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PONTIFCIA UNIVERSIDADE CATLICA DO PARAN

ESCOLA DE EDUCAO E HUMANIDADES


CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA

RAUL RIBEIRO JUNGLES DE LIMA


HENRIQUE MENDES MARCHIORI
ISABELLE MANICA MENDES
NICOLE CORSO PRADO

SNTESE E CARACTERIZAO DE STERES

CURITIBA
2015

RAUL RIBEIRO JUNGLES DE LIMA


HENRIQUE MENDES MARCHIORI
ISABELLE MANICA MENDES
NICOLE CORSO PRADO

SNTESE E CARACTERIZAO DE STERES


Relatrio de Pesquisa apresentado ao
Curso de Licenciatura em Qumica na
disciplina de Qumica Orgnica e Anlise
Instrumental da Pontifcia Universidade
Catlica do Paran.
Orientador: Prof. Dr. Neoli Lucyszyn e
Clayton Fernandes de Souza.

CURITIBA
2015

SUMRIO
1 INTRODUO E REFERENCIAL TERICO...........................................................4
1.1

OBJETIVOS...................................................................................................10

1.1.1

Objetivo Geral...............................................................................................10

1.1.2

Objetivos Especficos..................................................................................10

3 METODOLOGIA.......................................................................................................11
4 RESULTADOS.........................................................................................................14
5 CONCLUSO OU CONSIDERAES FINAIS......................................................17
6 QUESTES..............................................................................................................18

RESUMO
Os steres so compostos orgnicos que tem grande importncia do
cotidiano e so utilizados como aromas ou favorizantes em doces, sucos e outros
componentes. Sua obteno realizada atravs da sntese entre um lcool e um
cido carboxlico, reao conhecida como esterificao. Esta reao pode ocorrer
por um processo padro, atravs de cloretos de acila ou at partindo de anidridos de
cidos carboxlicos e lcoois. O estudo em questo analisar o etanoato de etila,
aroma de ma verde, e acetato de n-propila, aroma de pra. E tem por objetivo o
conhecimento das reaes orgnicas decorrentes da unio dos dois grupos
funcionais e aprofundamento das anlises instrumentais para comprovao do
composto adquirido.
Foram realizadas duas snteses, a primeira relacionada pra e a segunda,
ma verde. Quanto primeira foi realizada uma sntese padro, decorrente da
mistura do cido carboxlico com o lcool colocados em aquecimento em um balo
de fundo redondo com uma manta trmica, e em seguida feito a pureza do produto
atravs de um funil de separao com gua, bicarbonato diludo em gua e uma
soluo com cloreto de sdio. Devido quantidade insatisfatria da primeira sntese,
buscou-se uma outra metologia para a aplicao da segunda sntese, de ma
verde. Inicialmente, mantiveram-se as mesmas intrues: acrscimo de cido
carboxlico e lcool em balo de fundo redondo e aquecimento em uma manta
trmica. Porm foi retirado o processo de separao por funil, obtendo um resultado
superior e satisfatrio para a sntese do acetato de n-propil. Para anlise dos
produtos obtidos foram realizados trs processos: espectrofotometria de absoro,
espectroscopia de infravermelho e ponto de ebulio.
Atravs das anlises realizadas, confirmou-se a presena do etanoato de etila
a partir da faixa de 3500 nmero de ondas por centmetro representando reagentes
que no foram destilados por completo, 2800 3000 nmero de ondas por
centmetro representando os radicais etil ligados carbonila e 1730 nmeros de
onda por centmetro representando o etanoato de etila, seguindo valores da
literatura. Alm do ponto de ebulio que, segundo a anlise realizada, atingiu 78C,
tambm coerente com a literatura.

1 INTRODUO E REFERENCIAL TERICO


1.1 steres: Caractersticas, propriedades, sntese
Sabe-se que os compostos orgnicos tem grande importncia para diversas
situaes cotidianas, e os steres no so exceo. ster todo composto orgnico
que apresenta, na sua cadeia, uma ligao dupla entre carbono e oxignio, e um
oxignio entre os carbonos, dispostos na figura abaixo (SOLOMONS,2012 pg. 212):
Figura 1: Estrutura Genrica de um ster

Fonte: (SOLOMONS, 2012, pg 212)

Tem importncia vital na indstria alimentcia, visto que servem para dar
aroma a alguns alimentos, como balas, sorvetes ou sucos artificiais. Por este motivo,
tambm so chamados de aromatizantes ou flavorizantes. Podem ser encontrados
na forma de essncias, leos ou ceras, variando seu formato de acordo com sua
utilizao (COSTA et al, 2003, pg 213).
Sua obteno feita atravs da sntese orgnica de condensao sobre
catlise cida de um cido carboxlico e um lcool, que resultam na formao de
ster e gua, conforme a reao simplificada abaixo (COSTA et al, 2003, pg 228):
Figura 2: Reao entre cido carboxlico e lcool

Fonte: (COSTA et al, 2003, pg 228)

So exemplos de steres encontrados no dia a dia, o etanoato de etila, que


possui o aroma da ma verde, que encontrado na forma de essncia. Na forma
de cera pode-se citar a cera de abelha, que tem aproximadamente 72% de palmitato
de miricila. J na forma de leos, encontra-se, por exemplo, o leo de soja, presente

na alimentao diria de diversas pessoas, resultante dos cidos linolico e oleico


(SOLOMONS, 2012, pg. 200).
Para esta pesquisa, o ster qual foi mantido o foco foi o Etanoato de Etila
(Acetato de Etila (CAS: 141-78-6) e, em segundo plano por questes de tempo, o
Acetato de n-propila (Nmero ONU: 1276). Em relao ao Acetato de Etila,
composto pouco solvel em gua e com ponto de ebulio prximo 77C, um
vantojoso solvente orgnico devido a essas propriedades, sendo possvel destil-lo
em meio reacional. Esse reagente tambm utilizado como solvente de secagem
rpida para nitrocelulose, etilcelulose, borrachas e resinas vinlicas. J o acetato de
n-propila, possui propriedades e aplicaes semelhantes. Com o aumento da cadeia
carbnica, possu caractersticas ainda mais apolares e ponto de ebulio prximo
ao da gua (102 C) sendo, ento, utilizado como solvente, no ideal, para lacas
(COSTA et al, 2003, pg 234).
Para a sntese dos steres em questo, foi utilizada uma reao de
condesao (Esterificao) padro. Porm, existem outros meios de sntese desses
mesmos steres. Como por exemplo, a sntese de steres atravs de Cloretos de
Acila (substituindo o cido Carboxlico), steres a partir de Anidridos de cidos
Carboxlicos e lcoois ou, tambm, uma reao de transesterificao, onde um
ster reagir com um lcool gerndo um ster de maior massa molecular e um lcool
de menor massa molecular (SOLOMONS, 2012, pg. 214).
Em relao s propriedades fsico-qumicas e toxicidade dos steres
sintetizados, podemos citar que, tratando sobre o etanoato de etila segundo a
Fundao Oswaldo Cruz da seo de Tratamento de Efluentes, que essa substncia
possui carter txico e inflamvel, podeser irritante para a pele e hiptese alguma
deve ser ingerido e deve evitar-se inala-lo 1. Ao etanoato de n-propila2, tambm um
lquido incolor, flutua suavemente sobre gua e produz vapores irritantes e inflveis.
No manuseio e processo de sntese destes compostos, recomenda-se o uso de
culos, mscaras e luvas. Os produtos em questo no so corrosivos, porm, os
reagentes utilizados podem causar queimaduras a pele e tambm produzir gases
irritantes ao sistema respiratrio. O cido Actico Glacial 3 (CAS: 64-19-7),
1
2

https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetato%20de%20etila2003.pdf
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ACETATO%20DE
%20n%20-%20PROPILA
https://safetychem.com.br/Empresas/44/DocumentosGerados/%C3%81CIDO%20AC%C3%89TICO
%20GLACIAL.pdf

corrosivo e no deve de qualquer maneira ser ingerido ou inalado. O cido Sulfrico 4


(CAS: 7664-93-9), extremamente corrosivo, deve ser manipulado somente com o
uso de luvas e em ambiente adequado. Jamais deve ser inalado ou ingerido. O
Etanol (CAS 64-17-5)5 e o Propanol (CAS 71-23-8)6 possuem propriedades
semelhantes e no possuem caractersticas to corrosivas e txicas como as dos
reagente anteriormente citados, porm, ainda so inflveis e tambm relaxantes
alucengenos, causando relaxamento e tontura.
1.2 IDENTIFICAO DE STERES
1.2.1 Espectroscopia no Ultravioleta
Quando um feixe eletromagntico contnuo emitido em direo uma
estrutura transparente, parte desta radiao pode ser absorvida por esta estrutura.
Como resultado da absoro desse feixe, os tomos desse material passam de um
estado de energia mais baixo (Estado Fundamental) para um mais elevado (Estado
Excitado) e, no retorno ao estado fundamental, a energia especfica absorvida
liberada quantizadamente em forma de fton. No caso de molculas, transies
eletrnicas so realizadas entre orbitais mais energticos (HOMO) e orbitais menos
energticos (LUMO). Logo, a maioria das molculas orgnicas e dos grupos
funcionais so transparentes na regio do espectro eletromagntico que chamamos
de Ultravioleta (UV) E VISVEL (VIS), isto , regies onde os comprimentos de onda
vo de 190 nm 800 nm (energia especfica de absoro), logo, pode-se considerar
o mtodo de espectroscopia no UV-Vis um bom mtodo para se qualificar e
quantizar molcular orgnicas, como os steres, por exemplo. (PAVIA et al, 2010,
pg. 365).
Na maioria das, pode-se dividir os orbitais existentes da seguinte maneira:
orbitais presente em ligaes de mais baixa energia so intitulados Sgma, de
ligaes Sgma. Orbitais presentes em ligaes Pi, so denominados orbitais Pi e
possuem maior energia do que os orbitais Sgma. Orbitais no ligantes ou isolados
so ainda mais energticos e so aqueles correspondentes eltrons no
compartilhados. Adentro disso ainda, existem os orbitais aintiligantes Sgma e Pi
4
5
6

http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Acido%20Sulfurico.pdf
http://www.usinacalifornia.com.br/FISPQ%20Etanol.pdf
http://www.sasol.com/sites/default/files/datasheets/safety_data_sheet_16-02-2012_portuguese.pdf

Estrela que so resultados da sobreposio de orbitais Sgma e Pi (PAVIA et al,


2010, pg. 365).
A Figura 3 represeta os nveis e transies eletrnicas possveis e a energia
representativa em cada uma dessas transies (PAVIA et al, 2010, pg. 366).
Figura 2: Nveis de Energia Eletrnica e Transies

Fonte 1: (ASSIS, 2013)

Logo, cada composto ou funo orgnica, pode apresentar transies


eletrnicas espeficas muito interessantes para uma anlise qualitativa dependendo
das ligaes presentes em sua estrutra (PAVIA et al, 2010, pg. 366).
Em compostos carbonlicos, como o caso dos steres, existem duas
transies principais: A transio Pi para Pi Estrela e Neutro para Pi Estrela. Existem
tambm as transies caractersticas dos radicais etila ligado carbonila e ao grupo
alcxido, porm, suas transies necessitam de to alta energia (Sgma para Sgma
Estrela) que no possuem relevncia para o presente trabalho. Contudo, as
transies de interesse do grupo carbonila respondem energia envolvida em um
feixe eletromagntica que de 160 a 210 nm de Comprimento de Onda (PAVIA et al,
2010, pg. 373).
Deve ser analisado com ateno a escolha do solvente qual ir se utilizar
para anlise e tambm o limete de deteco do aparelho, por vezes, em uma anlise

qualitativa, convm que ocorr um deslocamento Batocrmico, diminuindo a energia


envolvida para as transies eletrnicas (aumento o comprimento de onda) e
respeitando a linearidade do aparto experimental. Para o desenolvimento do
trabalho, foi escolhida a gua como solvente e a leitura foi iniciada em 204 nm
(PAVIA et al, 2010, pg. 372).
Em relao anlise quantitativa, a Lei de Labert-Beer um ponto muito
relevante para a anlise de espectroscopia no ultravioleta. Para o steres o
coeficiente de absortividade molar no deve ultrapassar 60 L/mol. cm. (PAVIA et al,
2010, pg. 380).

1.2.2 Espectroscopia de Absoro no Infravermlho


No muito distante do que ocorre na Espectroscopia Uv-Vis,a Espectroscopia
no Infravermelho depende do aumento da energia de vibrao ou de rotao
associado com uma ligao covalente, desde que esse aumento resulte em uma
variao na polaridade da molcula. Logo, torna-se evidente que este aparato
instrumental mais abrangente quantitativa e qualitativamente em relao ao outro
mtodo citado. H ressalvas acerca de molculas diatmicas, como o H2, N2 e O2,
pois se torna impossvel, rotocionalmente ou vibracionalmente, produzir um
momento dipolar nestas molculas sob temperatura e presses normais (EWING,
1972, pg.100).
A espectroscopia no infravermelho diz respeito os movimentos de toro,
deformao, rotao e vibrao dos tomos em uma molcula e corresponde da
regio do extremo vermelho do visvel at a regio do microondas, isto , desde
14.000 20 nmero de ondas por centmetro (WILLARD, 1979, pg. 173).
De acordo com as leis da quntica, assim como a absoro deum feixe
eletromagntico, as vibraes s podem ocorrer a frequncias especficas
governada pelas massas atmicas e fora das ligaes qumicas. Ou seja, pode-se
afirmar que tanto maior a frequncia quanto menor menor a massa dos ncleos
vibrantes e maior a fora que os faa regressar at posio de equilbrio.
(WILLARD, 1979, pg. 176).
A partir de anlises experimentais, desenvolveu-se vrios estudos acerca do
comportamente de molculas orgnicas quando sob efeito vibracional no

infravermelho, logo, o acervo de padres de comportamente de molculas orgnicas


quando sujeito a este aparato amplo atuamente. Contudo algumas generalizaes
podem ser feitas embasadas em tipos de vibraes como, estiramento, distoro,
flexo etc. Os comprimentos de onda entre 4 0,7 geralmente representam
ligaes de hidrognio com tomos pesados. A regio entre 4,0 a 6,5 indicam a
presena de ligaes triplas. Acima desse comprimento de onda, so encontradas
flexes como as da ligaes C-H. Abaixo de 25 , ou seja, absoro no
infravermelho afastado, correspondem a ligaes envolvendo tomos pesados ou
grupo de tomos. Tambm so caracterizados os grupos metilas de carter
rotacional (EWING, 1972, pg.103).
Em relao aos steres, o grupo carbonila se torna o representativo em uma
anlise no infravermelho e corresponde a uma frequncia de 1.745 1.725 nmero
de ondas por centmetro em questo de um estiramento. Por vezes a banda na
deteco desse tipo de molcula pode ser modificado em detrimento da influncia
do outro oxignio (grupo alcxi) na molcula em relao s outras molculas que
apresentam esta mesma carbonila (EWING, 1972, pg.106).
.

1.1 OBJETIVOS
1.1.1 Objetivo Geral

10

Sntese dos steres etanoato de etila, que d o aroma da ma verde, e o


acetato de n-propila, que d o aroma da pera e identificao dos mesmos atravs de
mtodos instrumentais de anlise qumica.
1.1.2 Objetivos Especficos
Os objetivos especficos do trabalho so:
a) Aprendizado prtico sobre o funcionamento de reaes orgnicas, em
que pode-se observar como funcionam seus mecanismos;
b) Anlises instrumentais, como espectroscopia de absoro atmica e de
infravermelho;
c) Desenvolvimento cognitivo sobre as reaes de reaes orgnicas,
sobretudo as reaes de esterificao, de forma em que pode-se
associar a qumica orgnica com a qumica analtica qualitativa e
quantitativa, juntamente com as anlises feitas por instrumentos
tcnicos.

3 METODOLOGIA
No desenvolvimento desse trabalho foram realizadas duas snteses, a
primeira da pra e a segunda da ma verde.

11

Materiais e equipamentos:

Proveta de 10ml

Balo de fundo redondo

Pipeta calibrada

Prolas de cridon

Coluna de fracionameno

Termmetro

Manta de aquecimento

Condensador

Bquer

Funil de separao de 25ml

Erlenmeyer de 25ml

Recipiente com gelo

Anel de suporte para funil de separao

Espectrofotmetro UV-Vis

Espectrmetro de Infravermelho por Transformada de Fourier

Duas cubetas de vidro

Balo Volumtrico

Tubo de Thiele

Tubo Capilar

Pipeta de Pasteur

Trip

Tela de Amianto

Bico de Bunsn

Para a sntese de pra pesou-se 2,5ml de propanol em uma proveta de 10ml,


foi anotado o valor e transferido o propanol para um balo de fundo redondo. Em
seguida fez-se o mesmo procedimento para o cido actico, pesando e anotando o
valor de 3,5mL e transferindo-o para o balo de fundo redondo junto com o propanol.
No mesmo recipiente tambm acrescentou-se 0,5ml de cido sulfrico com uma
pipeta calibrada e aps homogeneizao acrescentou-se prolas de cridon.

12

Homogenizou-se os trs lquidos por rotao do balo de fundo. Em seguida


colocou-o na manta de aquecimento, ligando-a no nvel 4 e manteve o aquecimento
por 60 minutos, sempre conferindo a temperatura. Aps esse tempo, removeu-se a
fonte do equipamento por 10 minutos, aproximadamente, para esfriar. Todo o
produto dentro do balo de fundo redondo foi transferido para um funil de separao
de 25ml.
Para a separao primeiramente adicionou-se 5ml de gua e fechou-se o
funil. As fases foram misturadas fazendo movimento de rotao com o funil e retirouse o ar presente pela abertura superior do funil. Destampou-se o funil, esperou-se a
seprao das fases. Fez-se a seprao retirando a parte localizada no inferior do
funil, colocando-a em um bquer separado. Aps isso, repete-se o procedimento
mas adicionou-se 2,5ml de bicarbonato diludo a 5% em gua. Fez-se a separao
novamente. Pela terceira vez repetiu-se o procedimento mas por ltimo com 2,5ml
de uma soluo saturada de cloreto de sdio. Aps os trs processos de separao,
transferiu-se o ster presente no funil para um erlenmeyer de 25ml e acrescentou-se
0,5g de sultato de sdio anidro em gros. Deixou-se em repouso por 15 minutos.
Aps a pesagem de um bquer para clculo de rendimento, preparou-se o
equipamento de destilao. Durante o processo de destilao fracionada, observouse o ponto de ebulio do ster. Aps o final da destilao, pesou-se novamente o
bquer que continha o ster pretendido e fez-se o clculo de rendimento.
Para a segunda sntese, de ma verde, repetiu-se o mesmo procedimento,
porm foram utilizados quatro vezes mais reagentes para um maior rendimento.
Contudo, ainda apresentou um rendimento no satisfatrio. Buscando maior
quantidade para realizao de anlises de confirmao do ster foi realizado um
terceiro procedimento para a ma verde.
Essa metodologia alternativa iniciou-se com a adio de 15ml de cido
actico e 10ml de butanol em um balo de fundo redondo de 50ml. Adicionou-se
tambm 2,5 ml de cido sulfrico e fez-se agitao por rotao do balo.
Acrescentaram-se as prolas de cridon e realizou-se o mesmo procedimento de
destilao fracionada. Em seguida, o ster adquirido foi transferido para um bquer
previamente pesado. Para essa tcnica, foi retirado o procedimento de seprao no
funil, obtendo um rendimento maior e satisfatrio de 90% podendo, assim, ser feita
as anlises de caracterizao.

13

A sntese do Acetato de Propila no foi repetida por falta de tempo, motivo


que se aplica, tambm, a sntese da maa verde em relao a metodologia original.
Portanto, os testes de caracterizao e identificao dos compostos obtidos foram
feitos somente com o produto da ultima sntese do Etanoato de Etila (flavorizante
artificial da Maa Verde).
Para a confirmao da presena dos compostos estudados e anlise do
produto final foram realizadas leituras em espectrofotmetro UV-Vis e Infravermelho,
alm do ponto de fuso.
Na espectrofotometria primeiramente prepara-se uma soluo me, que a
amostra diluda em gua. Em seguida foram colocadas na cubetas de vidro, uma
com apenas o solvente puro e outra com a soluo me preparada. A partir disso, foi
realizada a leitura em branco, que leitura apenas do solvente no comprimento de
onda especificado. Este comprimento 204 nm. Em seguida colocada a amostra e
retirado o branco. Faz-se a leitura da amostra e diferencia o valor obtido da leitura
em branco realizada anteriormente.
Para anlise atravs do espetrmetro de infravermelho no foi necessria a
preparao da amostra, pois foi utilizado um acessrio de seleneto de zinco, o qual
podem ser trabalhadas as amostras puras. Colocou-se cerca de 2ml de amostra no
acessrio e foram realizadas 32 varreduras para obteno do espectro.
Como ultima anlise foi realizada o ponto de ebulio. Preparou-se o
equipamento com o tubo de Thiele e termmetro. No houve preparo de amostra
pois ela foi colocada em tubos capilares, que foram presos ao tubo de Thiele. Toda
essa estrutura foi preparada acima de um bico de bunsn, que era constantemente
manuseado para o aquecimento da amostra. Analisou-se a amostra juntamente com
a temperatura. Quando foi avistado formao de ar dentro do tubo capilar, anotou-se
a temperatura.

4 RESULTADOS

14

Todas as anlises de caracterizao foram realizadas com amostra que


demonstrou maior rendimento, que foi do etanoato de etila com a aplicao da
metodologia alternativa, apontando 90% de rendimento. As outras snteses no
apresentaram rendimento nem material significativo para dar continuidade aos testes
de caracterizao, ento, foram descartadas. A eficcia da metodologia alternativa,
ser constatada com a comparao do espectro do infravermelho de outras
bancadas que seguiram a metodologia inicial. As outras snteses no foram
repetidas em detrerimento do tempo escasso para a concluso do projeto.
Inicalmente, analisaremos os resultados obtidos para a anlise de absoro
atmica no UV. Neste aspecto, no foi feito uma varredura, e sim, uma leitura em
um comprimento de onda de 204 nm que o que vai de encontro com o a literatura.
O solvente utilizado foi a gua para a realizao do efeito batocrmico e diminuir o
erro do equipamento respeitando a sua linearidade. Logo, para um comprimento de
204 nm a absorbncia apresenta foi de 0.894 em uma amostra de concentrao de
1,8.10-2 mol/L de etanoato de etila em gua. Aplicando-se a lei de Lambert Beer, foi
obtido um coeficiente de absortividade molar igual a 50 L/mol.cm. Valor, este, que vai
de acordo com o exposto na literatura.
Para a anlise de espectroscopia no infravermelho foi obtido o resultado
presente na figura 3. Nota-se claramente, de acordo com a literatura, as bandas de
absoro presentes na molcula. Em azul, tem-se a anlise de um padro
conhecido do Etanoato de Etila, em vermelho, tem-se a leitura da amostra. Nota-se
clara semelhana entre os dois grficos. Os dois de acordo com o que encontrado
na literatura. Acredita-se que a grande banda de absorbncia na faixa de 3500
nmero de ondas por centmetro presente na leitura do analito, possa representar
um percentual de algum dos reagentes que no foi destilado por completo. A opo
mais provvel que este composto seja o etanol no consumido na reao. O
segundo pico de absorbncia, entre 2800 3000 nmero de ondas representa os
radicais etil ligados carbonila e ao grupo alcxi. Por fim, a faixa de 1730 nmeros
de onda, pico mximo de absorbncia da amostra, representaria o nosso composto
de interesse, o Etanoato de etila de acordo com os valores encontrados na literatura.
Por fim, a anlise do ponto de ebulio tambm constatou a sntese do
Etanoato de Etila. O analito entrou em processo de ebulio com 73C e atingiuo
processo completo em 78C.

15

Figura 3: Anlise Espectrocpica no Infravermelho da Amostra Etanoato de Etila

Fonte: O autor

A Fgura 4 mostra a anlise no espectro no infravermelho feito pela


metodologia proposta inicialmente. Nota-se que apenas h uma alterao em
relao quantidade de lcool presente na amostra. A sntese pela metodologia
proposta inicialmente apresenta menor quantidade de lcool remanescente, porm,
rende, volumtricamente, muito menos do que a metodologia alternativa. Acredita-se
que, como uma relao de custo-benefcio, que a metodologia alternativa foi bem
aplicada, pois possibilitou um nmero mais abrangente de anlises instrumentais. E
apresentou resduos prximos da metodologia original.
Estes grficos explicam o odor acentuado de lcool qual os produtos (de
praticamente todas as snteses) apresentavam.

16

Figura 4: Espctro Infravermelho - Metodologia Inicial

Fonte: O projeto.

17

5 CONCLUSO OU CONSIDERAES FINAIS


Aps a anlise dos resultados, pode-se afirmar com certa exatido de que o
composto sintetizado mesmo o Etanoato de Etila, logo que todas as anlises e
resultados corresponderam ao que a literatura prope.
Contudo, acredita-se que outras anlises como a de Ressonncia Magntica
Nuclear, como a de Ncleo de Carbono 13, Espctroscopia de Varredura e a
Espectroscopia de Absoro Atmica poderiam assegurar maior confiabilidade nos
resultados. Defende-se tambm que, a falta de tempo pode ter prejudicado o
aspecto qualitativo do processo, padres mais exatos poderiam ter sido utilizados
nas leituras, uma metodologia de sntese mais eficaz deveria ser proporcionada e a
comparao entre as metodologias deveria ser feita sendo direcionada pelo mesmo
analista e em maior quantidade de vezes para comprovar sua exatido.
Para otimizao do processo de sntese, recomenda-se estudar com maior
cautela a proporo entre o cido e o lcool, para que se reduza a quantidade de
lcool no produto final.

18

6 QUESTES
1. Por que a mistura extrada com bicarbonato de sdio?
Pois o bicarbonato de sdio interage com o cido sulfrico antes
acrescentado a fez a neutralizao dele. Separando-se assim em duas
camadas, uma contendo o ster e outra a neutralizao resultante.
2. Por que se observam bolhas ao se adicionar bicarbonato de sdio?
Devido liberao do gs CO2 que formado na neutralizao de cido
sulfrico com bicarbonato.
3. Que reagente limitante nesse procedimento? Que reagente usado em
excesso? Qual o excesso molar (quantas vezes maior)?
O reagente limitante o lcool por apresentar um numero menos de mols .
o reagente usado em excesso o acido carboxlico por ter de 2 a 3 vezes
mais mols que o lcool.
4. Por que o cido actico muitas vezes utilizado nas reaes de
esterificao chamado de glacial?
Pois, quanto est em sua forma pura, se solidifica a uma temperatura de
aproximadamente 16C, obtendo um aspecto de gelo.
5. Descrio das anlises instrumentais utilizadas e/ou fornecidas:
a) Espectrofotometria de absorbncia atmica atravs da absoro de
radiao ultravioleta por parte dos eltrons possvel confirmar a
presena de um elemento em um analito. Primeiramente faz-se a
leitura em branco que apenas o solvente qual foi diludo o analito.
Aps isso, faz-se a leitura da amostra diluda e atravs da diferena
dos resultados de absorbncia, obtm-se a absorbncia do analito.
b) Espectroscopia em Infravermelho por Transformador de Fourier tipo
de espectroscopia de absoro, mas na regio do infravermelho. Esse
mtodo baseia-se na frequncia da vibrao das molculas analisadas.
Se a molcula receber uma radiao com a mesma frequncia das
vibraes realizadas pela mesma, esta absorver a energia, em
determinadas condies.

19

REFERNCIAS
ASSIS, Odlio B.G. A asa da borboleta e a nanotecnologia: cor estrutural. Revista
Brasileira de Ensino de Fsica, So paulo, v.35, n.2, p.2301-2309, abril. 2013.
Disponvel em: <http://www.scielo.br/pdf/rbef/v35n2/01.pdf>. Acesso em: 13 nov.
2015.
COSTA, Paulo Roberto Ribeiro; PILLI, Ronaldo Aloise; PINHEIRO, Sergio;
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