Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas

pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang

paling utama adalah untuk adiponitrile (38%), selain itu pemanfaata n produk ini
juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile- butadiene styrene (ABS)/
styrene acrylonitrile (SAN) resins (22%), acrylic fibers (17%), acrylamide (11%),
nitrile elastomers (3 %), dan miscellaneous termasuk polymers, polyols, nitrile
barrier resin serta carbon fibers sebanyak 9 %. Pemanfaatan ABS adalah untuk
pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara
SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam
gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Nitrile rubbers digunakan pada
bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya
tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan
nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik,
minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Adiponitrile merupakan bahan
antara industri nilon dan acrylamide (Innovation g roup , 2009).

Acrylonitrile atau disebut juga dengan vinyl cyanida dengan rumus kimia
CH2=CHCN (Mr = 53,064), berupa cairan yang tidak berwarna dengan sedikit
berbau tajam (Kirk dan Othmer, 2006). Acrylonitrile ditemukan oleh Moureu pada
tahun 1893 yang dibuat dengan dehidrasi dari acrylamide atau ethylene
cyanohidrin dengan phosphorus pentoksida. Senyawa yang sangat berguna ini
hampir tidak dikenal sebelum perang dunia kedua. Ketika itu
Jerman mengembangkan kopolimer dengan butadiena, untuk membuat karet
yang tahan minyak. Pembuatan di Amerika dilakukan mulai 1940 dengan
progress yang sangat cepat.

Bahan Baku Pembuatan Acrylonitrile

Acrylonitrile dapat diproduksi dengan berbagai jenis bahan baku, antara lain
asetilen dan asam sianida, asetaldehid dan asam sianida, propilen dan nitrogen
oksida, etilen oksida dan asam sianida, propana dengan amoniak dan udara,
serta propilen dengan amoniak dan udara (Kirk dan Othmer, 2006). Berikut
merupakan uraian proses pembuatan acrylonitrile dengan berbagai bahan baku.

1 Asetilen dan Asam Sianida

Proses pembuatan acrylonitrile dengan menggunakan asetilen dan asam sianida
dapat dilakukan dalam fase cair atau fase gas, katalis yang digunakan hanya
satu jenis dimana temperaturnya dipertahankan pada 80 oC dan tekanan 15 psig
(1,02 atm), reaksi yang terjadi adalah:

C2H2+ HCN -> CH2CHCN

Pada proses ini dipergunakan asetilen dan asam sianida 6:1, dan hasil yang
keluar dari reaktor sangat encer sekitar 2%. Konversi proses ini sebesar 80%
atas dasar asam sianida. Pada umumnya proses ini, kalah bersaing dengan
proses yang menggunakan bahan baku propilen dan amoniak.

2 Asetaldehid dan Asam Sianida

Proses dengan menggunakan asetaldehid dan asam sianida dikenal dengan
proses Knapsak Grieshein. R eaksi utama adalah:

CH3 CNO + HCN > CH3CHOHCN > CH 2CHCN (2.2)

Proses ini belum digunakan secara komersial, karena kalah bersaing dengan
proses yang memakai propilen dan amoniak.

3 Propilen dan Nitrogen Oksida

Proses dari bahan baku ini hampir sama dengan proses Sohio, kecuali pada
pencampuran udara dan amoniak sebelum bereaksi dengan propilen. Reaksi
berlangsung pada temperatur tinggi (1300 oF atau 740 oC) dengan
menggunakan katalisator perak. Reaksi utama yang terjadi adalah:

4 Etilen Oksida dan Asam Sianida

Proses dengan menggunakan bahan baku etilen oksida dan asam sianida
akan menghasilkan etilen sianohidrin. Etilen sianohidrin ini mengalami dehidrasi
menjadi acrylonitrile . Reaksinya adalah sebagai berikut:

CH2CH2O + HCN -> CH2OHCH2CN > CH2 CHCN + H2O

5 Propana dengan Amoniak dan Udara

Acrylonitrile juga dapat diproduksi dari propana, amoniak dan udara melalui
proses amoksidasi dengan menggunakan katalis berupa campuran metal oksida.
Reaksinya adalah:

C3H8 + NH3 + 2O2 > C3 H3 N + 4H2O

6 Propilen dengan Amoniak dan Udara

a. Proses Dua Tingkat
Hasil reaksi propilen dengan oksida menghasilkan acrolein, kemudian hasil reaksi
acrolein tersebut direaksikan dengan amoniak dan udara sehingga menghasilkan
acrylonitrile . Proses ini mengalami dua tingkat proses sebelum mendapatkan
acrylonitrile sehingga jika dibandingkan lebih mahal daripada proses hanya
dengan satu tingkat. Reaksi yang terjadi adalah:

Hasil acrylonitrile yang diperoleh adalah 78% atas dasar propilen.

b. Proses Satu Tingkat

Proses ini dikenal dengan proses Sohio, karena telah beroperasi secara komersil
sejak tahun 1962. Reaksi berlangsung pada 450 oC dan tekanan 1,5 atm. Katalis
yang digunakan adalah bismut-molibdat (Bi-Mo). Hasil yang diperoleh sebesar
95,6%. Proses pembuatan acrylonitrile dengan cara ini juga dikenal dengan
proses amoksidasi dengan hasil samping berupa acetonitrile dan asam sianida.
Reaktor yang digunakan adalah reaktor unggun fluidisasi (Matar, S. dan Hatch, L.
F., 2000).

Pemilihan Proses Pembuatan Acrylonitrile

Proses pembuatan acrylonitrile terdiri dari proses Ugine, proses Montedison
(Montecatini-Edison), proses O.S.W. dan proses Sohio. Uraian singkat masingmasing proses adalah sebagai berikut.

1 Proses Ugine

Propilen, amoniak dan oksigen bereaksi di dalam reaktor dengan menggunakan

katalis bifosfor molibdat. Setelah terjadi reaksi, larutan tersebut diumpankan ke
unit absorpsi. Didalam unit tersebut akan diserap komponen-komponen crude
acrylonitrile, sedangkan air yang digunakan sebagai bahan penyerap ikut
bersama crude acrylonitrile. Kemudian dilanjutkan ke kolom distilasi untuk
memisahkan produk samping agar di dapat acrylonitrile murni.

2 Proses Montedison (Montecatini-Edison)

Bahan baku propilen, amoniak dan udara dengan katalis molibdenum oksida
diumpankan ke dalam reaktor. Di dalam reaktor akan terjadi pencampuran dan
terfluidisasi. Kemudian larutan diumpankan ke absorber 1, dan absorber 2. Di
unit absorber 1 dipisahkan amoniak dengan menggunakan media penyerap
H2SO4 sehingga diperoleh larutan amonium sulfat. Sedangkan di absorber 2
yang dipisahkan adalah gas dengan menggunakan media penyerap air.
Kemudian larutan acrylonitrile yang masih kotor dipisahkan dalam unit distilasi,
untuk mendapatkan acrylonitrile yang murni. Sebelum diperoleh acrylonitrile
yang murni, juga berlangsung pemisahan produk samping. Aliran proses
Montedison dapat dilihat pada Gambar 2.1.

3 Proses O.S.W.

Bahan baku propilen, amoniak dan oksigen dengan katalis molibdenum oksida
dan akan bereaksi di dalam reaktor. Setelah terjadi reaksi, larutan tersebut
diumpankan ke unit absorpsi. Pada proses ini absorpsi terdiri dari dua bagian.
Unit 1 memisahkan amoniak yang tidak bereaksi dengan media penyerapnya
berupa H2SO4, sedangkan pada unit 2 yang dipisahkan adalah off gas dengan
media penyerap berupa air. Kemudian dilewatkan ke unit berikutnya yaitu
stripper, yang memisahkan acrylonitrile yang masih mengandung air sebagai
media penyerap. Larutan acrylonitrile yang belum murni dipisahkan di dalam
unit distilasi untuk mendapatkan acrylonitrile yang murni. Sedangkan produk
bawah dari kolom distilasi dipisahkan lebih lanjut untuk mendapatkan
acetonitrile yang murni, dan bagian bawah distilasi ini terdapat juga produk la in
berupa residu propionitril.

4 Proses Sohio
Propilen, amoniak dan oksigen diumpankan ke dalam reaktor, katalis yang
digunakan bismut molibdat, di dalam reaktor akan te rfluidisasi pada temperatur
sedang (450 oC) pada tekanan 1,5 atm, setelah terjadi percampuran di dalam
reaktor, kemudian diumpankan ke unit absorpsi 1. Bahan penyerap di unit ini
men ggunakan asam sulfat untuk menetralisasi kelebihan amoniak yang tidak
bereaksi. Dari unit ini diumpankan lagi ke unit absorpsi 2, dengan bahan
penyerap berupa air. Kemudian dilanjutkan ke unit distilasi untuk
mendapatkan acrylonitrile yang murni. Aliran proses Sohio dapat dlihat pada
Gambar 2.2.