REACCIONES

PARA

NOMBRE DE LA
REACCION
HIDROHALOGENACIN

HALOGENACIN

OZONLISIS DE
ALQUENOS

FORMACIN DE
HALOHIDRINAS
ALQUENOS

HIDROBORACIN DE
ALQUENOS

DESCRIPCION
Es la adicin electroflica de
cidos hidrcidos como el
cloruro de
Hidrgeno o el bromuro de
hidrgeno a alquenos.
Proceso por el cual a un
alqueno se le adicionan dos
tomos
de halgenos.
Los alquenos reaccionan con
ozono para formar aldehdos,
cetonas o mezclas de ambos
despus de una etapa de
Reduccin.
Los alquenos reaccionan con
halgenos en medio acuoso
para
formar halohidrinas,
compuestos que contienen un
halgeno y
un grupo hidroxilo en
posiciones vecinas
es una reaccin en la cual un
hidruro de
boro [2] reacciona con un
alqueno [1] para dar un
organoborano [3].

EJEMPLOS

DIHIDROXILACIN DE
ALQUENOS

REACCIONES
PARA

NOMBRE DE LA
REACCION

HIDRATACIN DE
ALQUINOS

ALQUINOS
HALOGENACIN

consiste en aadir un grupo OH a cada carbono para formar

dioles vecinales. Esta reaccin
se puede realizar con tetraxido
de osmio en agua oxigenada, o
bien con permanganato de
potasio en agua

DESCRIPCION
Los alquinos reaccionan con
cido sulfrico acuoso en
presencia de un catalizador de
mercurio para formar enoles. El
enol isomeriza (tautomera)
rpidamente en las condiciones
de
reaccin para dar aldehdos o
cetonas
Los alquinos reaccionan con
cloro y bromo para formar
tetrahaloalcanos. El triple
enlace adiciona dos molculas
de
halgeno, aunque es posible
parar la reaccin en el alqueno
aadiendo un slo equivalente
del halgeno

EJEMPLO

OZONLISIS

Los alquinos reaccionan con

ozono para formar cidos
carboxlicos. En esta reaccin
se produce la ruptura del triple
enlace, transformndose cada
carbono del alquino en el grupo
carboxlico

REACCIONES PARA

NOMBRE DE LA
REACCION

NOMBRE DE LA
REACCION

Halogenacin.

Nitracin

Sulfonacin.

AROMATICOS

SUSTITUCIN

FORMULA

ELECTROFLICA
AROMTICA
Alquilacin de
Friedel.Crafts

Acilacin de
Friedel-Crafts

REACCIONES PARA

NOMBRE DE LA
REACCION

NOMBRE DE LA
REACCION

Cloracin

ADICION

AROMATICOS

Hidrogenacin

FORMULA

Reaccin de
Birch

REACCIONES PARA

NOMBRE DE LA
REACCION

NOMBRE DE LA
REACCION

Oxidacin

Halogenacin
alquilbencenos

FORMULA

AROMATICOS

Reduccin de
Clemmensen

f) Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y espectroscpico que permite la identificacin de Alquenos,
Alquinos, Aromticos, Alcoholes y fenoles.
PRUEBAS DE LABORATORIO TIPO FSICO:
Estado de agregacin: Se debe tomar nota si la sustancia es un slido o un lquido. Las muestras solidas se examinan al
microscopio para determinar su forma cristalina (lminas, prismas, agujas, etc.) y homogeneidad. La no homogeneidad
debido a la existencia de varias formas cristalinas puede deberse a que la muestra es una mezcla, o que es una sustancia
pura pero polimorfa; sin embargo, hay que tener en cuenta el hecho que varias sustancias tienen cristales similares.
Color: El color de un compuesto es caracterstico de su estructura. La mayora de los compuestos orgnicos son slidos
coloreados o blancos. Sustancias orgnicas con grupos funcionales conjugados son coloreadas, y la intensidad del color
depende de la extensin de la conjugacin. Por ejemplo, compuestos nitro- y nitrosoaromticos, y -dicetonas son amarillos.
Las quinonas y los azo-compuestos son de color amarillo, naranja o rojo. Cetonas y alquenos extensamente conjugados

poseen colores que van del amarillo al prpura. Las sustancias saturadas o con bajo grado de insaturacin son blancas o poco
coloridas. El color marrn es generalmente causado por pequeas impurezas; por ejemplo aminas y fenoles (incoloros) en
corto tiempo toman coloraciones marrn o prpura, por la formacin de productos de oxidacin
Olor: Aunque la vasta mayora de compuestos orgnicos son inodoros, varios de ellos poseen olor caracterstico y esta
informacin algunas veces puede ser til en la determinacin de la identidad de los compuestos. Por ejemplo, un fuerte olor a
almendras amargas puede ayudar a identificar compuestos como nitrobenceno, benzaldehdo y benzonitrilo. Si el compuesto
presenta un fuerte olor a canela entonces es muy probable que la sustancia desconocida sea cido cinmico, cinamaldehdo o
cinamonitrilo. Algunas aminas alifticas y aromticas tienen un olor caracterstico, similar al del pescado. Los steres tienen
olores agradables asociados con las frutas y flores. El olor es ms pronunciado, en algn grupo determinado, en los miembros
de bajo peso molecular, ya que estos son ms voltiles. Con alguna experiencia se podr reconocer los olores caractersticos
de algunas clases funcionales. Sin embargo, en la prctica no es recomendable y se debe ser extremadamente cauteloso en
oler sustancias desconocidas debido a que muchos compuestos orgnicos son irritantes y txicos.
Ensayo de ignicin: Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequea cantidad de muestra en una llama. Sustancias
inorgnicas, como las sales metlicas, no arden en la llama y permanecen inalteradas. Por el contrario, muchas sustancias
orgnicas arden con llamas caractersticas que ayudan a determinar su naturaleza. As, una llama amarillenta y fuliginosa
indica una alta insaturacin o un elevado nmero de tomos de carbono en la molcula, como es el caso de los hidrocarburos
aromticos. Los hidrocarburos alifticos arden con llamas amarillas pero mucho menos fuliginosas. A medida que aumenta el
contenido de oxgeno en el compuesto, la llama se vuelve ms clara (azul). Si queda un residuo es porque en la muestra
existe un metal, que ser un metal alcalino si el residuo es bsico al papel tornasol, y un metal pesado si es insoluble en cido
clorhdrico. Se recomienda en todos los casos usar el mechero con llama azul.
Punto de fusin: El punto de fusin de un compuesto puro es una propiedad que se utiliza como evidencia e indicacin de su
identidad y pureza. Muchos compuestos orgnicos son slidos a la temperatura ambiente como consecuencia de las fuerzas
intermoleculares que mantienen sujetas las molculas en una red cristalina. Sin embargo, la mayora de las sustancias
orgnicas presentan puntos de fusin por debajo de los 300 C. La fusin implica un cambio de la disposicin perfectamente
ordenada de las partculas o molculas al desorden que existe en el estado lquido. Por tanto, otro factor importante es la
forma geomtrica que presentan las especies qumicas, ya que las partculas deben disponerse de una manera ordenada
entre ellas mismas. Por ejemplo, en compuestos con igual masa, entre ms simtrico y compacto sea el compuesto, ms

fcilmente se forma el retculo cristalino y el punto de fusin va a ser ms elevado. Por ejemplo el n-pentano (CH3 -(CH2 )3
CH3 ) funde a -130C, mientras el neopentano ((CH3 )3 -C-CH3 ), funde a -20C.
Punto de ebullicin: a travs de la determinacin de esta propiedad se puede diferenciar algunos grupos funcionales, ya que
para estos en ocasiones varala, es de tener en cuenta que la polaridad de las sustancias influye notoriamente en los puntos
de ebullicin de las sustancias. Por ejemplo, las estructuras con grupos carboxilo que adems de tener fuerzas de interaccin
de puentes de hidrgeno tienden a dimerizarse aumentando su punto de ebullicin; este efecto, aunque menos marcado,
tambin se presenta en alcoholes. Tambin es importante recordar que en igualdad de las dems condiciones, una sustancia
de mayor peso molecular tendr mayor punto de ebullicin que una de menor peso molecular y viceversa, lo cual se observa
experimentalmente cuando se evalan las diferentes series homlogas.
PRUEBAS DE LABORATORIO TIPO QUIMICO:
Solubilidad: Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el desconocido. Informacin
importante que se debe considerar:

Compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y tambin contienen oxgeno, nitrgeno o azufre son solubles
en agua.

Si el compuesto es soluble en una solucin 5 % HCl, existe una alta probabilidad de que el desconocido es una amina.

Compuestos que se disuelven en bicarbonato de sodio son cidos fuertes.

Compuestos que se disuelven en NaOH son cidos dbiles.

Alcoholes, aldehdos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en cido sulfrico concentrado.

Existen una gran cantidad de pruebas de laboratorio para identificar estas sustancias entre las cuales estn las siguientes:
Pruebas para alcoholes

Prueba con nitrato crico, En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 tomos de carbono, ya sean primarios,
secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un cambio de color de amarillo a rojo.
Oxidacin de Jones, La oxidacin de Jones es una prueba rpida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los
terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja (Cr+6) a azul-verde (Cr+3):
Prueba de Lucas, Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de
seis o siete tomos de carbono.
Pruebas para hidrocarburos insaturados
Bromo en tetracloruro de carbono Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre tomos de
carbono) sufren reacciones de adicin con bromo, La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo
en cloruro de metileno.
Prueba de Baeyer, Una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la decoloracin de una solucin de
permanganato. La reaccin produce un glicol (1,2-diol).
Prueba de halogenuros alifticos
Yoduro de sodio en acetona, Los cloruros y bromuros de alquilo primarios pueden distinguirse de los aromticos por la
reaccin siguiente: R-X + NaI R-I + NaX en donde X = Cl, Br. La prueba positiva consiste en la aparicin de un precipitado
de NaX en 5 minutos.
Pruebas para aldehidos y cetonas
Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina, Los aldehidos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar 2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde el amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del
nmero de dobles ligaduras conjugadas en el compuesto carbonlico.

Prueba de Tollens, Esta prueba implica la oxidacin de los aldehidos al cido carboxlico correspondiente, utilizando una
solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata o un
precipitado negro de plata.
Prueba del yodoformo Esta prueba se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un aldehido o cetona en la muestra
problema. La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura
(hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un precipitado amarillo de
yodoformo (CHI3).
Pruebas para cidos carboxlicos
Prueba del litmus Una solucin acuosa del cido ser cida al papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel pH
cambiarn a rojo, cuando se coloca en l una gota de la solucin.
Prueba del bicarbonato Una pequea cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeo vidrio de reloj y se aade
una solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un cido, se observa el desprendimiento de burbujas de CO2.
Prueba para aminas
Prueba con el in cobre Las aminas dan una coloracin verde-azul o un precipitado cuando se aaden a una solucin de
sulfato de cobre acuoso.

Prueba para fenoles

Prueba con el in frrico La mayora de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del in frrico. Los
fenoles dan colores rojo, azul, prpura o verde.
PRUEBAS DE LABORATORIO TIPO ESPECTROSCPICO:

Extensamente existen tcnicas espectroscpicas tales como infrarrojo, resonancia magntica nuclear, ultravioleta visible y
espectrometra de masas.
Espectroscopa De Infrarrojo Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de
la estructura molecular de un compuesto. Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho compuesto
al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en el espectrofotmetro.
Resonancia magntica nuclear La espectrometra de resonancia magntica nuclear (RMN), ms comnmente conocida como
espectrometra RMN, es una tcnica que explota las propiedades magnticas de ciertos ncleos. Las aplicaciones ms
importantes para su uso en qumica orgnica son la espectrometra RMN de protones y la de carbono-13.
Ultravioleta visible La radiacin absorbida por las molculas desde esta regin del espectro provoca transiciones electrnicas
que pueden ser cuantificadas. La espectroscopia UV-visible se utiliza para identificar algunos grupos funcionales de
molculas, y adems, para determinar el contenido y fuerza de una sustancia.
Espectrometra de masas, es una tcnica de anlisis cualitativo, de amplia utilizacin para la determinacin de estructuras
orgnicas, por si solas en combinacin con otras tcnicas de espectrofotometra.