LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA (1000031-6)

LUISA FERNANDA ASCENCIO ROMERO - Cd.01114698

PREINFORME 8: ENSAYOS PRELIMINARES - ANLISIS FUNCIONAL
- CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD

1. EN QU CONSISTE EL ANLISIS ORGNICO CLSICO?

En los laboratorios de qumica orgnica se desarrollan diferentes procedimientos que

permiten identificar compuestos orgnicos. Entre estos se describen algunos que
constituyen la rama de anlisis orgnico: elemental y funcional. Durante muchos aos los
compuestos orgnicos fueron caracterizados a partir de su anlisis elemental, sus
propiedades de solubilidad y la transformacin de la sustancia en un derivado conocido;
sin embargo ahora existen otras tcnicas, de espectroscopa y resonancia, que han
sustitudo el anlisis orgnico tradicional. Sin embargo, los mtodos tradicionales se
desarrollan en los laboratorios de aprendizaje para adquirir destreza en la consideracin
simultnea de diferentes propiedades a la hora de identificar un compuesto: sus
propiedades de solubilidad, su comportamiento cido - base y las posibles
transformaciones de los grupos funcionales presentes 1.
Antes de iniciar el anlisis qumico de grupos funcionales, resulta til determinar
cualitativa y cuantitativamente los elementos constituyentes del compuesto de inters;
siendo el anlisis elemental cuantitativo el que da paso al anlisis funcional 2. Los
mtodos para determinar los elementos presentes en los compuestos orgnicos
requieren iniciar con el rompimiento de la estructura orgnica covalente 3, y
posteriormente se efectan las tcnicas de reconocimiento para cada elemento 4. De
antemano se supone la presencia de carbono en todos los elementos y de hidrgeno en
la mayora, considerando adems los heterotomos ms comunes: halgenos, azufre,
oxgeno y nitrgeno2. Despus del anlisis cualitativo de un compuesto orgnico se
determinan cuantitativamente sus elementos, con mtodos especficos para cada grupo
de elementos4.
Luego del anlisis elemental se reconoce que el carcter de los compuestos orgnicos no
viene determinado slo por sus constituyentes sino por la organizacin de estos dentro
de la molcula. Esta fase es conocida como anlisis funcional, ya que los grupos de
mayor inters son los grupos reactivos o grupos funcionales 5. A travs de distintas
pruebas de reaccin rpida se puede determinar la presencia de ciertos grupos
funcionales, teniendo en cuenta las propiedades fsicas y qumicas caractersticas de
cada uno. Para tener una idea previa de los posibles grupos funcionales presentes, se
desarrollan unos ensayos preliminares, que dan alguna informacin de la naturaleza del
compuesto; y adems se clasifica segn la solubilidad del mismo. Todas estas etapas son
tiles adems para apoyar tcnicas instrumentales en la caracterizacin de determinado
compuesto1.
2. MENCIONE LAS PRUEBAS PARA LA IDENTIFICACIN DE LAS SIGUIENTES
FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGNICOS (EN CADA CASO INCLUYA LOS ESQUEMAS
DE REACCIN Y ALGUNAS IMGENES ILUSTRATIVAS DE LO OBSERVADO EN
DICHAS PRUEBAS):

Insaturados (alquenos y alquinos): Para reconocer compuestos no saturados se realiza el

ensayo con bromo en CCl4 y el ensayo de permanganato de potasio. Ambas pruebas dan
positivas para alquenos, alquinos, fenoles, aminas y aldehdos 6.


Ensayo con bromo CCl4: El bromo puede formar compuestos de adicin
con la mayora de los compuestos insaturados 6,7. En esta reaccin el reactivo
electrfilo convierte el alqueno en un alcano disustituido (Figura 1A). La adicin de la
disolucin roja de Br2/CCl4 (al 2%) al alqueno incoloro da lugar a la formacin de un
1,2 - dibromoalcano incoloro. La desaparicin de color indica la presencia de un doble
enlace reactivo7.

Figura 1A. Reaccin de un alqueno con bromo en tetracloruro de carbono6.

Tambin puede reaccionar sustituyendo hidrgeno por bromo en compuestos que son
fcilmente bromados6,7. En este caso hay desprendimiento de cido bromhdrico que
no se disuelve en CCl4 (Figura 1B) Si se observa desprendimiento de gas se coloca
papel tornasol azul en la boca del tubo para detectar el desprendimiento de HBr. La
decoloracin de bromo, con liberacin de HBr indica la presencia de un fenol, amina,
enol, aldehdo, cetona o algn otro compuesto que contenga un grupo metileno
activo7.

Figura 1B. Reaccin de un fenol con bromo en tetracloruro de carbono 6.

La mayora de los compuestos con dobles y triples enlaces adicionan bromo

rpidamente, esto no ocurre cuando las molculas contienen grupos electronegativos
unidos a los tomos de carbono involucrados en la insaturacin. Como ya se
mencion, cuando no hay presencia de gases se presume la presencia de una
insaturacin, pero esto debe confirmarse con el ensayo del permanganato de
potasio7.

Ensayo con permanganato de Potasio (Baeyer): Los compuestos

fcilmente oxidables pueden reducir el ion permanganato (Figura 2), causando la
desaparicin del color prpura del KMnO4 y la aparicin de un color marrn del
dixido de manganeso. En soluciones acuosas (agua o etanol) diluidas, si el intenso
color del permanganato cambia en medio minuto se posible la presencia de un doble
o triple enlace. Puede usarse acetona en lugar de etanol para los compuestos
insolubles en agua, aunque se reconocen algunas olefinas que dan prueba negativa
en acetona pero positiva en alcohol 6,7. Se reporta adems que muchos aldehdos,
alcoholes primarios y secundarios, fenoles y steres reducen el permanganato, pero
en medio cido7.

Figura 2. Reaccin de permanganato de potasio en presencia de insaturaciones 6.

Tal como muestran las reacciones, el bromo reacciona por adicin con compuestos
insaturados y por sustitucin con otros. El ion permanganato, en presencia de agua,
oxida los alquenos y alquinos a glicoles; pero tambin oxida otros tipos de compuestos 6.
Halogenuros de alquilo:

Ensayo de ignicin: Una pequea cantidad de muestra se calienta

suavemente. Sustancias inorgnicas no arden y permanecen alteradas, pero las
orgnicas arden con llamas caractersticas que ayudan a determinar su naturaleza.
Una llama amarilla e intensa indica la presencia de muchos carbonos, y se va
tornando azul en presencia de oxgeno 7. La presencia de halgenos se reconoce
directamente sobre la muestra problema colocada en un alambre de cobre y
quemndola en la zona oxidante de la llama del mechero. La reaccin del halgeno
con el xido de cobre da coloraciones verde-azul a la llama, y se conoce propiamente
como el Ensayo de Beilstein1,7 (Figura 3).

Figura 3. Ensayo de Beilstein8.

Aromticos: Si en el ensayo de ignicin se produce una llama fuliginosa, puede tratarse

de un compuesto aromtico6.

Reaccin de Friedel-Crafts: Los hidrocarburos aromticos reaccionan con

cloroformo o tetracloruro de carbono en presencia de cloruro de aluminio anhidro,
para producir compuestos coloreados6, 7. El color depende de la complejidad del anillo
sobre el cloruro de aluminio sublimado 7. Si el compuesto aromtico contiene un
benceno el producto principal de la reaccin es el trifenilmetano, que da coloracin
en solucin salina del AlCl4 (Figura 4)6, 7.

Figura 4. Reaccin de Friedel - Crafts en compuestos aromticos 6.

Los compuestos alifticos no producen coloracin, pero en presencia de bromo viran

a amarillo y en presencia de yodo viran a violeta. Los compuestos aromticos dan
coloraciones naranja, azul, verde, entre otras; en funcin de la complejidad del anillo
y los sustituyentes. Viran de naranja a rojo los derivados del benceno, a azul el

naftaleno, a prpura el fenantreno y a verde el antraceno. Si hay un sustituyente

desactivante, como el grupo nitro, no se observa coloracin 6, 7.

Ensayo del formaldehdo - cido sulfrico: Permite diferenciar

compuestos aromticos de los no aromticos insolubles en cido sulfrico
concentrado. El formaldehdo reacciona con un ncleo aromtico en presencia de
cido sulfrico para formar un ion carbonio que polimeriza a colores complejos (Figura
5). El color se forma en la capa superior al aadir el compuesto, as: rojo para
benceno, tolueno y n-butilbenceno; rosa para sec-butilbenceno, naranja para tertbutilbenceno y mesitileno, azul y verde azulado para difenil - trifenilbenceno, rosa o
prpura para haluros de aliro, prpura para naftil ter, amarillo plido o sin coloracin
para cicloalcanos y sus derivados halogenados. Las reacciones de este ensayo son
inhibidas por grupos sustituyentes que atraen electrones y desactivan el anillo, tales
como -Cl, -SO3H, -NO2, -COOH, -CH2-N+, -(R)3. La mayora de los compuestos que dan
el ensayo positivo despus viran a color gris - negro 6.

Figura 5. Reaccin del formaldehdo en cido sulfrico con compuestos aromticos 6.

Ensayo del cloruro frrico: Reaccionan con cloruro frrico al 2,5% la

mayora de los fenoles, enoles, cidos hidroxmicos, cidos sulfnicos, muchos
hidroxicidos, algunas oximas y compuestos enolizables (Figura 6). Los fenoles dan
coloracin roja, azul, prpura o verde; los enoles coloracin rojo-violeta, y los cidos
hidroxmicos coloracin azul-rojiza, violeta o prpura. Muchos nitrofenoles,
hidroquinonas, cidos meta- y para- hidroxibenzoico y sus steres no dan coloracin
alguna6.

Figura 6. Reaccin del cloruro frrico con fenoles6.

Se debe reconocer el color producido en la solucin tan pronto como se aade cloruro
frrico al agua, ya que la coloracin no es permanente. Para compuestos no solubles

en agua o agua-etanol, estos pueden ser disueltos en un solvente anhidro

(cloroformo) con una base dbil (piridina), haciendo el ensayo ms sensible ya que la
piridina acta como aceptor de protones en el caso de los fenoles 6.
Alcoholes y fenoles: Los alcoholes presentan el grupo funcional hidroxilo (-OH), y se
clasifican en primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo a la naturaleza del carbono
al que se encuentra unido el grupo funcional. Teniendo en cuenta esto se desarrollan
pruebas para determinar la presencia de -OH y luego distinguir de qu tipo de alcohol se
trata6.

Ensayo con Vanadato-Oxina: Cualquier compuesto, en presencia de

alcoholes, forman complejos de coloracin roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina
(oxina) y vanadato de amonio. Los alcoholes solubles en agua, el alcohol allico y los
aminoalcoholes no dan una reaccin muy apreciable. Coloraciones diferentes al rojo
sugieren la presencia de otros grupos funcionales como los steres, fenoles, aminas y
cidos6.

Ensayo con anhdrido crmico: La prueba da positiva para alcoholes

primarios y secundarios. El anhdrido crmico en medio cido es un agente oxidante
que convierte los alcoholes primarios en cidos carboxlicos, y los secundarios en
cetonas. En estas condiciones no se oxidan los alcoholes terciarios. En la oxidacin
ocurrida el cromo se reduce a in crmico de coloracin naranja (Figura 7). Dan
prueba positiva tambin los aldehdos y los enoles, pero pueden ser descartados con
otros ensayos. Los fenoles producen coloraciones oscuras, y los dems grupos dan
negativa la prueba6.

Figura 7. Reaccin del anhdrido crmico con alcoholes primarios y secundarios 6.

Ensayo con cido nitrocrmico: Muchos alcoholes primarios y

secundarios, azcares formaldehdo y los cidos lctico y tartrico, se oxidan en
presencia de una mezcla de cido ntrico y dicromato de potasio. Se adiciona
dicromato de potasio al 5% en una solucin de cido ntrico, y luego una solucin al
10% del compuesto. El desarrollo de un color azul antes de 5 minutos es prueba
positiva. Todos los dems grupos dan negativa esta prueba 6.

Ensayo de Lucas: Sirve para diferenciar alcoholes solubles en el reactivo,

es decir, los monoalcoholes de hasta 6 carbonos y algunas molculas polifuncionales.
Se basa en la formacin de un haluro de alquilo insoluble que se produce
rpidamente con alcoholes terciarios, ms lentamente con secundarios y no se forma
con los primarios6, 7. Esta reaccin implica la ruptura del enlace carbono - oxgeno en
presencia de un reactivo nucleoflico (Figura 8A) 7.

Figura 8A. Reaccin del reactivo de Lucas con alcoholes7.

El reactivo es una combinacin del cido clorhdrico y cloruro de zinc. Este ltimo
acta como catalizador y acelera la reaccin del cloruro de hidrgeno con el grupo
hidroxilo del alcohol, para formar los respectivos cloruros de alquilo insolubles en
agua. Cuando se mezcla el reactivo de Lucas con un alcohol terciario soluble en agua,
su grupo -OH se protona y la molcula pierde agua. El carbocatin resultante
reacciona con el in cloruro y el cloruro de alquilo se evidencia por la aparicin de
una turbidez. La reaccin es inmediata (Figura 8B). Los alcoholes secundarios
solubles reaccionan a los 2 o 3 minutos y los primarios mucho despus, a los 10 o 15
minutos despus; dado que el cloruro es un reactivo nucleoflico dbil para promover
la reaccin por desplazamiento y el in carbonio primario es muy inestable para que
la reaccin se realice por ionizacin 6, 7.

Figura 8B. Reaccin del reactivo de Lucas con alcoholes primarios y secundarios 6.

Carbonlicos (aldehdos, cetonas y carbohidratos): El carbonilo es uno de los grupos

funcionales de mayor actividad qumica. Presenta reacciones de adicin por el doble
enlace del grupo carbonilo, reacciones de sustitucin del oxgeno carbonlico, reacciones
de oxidacin y reacciones de condensacin 7.

Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina: Es el ensayo general para

compuestos carbonlicos. Si da positivo indica la presencia de un aldehdo o de una
cetona. Los compuestos carbonlicos reaccionan con hidrazinas para producir
hidrazonas. La mayora de los aldehdos y cetonas dan 2,4 - dinitro fenil hidrazonas
insolubles. A veces se puede obtener un aceite que cristaliza en reposo. Se debe
tener cuidado con varias dificultades: algunos derivados de alcoholes dan positiva la
prueba, es necesario evitar el exceso del compuesto y que el precipitado no siempre
es debido por el reactivo 6, 7. Si la muestra contiene un grupo carbonilo en forma de
aldehdo o de cetona, el cido protona al tomo de oxgeno del carbonilo, haciendo
ms electrfilo al carbono, y el tomo de nitrgeno terminal nucleoflico de la 2,4-DNF
ataca a dicho carbono. La prdida de agua conduce a la formacin del doble enlace
C=N de la hidrazona (Figura 9). La presencia de los grupos nitro sobre el anillo
aromtico confiere su color y elevada cristalinidad a estos derivados, dando un
precipitado amarillo - rojo. Algunos compuestos de pesos moleculares grandes
pueden reaccionar lentamente7.

Figura 8B. Esquema de reaccin de un compuesto carbonlico con 2,4 - Dinitro Fenil Hidrazina 7.


Prueba de Tollens: La diferencia de la reactividad entre aldehdos y las
cetonas reside en su potencial de oxidacin. Los azcares que dan positivo las
reacciones de Tollens, de Benedict o de Fehling se conocen como azcares
reductores; reconociendo con ello azcares que contienen un grupo hemiacetal;
mientras los azcares no reductores (solo contienen grupos acetal) no dan resultado
positivo con estas soluciones7. El reactivo de Tollens es un oxidante dbil que
contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en
presencia de aldehdos, azcares y polihidroxifenoles (Figura 9). Los aldehdos
aromticos reaccionan con este reactivo pero no lo hacen con el reactivo de Fehling
ni de Benedict; mientras que las cetonas no reaccionan 6, 7.

Figura 9. Esquema general de la reaccin de aldehdos con el reactivo de Tollens 7.

Prueba de Fehling: El reactivo de Fehling consta de dos soluciones

(solucin de sulfato cprico y tartrato de sodio y potasio) que se mezclan en partes
iguales al momento de usarse. Se dispone de un in cprico en medio alcalino que
oxida los aldehdos (Figura 10) pero no las cetonas, a menos que ocurra un
calentamiento prolongado. El precipitado de Cu 2O que aparece vira entre amarillo y
naranja segn sea el tamao de las partculas. Una coloracin verde tambin es
prueba positiva cuando se ha agregado exceso de reactivo. Los aldehdos aromticos
y los aliftios que no tengan hidrgeno en el carbono alfa no dan precipitado (pasa
igual con el reactivo de Benedict)6, 7.

Figura 10. Reaccin del reactivo de Fehling con aldehdos 6.

Ensayo de Molisch: En la prueba de Molish se espera una reaccin de

deshidratacin de monosacridos de ms de cinco carbonos presentes en la
sustancia problema, ocasionada por la adicin del cido sulfrico. Esta reaccin
ocasiona la formacin de furfurales (Figura 11), que son condensados por la adicin
de una solucin alcohlica de alfa-naftol (reactivo de Molish), formando finalmente un
anillo de coloracin morada en la interfase, que sirve para el reconocimiento de la
molcula de inters9. En ausencia de glcidos, la interfase tomara una coloracin
verde10.

Figura 11. Reacciones de la prueba de Molish9.

cidos carboxlicos y steres:

Ensayo con bicarbonato de sodio: Permite comprobar la presencia de un

cido o de compuestos que hidrolicen para dar cidos ms fuertes que el carbnico.
Se disuelve la sustancia en agua o alcohol (segn sea la solubilidad) y se le aaden
unas gotas de solucin saturada de bicarbonato. El desprendimiento de burbujas
(gas) indica la presencia de un cido, o una sustancia fcilmente hidrolizable como
los haluros de cido o anhidros7.

Ensayo con indicadores: De acuerdo a la disponibilidad de material se

utiliza papel indicador universal o papel tornasol. En el primer caso se determina el
pH aproximado de la sustancia. Para ello se diluye en agua la sustancia, se ensaya
con papel indicador universal y se compara con la tabla patrn de colores. En el
segundo caso se determina el carcter cido - base de la sustancia. Para ello se
diluye en solucin indicadora de Rojo Congo la sustancia, se ensaya con el papel
tornasol rojo o azul, un color azul indica pH menor de 4,8 ; y un color rojo indica un
pH mayor a ese valor6.

Prueba del hidroxamato: Tres clases de derivados de los cidos

carboxlicos pueden ser detectados por conversin a cidos hidroxmicos, que
reaccionan con los iones frricos para producir conversin a cidos hidroxmicos, que
reaccionan con los iones frricos para producir hidroxamatos frricos intensamente
coloreados. Los cidos pueden ser convertidos en cloruros de cido, anhdridos o
steres, y por tanto pueden detectarse directamente. Se debe establecer que el
compuesto no es un haluro antes de proceder; y se debe ensayar con cloruro frrico
para descartar que sean fenoles. Para los cidos se usa pentacloruro de fsforo o
cloruro de tionilo para convertir al cido en cloruro de cido que se hace reaccionar
con un alcohol para obtener el ster (Figura 12A). Los steres son reconocidos por
tratamiento con hidroxilamina, para producir un cido hidroxmico, que forma
hidroxamato frrico soluble con el cloruro frrico (Figura 12B). Eso da coloracin roja
o roja-azulosa (magenta)6.

Figura 12A. Reaccin de conversin de ster6.

Figura 12B. Reaccin de la prueba del Hidroxamato6.

Aminas: No hay un ensayo especfico que sirva para todas las aminas y para su
caracterizacin es necesario hacer varios ensayos6.

Ensayo de la cal sodada: Es un mtodo til para la investigacin

cualitativa del nitrgeno, basado en la propiedad que poseen los hidrxidos alcalinos
slidos y la cal sodada de formar amoniaco, cuando se calienta intensamente en
mezcla con otras sustancias orgnicas nitrogenadas. No sirve para sustancias que
tengan el nitrgeno unido al oxgeno, como en los grupos nitroso y nitro; a menos que
se incorpore cido oxlico antes de calentar la mezcla. Para detectar el amoniaco se
puede utilizar un papel filtro impregnado con unas gotas de solucin de sulfato de
cobre. El amoniaco reacciona con los iones de cobre en el papel y desarrolla un color
azul6.

Prueba de la lignina: Se basa en la adicin de la lignina del papel

peridico sobre las aminas primarias y secundarias, especialmente con las
aromticas. No se conocen las reacciones qumicas. Muchas aminas primarias y
secundarias aromticas o alifticas dan el ensayo en fro, pero las dems slo lo dan
en caliente. Las aminas terciarias, aminocidos, alifticos y amidas no dan este
ensayo6.

Ensayo con cloranil en dioxano: El reactivo produce coloraciones rojas,

verdes o carmelita-rojizas con muchas aminas primarias y secundarias. Los fenoles
producen coloraciones amarillas, amarillo-naranja y rojo-naranja. Los aminocidos no
dan reaccin positiva. Las sales de aminas dan coloraciones grises. Algunas anilidas
dan colores verde-amarillentos y rojo-naranja. En general las amidas no reaccionan.
Los compuestos con azufre divalente dan coloraciones mbar o anaranjadas 6.
3. ESTABLEZCA EL GRUPO DE SOLUBILIDAD PARA LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS DE ACUERDO AL FUNDAMENTO TERICO DE ESTA GUA: GLUCOSA,
ETILAMINA, 2-PROPANONA, p-METILFENOL, OCTANOL, ETANOATO DE METILO,
CIDO OLEICO Y HEPTANO.
Tabla 1. Solubilidad de compuestos orgnicos.
FRMULA
ESTRUCTURAL

NOMBRE COMN O
SISTEMTICO

COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD ESPERADO

Carbohidrato con varios grupos hidroxilos

en su estructura, por lo que son capaces de
formar varios puentes de hidrgeno con el
agua. Se clasifica en el grupo S2.
Glucosa

Etilamina

Amina primaria con un nico grupo

funcional. Es una molcula pequea y
soluble en agua. Se clasifica en el grupo S1.
Cetona con un nico grupo funcional. Es
una molcula pequea y polar. Se clasifica
en el grupo S1

2-propanona

Fenol con baja solubilidad en agua. Se

clasifica en el grupo A2.
p-metilfenol

Octanol

Alcohol pequeo con un nico grupo

funcional.Se clasifica en ell grupo S1.

Etanoato de metilo

ster con un nico grupo funcional. Es una

molcula pequea y polar. Se clasifica en el
grupo S1.

cido oleico

Heptano

Derivado de un cido carboxlico. Es de alto

peso molecular y presenta baja solubilidad
en agua. Se clasifica en el grupo A2.

Hidrocarburo apolar. Se clasifica en el grupo

I.

BIBLIOGRAFA
1

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10