1

JANGAN KETAHUAN DOSEN !!

SOAL UTS KIMIA ORGANIK II
PILIHLAH SALAH SATU JAWABAN YANG PALING BENAR !
(D) Sesuai aturan tatanama, senyawa karboksilat berikut ini memiliki nama kimia:

A. Asam 3-metil pentanoat

B. Asam 3-pentenoat
C. Asam 3-metil-4-pentenoat

D. Asam 3-metilpent-3-enoat
E. Asam -metilpent-3-enoat

(C) Senyawa pemberi rasa asam berikut memiliki nama sistematis:

(C)
Hal-hal yang berkaitan dengan senyawa Asetaminofen diatas adalah seperti berikut, KECUALI ....
A. Dikenal juga dengan nama parasetamol
B. Merupakan suatu fenol
C. Berbentuk cairan karena tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
D. Merupakan senyawa analgesik dan antipiretik
E. Merupakan golongan senyawa amida

(D)
Struktur asam askorbat (vitamin C) seperti di atas dimasukkan dalam kelompok turunan asam
karboksilat karena mengandung kerangka ...............

A. Cincin asam karboksilat

B. Cincin ester
C. Cincin -lakton

D. Cincin -lakton
E. Cincin -lakton

(D) Struktur dari senyawa obat anti-inflamasi non-steroid yang dikenal sebagai asam mefenamat
adalah ................

(B) Fungsi dari penambahan basa piridina pada reaksi antara benzoil klorida dan etanol adalah
A. Mengikat H2O yang terbentuk selama reaksi
B. Mengikat HCl yang terbentuk selama reaksi
C. Mengikat benzoil klorida
D. Mengikat etanol
E. Memberikan suasana basa pada reaksi
(C) Pada hidrolisis isopentil asetat dalam suasana basa (NaOH), dihasilkan:
A. Isopentil alkohol dan H2O
D. Isopentil alkohol dan etil asetat
B. Isopentil alkohol dan asam asetat
E. Etanol dan asam 3-metilbutanoat
C. Isopentil alkohol dan natrium asetat
(C)Reaksi antara asam benzoat dan tionil klorida (SOCl2) akan menghasilkan ...........
A. Benzoil klorida dan H2SO4

D. Fenol, HCl dan SO2

B. Benzoil klorida, Cl2dan SO2

E. Benzaldehida, HCl dan SO2

C. Benzoil klorida, HCl dan SO2

(A)
Senyawa hasil reaksi diatas, yaitu senyawa (A) dan senyawa (B) berturut-turut adalah .............
A.
B.
C.
D.
E.

Fenil magnesium bromida dan asam benzoat

Fenil magnesium bromida dan benzaldehida
Fenil magnesium bromida dan fenil metil keton
Etil fenil eter dan asam benzoat
Fenol dan asam benzoat

(B) Reaksi hidrolisis nitril (R-O=N) dalam suasana asam memberikan hasil berikut ini, KECUALI

A. Asam karboksilat sebagai hasil akhir

B. Anion karboksilat sebagai hasil akhir
C. Amonium sebagai hasil sampingan

(C)Senyawa lakton ini

D. Amida sebagai senyawa antara (intermediet)

E. Tahap akhir reaksi adalah adalah hidrolisis
amida

diperoleh dari pemanasan terhadap asam karboksilat berikut:

A. Asam 2-hidroksibutanoat
B. Asam 3-hidroksibutanoat
C. Asam 4-hidroksibutanoat

D. Asam suksinat
E. Asam glutarat

JAWABLAH SOAL-SOAL BERIKUT DENGAN:

A.
B.
C.
D.
E.

Bila pernyataan BENAR, sebab BENAR dan keduanya BERHUBUNGAN

Bila pernyataan BENAR, sebab BENAR tapi keduanya TAK BERHUBUNGAN
Bila pernyataan BENAR, sebab SALAH
Bila pernyataan SALAH, sebab BENAR
Bila pernyataan SALAH, sebab SALAH

(A)Asam benzoat sukar larut dalam air (0,34g/100 mL air), tetapi sangat mudah larut dalam
larutan Na2CO3
SEBAB
Asam benzoat beraksi dengan Na2CO3membentuk suatu basa yang sangat mudah larut dalam
air
(B)Titik didih metil asetat (BM=74,08) lebih rendah dibandingkan dengan titik didih asam
propanoat (BM=74,08)
SEBAB
Metil asetat adalah senyawa ester yang dapat mengadakan ikatan hidrogen dengan molekul air
(D)Asam trifluoroasetat memiliki harga pKa lebih besar dibandingkan dengan harga pKa asam
trikloroasetat
SEBAB
Kemampuan atom fluor sebagai penarik elektron lebih besar dibandingkan dengan atom klor.
(A)Asam 2-klorobutanoat lebih bersifat asam dibandingkan dengan asam 3-klorobutanoat
SEBAB
Efek peningkatan keasaman akan semakin melemah sejalan dengan semakin jauhnya jarak
antara gugus penarik elektron dan gugus karboksilat
(A) Setelah penyimpanan lama, tablet asetosal dapat memunculkan kristal-kristal jarum pada

permukaan tabletnya disertai bau cuka yang menyengat

SEBAB
Asetosal (asam asetil salisilat) mengandung struktur ester yang mudah mengalami hidrolisis
dengan uap air di lingkungan tempat penyimpanan yang lembab
(B) Harga pK1, dari asam oksalat (asam etanadioat) lebih kecil dibandingkan dengan harga pKa
asam etanoat meskipun keduanya tersusun dari dua atom karbon.
SEBAB
Selisih harga dari pK1 dan pK2 pada asam dikarboksilat dengan struktur HO2C(CH2)nCO2H
akan semakin menurun sejalan dengan bertambahnya jumlah n

JAWABLAH SOAL-SOAL BERIKUT DENGAN:

A.
B.
C.
D.
E.

Bila pernyataan 1,2 dan 3 BENAR

Bila pernyataan 1 dan 3 BENAR
Bila pernyataan 2 dan 4 BENAR
Bila pernyataan 4 SAJA BENAR
Bila SEMUA pernyataan BENAR

(A) Golongan senyawa berikut yang dapat menjalani mekanisme reaksi adisi nukleofilik-eliminasi:

1. Asetil klorida
2. Asetaldehida

3. Anhidrida asetat
4. Aseton

(D)
o

Titik didih N,N-dimetilasetamida (TD -20 C) adalah jauh lebih rendah dibandingkan titik didih
o

asetamida (TD 82 C) karena faktor:

1. Kelarutan
2. Keasaman

3. Halangan ruang
4. Ikatan hidrogen

(B) Asam dikarboksilat berikut ini yang dapat membentuk anhidrida asam adalah:

(D)
Bakteri yang resisten terhadap penisilin menghasilkan enzim penisilinase untuk menghidrolisis
cincin -laktam sehingga terbentuk:
1. -Laktamase
2. Asam penisilenat

3. Asam penisilat
4. Asam penisiloat

(D) Yang termasuk dalam esterifikasi Fischer adalah reaksi berikut ini:

(C)
Phenacetin adalah senyawa analgesik dan antipiretik yang dikenal sebagai komponen P dalam
tablet A-P-C (aspirin-phenacetin-caffeine). Bila phenacetin dipanasi dengan larutan natrium
hidroksida dalam air, maka akan dihasilkan senyawa berikut:

SOAL URAIAN (Nilai masing-masing soal: 8)

1. a. Tuliskan struktur senyawa (A) pada reaksi antara asam benzoat dan metanol seperti
berikut:

b. Tuliskan mekanisme reaksi selengkapnya dari reaksi diatas (soal a)

2. a. Tuliskan struktur senyawa (A) dan (B) pada reaksi pembuatan ester fenil asetat berikut
ini:

b. Tuliskan mekanisme reaksi selengkapnya dari reaksi di atas (soal a):

3.
Hidrolisis terhadap senyawa amida siklik (laktam) tersebut akan menghasilkan asam 5aminopentanoat
a) Tuliskan mekanisme reaksi selengkapnya dari reaksi hidrolisis tersebut dalam suasana
asam (HCl):
b) Tuliskan mekanisme reaksi selengkapnya dari reaksi hidrolisis tersebut dalam suasana
basa (NaOH):
4. Benzoil klorida (C6H5COCl; cairan; td 197,2OC) bersifat sangat reaktif sehingga akan
menyebabkan terbentuknya kristal putih pada mulut botol wadah di lingkungan yang lembab
(mengandung uap air).
a) Tuliskan rumus struktur dan nama kimia dari kristal yang terbentuk pada mulut botol
wadah tersebut di atas:
b) Tuliskan mekanisme reaksi selengkapnya dari reaksi antara benzoil klorida dan H2O
(uap air) sehingga terbentuk kristal putih tersebut (soal a):
5. a. Tuliskan struktur senyawa (A) pada pemanasan terhadap senyawa amino karboksilat
seperti berikut ini

b. Tuliskan mekanisme reaksi selengkapnya dari reaksi di atas (soal a):