AMINA

http://azhardiazhar.wordpress.com/2011/01/
oleh azharadi

Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi

anhidrida asam dengan amonia dan amina primer
Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan
sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.

Reaksi dengan asil klorida

Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.
Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah
hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) melibatkan dua tahapan
reaksi:
Pertama:
Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida hidrogen
berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang
tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.
Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida
menghasilkan sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:

Reaksi dengan anhidrida asam

Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum
ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.
Reaksi juga terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama:
Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk
asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang
dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti
pada reaksi asil klorida.

Selanjutnya asam etanoat bereaksi dengan amonia atau amina yang berlebih
menghasilkan sebuah garam kali ini adalah etanoat.
Ini kelihatannya lebih sulit dibanding pada asil klorida karena cara penulisan struktur
garam yang terbentuk. Pada struktur ini terdapat ion etanoat dan sebuah ion positif:
Ini lebih mudah dipahami pada senyawa yang sesungguhnya seperti yang akan kita
lihat berikut.
Sebagai rangkuman:
Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang
sebanding kecuali:

Pada tahap pertama, asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas
hidrogen klorida.

Tahap kedua dari reaksi melibatkan pembentukan etanoat bukan klorida.

Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti
asil klorida, dan reaksi biasanya memerlukan pemanasan.

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH2 terikat
secara langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.
Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin
bisa dituliskan sebagai C6H5NH2.
Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi
terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:
Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.
Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan
memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut
pandang fenilamin.

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di
atas, hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.
Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan
bahwa salah satu hidrogen dari gugus -NH2 telah digantikan oleh sebuah gugus asil
(sebuah gugus alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).
Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.
Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai
etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.

Asetanilida
http://inuyashaku/blogspot.com.
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O
dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan
asam asetat.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan
Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Macam Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat
diganti dengan asetil klorida.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang

dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.