MAKALAH FARMAKOGNOSI FITOKIMIA

Glikosida Jantung

Disusun oleh:
1. Difa Zhuhra
2. Khoerunnisa
3. Yuyun Anugerah

11151020000008
11151020000016
11151020000050

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI
SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2016

Kata Pengantar
Puji dan Syukur kami panjatkan ke hadirat Allah swt. karena atas segala
rahmat Hidayah-Nya sehingga makalah tentang glikosida ini dapat diselesaikan
dengan baik. Makalah ini adalah tugas pada mata kuliah Farmakognosi Fitokimia
I pada Program Studi Farmasi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta. Makalah ini
disusun berdasarkan berbagai literatur, yang dianggap relevan dan dapat dijadikan
sebagai acuan pustaka. Kami mengucapkan banyak terimakasih kepada semua
pihak yang telah membantu baik secara langsung maupun tidak langsung hingga
terselesaikannya makalah imunologi ini. Dalam penyajian makalah ini, kami
memilih

untuk

menggunakan

gaya

bahasa

yang

sederhana

dan

menyajikannya secara sistematis, tetapi tidak mengurangi maksud dan

tujuan disusunnya makalah ini. Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh
dari kata sempurna sehingga kami menyarankan kritik dan saran dari berbagai
pihak demi perbaikan makalah ini. Semoga makalah ini dapat memberikan
manfaat baik kepada penyusun maupun kepada pembaca lain.

PENYUSUN

DAFTAR ISI
Kata Pengantar..........................................................................................................i
DAFTAR ISI............................................................................................................ii
BAB I.......................................................................................................................1
1.1

Latar Belakang........................................................................................1

1.2

Rumusan Masalah...................................................................................2

1.3 Tujuan.............................................................................................................2
BAB II......................................................................................................................3
2.1

Definisi dan Sifat Glikosida........................................................................3

2.2

Penggolongan Glikosida............................................................................4

2.3

Pemanfaatan Glikosida..............................................................................4

BAB III....................................................................................................................9
3.1

Kesimpulan.................................................................................................9

3.2

Saran.....................................................................................................10

DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................11

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Farmakognosi diartikan oleh Fluckiger adalah ilmu yang mencakup seni
dan pengetahuan pengobatan dari alam yang meliputi tanaman, hewan
mikroorganisme, dan mineral.

Maka dari itu sebenarnya ilmu tentang

farmakognosi telah dimulai sejak nama farmakognosi sendiri belum muncul.

Keberadaan farmakognosi dimulai ketika orang-orang mulai mengelola
penyakit, seperti menjaga kesehatan tubuh, menyembuhkan penyakit,
meringankan penderitaan dan lain-lain serta semua yang berhubungan dengan
minuman dan makanan kesehatan. Dan pada zaman dahulu orang-orang masih
menggunakan obat gubal (obat nabati atau hewani yang terdiri dari bahanbahan alami tanpa mengalami proses lain), seringkali mereka menggunakan
suatu bahan secara keseluruhan tanpa mengetahui kepentingan bahan tersebut,
sehingga sering tercampur bagian yang tidak dikehendaki.
Saat ini farmakognosi menjadi suatu mata pelajaran yang sangat spesifik
di bidang kesehatan dan farmasi sehingga perkembangannya cukup maju,
seperti perkembangan yang sudah melibatkan hasil penyarian atau kstrak yang
tentu akan sulit bila hanya dilakukan identifikasi menggunakan mata
telanjang. Maka dari itu cara identifikasinya juga semakin berkembang dengan
menggunakan alat-alat serta cara-cara kimi dan fisika.
Salah satu zat aktif yang sangat berguna dalam bidang farmasi ialah
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian
senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Senyawa glikosida ditemukan dalam
tanam-tanaman. Glikosida digunakan sebagai obat jantung, pencahar,
pengiritasi local, analgetikum dan penurun tegangan permukaan.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan glikosida?
2. Bagaimana sifat dari glikosida?
3. Bagaimana pembagian glikosida menurut aglikonnya?
1

4. Bagaimana contoh pemanfaatan glikosida? Terutama dalam glikosida

jantung.
5. Tanaman apa yang menghasilkan glikosida jantung?
6. Bagaimana cara mendapatkan ekstrak glikosida jantung dari tanaman
tersebut?

1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida
2. Untuk mengetahui bagaimana sifat dari glikosida
3. Untuk mengetahui bagaimana pembagian glikosida menurut aglikonnya
4. Untuk mengetahui bagaimana contoh pemanfaatan glikosida. Terutama
dalam glikosida jantung
5. Untuk mengetahui contoh tanaman yang menghasilkan glikosida jantung
6. Untuk mengetahui bagaimana cara mendapatkan ekstrak glikosida jantung
dari tanaman tersebut

BAB II
ISI
2.1

Definisi dan Sifat Glikosida

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,

yaitu gula (glikon) dan bukan gula (aglikon) yang diamana keduanya diikat oleh
suatu ikatan, bisa berupa jembatan oksigen (O-glikosida, dicosin), jembatan
nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin),
maupun jembatan carbon (C-glikosida, brabaloin).

Jembatan oksigen yang

menghubungkan glikon-agikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam,

basa,enzim,air dan panas. Semakin pekat kadar asam atau basa maupun smakin
panas lingkungannya maka glikosida akan semakin mudah dan cepat terhidrolisis.
Saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian ,
yaitu bagian gula dan bagian bukan gula lagi. Dalam bentuk glikosida, senyawa
ini larut dalam pelarut dalam pelarut organik non polar. Bila dalam bentuk
senyawa glikon tak sama dengan aglikon maka glikosida tersebut dinamai
heterosida. Namun bila sama dinamai holosida. Contoh dari heterosida adalah
dioscin sementara holosida contohnya adalah laktosa. Gula yang sering menempel
pada glikosida adalah -D- glukosa disebut glukosida. Meskipun demikian, ada
juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida.
Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Larutan glikosida dalam air
terkadang terasa pahit. Dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran
penting karena terlibat dalam fungsi fungsi pemgaturan, perlindungan,
pertahanan diri, dan kesehatan.akan tetapi kadang-kadang glikosida juga bisa
berdampak buruk bagi manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas beracun
HCN pada glikosida sianogenik. Namun tetap saja secara luas kegunaan dari
glikosida adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum,
dan penurun tegangan permukaan.

2.2

Penggolongan Glikosida
Berbagai macam penggolonngan glikosida yang telah dilakukan. Sebagian

di antara penggolongan tersebut didasarkan pada gugus gulanya atau ada juga
yang berdasarkan gugus aglikonnya serta ada pula penggolongan glikosida
dilakukan berdasarkan pada aktivitas farmakolognya.
Berikut pengelompokan glikosida berdasarkan aglikonnya:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

2.3

Glikosida Steroid
Glikosida Antarkuinon
Glikosida Saponin
Glikosida Resin
Glikosida Tanin
Glikosida Sinopora
Glikosida Isotiosianat
Glikosida Flavonol
Glikosida Sianihidrin
Glikosida Alkohol, Aldehid, Lakton, Fenol

Pemanfaatan Glikosida
Seperti yang telah di jelaskan sebelumnya bahwa glikosida

merupakan suatu senyawa yang sangat berguna bagi kehidupan manusia. Dari
berbagai macam glikosida yang ada, glikosida steroid atau yang biasa dikeal
dengan nama glikosida jantung merupakan glikosida yang mempunya manfaat
yang besar.
Disebut glikosdia jantung dikarenakan glikosida ini memiliki daya kerja
kuat dan spesifik terhadap otot jantung. Obat payah jantung yang selama ini
dikenal adalah glikosida jantung. Sifat-sifat dari obat ini adalah mempertahankan
volume darah yang beredar, mempertahankan tonus jantng, dan meningkatkan
tonus saraf adrenergic. Penyebaran glikosida jantung pada tanaman tidaklah
banyak. Hanya family-famili tertentu yang memilikinya, diantaranya adalah dari
family Scrophulariaceae, Apocynaceae, dan Liliaceae.

Akan tetapi, ternyata manfaat dari gikosida jantung ini bukan hanya
bermanfaat bagi kesehatan jantung saja. Dalam sebuah penelitian yang dilakukan
oleh K. Sumangala Bhat dan Abhilasha Sharma dari Department of
Biotechnology, Acharya Institute of Technology, Acharya Dr. Sarvepalli
Radhakrishnan Road, Bangalore, India. Mereka mengemukakan bahwa diduga
ada potensial terapetik dari glikosida jantung yang ada pada tanaman Biduri (Calo
tropis gigantea) untuk penyakit kanker payudara.
Hal ini mereka tuangkan dalam sebuah jurnal internasional yang berjudul
THERAPEUTIC POTENTIAL OF CARDIAC GLYCOSIDES OF CALOTROPIS
GIGANTEA FOR BREAST CANCER.

Dalam abstraknya disebutkan bahwa

skrining kualitatif ekstrak methenaloic daun biduri untuk metabolit sekunder

menunjukkan adanya fenolat, alkaloid, kumarin, saponin, tanin dan glikosida. Dan
mereka memilih glikosida untuk analisis kimia anti-kanker dan aktivitas antiproliferasi dari sel kanker.
Analisis yang digunakan adalah analisis LC-MS (Liquid Chromatograpy
Mass Spectroscopy) yang mana analisis ini bekerja dengan dua

alat yang

digabungkan menjadi satu, yang berfungsi untuk memisahkan beberapa senyawa

atau campuran senyawa berdasarkan kepolarannya (prinsip kerja kromatografi),
dimana setelah campuran senyawa tersebut terpisah, maka senyawa yang murni
akan diidentifikasi berat molekulnya.
Tanaman biduri atau widuri merupakan salah satu tanaman yang berasal
dari famili Apocynaceae. Ini adalah salah satu sumber tanaman yang penting.
Getah susunya mengandung campuran kompleks bahan kimia, beberapa di
antaranya adalah steroid dikenal sebagai aglikon jantung. Glikosida yang
ditemukan pada Calotropis gigantea, yaitu calotropin, calotoxin, calactin,
uscharidin dan voruscharin. Glikosida jantung adalah glikosida yang memiliki
molekul triterpen yang kompleks di alam dan mengerahkan efek biologis pada
manusia dan organisme lainnya.
Bukti dari penelitian in vitro untuk menghambat proliferasi sel ganas
dengan glikosida jantung dimulai pada akhir tahun 1967. Sejak itu banyak laporan

lainnya telah menegaskan efek anti proliferasi (siklus pertumbuhan sel tanpa
hambatan) dan apoptosis (mekanisme biologi yang merupakan salah satu jenis
kematian sel terprogram) senyawa ini dalam beberapa kasus sel kanker termasuk
kanker payudara. Penelitian sebelumnya telah menunjukkan aktivitas sitotoksik
ampuh bunga Calotropis gigantea, dan ini dilaporkan menjadi sebanding dengan
efek antikanker dari cisplastin (obat anti-kanker).
Efek antikanker dari glikosida jantung telah dilaporkan dalam beberapa
jenis karsinoma( tumor (kanker) yang tumbuh di lapisan permukaan /penutup
membaran pembatas dari organ) termasuk kanker payudara. Glikosida jantung
menginduksi apoptosis dan mengganggu berbagai proses seluler penting untuk
pertumbuhan tumor, seperti penghambatan proliferasi, angiogenesis, migrasi sel
dan invasi. Penelitian ini melibatkan pemisahan dan identifikasi glikosida jantung
dari biduri dan di analisis vitro aktivitas sitotoksik terhadap sel kanker payudara
MCF-7.
Material dan metoda yang di gunakan untuk mendapatkan residu akhir
glikosida jantung dimulai dari penyimpanan daun biduri, yang kemudian dicuci
bersih pada air keran yang mengalir kemudian dikeringkan selama sekitar 2
minggu pada suhu kamar. Lalu daun kering yang telah menjadi bubuk disimpan
dalam wadah kedap udara untuk digunakan lebih lanjut.
Selanjutnya 80g daun bubuk kering itu di perkolasi dalam metanol 400ml
(100%) di dalam labu kerucut liter dan dicampur dengan baik selama 4 jam.
Selanjutnya campuran tersebut disaring melalui kertas filter Whatman No.1.
Filtrat dituangkan ke dalam cawan porselen dan terus di panaskan pada water bath
dengan suhu 80 C. Residu ini nanti dikumpulkan, ditimbang dan disimpan pada
suhu kamar. Sampel ini lah yang disebut produk akhir sebagai Leaf Methanol
Ekstrak dan disingkat LFM. Setelahnya dilakukan identifikasi melalui ekstrak
kasar untuk mendapatkan fenolat, alkaloid, antrakuinon, kumarin, flavonoid,
saponin dan tanin, seperti yang dapat dilihat dalam tabel (lampiran).
Daun tanaman yang sudah dikeringkan selama 15 hari pada suhu kamar
kemudian dihancurkan menjadi bubuk halus. 100g serbuk daun dimaserasi dengan
250 ml metanol 80%. Campuran dilarutkan dengan bantuan pengaduk magnetik

selama 5 jam dan ekstrak disaring menggunakan Whatman No.1 kertas filter.
Filtrat dipekatkan dengan bantuan distilasi sederhana dengan menghapus metanol
ekstra. 6N HCl ditambahkan ke filtrat dan dicampur dengan baik. Campuran
disimpan dalam oven udara panas di 180C selama 24 jam. Hitam sedimen
(aglikon) dibentuk di bagian bawah kapal. sampel aglycone disaring dan
dikeringkan dalam oven udara panas ditetapkan pada 30C. Kering sampel
aglycone dilarutkan dalam 20ml etanol absolut dan digunakan untuk analisis LCMS untuk mengidentifikasi senyawa.
Analisis LC-MS dilakukan pada Aglient 6401 Triplequad sistem modular.
Analisis dilakukan dengan menggunakan ESI (elektron sumber ionisasi). Dengan
cara 1ml sampel diencerkan menjadi 5ml dengan metanol, campuran disaring
melalui filter 0.22micron jarum suntik. 10l sampel disuntikkan ke sistem dan
detektor massa dioperasikan dalam mode positif dengan gas nebulizer pada
tingkat aliran 8L / min dan suhu gas dipertahankan pada 350C. tegangan
deflektor adalah + 4000V.
Penelitian ini menghasilkan ekstraksi bubuk daun dengan metanol yang
menghasilkan 4,46% dari LFM mentah. Hasil dari fraksi glikosida jantung adalah
21% dari bubuk daun. Hasil identifikasi untuk metabolit sekunder di LFM telah
menunjukkan adanya fenolat, alkaloid, kumarin, saponin, tanin dan glikosida
jantung dalam sampel.
Dari ekstrak glikosida menunjukkan adanya calactin, calotropin, cymarin
dan asclepin sebagai komponen bersama dengan tiga glikosida lainnya yang
belum diidentifikasi. Aktivitas sitotoksik fraksi glikosida terbukti pada MCF-7 sel
melalui assay MTT, dengan nilai IC50 dari 2.7mg / ml. Penelitian ini telah
mengkonfirmasi potensi antikanker dari glikosida jantung dari biduri.
Penyelidikan lebih lanjut tentang mekanisme sitotoksisitas dan tindakan dari
masing-masing komponen fraksi glikosida ini pada sel kanker akan membantu
dalam mengidentifikasi potensi nyata dari komponen ini sebagai obat antikanker.

BAB III
PENUTUP
3.1

Kesimpulan
Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian

senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula (aglikon) yang di mana keduanya
diikat oleh suatu ikatan. Diantara macam-glikosdia berdasarkan aglikonnya adalah
glikosida steroid atau glikosida jantung.
Glikosida jantung merupakan glikosida yang memiliki daya kerja kuat dan
spesifik terhadap otot jantung. Obat payah jantung yang selama ini dikenal adalah
glikosida jantung. Dalam sebuah jurnal internasional dikatakan diduga ada
potensial terapetik dari glikosida jantung yang ada pada tanaman biduri (calotropi
s gigantea) untuk penyakit kanker payudara
Disebutkan cara mengidentifikasi adanya glikosida yang mengandung
bahan anti-kanker dalam jurnal tersebut adalah dengan analisis lc-ms (liquid
chromatograpy mass spectroscopy) yang mana analisis ini bekerja dengan dua
alat yang digabungkan menjadi satu, yang berfungsi untuk memisahkan beberapa
senyawa atau campuran senyawa berdasarkan kepolarannya (prinsip kerja
kromatografi), dimana setelah campuran senyawa tersebut terpisah, maka
senyawa yang murni akan diidentifikasi berat molekulnya.
Dari ekstrak glikosida menunjukkan adanya calactin, calotropin, cymarin
dan asclepin sebagai komponen bersama dengan tiga glikosida lainnya yang
belum diidentifikasi. Aktivitas sitotoksik fraksi glikosida terbukti pada mcf-7 sel
melalui assay mtt, dengan nilai ic50 dari 2.7mg / ml. Penelitian ini telah
mengkonfirmasi potensi antikanker dari glikosida jantung dari biduri.
Penyelidikan lebih lanjut tentang mekanisme sitotoksisitas dan tindakan dari
masing-masing komponen fraksi glikosida ini pada sel kanker akan membantu
dalam mengidentifikasi potensi nyata dari komponen ini sebagai obat antikanker

3.2

Saran
Makalah ini masih jauh dari kesempurnaan, perlunya pembaca mencari

pengetahuan lebih jauh tentang glikosida dan manfaatnya terutama yang berkaitan
dengan bidang Farmasi.

10

DAFTAR PUSTAKA
Bhat, K. Sumangal. Abhilasha Sharma. 2013. THERAPEUTIC POTENTIAL OF
CARDIAC GLYCOSIDES OF CALOTROPIS GIGANTEA FOR BREAST
CANCER. Bangalore, India .
Gunawan, Didik. Sri Mulyani. 2004. ILMU OBAT ALAM (FARMAKOGNOSI)
JILID 1. Depok. Penebar Swadaya.
Pambudi, Roni. dkk. 2012. PENENTUAN NILAI IC50 AKTIVITAS ANTIOKSIDAN
DENGAN METODE DPPH. Malang. Universitas Brawijaya

11