Anda di halaman 1dari 10

sipud tembem

Sabtu, 02 Juni 2012


LAPORAN KIMIA ORGANIK JURUSAN FARMASI UNIVERSITAS
SETIA BUDI
I.
JUDUL PERCOBAAN
Sintesis Asam Benzoat
1.
2.
3.
4.

II.
TUJUAN PERCOBAAN
Mensintesis asam benzoat
Mengenal reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat oleh KMnO4
Mengenal pemurnian senyawa hasil sintesis dengan cara rekristalisasi
Mengidentifikasi senyawa hasil sintesis
III.
DASAR TEORI
Oksidasi alkohol primer biasanya mengasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut
menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat biasanya
digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO 4 ) yang dilakukan dalam larutan basa
berair dan diperoleh endapan MnO2 sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam
percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium
permanganat dalam suasana basa berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam
natriumnya ( natrium benzoat ). Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk
menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk
asam benzoat. Reaksi oksidasinya sebagai berikut
O
KMnO4

CH2OH
OK + MnO2
OH/H2O
BENZIL ALKOHOL

KALIUM BENZOAT

H
O

OH

ASAM BENZOAT
Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal.
Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini
dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama
untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang
boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No
722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak
terjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan
tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah
dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan
konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai
ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat
berdasarkan bukti-bukti penelitian menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah
terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg/kg berat badan melalui
injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa
hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan.
IV.
O

REAKSI UMUM DAN MEKANISME REAKSI

KMnO4

CH2OH
OK + MnO2
OH/H2O
BENZIL ALKOHOL

KALIUM BENZOAT

H
O

C
ASAM BENZOAT
V.
a. ALAT

ALAT UTAMA DAN BAHAN

OH

Labu Alas Bulat 100 ml


Pendingi Allihn
Erlemeyer
Batu Didih
Gelas Ukur

- Beker Gelas
- Tabung Reaksi
- Pipet Tetes
- Corong Buchner
- Pengaduk Gelas

b.
-

BAHAN
Benzil Alkohol
Kalium Permanganat ( KMnO4 )
Natrium Karbonat ( Na2CO3 )
Aquadest

VI.
GAMBAR ALAT
1. Labu Alas Bulat

2. Pendingin Liebig / Allinh

3. Beaker Glass

4. Erlemeyer

- Natrium Bisulfit ( NaHSO3 )


- Air Es
- Kertas Indikator Ph
- Kertas Saring

5. Pipa/Selang

6. Termometer

7. Gelas Ukur

8. Pipet Tetes

9. Satu Set Alat Refluks Jika Telah Di Pasang Semuanya

VII.
CARA KERJA
Pembuatan Asam Benzoat
1. Melarutkan2 gram Natrium Karbonat dalam 25 ml Aquadestdi dalam
Labu Alas Bulat yang di dalam sudah terdapat batu didih

7.Setelah itu campuran tersebut masukkan dalam wadah yang berisi


es( akan terbentuk gumpalan / endapan )

VIII.
HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
A. HASIL PERCOBAAN
- ORGANOLEPTIK :
Bentuk : Serbuk
Warna : Putih
Bau : Menyengat
Berat Asam Benzoat : 0,2124 gram
- BENZIL ALKOHOL :
Volume Benzil Alkohol : 3 ml
Berat Jenis : 1,05 gram/ml
BM : 108,14 gram/mol
% K : 97 %
- ASAM BENZOAT

BM : 122,12 gram/mol
BERAT BENZIL ALKOHOL
Berat Benzil Alkohol : Bj x Volume x % K
: 1,05 X 3 X 97/100
: 3,15 X 97/100
: 3,055 gram
Mol Benzil Alkohol : Gram
BM
: 3,055
108,14
: 0,028 mol
REAKSI :
O
KMnO4

CH2OH

Benzil alkohol

OH
OH/H2O
Asam benzoat

MULA MULA : 0,028


REAKSI
: 0,028
SISA
:0

0,028 _
0,028

Yield Teoritis ( Padatan ) : Mol x BM


: 0,028 x 122,2
: 3,419 gram
-

HASIL PRAKTEK :
Kertas Timbang + Asam Benzoat : 0,7794 gram
Kertas Saring + Sisa
: 0,5670 gram _
0,2124 gram
% Y : Hasil Praktek . 100 %
Teoritis
: 0,2124 . 100 %
3,419
: 6,2123 %

B. PEMBAHASAN
Dalam praktek kali ini membahas mengenai sintesis asam benzoat. Pada percobaan
sintesis asam benzoat ini, asam benzoat dibuat dengan mengoksidasi dari reaksi oksidasi
alkohol primer menjadi asam karboksilat dan digunakan oksidator kalium permanganat
( KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan diperoleh endapan MnO2 sebagai

1.
2.
3.
4.
5.
6.

tanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi
asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganat dalam suasana basa berair. Asam
benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam natriumnya ( natrium benzoat ). Setelah
oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan MnO 2, dan
dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat. Pengeringan dari hasil
percobaan dilakukan dengan pengovenan.
Pada percobaan ini setiap zat mempunyai fungsi yang berbeda-beda, yaitu :
Penambahan kalium permanganat sebagai oksidator
Penambahan aquadest sebagai pelarut
Penambahan kalium permanganat ( KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan
diperoleh endapan MnO2 sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi
Penambahan Natrium Bisulfit 10 % jika filtrat dalam erlemeyer masih berwarna merah
jambu ( pink ) atau coklat
Penambahan HCL pekat pada larutan yang di dalamnya dimasukkan Kertas Indikator pH
atau sering dikenal dengan kertas Lakmus, kertas lakmus berubah warna merah sebagai tanda
telah berubah asam
Perendaman larutan dalam es ( pada tahap akhir sebelum disaring dengan corong buchner )
dapat terbentuk gumpalan / endapan
Pemanasan dilakukan selama 30 menit. Pada percobaan sebelum dilakukan pada
labu alas bulat dimasukkan batu didih yang mempunyai fungsi supaya pemanasan dapat
merata dan tidak timbul/terjadi percikan.
Bahan bahan dimasukkan sesuai dengan prosedur yang ada dimana batu didih
kemudian campuran natrium karbonat dan aquadest, disusul pemasukan benzil alkohol dan
kalium permanganat. Dimana jika oksidator dimasukkan terlebih dahulu baru kemudian
campuran natrium karbonat dan aquadest atau benzil alkohol akan bereaksi dan meletuk.
Kemudian larutan disaring panas panas yang sebelumnya di cuci dalam aquadest dan
disaring dalam kertas saring, dalam hal ini harus hati hati dimana jika larutan tersebut
tumpah dalam hasil penyaringan, harus melakukan pengulangan kembali proses dari awal.
Dalam sintesis asam benzoat kali ini untuk memperoleh serbuk atau padatannya dilakukan
pengovenan untuk membantu pengeringannya.
IX.

KESIMPULAN
Dari hasil percobaan sintesis asam benzoat kali ini didapat hasil asam benzoat
sebanyak 0,2124 gram dari reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan
digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO 4 ) yang dilakukan dalam larutan basa
berair dan diperoleh endapan MnO2 ( sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi). Dalam
percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium
permanganat dalam suasana basa berair. Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan
untuk menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk
membentuk asam benzoat. Lalu dilanjutkan dengan pengeringan dengan mengoven hasil
tersebut. Menghasilkan warna putih, tidak berbau, berbentuk padatan atau serbuk. Diperoleh
persen yield 6,2123 %.

X.
DAFTAR PUSTAKA
Tim Pengelola Praktikum Kimia Organik II, 2012, Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik
II, Laboratorium Kimia / Sintesis Organik, Fakultas Farmasi Universitas Setia Budi.
http : // id.m.wikipedia.org/wiki/asambenzoat.

DISKUSI
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam benzoat dari oksidasi benzil alkohol
menggunakan kalium permanganat?
Jawab :
O
KMnO4

CH2OH
OK + MnO2
OH/H2O
BENZIL ALKOHOL

KALIUM BENZOAT

OH

ASAM BENZOAT
2. Apa kegunaan HCL pekat dalam reaksi tersebut ?
Jawab :
Penambahan HCL pekat pada larutan yang di dalamnya dimasukkan Kertas Indikator pH
atau sering dikenal dengan kertas Lakmus, kertas lakmus berubah warna merah sebagai tanda
telah berubah asam. Jadi intinya membantu merubah suatu larutan dari basa menjadi asam.
3. Apa fungsi penambahan larutan NaHSO3 ?
Jawab :
Penambahan Natrium Bisulfit 10 % membantu mengubah atau menjernihkan filtrat ( menjadi
bening ) jika filtrat dalam erlemeyer masih berwarna merah jambu ( pink ) atau coklat

4. Tuliskan cara lain untuk membuat asam karboksilat ( reaksi dan mekanismenya )!
Jawab :
a. Cara :
Oksidasi alkohol primer menggunakan oksidator asam kromat yang dihasilkan dari
campuran K2Cr2O7 dan asam sulfat pekat, reaksi ini sulit menghentikan tahap oksidasi hanya
sampai tahap aldehida sebab biasanya akan terjadi reaksi oksidasi berkelanjutan menjadi
asam karboksilat. Jadi intinya pembuatan asam karboksilat didapat dari reaksi oksidasi
alkohol primer menggunakan oksidator asam kromat, dimana reaksi ini sulit menghentikan
tahap oksidasi hanya sampai tahap aldehida dan akhirnya terjadi reaksi berkelanjutan menjadi
asam karboksilat.
b. Reaksi dan mekanismenya
O
(O)

O
(O)
R

R
C
H
ALKOHOL PRIMER

ALDEHIDA

CH2

R
C
H
ASAM KARBOKSILAT

OH