.
6.2
Saran
Saran pada praktikum yang telah dilaksanakan ialah kepada pihak laboratorium hendaknya
menyediakan bahan praktikan untuk melaksanakan praktikum sehingga pelaksanaan disetiap
percobaan dalam praktikum tidak terganggu.
DAFTAR PUSTAKA
Abraham. 2010. Deteksi Adanya Pemalsuan Minyak Melati Dengan Menguji Putaran Optik Menggunakan
Polimeter WXG-. Semarang : Fakultas Tehnik Universitas Ponegoro.
Fessenden. 1986. Identifikasi Senyawa Aldehid dan Keton. Jakarta : Erlangga.
Matta. 2009. Senyawa Aldehid dan Keton. Surabaya : Gramedia.
Novan. 2008. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Surabaya : Gramedia.
Sulaiman. 1995. Kimia organik. Medan : USU Press.
Yasni. 2003. Kimia Organik Edisi Keenam. Jakarta : Erlangga.
BAB I
PENDAHULUAN
A.
C. Pembatasan Masalah
Berhubung masalah yang akan dikaji masih bersifat luas, maka penulis membatasi
hanya pada senyawa aldehida dan senyawa keton.
D. Tujuan Penelitian
Adapun tujuan disusunnya laporan ini adalah sebagai berikut.
formalin dan
formalin dan tollen
aseton dan fehling
aseton dan tollen
E. Sistematika Penulisan
Sistematika penulisan berisi uraian singkat setiap bab. Bab I sampai bab IV
menjelaskan gambaran secara langsung tentang isi dari tiap-tiap bab, yaitu sebagai
berikut.
1. Bab I Pendahuluan
Bab ini membahas mengenai uraian-uraian tentang latar belakang, rumusan
masalah, pembatasan masalah dan tujuan penulisan.
2. Bab II Kajian Pustaka
Bab ini berisi mengenai teori-teori dari beberapa sumber yang berhubungan
dengan pembahasan masalah.
3. Bab III Pembahasan Masalah
Bab ini membahas mengenai pengertian, manfaat dan permasalahan.
4.
Bab IV Simpulan
Berisi uraian singkat mengenai keseluruhan pembahasan.
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah
satu dari gugus penting dalam kimia organi, yaitu gugus karbonil C=O, semua
senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. (Antoni, 1992).
Gugus karboni adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid
dan keton. Oleh karena itu tidak mengherankan jika sifat kimia keduaya hamper
sama.(Antony, 1992)
Aldehid dan keton merupakan senyawa yang sangat penting. Beberapa dari
padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metil etil keton (CH3COCH2CH3) dipakai
dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat foraldehid (CH2O) dalam air
dipakai untuk mengawetan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahan rumit
seperti karbohidrat dan hormone steroid megandung struktur karbonil aldehid dan
keton bersama-sama gugus fungsi lain. (Fesenden, 1994)
Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dank eon
memiliki titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat
molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat
membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka
mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berak
molekulnya setara. (Respah, 1986)
Melalui gugus karbonil, aldehid dan keton dapat membentuk ikatan
hydrogen dengan molekul air. Oleh karenanya aldehid dan keton berberaat molekul
rendah memiliki kelarutan yang tinggi dalam air. Aseton dan asetaldehid larut
sempurna dalam air pada semua perbandingan. Sifat-sifat fisik dari beberapa
senyawa aldehid dan keton dapat dilihat pada table berikut.
Rumus Nama Tb (oC) Td (oC) Kelarutan dalam air
CH2O Formaldehid -92 -21 Sangat larut
CH3CHO Asetadehid -125 21
C6H5CHO Benzaldehid -57 178 Sedikit larut
CH3COCH Aseton -95 56,1
CH3COCH2CH3 Butanon -86 79,6 Sangat larut
C6H5COCH3 Asetofenon 21 202 Tidak larut
(Tim dosen, 2004)
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatile (titik
didih 56oC) dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam,
macam senyawa organic, banyak digunakan untk vernis, lak dan plastic. Tidak
seperti kebanyakan pelarut organic lain, aseton bercampur dengan air dengan
segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan votalitasnya, membuat aseton
sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-alat gelas
laboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang
menempel kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan
aseton ialah melalui dehidrogenasi isopropyl alkohol dengan bantuan kawat
tembaga. (Tim dosen, 2004)
Nama IUPAC aldehida diturunkan dari nama rantai induk alkana dengan
menggntikan akhiran a dengan al.Jika rantai karbon aldehida menigikat
substiuen.penomoran rantai utama dimulai dari atom karbon karbonil. (Tim dosen,
2004)
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya,
bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
(Respah, 1986)
Keton tak mudah dioksidasi, tetapi aldehd sangat mudah teroksidasi
menjadi asam karboksilat. Hampir setiap regensia yang mengoksidassi suatu
alcohol juga mengoksidasi suatu aldehida. Garam permanganat atau dikromat
merupakan zat pengoksidasi yang terpopuler, tetapi bukanlah satu-satu reagensia
yang dapat digunakan. (Fessenden, 1994)
Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehida dapat
teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti : Ag+, atau Cu2+
Reagensia tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak ammonia)
digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida itu dioksidasi menjadi
anion karboksilat; ion Ag+ dalam reagensia tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji
positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding dalam
tabng reaksi. Dengan meluasnya penggunaan spekrtroskopi, uji Tollens tidak lagi
digunakan untuk uji aldehida. Namun kadang-kadang cermin masih dibuat dengan
cara ini. (Fessenden, 1994)
B.Uraian bahan
Amonia (Dirjen POM.1979)
Nama Resmi : AMMONIA
Nama Lain : Amonia
RM / BM : NH4OH / 35,05
Pemerian : Cairan berbau khas, tidak berwarna menusuk kuat.
Kelarutan : Mudah larut dalam Air
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
Aseton (Dirjen POM.1979)
Nama Resmi : ASETONUM
Nama Lain : Aseton
RM / BM : (CH3)2CO / 58,08
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah
menguap, bau khas,
mudah terbakar.
Kelarutan : Larut dalam air, etanol (95 %) eter P dan kloform P, membentuk
larutan jernih.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai Sampel
Air suling (Dirjen POM.1979)
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Air suling / akuades
RM / BM : H2O / 18,02
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, tidak berbau.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai Sampel
Fehling A (Dirjen POM.1979)
Nama Resmi : FEHLING A
Kandungan : CuSO4.5H2O 34,64 g H2SO4 PEKAT 6,5 ml dan aquadest 500 ml.
Pemerian : Cairan berwarna biru ,tidak berbau.
Kelarutan : Mudah larut dalam air
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai oksidator
Fehling B (Dirjen POM.1979)
Nama Resmi : FEHLING B
Kandungan : K.Na tertrat 176 g ,NaOH 77 g ,aquadest 500ml.
Pemerian : Cairan tidak berwarna dan tidak berbau
Kelarutan : Mudah larut dalam air
BAB III
PEMBAHASAN MASALAH
A.
1.
2.
Tollen
Aseton
Spirtus
Air
B. Langkah Kerja
1. Siapkan semua alat dan bahan yang diperlukan.
2. Pada tabung reaksi pertama ambil 10 tetes larutan formalin dan 5 tetes larutan
fehling A serta 5 tetes larutan fehling B, kemudian campurkan dan kocok sampai
semua larutan tercampur.
3. Pada tabung reaksi kedua ambil 10 tetes larutan formalin dan 10 tetes larutan
tollens, kemudian lakukan hal yang sama seperti pada larutan dalam tabung
pertama.
4. Pada tabung reaksi ketiga ambil 10 tetes larutan aseton dan 5 tetes larutan
fehling A serta 5 tetes larutan fehling B, kemudian lakukan hal yang sama kembali.
5. Pada tabung reaksi keempat ambil 10 tetes larutan aseton dan 10 tetes larutan
tollens, kemudian lakukan hal yang sama kembali.
6. Panaskan air dalam gelas ukur secukupnya dan tunggu sampai airnya panas.
7. Setelah airnya panas, masukan tabung reaksi pertama dan kedua secara
bersamaan ke dalam gelas ukur, lalu amati perubahannya.
8. Setelah tabung reaksi pertama dan kedua mengalami perubahan, masukan
tabung reaksi ketiga dan keempat ke dalam gelas ukur, lalu amati perubahannya.
C. Hasil Pengamatan
Berikut tabel pengamatan pada praktikum identifikasi senyawa Aldehida dan Keton.
No. Kegiatan Pengamatan
Sebelum dipanaskan Setelah dipanaskan
1. Formalin dan Fehling A/B Biru tua Merah bata
2. Formalin dan Tollens Hitam Keabu-abuan Cermin perak
3. Aseton dan Fehling A/B Biru Merah bata
4. Aseton dan Tollens Hitam Hitam kecoklatan
D. Pembahasan
Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini
apabila dioksidasi. Alhedid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung
gugus-gugus penting di dalam kimia oragnik. Secara struktural, aldehid dan keton
dibedakan oleh substituen pada R, begitu pula dengan ester dan asam karboksilat
Sifat-sifat aldehid dan keton hampir mirip satu sama lain. Namun, karena perbedaan
gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka
menimbulkan adanya perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara keduanya,
yaitu aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit dan aldehid lebih
reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi ini merupakan
karakteristik terhadap gugus karbonil.
Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa berdasarkan
perbedaan gugus fungsi dan mengidentifikasi secara kimia senyawa golongan
aldehid dan keton pada uji schiff, benedict, dan fehling. Untuk dapat
membandingkan senyawa golongan aldehid dan keton digunakan bahan yang sama
yaitu, formalin, glukosa, dan aseton. Pereaksi schiff merupakan larutan dari fuchsin
asam di dalam air yang telah didekolorisasi oleh gas SO2. Komposisinya fuchsin,
Na2S, 500 mL air dan HCl. Digunakan untuk menguji aldehid. Pereaksi fehling
merupakan pencampuran larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah
larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium
natrium tartrat. Pereaksi benedict merupakan larutan yang mengandung
Cuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Jika direaksikan dengan aldehid
dan dipanaskan akan dihasilkan Cu2O.
Pada perlakuan uji schiff, dimana warna pada larutan schiff berwarna merah
kemudian direaksikan dengan formalin dalam larutan menghasilkan warna ungu.
Perubahan warna tersebut menunjukkan adanya senyawa aldehid pada larutan.
Ketika pereaksi fehling direaksikan dengan glukosa larutan tetap berwarna merah.
Begitupun dengan aseton yang warna larutannya tetap warna merah. Hal ini
menunjukkan bahwa pada glukosa dan aseton tidak terkandung senyawa aldehid
melainkan senyawa keton. Namun, secara teori larutan schiff direaksikan dengan
glukosa warnanya berubah menjadi merah keungu-unguan yang artinya senyawa
glukosa merupakan gugus aldehid.
Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah
larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium
natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan
tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi
Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Dari hasil pengamatan ini
didapatkan antara pencampuran fehling dengan formalin biru pekat dan sesudah
pemanasan berubah menghasilkan endapan merah, hal ini sesuai dengan teori
yang menyatakan bahwa didalam pencampuran larutan tersebut terdapat senyawa
aldehid. Hal ini disebabkan karena aldehid mampu mereduksi ion tembaga (II)
menjadi tembaga (I) oksida. Ketika pencampuran pencampuran dengan aseton
terdapat dua lapisan yaitu bening pada lapisan atas dan biru pada lapisan bawah.
Sesudah pemanasan warna berubah menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan teori
karena, aseton merupakan gugus keton. Pencampuran pereaksi fehling dengan
glukosa warna yang dihasilkan tetap biru dan sesudah pemanasan berubah menjadi
merah dengan terdapat endapan merah bata pada larutan. Hal ini bertentangan
dengan teori karena pencampuran antara pereaksi fehling dengan glukosa
menghasilkan dua lapisan warna seperti pada pencampuran dengan aseton dan
setelah pemanasan tidak terdapat endapan merah bata. Kesalahan ini dikarenakan
glukosa tidak teroksidasi dengan pereaksi fehling.
Pada uji benedict, jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan terjadi
oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O
yang mengendap pada bagian bawah tabung karena larutan benedict terdiri atas
larutan tembaga sulfat (CuSO4), Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat.
Pada pencampuran pereaksi benedict dengan formalin larutan tidak mengalami
pembentukan endapan setelah dipanaskan. Hal ini bertentangan dengan teori
karena bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan terjadi oksidasi menjadi
asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami reduksi Cu2O yang
mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Ketika pencampuran dengan glukosa
terjadi perubahan warna menjadi merah dan terdapat endapan merah bata pada
larutan tersebut. Hal ini sesuai dengan teori karena glukosa teroksidasi dengan
pereaksi benedict sehingga senyawa ini termaksud dalam gugus aldehid.
Sedangkan pada pencampuran dengan aseton, larutan tidak terjadi reaksi karena
aseton tidak bisa teroksidasi dengan pereaksi benedict.
BAB IV
SIMPULAN
A. Kesimpulan
Dari hasil percobaan yang dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa.
Formaldehid dan aseton memiliki warna bening dan bau tajam.
Kelarutan formaldehid dan kelarutan aseton dalam air , mengalami kelarutan
larut sempurna.
Setelah formaldehid di tambahkan dengan KMnO4 warnanya menjadi coklat
muda. Sedangkan aseton setelah ditambahkan dengan KMnO4 warnanya menjadi
ungu.
Formaldehid jika direaksikan dengan pereaksi tolens dan dipanaskan akan
terbentuk endapan cermin perak. Sedangkan aseton jika direaksikan dengan
pereaksi tolens dan dipanaskan tidak terbentuk endapan.
Formaldehid jika direaksikan dengan fehling dan dipanaskan akan terbentuk
endapan merah bata. Sedangkan aseton jika direaksikan dengan fehling dan
dipanaskan tidak terbentuk endapan.
B. Saran
Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam menggunakan alat laboratorium demi
kepentingan bersama, dan lebih serius dalam melaksanakan praktikum.
dengan
paling
sedikit
satu
hidrogen.
keton
merupakan
kelompok
senyawa
organik
yang
Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari praktikum ini adalah bagaimana cara
mengidentifikasi aldehid dan keton.
C. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah bagaimana cara mengidentifikasi
aldehid dan keton.
D. Manfaat Praktikum
Hasil praktikum ini diharapkan dapat berguna sebagai sumber informasi
mengenai pembuatan
praktikum selanjutnya.
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Aldehid
Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hydrogen. Nama IUPAC aldehid diturunkan alkana dengan mengganti akhiran ana
dengan al nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan
dengan akhiran deida. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi
darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan
mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks
seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petruci, 1987).
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat
pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada
karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan
negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas.
Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku
tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma
tambahan. Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hydrogen
dengan oksigen pada gugus karbonil sehingga kelarutan aldehid hampir sama
B.
yang akhiran ana diganti on.oleh karena tu disebut dengan alkanon. (Matsjeh,
1993).
C. Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen
seperti pada alcohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya tarik menarik elektrostattik yang relative kuat antara molekulnya,
bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative yang lain
(Fessenden, 1997).
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung
gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton
mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR.
Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 . Gugus karbonil bersifat
polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih
terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi
terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon
karbonil.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa
polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol
antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira
50o-80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama.
Adanya electron menyendiri pada oksigen menyebabkan gugus karbonil dapat
mengadakan ikatan hydrogen tetapi tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika
senyawa ini mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat
kemampuan membentuk ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot
molekul rendah dapat larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat
pinakol
(Wilbraham,
1992).
Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan
beberapa uji misalnya dengan menggunakan uji tollens, dimana uji tollens adalah
salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehid
menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan untuk melakukan uji
tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada permukaan sebagai
cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa pada saat perak nitrat
ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat endapan cermin perak, hal
ini menunjukan bahwa adanya gugus karbonil dalam pereaksi tollen. Penambahan
ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh
Reaksi dengan pereaksi tollen mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O.
Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang
sama. Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom
BAB III
METODOLOGI PENELITIAN
A. Waktu dan Tempat
Praktikum ini dilaksanakan pada hari Rabu tanggal 29 Januari 2014 di
Laboratorium SMA Negeri 7 Garut.
B.
1.
2.
Kasa
3.
Kaki tiga
4.
Gelas kimia
5.
Pembakar spitus
6.
Formalin
7.
Tollens
8.
Fehling A
9.
Fehling B
10. Air
11. Aseton
12. Pipet tetes
C. Cara Kerja
1.
2.
3.
Memasukkan 10 tetes formalin pada salah satu tabung reaksi yang akan
ditambahkan 5 tetes fehling A dan 5 tetes fehling B
4.
5.
Memasukkan 5 tetes formalin pada tabung reaksi dan ditambahkan 5 tetes tollens
Memasukkan 10 tetes aseton pada salah satu tabung reaksi yang akan
ditambahkan 5 tetes fehling A dan 5 tetes fehling B
6.
Memasukkan 5 tetes aseton pada tabung reaksi dan ditambahkan 5 tetes tollens
7.
Panaskan keempat tabung reaksi tersebut pada air yang telah dipanaskan
8.
Lalu mengamati perubahan warna yang terjadi sebelum dan sesudah dipanaskan.
BAB IV
HASIL PRAKTIKUM
A. Hasil Praktikum
Kegiatan
Pengamatan
Sebelum Dipanaskan
Sesudah Dipanaskan
Formalin +
Fehling A/B
Biru
Formalin +
Tollens
Hitam
Aseton +
Fehling A/B
Biru
dindingnya terdapat
endapan yang berwarna
merah bata pekat dan
cairannya berwarna biru
tua
Aseton +
Tollens
Hitam
BAB V
SIMPULAN
A. Simpulan
Seletah penulis melakukan praktikum mengenai identifikasi aldehid dan keton
dapat disimpulkan bahwa Identifikasi senyawa aldehid dan keton ditandai dengan
terbentuknya
endapan
hitan
dengan
kuantitas
yang
relatif
banyak
yang
DAFTAR PUSTAKA
Agung widodo.2013.
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1
Latar Belakang
Aldehid
dan
keton
merupakan dua dari kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil.
Rumus umum aldehid dan keton adalah sebagai berikut :
Dari rumus umum diatas, dapat dikatakan bahwa suatu keton memiliki dua
gugus alkyl (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid memiliki
setidaknya satu atom H yang terikat pada karbon karbonilnya, gugus lain (R dalam
rumus) dapat berupa alkyl, aril atau H. karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti
pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk
gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian dari
sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari molekul yang lain.
Walaupun aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawasenyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dan air atau
alkohol, karena adanya ini kelarutan aldehida dan keton dalam air sejajar dengan
alkohol.
Aldehida dan keton dapat dibedakan dengan cara mengoksidasinya dengan
suatu zat pengokisidasi kuat, seperti kalium permanganate, kromat maupun
pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens, Fehling ataupun Benedict. Aldehida
akan dioksidasi menghasilkan suatu asam karboksilat. Sedangkan keton tidak dapat
dioksidasi.
Oleh karena itu, percobaan ini dilakukan untuk membedakan senyawa
aldehida dan keton dengan cara uji Tollens dan Fehling. Pada aseton, fruktosa,
glukosa, galaktosa, dan aldehida. Serta mengamati terjadinya reaksi atau tidak
pada percobaan yang telah dilakukan.
Untuk mengetahui fungsi fehling AB dan tollens terhadap senyawa aldehida dan
keton
BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
dari senyawa organik yang merasuk kedalam kehidupan sehari hari. Senyawa
senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah buahan dan parfum
mahal. Contohnya, sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan au kayu manis
(sinamon), dan siveton (suatu keton) yang digunkan untuk bau musky (menyengat,
sumber asli dari semacam rusa) pada banyak parfum. Formaldehida merupakan
komponen dari berbagai material dalam bangunan rumah. Keton testoteron dan
estron banyak dikenal sebagai hormon yang menimbulkan ciri seksual. Selain itu,
kimiawi aldehida dan keton berperanan penting dalam cara kita mencerna makanan
dan bahkan dalam cara kita dapat melihat tulisan di halaman ini (kimiawi
penglihatan). Jadi, apa itu aldehida dan keton ?
Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil, yang barangkali
merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik. Aldehida memiliki
sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya
dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus
CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. Pada keton,
atom karbon karbonilnya terhubung dengan dua atom atau karbon lain. Akan kita
lihat bahwa gugus karbonil muncul dalam banyak senyawa organik termasuk asam
karboksilat.
1.1
Dalam sistem IUPAC, akhiran untuk keton ialah on (dari suku kata
terakhiran keton). Rantai dinomori sehingga karbon karbonil memiliki nomor
terendah. Nama umum keton dibentuk dengan menambahkan kata keton pada
nama gugus alkil atau aril yang melekat pada karbon karbonil. Dalam kasus lain,
nama tradisional masih digunakan. Contoh berikut mengilustrasikan cara ini :
1.2
-
Aseton, yaitu keton paling sederhana, juga diproduksi secara besar besaran,
sekitar 2 miliar kg setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis
komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol, dan oksidasi
isopropil.
Kuinon, merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan
diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4 benzokuinon. Semua
kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan
sebagai zat warna. Alizarin ialah kuinon berwarna jingga merah yang digunakan
untuk mewarnai mantel seragam merah tentara Inggris selama Revolusi Amerika.
Vitamin K ialah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.
(Harold, 2003)
1.3
Ttitik Didih
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena
tidak adanya gugus hidroksil (-ON). Dengan demikian titik didihnya lebih rendah
dibandingkan alkohol padanannya. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik
melalui antaraksi polar polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding alkana
padanannya.gaya tarik tersebut menjelaskan bahwa semua aldehida dan keton
dalam tabel 4.3 berwujud cair atau padat pada suhu kamar, kecuali formaldehida,
yaitu gas yang berbau menyengat.
1.4
1.5
etana adalah senyawa yang paling kurang teroksidasi dan etuna adalah yang paling
teroksidasi.
Oksidasi dalam kimia organik juga berkaitan dengan jumlah dan derajat
oksidasi oksigen yang melekat pada karbon. Misalnya, metana, yaitu hidrokarbon
jenuh, dapat dioksidasi secara bertahap menjadi karbon dioksida dengan mendapat
oksigen dan melepas hidrogen bergantian. Metana dioksidasi menjadi metanol,
kemudian menjadi formaldehida, lalu menjadi asam format, dan akhirnya menjadi
karbon dioksida. Dalam deret tersebut, karbon dioksida adalah yang paling
teroksidasi atau paling kurang tereduski, sedangkan alkana adalah yang paling
kurang teroksidasi
OKSIDASI ALKOHOL
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida, dan alkohol sekunder
dapat dioksidasi menjadi keton. Alkohol tersier tak dapat dioksidasi karena tidak
ada hidrogen yang dapat dilepas dan karbon pembawa gugus hidroksi. Oksidasi
alkohol primer pada suhu sekitar metanol dan etanol dengan menghangatkannya
pada suhu sekitar 50oC dengan Kalium Dikromat (K2Cr2O7) dalam suasana asam
menghasilkan formaldehida dan asetaldehida. Oksidasi lanjutan tidak menjadi
masalah bagi aldehida yang bertitik didih rendah, seperti asetaldehida, karena
hasilnya dapat langsung disuling dari campuran reaksi segera setelah terbentuk.
Oksidasi alkohol sekunder 2 propanol dengan menghangatkannya dalam kalium
dikromat bersuasana asam menghasilkan aseton.
1.6
Deteksi Aldehida
Kimiawan
memanfaatkan
kemudahan
oksidasi
aldehida
dengan
mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah
dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens,
Benedict, dan Fehling.
UJI TOLLENS
Pereaksi Tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah
larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tak berwarna. Untuk
mencegah pengendapan ion perak sebagai oksidasi (Ag 2O) pada suhu tinggi,
[Ag(NH3)2]+
Ion
adalah
pengoksidasi. Cermin sering dilapisi perak oleh pereaksi Tollens. Proses niaga
menggunakan glukosa atau formaldehida sebagai pereduksi.
UJI BENEDICT dan FEHLING
Peraksi Benedict dan Fehling adalah larutan basa berwarna biru dari
tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi dengan
pereaksi Benedict dan Fehling, diperoleh endapan tembaga oksidasi (Cu 2O) yang
merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi asam asetat ; ion Cu 2+ tereduksi menjadi
Cu+.
ALFA HIDROKSI KETON
Keton tidak teroksidasi oleh pengoksidasi ringan seperti larutan Tollens dan
Benedict. Tetapi, keton yang mempunyai gugus karbonil melekat pada karbon
pembawa gugus hidroksil, memberikan uji positif dengan pereaksi Tollens, Benedict
dan Fehling. Senyawa ini disebut alfa-hidroksi aldehida dan alfa-hidroksi keton,
dengan rumus umum :
-Hidroksi aseton
(Wi Ibraham, 1981)
-Hidroksi keton
BAB 3
METODOLOGI PERCOBAAN
BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
Pengamatan
1. Uji Fehling
- 5 tetes CuSO4 + 5- Tidak bereaksi
tetes NaOH + 10 tetes fehling B + 1
pipet aseton
- 5 tetes CuSO4 + 5
Larutan
biru)
berubah
warna
(awalnya
Larutan
biru)
- 5 tetes CuSO4 + 5
tetes NaOH + 10 tetes fehling B + 1pipet galaktosa
pipet glukosa
warna
(awalnya
- 5 tetes CuSO4 + 5
berubah
berubah
warna
(awalnya
berubah
warna
(awalnya
Tidak
bereaksi,
larutan
tetap
berwarna bening
Terbentuk endapan cermin perak di
- 5 tets AgNO3 + 5
tetes NH4OH + 1 pipet fruktosa
- 5 tets AgNO3 + 5
dinding tabung
Terbentuk endapan cermin perak di
dinding tabung
Terbentuk endapan cermin perak di
dinding tabung
Terbentuk endapan cermin perak di
dinding tabung
- 5 tets AgNO3 + 5
tetes NH4OH + 1 pipet asetaldehida
4.2.2 Fehling A
CuSO4 + 2 NaOH
4.2.3 Fehling A + Fehling B
Cu(OH)2 + Na2SO4
4.2.10Aseton + Tollens
4.3
Pembahasan
Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil, yang barangkali
merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik. Aldehida memiliki
sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya
dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik.
Gugus
-CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil.
Pada keton, atom karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.
halnya
ketika
fruktosa
(keton)
direaksikan
dengan
fehling,
keton.
Sedangkan fungsi
[Ag(NH3)2]+
Pereaksi fehling, larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang
susunannya agak berbeda, jika aldehida dioksidasi dengan fehling, diperoleh
endapan tembaga oksida (Cu 2O) yang merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi
asam asetat, ion Cu2+ tereduksi menjadu Cu+.
Keton tidak dapat dioksidasi karena keton memiliki dua gugus alkyl (aril)
yang terikat pada karbon karbonil.
Sifat fisi dari aldehida, yaitu pada suhu kamar, metanol merupakan aldehida
suhu rendah berupa zat cair yang berbau tidak enak. Molekul aldehida dan keton
dapat saling tarik menarik karena adanya antaraksi polar polar. Senyawa aldehida
dan keton bertitik didih lebih tinggi dibandingkan padanannya, tetapi lebih rendah
dibanding alkohol padanannya. Aldehida dan keton dapat menerima ikatan hidrogen
dan banyak anggota yang bobot molekulnya rendah dapat larutt sempurna dalam
air.
Sifat kimia dari aldehida dan keton yaitu melalui oksidasi, aldehida
menghasilkan alkohol primer sedangkan keton menghasilkan alkohol sekunder.
Aldehida biasanya lebih reakstif dibandingkan keton dan merupakan pereduksi yang
lebih baik. Aldehida dapat dioksidasi labih lanjut menjadi asam karboksilat tetapi
keton tahan terhadap oksidasi lanjutan.
Prinsip yang digunakan pada percobaan ini ialah membedakan senyawaan
aldehida dan keton dengan mengujinya menggunakan pereaksi fehling dan tollens.
Aldehida bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu, dengan fehling menghasilkan
endapan merah bata, dengan tollens menghasilkan cermin perak. Sedangkan keton
tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif.
Keton tidak dapat dioksidasi karena tidak mengandung atom hidrogen yang
terikat pada atom karbonilnya, sedangkan aldehida yang membuat mudah
dioksidasi adalah atom hidrogennya yangberikatan dengan gugus karbonilnya.
BAB 5
PENUTUP
5.1
-
Kesimpulan
Persamaan senyawa aldehida dan keton adalah sama sama senyawa polar dan
sama sama terikat pada karbon karbonil. Sedangkan perbedaanya adalah aldehida
dapat dioksidasi dan menghasilkan suatu asam karboksilat, keton tidak dapat
dioksidasi. Aldehida akan bereaksi dengan pereaksi tollens dan fehling, sedangkan
keton tidak dapat bereaksi.
Pada percobaan uji fehling terhadap aseton, tidak terjadi reaksi, sedangkan uji
Fungsi fehling AB terdahap senyawa aldehida dan keton ialah sebagai oksidator,
sedangkan fungsi tollens terhadap senyawa aldehida dan keton ialah sebagai
reduktor.
5.2
Saran
Sebaiknya dilakukan juga percobaan dengan menggunakan sampel disakarida
seperti sukrosa dan maltosa agar dapat dibandingkan dengan monosakarida.
DAFTAR PUSTAKA
larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi
fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO 3, fuchsin, formal dehida.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Uji Fehling
a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5
ml reagen fehling B.
b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.
c. Diamati perubahan yang terjadi.
d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.
2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)
a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes
serta amonia encer tetes demi tetes.
b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.
c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.
d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 40 0 C selama 5 menit.
e. Diamati perubahan yang terjadi.
3. Uji Iodoform
a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna
kuning muda.
c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung
reaksi dalam penangas air bersuhu 600 C.
No.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
1.
2.
3.
Oksidasi Aldehid
Dikocok
Bau menyengat, 3 lapisan
Ditambahkan 0,5 ml
muda)
balon
Hidrolisis ester
barus.
asetat.
Diperhatikan bau yang timbul.
Reaksi garam karboksilat
dengan asam sulfat.
0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5
ml H2SO4 encer.
Diperhatikan bau yang timbul.
No.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
1.
2.
Warna bening
3.
Dikocok dan diamati perubahan
Warna bening
yang terjadi.
Warna bening, ada
Diulangi percobaan dengan
gelembung.
asam format
Diulangi percobaan dengan
asam propionat.
3. Esterifikasi
No.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
1.
2.
Warna
bening,
dipanaskan
menyengat.
tetap,
setelah
bau
Warna
bening,
setelah
bau menyengat.
Warna
bening,
setelah
(atas
bening,
bawah
bau
sangat
kuning),
Sampel asam propionat
menyengat.
Warna
etanol absolut.
bening,
setelah
menyengat
Warna
bening,
setelah
Warna
bening,
setelah
bening,
bawah
4. Oksidasi
No.
1.
2.
3.
Langkah Percobaan
a. oksidasi dengan KMnO4
Warna cokelat
0,5 ml asam format + 2 tetes
KMnO.
1.
2.
3.
Hasil Percobaan
perubahan.
Warna
asam asetat.
dipanaskan
merah
kekuningan,
ada
endapan
cokelat tua.
Diulangi percobaan dengan
asam propionat.
Warna biru
Tetap
Warna biru, dipanaskan
tetap.
fehling A dan B.
Warna biru, dipanaskan
Dipanaskan dalam penangas
selama 2 menit dan diamati
perubahan.
Diulangi percobaan dengan
tetap.
asam asetat.
Diulangi percobaan dengan
asam propionat.
No.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
1.
2.
B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO 4 ke
dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H 2SO4 pekat. Kemudian dikocok
agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan
dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang
berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas,
mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan
bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel
asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau
yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
R C H + [ O ] RCO2H
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung
reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang
terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan
adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat
karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam
karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
+
H
OH
menunjukkan
hanya
asam
propionat
yang
bereaksi
positif
pada
Asam asetat
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
Asam format
C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O
Asam propionat
3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung
reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H 2SO4
pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air
selama
menit,
pemanasan
dilakukan
untuk
mempercepat
reaksi
yang
berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna
larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam
propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat.
Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat.
Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel
yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat
yang paling tidak bereaksi.
Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung
reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H 2SO4
pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air
selama
menit,
pemanasan
dilakukan
untuk
mempercepat
reaksi
yang
berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada
gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna
larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap
bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau
tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif
dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam
asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
+
H
kalor
H SO
2 4
etil asetat
Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di
atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau
balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau
balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang
berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air
menghasilkan bau yang menyengat.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
Asam format
Kalor
Asam asetat
Kalor
Asam propionat
b. Oksidasi dengan pereaksi fehling
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan
dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi
yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian,
lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan.
Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi
perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal
ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling
disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya
oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang
terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
Asam asetat
Fehling A dan B (Kalor)
Asam Propionat
5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung
reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl 3 hingga terbentuk warna
merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna
larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa
terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam
pembentukan asam karboksilat.
2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena
timbulnya
bau
balon
yang
menunjukkan
proses
pembentukan
asam
karboksilat.
3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari
Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses
pembentukan asam karboksilat.
4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang
bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan
munculnya gelembung.
5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih
reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat
menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi.
6. Percobaan oksidasi dengan KMnO 4 didapatkan asam asetat dan asam
propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan
KMnO4.
7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena
terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange
tua.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina
Aksara. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
TUJUAN
Mempelajari sifat sifat kimia aldehida dan keton
Mempelajari tes untuk membedakan aldehid dan keton
II.
DASAR TEORI
Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hydrogen. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol
primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti
piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat
pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada
karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan
negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas.
Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku
tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma
tambahan.
1. Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator Kuat)
Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat
seperti KMnO4.
Tes Tollens
3.
Tes Benedict
Cu (II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu (II) direduksi menjadi Cu2O
(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatic dan keton tidak bereaksi
dengan pereaksi benedict.
4. Tes Fehling
Pereaksi fehling merupakan kompleks ion Cu (II) tartrat dalam larutan asam. Ion
Cu (II)
5.
Tes Iodoform
III.
A.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Tabung Reaksi
Pipet tetes
Rak Tabung
Gelas piala
Penangas
Thermometer
B.
Bahan
1. KMnO4
2. Benzaldehid
3. Formaldehid
4. Aseton
Pereaksi tolens
Tolens A : 3g AgNO3 dalam 30mL aquades
Tolens B : 3g NaOH dalam 30mL aquades
5. Glukosa
6. Pereaksi Benedict
7. Fehling A
Fehling B
8. NaOH 5 %
IV.
PROSEDUR KERJA
a. Oksidasi dengan KMnO4
b.
Uji Tollens
c.
Tes Benedict
d.
Tes Fehling
V.
HASIL PENGAMATAN
a.
Ket
Aseton
Benzaldehid
Larutan berwarna
coklat dan berminyak
Formaldehid
b.
Formaldehid
d.
Uji Tollens
Reagen
c.
Larutan berwarna
coklat kemerahan
Sebelum pemanasan
abu-abu
Setelah Pemanasan
berkurang
Aseton
berkurang
hitam
Benzaldehid
Reagen
Sebelum Pemanasan
Setelah Pemanasan
Formaldehid
Aseton
Benzildehid
Glukosa
putih
Tes Benedict
Tes Fehling
Sampel
VI.
Formaldehid
Aseton
Benzaldehid
Glukosan
PEMBAHASAN
Perlakuan pertama yaitu oksidasi dengan KMnO4 . Sampel yang digunakan
adalah formaldehid, benzaldehid dan aseton. Pada percobaan ini senyawa yang termasuk
gugus aldehid akan memberikan hasil positif yang ditandai dengan menghasilkan
endapan coklat karena aldehid ini merupakan senyawa yang mudah teroksidasi.
Pada reaksi antara KMnO4 dengan formaldehid hasilnya positif direaksikan dengan
...,(2)
...
. . . . . (3)
CH2O+2Ag(NH3)2+3OH-H-C-O-NH4+2Ag+3H2ONH3
. . . . (4
O
Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).
Pada pengujian Benedict, Hasil yang diperolaeh adalah formaldehid bereaksi
dengan benedict membentuk asam karboksilat dan terdapat endapan CuO
berwarna merah bata, sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terjadi
perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu 2+ yang
bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi
tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.
Kemudian pada langkah terakhir yaitu pengujian reaksi formaldehid, aseton
dan benzildehid dengan reagen fehling berwarna biru tua, hasilnya sama seperti
pada pengujian dengan reagen benedict, karena reagen benedict dan fehling sama-
sama mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat
mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.
VII.
KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan :
-
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua
karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder.
Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium
oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na 2Cr2O7) dan kalium
permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi
reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah
sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat
dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi
menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan
reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen
seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya,
bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain
(Fessenden, 1997).
A.
Iodoform
Iodoform merupakan salah satu haloform yang terbentuk kristal berwarna
kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu
senyawa metil keton / metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi
menghasilkan senyawa tersebut. Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika
direaksikan dengan iodine dalam larutan NaOH.
Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah
larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga
atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion
hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam
mekanisme reaksi.
Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus
menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.
B.
Tes Benedict
R-CHO + 2Cu2+ + 5 OH
Biru
a.
Tes Iodoform.
Alat :
Gelas Beaker
Batang Pengaduk
Kertas Saring
Penanggas Air
Timbangan Analitik
Bahan :
KI
NaOCl
Aseton
Alkohol
b.
Tes Benedict.
Alat :
Pipet Tetes
Tabung Reaksi
Gelas Beaker
Penanggas Air
Bahan :
Formaldehida
Aseton
Benzaldehida
Pereaksi Benedict
B.
Tes Tollens
mL Tollens A dicampurkan dengan mL Tollens B lalu dimasukkan kedalam
3 tabung reaksi dan masing-masing ditambahkan larutan ammonia 2%tetes demi
tetes setelah itu tabung 1 ditambahkan aseton, tabung 2 ditambahkan benzaldehid,
tabung 3 ditambahkan formaldehid kemudian dipanaskan pada suhu 60oselama 5
menit dan diamati apa yang terjadi.
C.
Tes Benedict
Pertama-tama disiapkan 4 tabung reaksi yang telah berisi masing-masing 10
tetes formaldehid, aseton, benzaldehid, dan glukosa setelah itu ditambahkan 2 mL
Benedict lalu dikocok dan dipanaskan selama 10 menit kemudian di dinginkan dan
diamati apa yang terjadi.
D. Tes Fehling
3 mL Fehling A dicampur dengan 1,3 mL Fehling B kemudian diisi 3 tetes
masing-masing kedalam 4 tabung reaksi lalu tabung dikocok dan dipanaskan
selama 10 menit dan diamati apa yang terjadi.
E.
Tes Iodoform
V. HASIL PENGAMATAN
a. Oksidasi dengan KMNO4
Perlakuan
Pengamatan
Larutan
menjadi
kemerahan
1 ml KMNO4 + Aseton
1 ml KMNO4 + Benzildehid
berwarna
coklat
b. ml Tolens A + ml Tollens B
Perlakuan
Pemgamatan
ml Tolens A + ml Tollens B
ml Tolens A + ml Tollens B +
Amonia
c. Tes Benedith
Perlakuan
Pengamatan
Terdapat gelembung
menjadi biru
Formal
dehid
2ml
benedith
Larutan
putih
( dipanaskan)
Aseton + 2ml benedith ( dipanaskan)
Benzildehid
( dipanaskan)
2ml
benedith
d. Fehling A + Fehling B
Perlakuan
Tidak dipanaskan
Dipanaskan
e. Tes Iodoform
Perlakuan
Pengamatan
VI. Pembahasan
Percobaan pertama tentang tes iodoform. Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi
yang spesifik terhadap senyawayang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari
suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3)
padat berwarna kuning
Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang
akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform.Dan
selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.
kedua adalah tes benedict, pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui
reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengana benedict. Larutan yang
akan di uji dengan benedict adalah formaldehid, aseton dan benzaldehid.
Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi
masing-masing diisi dengan 10 tetes formaldehid, aseton dan benzaldehid.
kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan 2 ml pereaksi benedict.
Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat
terjadinya reaksi. pada penambahan benedict ini tidak terjadi perubahan warna
||
||
V. KESIMPULAN
a. penambahan benzaldehid dengan pereaksi benedict menghasilkan warna biru.
perubahan pada benzaldehid + pereaksi benedict yaitu Terdapat 3 fase. Dan
dibagian tengah terdapat pemisah seperti cincin
b. penambahan pereaksi benedict pada aseton menghasilkan warna biru. pada
aseton + pereaksi benedict terdapat pemisahan pada bagian atas atau terdapat 2
fase.
c. penambahan pereaksi benedict pada formaldehid menghasilkan warna hijau.
pada formaldehid tidak terjadi apapun dan larutan homogen.
VI. DAFTAR PUSTAKA
Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid1. Terjemahan
Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.
keton.html
http://triyasrahayu.blogspot.com/2011/10/laporan-organik-aldehid-dan-
http://alipart.blogspot.com/2011/03/identifikasi-aldehid-dan-keton.html
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Senyawa karbon merupakan senyawa yang kelimpahannya banyak dan beragam di alam
semesta. Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil yang memiliki persamaan dan perbedaan baik dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan
kegunaan. Suatu aldehid memiliki satu gugus alkil atau aril dan satu hidrogen yang terikat pada
karbon karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau
aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR.
Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil, oleh karena itu struktur
dan sifat gugus karbonil diketahui terlebih dahulu. Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom
karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom O oleh satu ikatan dan satu ikatan . Meski samasama merupakan senyawa organik yang memiliki gugus C sp2 yang terhubung dengan O namun
dalam penggunaan kedua senyawa ini berbeda. Senyawa aldehid memiliki gugus karbonil yang
mudah teroksidasi sedangkan keton tidak. Namun karena secara fisik kedua larutan ini memiliki
sifat yang sama, maka dilakukanlah pengujian untuk aldehid dan keton dengan menggunakan uji
tollen dan uji fehling A dan fehling B.
B.
Tanggal Praktikum
Kamis, 30 Januari 2014.
C. Judul Praktikum
Alat/Bahan
Jumlah
.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
4 buah
1 buah
1 buah
Secukupnya
5 buah
2 buah
1 buah
10 tetes
10 tetes
10 tetes
5 tetes
5 tetes
Secukupnya
F. Cara Kerja
1. Siapkan dua buah tabung reaksi, kemudian isi masing-masing tabung dengan 10 tetes larutan
2.
3.
formaldehida.
Tambahkan kira-kira 10 tetes larutan Tollens ke dalam tabung 1.
Siapkan penangas air (isi gelas kimia 250 ml dengan air hingga 2/3 tinggi gelas lalu letakan di
4.
5.
6.
homogen.
Siapkan panangas air, kemudian panaskan campuran dalam tabung 2 menggunakan air. Amati
7.
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton
lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas,
yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum
(Fessenden, 1986).
Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus CO; namanya diturunkan
dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada
pengoksidasian sebagian alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi
asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa
dengan gugus karboksil terikat pada dua radikal hidrokarbon; keton yang paling sederhana
adalah aseton. Aseton (dimetilketon) CH3COOH3 merupakan zat cair tanpa warna yang mudah
terbakar mempunyai baud an rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan
dalam laboratorium (Amiruddin, 1993).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini menempel pada
gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari
kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida
parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghaslkan keton.
Oksidasi bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang
diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).
Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat
membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir
sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih
kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi
perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi.
Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang (Louis, 1964).
Lignin dapat dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan asam
hidroklorat yang menghasilkan senyawa vanilin, siringaldehid, p-hydroksibenzaldehid, alfaetoksipropioguaiakon, guaiasilaton, vaniloil metil keton atau hidroksibenzoil metil keton. Pada
hasil penelitian ini hidrolisa secara kimiawi menghasilkan kenaikan monosakarida sampai 88%
kandungan gula, tetapi proses ini merupakan kontrol positif dan diharapkan tidak diterapkan
secara luas karena menggunakan zat toksik asam sulfat pekat dan encer (Susilaningsih, 2008).
Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil
bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp 2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom
karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada
gugus karbon terdiri atas satu ikatan dan satu ikatan . Ikatan adalah hasil tumpang tindih
satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan adalah hasil
tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp 2
lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil
masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s
dan 2p (Katja, 2004).
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah Adisi nukleofilik
atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral. Reaksi
dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier
reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh
menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR'
dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan
alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi keton juga merupakan
Adisi elektrofilik yaitu reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi
oleh resonansi. Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-, misalnya yang paling
umum digunakan sebagai sumber antioksidan adalah -tocopherol bermanfaat untuk mencegah
atau menghambat autooksidasi dari lemak dan minyak. Reaksi pada karbon- keton dengan air
berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish (Praptiwi,
et al., 2006).
Rendemen vanili yang dihasilkan dari oksidasi produk isomerisasi (yang masih berupa
campuran reaksi). Produk oksidasi, yang berupa vanili 4, sangat mudah dikarakterisasi dengan
spektrofotometer infra merah (IR), yaitu dengan mengamati munculnya pita serapan pada
bilangan gelombang, () = 1670 cm-1, yang merupakan pita serapan spesifik karbonil dari gugus
aldehida pada vanili yang terikat langsung pada cincin aromatik (benzena). Reaksi penataan
ulang sigmatropic hidrogen (1,3) dapat dilihat sebagai proses perpindahan hidrogen atau ikatan
(sigma) pada sistem allil, yang berlangsung melalui mekanisme radikal bebas (Suwarso, 2002).
BAB III
PEMBAHASAN HASIL PRAKTIKUM
No
Kegiatan
Pengamatan
Sebelum
Sesudah
dipanaskan
Warna biru, belum
dipanaskan
Warna merah
Formalin+Fehling A+Fehling B
adanya endapan
bening, adanya
Formalin+Tollens
merah.
Warna hitam,
endapan merah.
Warna putih,
langsung adanya
adanya cermin
cermin berwarna
yang banyak.
perak.
Warna biru, belum
adanya endapan
merah, ada
merah.
sedikit endapan
Warna hitam,
merah.
Warna hitam
belum terdapat
agak bening,
cermin perak.
adanya cermin
Aseton+Fehling A+Fehling B
Aseton+Tollens
perak.
B.
Pembahasan
Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen
oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil), atau dengan kata lain aldehid dan keton merupakan
senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organik, yaitu
gugus karbonil, C=O. Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid
dan keton. Oleh karena itu, tidaklah mengherankan jika terdapat kemiripan sifat-sifat dari
senyawa golongan aldehid dan keton.
karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu
hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon- karbonilnya dihubungkan
dengan dua karbon lain. Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah
teroksidasi, atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak
memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit teroksidasi dengan senyawa lain.
Jadi dengan penjelasan tersebut maka perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton
dapat diketahui. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen
pengoksidasi, sedangkan keton tidak.
Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton karena
dua alasan yaitu, alasan pertama mengenai sterik (hal ihwal ruangan). Atom karbon karbonil
pada keton mempunyai ruangan yang lebih sempit (dua gugus R) dibanding aldehid (satu gugus
R dan satu H). Pada adisi nukleofilik, kedua gugus ini merapat (hibridisasi berubah dari sp 2
menjadi sp3 dan sudut ikatannya menyempit dari 1200 menjadi 109,50), sehingga kesterikan yang
ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil dibanding terhadap keton. Alasan kedua
mengenai elektronik. Gugus R basa (alkil) biasanya bersifat pemberi elektron dibanding dengan
hidrogen. Karena itu ia cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan
menurunkan reaktifitasnya terhadap nukleofil. Jika R bersifat penarik elektron (misalnya
halogen), pengaruhnya berlawanan sehingga menaikkan reaktifitas terhadap nukleofil.
Aldehid lebih stabil dibandingkan dengan keton. Reaktivitas relatif aldehida dan keton
dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon
karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar
ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil
distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan
gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.
Praktikum kali ini dilakukan untuk mengidentifiksi aldehida dan keton dengan pereaksipereaksi khusus. Pada percobaan ini, dilakukan uji pereaksi Fehling dan Tollens pada beberapa
senyawa yaitu formalin dan aseton. Aldehid yang paling sederhana, yakni formalin yang
mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi. Cairan yang baunya agak tidak enak ini
digunakan sebagai bahan dasar dalam industri polimer dan di laboratorium sebagai bahan
pengawet untuk contoh binatang. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang
berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat
kuku.
Pada pengamatan yang telah dilakukan dengan menggunakan perekasi Fehling dan Tollens
diperoleh hasil untuk membedakan antara senyawa aldehid dan keton. Pada formaldehida yang
ditambah pereaksi fehling terdiri atas dua larutan yaitu Fehling A yang terdiri dari larutan CuSO 4
dan Fehling B yang terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila Fehling A
dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan biru tua. Bila
dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna merah
bata.Untuk Pengamatan pada uji pereaksi Fehling, aseton tidak mengalami reaksi dengan
pereaksi ini karena senyawa ini tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling, lalu untuk pereaksi
Tollens juga menghasilkan cermin perak yang banyak.
Adapun senyawa keton yang dilibatkan dalam reaksireaksi pengujian ini adalah aseton.
Aseton merupakan senyawa keton yang paling sederhana. Pada setiap pengamatan aseton setelah
ditambah pereaksi Fehling ada sedikit endapan merah, dan untuk pereaksi Tollens adanya cermin
perak yang agak sedikit.
BAB IV
PENUTUP
A. Kesimpulan
Setelah dilakukan analisis hasil praktikum, didapatkan bahwa Formalin ditambah pereaksi
Fehling A dan Fehling B hasil akhirnya adanya perunahan menjadi merah dan adanya endapan
merah, lalu dengan pereaksi Tollens dihasil kan cermin perak yang banyak.
Aseton ditambah pereaksi Fehling A dan B hasil akhirnya warna tetap biru dan adanya
sedikit emdapan merah, lalu dengan pereaksi Tollens awarna tetap adanya sedikit cermin perak .
B.
Saran
Diperlukan praktikum yang lebih akurat lagi, agar hasilnya sesuai dengan teori yang telah
ada.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik.
Erlangga: Jakarta.
Petrucci,R. H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga:
Jakarta.
Pine, Stanley. H. 1988. Kimia Organik I. Penerbit ITB: Bandung.