Anda di halaman 1dari 2

STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

Tujuan
Mengkaji

stabilitas

beberapa

karbokation

dan

pengaruh

hiperkonjugasi terhadap panjang ikatan kerapatan muatan menggunakan


perhitungan semiempiris AMI.
Latar Belakang
Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering
dijumpai dari jenis zat antara yang terlibat dalam reaksi senyawa organik.
Stabilitas relatif karbokation dapat dijadikan indikasi untuk keberadaannya
dalam reaksi yang sedang berlangsung. Banyak cara menjelaskan kestabilan
karbokation, salah satunya adalah hiperkonjugasi.
Hiperkonjugasi meliputi tumpang tindih antara suatu ikatan (orbital
ikatan) dengan orbital p yang kosong yang terdapat dalam atom karbon
bermuatan positif (lihat gambar dibawah ini). Walaupun gugus alkil yang
terdapat pada atom karbon positif tersebut dapat berputar, satu dari dari
ikatan sigma selalu sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation.
Pasangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong
sehingga menstabilkan atom karbon yang kekurangan elektron.

Kita dapat memikirkan fenomena hiperkonjugasi seperti yang kita


jumpai dalam bentuk klasik. Sebagai contoh bahwa isopropyl kation
distabilkan oleh hiperkonjugasi menghasilkan beberapa bentuk resonansi

seperti dinyatakan dalam bentuk berikut :

Hiperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan CC


(lebih bersifat ikatan rangkap) dan akan berakibat memendekkan ikatan CC.
Perlu ditekankan juga bahwa akan terjadi fenomena melemahnya dan
memanjangnya ikatan CH yang dinyatakan dengan kerapatan elektron pada
orbital p kosong. Akhirnya muatan positif yang signifikan dipindahkan
kepada atom H yang terlibat dalam hiper-konjugasi.