DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS
- Comprobacin de las propiedades de los cidos carboxlicos.
- Demostracin de las diferencias de reactividad de los derivados de cido carboxlicos.
- Preparacin del jabona partir de sebo (grasa) vacuno.
- Determinar el ndice de saponificacin de las grasas.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Las grasas y aceites son steres cuya hidrlisis en medio alcalino produce mezclas de sales
sdicas de cidos grasos que se conocen con el nombre de jabones. Esta reaccin se conoce con
el nombre de saponificacin. Si el lcali utilizado es hidrxido de sodio se obtiene un jabn
duro o slido, en cambio con hidrxido de potasio el jabn es blando o lquido.
Las propiedades del jabn derivan de las caractersticas de sus molculas, stas contienen dos
partes diferenciadas: un grupo hidrfobo (repelente al agua) apolar y uno o ms grupos polares
o hidrfilos (afines al agua). Las partes no polares de tales molculas se disuelven en las grasas
o aceites y las porciones polares son solubles en agua.
La longitud de la cadena carbonada determina la fuerza de la porcin no polar de la molcula, si
el nmero de tomos de carbono es menor de 12 esta parte de la molcula es demasiado dbil
para equilibrar la fuerte accin polar del grupo carboxilato (COO-). Si se sobrepasan los 20
tomos de carbono el efecto es el contrario. Por ello los cidos ms adecuados son los que
contienen entre 12 y 18 tomos de carbono, ya que cada extremo ejerce su propio
comportamiento de solubilidad.
Cmo limpia el jabn?
El agua sola no es capaz de disolver la grasa que compone y contiene la suciedad. Un jabn
limpia debido a la capacidad que tiene para formar emulsiones con los materiales solubles
en grasas; las molculas de jabn rodean a la suciedad hasta incluirla en una envoltura
denominada micela, la parte apolar de la molcula de jabn se disuelve en la gotita de grasa
mientras que los grupos carboxilato, polares, se orientan hacia la capa de agua que los rodea. La
repulsin entre cargas iguales evita que las gotas de grasa se unan de nuevo. Se forma as una
emulsin que se puede separar de la superficie que se est lavando.
Los jabones son inefectivos para la limpieza en agua dura (agua que contiene sales de metales
pesados, especialmente hierro y calcio), stos precipitan en forma de sales insolubles (costra de
las baeras). En cambio, las sales de hierro y calcio de los sulfatos cidos de alquilo son
solubles en agua y las sales sdicas de estos materiales, conocidas como detergentes (agentes
limpiadores), son efectivas incluso en aguas duras.
Tales detergentes contienen cadenas carbonadas rectas, anlogas a las de las grasas naturales. Se
metabolizan mediante bacterias en plantas de tratamiento de aguas residuales y se conocen con
el nombre de "detergentes biodegradables".
Aunque los detergentes sintticos varan considerablemente en cuanto a sus estructuras, sus
molculas tienen una caracterstica comn que comparten con el jabn ordinario: tienen una
cadena apolar muy larga, soluble en grasas, y un extremo polar, soluble en agua.

Los detergentes actuales contienen diferentes aditivos, fosfatos que exaltan la limpieza, agentes
espumantes, blanqueantes, etc. siempre intentando satisfacer la demanda de los consumidores.
El proceso de fabricacin de jabn se lleva a cabo gracias a una reaccin qumica llamada
saponificacin. La saponificacin es la hidrlisis con catlisis bsica de grasas y aceites para
producir jabn. Los aceites vegetales y las grasas animales son triglicridos (esteres de glicerina
con cidos grasos), y al ser tratados con una base fuerte como (NaOH) o (KOH) se saponifican,
es decir se produce el jabn (sal del cido graso) y la glicerina (glicerol).
La reaccin qumica que se efecta en la fabricacin de jabn se puede representar en forma
general como sigue:

La saponificacin consta de dos etapas, la descomposicin de los ingredientes en sus partes

tiles y la reaccin de estas para producir el jabn.
Las grasas y los aceites se componen de triglicridos, pero no se puede hacer jabn a partir de
ellos; es necesario que se descomponga en cidos grasos y glicerol. Los cidos grasos son un
elemento primordial en el proceso de elaboracin de jabn, en cambio el glicerol aunque es til
no es fundamental.
La desintegracin de un triglicrido en sus componentes se denomina hidrlisis. En contacto
con el agua todo los esteres, incluidos los glicridos se descomponen en sus componentes,
glicerina y un cido graso.
En el proceso de fabricacin de jabn, el agua hace llegar el hidrxido de sodio a todos los
rincones del recipiente, permitiendo as que se produzca la hidrlisis. Cuando el agua y las
grasas se mezclan, tan solo una pequea parte del aceite se disuelve en el agua. Es decir, el agua
corriente tan solo descompone ligeramente las grasas y los aceites, por esto debemos aadir
hidrxido de sodio al agua.
Durante la hidrlisis, los iones de (NaOH) atacan el tomo de carbono que se encuentra en el
extremo carboxilo de los cidos grasos liberndolos del triglicrido. Una vez separados los
cidos reaccionan con un ion de sodio y forman el jabn. A continuacin tres iones de hidrxido
reaccionan con el glicerol y dan lugar a la glicerina.
Todas las reacciones qumicas requieren que los reactivos estn en contacto, por lo tanto es un
problema que la solucin caustica (lcali) y las grasas no se mezclen. Sin embargo Las grasas y
aceites aparte de contener triglicridos siempre contienen una pequea cantidad de cidos graso
libres. Cuando se aade la solucin alcalina a la grasa se saponifican primero los cidos grasos
libres formando porciones considerables de jabn que acta como un excelente agente

emulsionante. La grasa no saponificada se disgrega gracias a la formacin del jabn,

aumentando la superficie de contacto entre los reactivos, esto incrementa la velocidad de la
reaccin. Por lo tanto, una buena forma de acelerar el proceso de saponificacin es agregar una
pequea porcin de jabn ya formado a la mezcla de reaccin.

3. DIAGRAMA DE FLUJO
Preparacion del jabon

Op: calentar 24 g de sebo

limpio
Cond: en bao mara a
70C hasta fusin total

Op: aadir 3.4 g de NaOH

disueltos en 20 mL de agua
destilada, 20 mL de alcohol y
calentar
Cond: en bao maria hasta
70C hasta saponificacin

Op: vaciar la solucin caliente

en 300 mL de salmuera
Cond: dejar que enfrie hasta
temperatura ambiente

Op: agregar mezcla de agua

con alcohol para evitar que se
seque
Cond: saponificacin completa
cuando forma granulos al caer
en salmuera, ausencia de

Op: filtrar al vacio y

lavar con 10 mL de
salmuera
Cond: normales

Propiedades del jabon

Op: disolver 1 g de
jabon en 100 mL de
agua destilada
Cond: agua destilada
1

Op: aadir unas

cuantas gotas de
HCl
Cond: se torna
blanco pero no
Op: aadir unas
cuantas gotas de NaOH
diluido
Cond: se forma
espuma, el color blanco
va desapareciendo

Op: a 4 tubos con 5 mL

de solucin de jabon
aadir 3 gotas de sales
organicas

Op: 10 mL de
solucin de jabon
con 10 mL de agua
dura

Cond:

Cond: desaparece
espuma y se torna

1- cloruro de potasio,
casi no cambio, forma
espuma
2- cloruro de magnesio,
un poco de soluto blanco
en la superficie
3- cloruro frrico, coloro
naranja con soluto
blanco

ndice de

Op: colocar 1.5 g de ster y

aadir 50 mL de solucin
alcohlica alcalina
Cond: pesar el ster con
mucha precisin

saponificacin

Op: hervir por 30 minutos,

aadir 50 mL de agua
destilada
Cond: hervir en reflujo, dejar
15 min ms luego de aadir el
Op: agregar 25 mL mas de agua
destilada
Cond: antes de agregar el agua
destilada dejar enfriar

Op: aadir 3 gotas de

fenolftalena y titular con cido
estndar
Cond: detener titulacin cuando
la solucin pierda su color rosado.

4. PARTE EXPERIMENTAL:
3.1 PREPARACION DE JABON:
Mecanismo de reaccin:

En el proceso de este experimento se us NaCl el cual lo usamos para separar el glicerol

(glicerina) y el jabn formado para poder separarlo sin perder mucho jabn.

4.2. PORPIEDADES DEL JABON:

a) Jabn diluido ms HCl:
O

O
+

R1
-

HCl

Na

R1

NaCl

OH

No se observ formacin de espuma la solucin se volvi blanca.

Jabn ms NaOH:
R
R
-

R
R

Se form espuma y el color blanco de la solucin va desapareciendo.

COMENTARIOS:
Este proceso nos indica que al disolver el jabn y agregar el hcl hizo subir el ph
volviendo mas acida porque reacciono formando la sal respectiva.
Mientras que al agregar NaOH la solucin se volvi bsica y se regres al inicio por eso
se observ las burbujas.

b) Jabn ms cloruro de calcio

Se form mucho soluto blanco.

Jabn ms cloruro frrico

Se form algo de soluto blanco y el color cambio a algo anaranjado.

Jabn mas cloruro de magnesio

Se form algo de precipitado blanco.

Jabn ms potasio

Casi no se forma precipitado blanco.

COMENTARIOS:
La formacin de precipitado blanco nos indica la formacin de su respectiva sal de
R1COONa.
La cantidad del precipitado es afectado dependiendo la electronegatividad de la sal con
la que se hace reaccionar. Para el cloruro frrico el color naranja es debi a la formacin
de (R1COO)3Fe.
Tambin otros factores son la dispersin de la nube electrnica.

c) Se va la espuma y se cambia a color blanco la solucin.

Esto es debido a que el agua de cao posee sales como NaCl, iones Ca2+ los cuales van
a reaccionar con el jabn produciendo la sal respectiva.
4.3. ndice de saponificacin:

I . S .=

( ba ) xcx 56.1
masa muestra

Donde:
b : Es el volumen para medir la muestra.
a : Es el volumen para medir el NaOH.

c : concentracin de HCL (acido).

Datos:
b: 11.5

a: 6.1

c: 0.2

I . S .=40.39
4.4. OBSERVACIONES:
Lavar bien los recipientes utilizados, ya que las soluciones alcalinas pueden atacar el
vidrio y provocar daos.
Asegurarse de completar totalmente la saponificacin, ya que si se retira del
calentamiento precozmente puede llegar el caso que no se forma el jabn en su
totalidad.
Si se siente un olor a grasa significa que la saponificacin an no est completa.
La precisin al realizar la medicin del ndice de saponificacin es crucial, sino el
volumen de la titulacin final puede variar.

4.5. CONCLUSIONES:
Un mismo jabn puede reaccionar diferentemente con distintas sales inorgnicas, se
forman solutos blancos en mayor o en menor cantidad, coloracin de la mezcla y
formacin o ausencia de espuma.
El ndice de saponificacin depender del tipo de grasa utilizado, adems de la
eficiencia con la que se realiz el experimento y de la previa preparacin del sebo.

5. PICTOGRAMAS
Compuesto
Hidroxido de sodio (NaOH)

Riesgo
Puede ocasionar severa
irritacin al tracto
respiratorio o digestivo,
con posibles
quemaduras. Puede ser
fatal si se ingiere o
inhala.

Precauciones
Para el manejo del NaOH es
necesario el uso de lentes de
seguridad, bata y guantes de
neopreno, nitrilo o vinilo. Siempre
debe manejarse en una campana

Cloruro de magnesio

El contacto puede causar

la irritacin del ojo y de
piel.

Lavarse concienzudamente tras la

manipulacin. No comer, beber ni
fumar durante su utilizacin

Etanol

Puede originar peligro de

incendio y explosin.
Altamente inflamable.
Causa estragos en el
sistema nervioso por lo
que produce cualquier
tipo de efecto nocivo
para la capacidad motora
y neuronal
Slidos pueden causar
una ligera irritacin en la
piel seca, soluciones
fuertes o slidos en
contacto con la piel
hmeda puede causar
irritacin severa, incluso
quemaduras

Mantener alejado de cualquier

fuente de ignicin y calor. Proveer
buena ventilacin al nivel del piso
en los sitios de trabajo. Evitar el
contacto con materiales
incompatibles.

Extremadamente
destructivo si se inhala
para los tejidos de las
membranas mucosas y
tracto respiratorio
superior. Corrosivo.
Produce enrojecimiento,
dolor, y quemaduras
graves.

Almacene y manipule de acuerdo

con todas las normas y estndares
actuales. Mantenga el contenedor
cerrado con seguridad y
etiquetado correctamente.
Almacenar en estanques plsticos

Cloruro de calcio

Cloruro frrico

Mantenga el envase bien cerrado.

Mantenga el recipiente en lugar
fresco y bien ventilado. No
conservar a temperatura superior a
30 C

Cloruro de potasio

Acido
sulfurico
(H2SO4)

La sustancia ingresa al
organismo a travs de la
va inhalatoria, ingestiva
y la piel. Puede afectar el
sistema respiratorio.
Sntomas se pueden
presentar despus de
exposicin.
La sustancia es un
oxidante fuerte y
reacciona violentamente
con materiales
combustibles y
reductores. La sustancia
es un cido fuerte,
reacciona violentamente
con bases y es corrosiva
para la mayora de
metales ms comunes.

Evitar altas temperaturas y

contacto con materiales
incompatibles como: triofloruro
de bromo, permanganato de
potasio con cido sulfrico.

Mantener lejos de fuentes de

calor. Use la indumentaria de
proteccin correcta. No poner en
contacto con sustancias
inflamables. No poner en contacto
con combustibles.

6. BIBLIOGRAFIA

http://grasas-y-aceites-vegetales.webnode.com.co/aplicaciones/saponificacion/
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/CaCl2.pdf