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Grupo

Funcional

Compuesto
Reglas de Nomenclatura
Los teres se designan mediante el interfijo "-oxi-"
entre los radicales R y R':

teres
Metoxietano

Etoxietano

Etoxietileno

En primer lugar se nombra el radical ms pequeo de


los dos y a continuacin el ms largo:
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre
comienza por la localizacin del -O- seguido del
prefijo "oxi-":
Si estn presentes dos grupos -O- se nombra con el
prefijo "dioxa-":
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi
derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de
mayor longitud y se nombra el alcxido como un
sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra
los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en
la palabra ter.
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un
-CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza
en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido
del nombre del ciclo.
Nomenclatura por sustitucin: Se considera uno de

Orden de
Prioridad en las
Ramificaciones

Estructura

Epxidos
Epoxi etano

2,3-Epoxihexano

1,2-Epoxipropano

Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo


nmero de tomos pero aadindole el prefijo "Epoxi-" e
indicando los dos tomos de carbono a los que se une el
oxgeno:
Tambin se suele utilizar la nomenclatura "xido" + el
hidrocarburo del mismo nmero de tomos.
La nomenclatura de los steres consiste en nombrar
alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del
oxgeno, terminando el nombre en ter.

Los epxidos, teres cclicos de tres eslabones,


se pueden obtener por reaccin de alquenos
con peroxicidos (RCO3H).
Los epxidos reaccionan con H2O en medio
cido para formar glicoles con estereoqumica
anti.
Se nombran como las sales de los cidos
carboxlicos, sustituyendo el nombre del catin
por el del grupo R tomado como sustituyente.
Ej. Ciclohexanocarboxilato de etilo, malonato de
dimetilo.

Los
epxidos
reaccionan
con
H2O
en
medio
cido para formar
glicoles
con
estereoqumica anti.
El mecanismo del
proceso supone la
protonacin
del
oxgeno del anillo
epoxdico seguida
de
un
ataque
nucleoflico de la
molcula de agua.

metanotiol

qumica es:
CH3SH

Etanotiol

Tiles

qumica es:
CH3-CH2-SH

2-butanotiol

qumica es:

Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano


de manera anloga a la que utilizaramos si nos estuviramos
refiriendo a un alcohol:
o Ejemplo: CH3-SH metanotiol

CH3-CH2-CH-(SH)- Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido


CH3
el grupo tiol y luesgo se aade la palabra "mercaptano":
o Ejemplo: CH3-SH metil mercaptano

Argentita: Ag2S

Sulfuros
Blenda: ZnS

Arsenopirita:
FeAsS

Los tioles, RSH, en ocasiones denominados mercaptanos,


son los anlogos con azufre de los alcoholes, y
los sulfuros, RSH`son anlogos con azufre de los teres.
La nomenclatura de los tioles conserva el sistema utilizado
para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El
grupo -SH se conoce como un grupo mercapto.
Los sulfuros reciben su nombre siguiendo las reglas usada
para los teres, pero usando sulfuro en lugar de ter para
los compuestos sencillos y alquiltio en vez de alcoxi para
las sustancias ms complejas.

Metanal

Aldehdos

Butanodial

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la


terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto
que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este
tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo
va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el
grupo aldehdo.
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario
al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra
como oxo- o formil-.
La frmula general de los Aldehdos es: CnH2n+1CHO (donde
n = 0, 1, 2, 3, 4, ... corresponde al nmero de tomos de
Carbono del hidrocarburo).

Se aade la terminacin "-al" hidrocarburo equivalente.


3formilpentanodial hay dos grupos aldehdos se aade la terminacin "-dial
Para tres o ms grupos aldehdos se emplea el prefijo
"formil-":
Cetonas
2-Pentanona

3-Pentanona

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se
toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome
el localizador ms bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas,
que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.

3-Metil-2,4Pentanodiona

- Se nombran cambiando la terminacin ico del


cido por ato. Ej. Acetato, benzoato,
heptanoato.
cido Propanoico Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente
manera segn la IUPAC:

cidos
carboxlic
os

cido
Propanodioico

cido butanoico

cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"


Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de
referencia el propano (CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se
denomina cido Propanoico.
En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos
grupos carboxlicos (cidos dicarboxlicos), se nombran de
la misma forma pero con la terminacin "-dioico" segn la
IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: cido Propanodioico.
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir
la terminacin "-tricarboxlico" segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"
Por ejemplo, el HC-(COOH)3: cido Etanotricarboxlico

Compuest
os
nitrogena
dos
Aminas

Se pueden considerar compuestos derivados del


amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos.
Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyan se

denominan
terciarias.

aminas

primarias,

secundarias

Las aminas se pueden nombrar como derivados de


alquilaminas o alcanoaminas.
Si un radical est repetido varias veces, se indica con
los
prefijos
di-,
tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabticamente.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno
llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos
grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Cuando la
amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse
como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales
tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)
Amidas

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos


carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido
por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en
la molcula hay grupos prioritarios, en este caso preceden
el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamol.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Nitrilos

Grupo
Funcional

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del alcano con igual nmero de carbonos.
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la
partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena
principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando
el nombre del anillo en -carbonitrilo

Estructura

Formula General

Propiedades Fsicas

Propiedades Qumicas

El ter metlico (P.e. -24C) y


el ter metil etlico (P.e. 8C)
son gases a temperatura
normal. Ya el ter etlico (P.e.
35C) es un lquido muy voltil.
Los teres con cadenas
carbonadas
mayores
van
teniendo mayor punto de
ebullicin a medida que
aumenta la longitud de la
cadena.

Los teres tienen muy poca


reactividad qumica, debido
a la dificultad que presenta
la ruptura del enlace CO.
Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en
reacciones orgnicas. En
contacto con el aire sufren
una lenta oxidacin en la
que se forman perxidos
muy inestables y poco
voltiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila
un ter, pues se concentran

Los teres de cadena recta


tienen un punto de ebullicin

CH3CH2OCH2CH3.

teres

bastante
similar
a
los alcanos con
peso
molecular comparable. Por
ejemplo: el ter C2-H5-O-C2H5, con peso molecular 74
tiene un punto de ebullicin de
35C, y el alcano CH3-CH2CH2-CH2-CH3 de
peso
molecular 72 tiene un punto de
ebullicin
de
36C.
Los
teres
tienen
una solubilidad en
agua
comparable
con
los alcoholes para
peso
molecular similar, as el ter
C2-H5-O-C2-H5 tiene
la
misma solubilidad que el
alcohol CH3-CH2-CH2-CH2OH unos 8g/100ml de agua a
25C.

en el residuo y pueden dar


lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el ter con
hilo de sodio o aadiendo
una pequea cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilacin.

Las aminas son compuestos


incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos
coloreados.
Los
primeros
miembros de esta serie son
gases con olor similar al
amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos
de carbono en la molcula, el
olor se hace similar al del
pescado.
Las
aminas
aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.
Compuestos
nitrogenados

C7H5N3O6

Las de peso molecular bajo


son lquidas y de olor
desagradable.
Son
muy
solubles
en
disolventes
orgnicos
pero
no
en
disolventes inicos o polares
como el agua.
Su
principal
caracterstica es que tienen un
marcado
carcter
bsico
(como el amoniaco del que
provienen). Por ejemplo:

Al igual que el amonaco, las


aminas actan como bases
dbiles (pKb 3-4) y los pKb
de las aminas alifticas
indican que son bases ms
fuertes que el amonaco.
La basicidad relativa de las
aminas en solucin acuosa
est
relacionada
con
factores
estructurales,
electrnicos
y
de
solvatacin. Si la amina libre
est
estabilizada
con
respecto al catin (cido
conjugado), la amina ser
menos bsica y viceversa.