Angie Daniela torres garcia

20122150059
ELUCIDACIN DE LA MOLCULA

PRIMER ESPECTRO

El espectro de RMN 1H evidencia mediante los desplazamientos qumicos de los

hidrgenos 3 seales en campo bajo con desplazamientos qumicos en 6.51, 675 y 7,24
ppm, los dos primeros con multiplicidad de dobles dobletes y el ultimo con multiplicidad de
triplete que integran para 1 hidrogeno.
Siendo esto caracterstica de protones
pertenecientes a compuestos aromticos en su mayora. Una seal a 5.39 ppm da como
primer indicio de tratarse de un compuesto sustituido por un heteroatomo que integra para
2 hidrgenos con multiplicidad de singlete. a partir de esos datos se descarta que se trate
de un cido, aldehdo y dems grupos funcionales que presentan generalmente seales en
el campo bajo del espectro por lo tanto es un ariloamina. . No se observ seales en el
campo alto indicando que el compuesto posiblemente no es aliftico. Pero si seales en
6,12 ppm y 7,85 ppm correspondientes a desplazamientos qumicos para protones
olefinicos que integran para 1 hidrogeno con multiplicidad de dobletes. El espectro de
RMN 13C mostr 9 seales cuyas multiplicidades se encontraban ya descritas, las
resonancias de carbonos a 110.13, 145,41, 154.24, 161.13, ppm corresponden a
carbonos cuaternarios (c), lo que indica que el anillo puede estar trisustituido y hay
presencia de un Ester. A 110.38, 112.40, 134.26, 128.66, 138.59 ppm corresponden a
carbonos terciarios. Para finalizar se propone la siguiente estructura:

Esta estructura sugerida se denomina y es verificada mediante las multiplicidades e

integraciones de los respectivos hidrgenos y carbonos, conjunto a esa manera de verificar
que se trata de esa molcula se realiz los clculos tericos de los desplazamientos tanto
de hidrgeno como carbono evidenciando que se encuentran muy cercanos a los valores
experimentales.

DESPLAZAMIENTOS QUMICOS HIDRGENO Y CARBONO (HALLADOS)

HIDRGeno

Desplazamiento
Experimental

desplazamiento
terico (ppm)

5,39

2,7-4,0

6,12

6,12

6,51

6,5

6,75

7,27

7,24

7,24

7,86

6,43

CARBONO
1
2
3
4
5
6
7
8
9

DESPLAZAMIENTO
EXPERIMENTAL (ppm)
110,13
110,38
112,40
114,86
128,65
138.59
145,42
154,24
161,13

DESPLAZAMIENTO TERICO
(ppm)
110.2
112,26
112,4
114
130
132,2
147
150,8
166

SEGUNDO ESPECTRO

El espectro de RMN 1H evidencia mediante los desplazamientos qumicos de los

hidrgenos 4 seales en campo bajo con desplazamientos qumicos en 6.77, 7,28, 7,36,
8,58 ppm, todos con multiplicidad de dobletes que integran para 1 hidrogeno. Siendo esto
caracterstica de protones pertenecientes a compuestos aromticos en su mayora,
adems la seal en 8.58 ppm indica que hay un desplazamiento causado por un nitrgeno
intraclico. Una seal a 5.93 ppm da como primer indicio de tratarse de un compuesto
sustituido por un heteroatomo que integra para 1 hidrgenos con multiplicidad de singlete.
A partir de esos datos se descarta que se trate de un cido, aldehdo y dems grupos
funcionales que presentan generalmente seales en el campo bajo del espectro por lo
tanto es un alcohol. Se observan seales en el campo alto indicando que el compuesto
posiblemente es aliftico en los desplazamientos qumicos de 1.27 ppm indica una
multiplicidad de triplete que integra para 3 hidrgenos, en 2.27 ppm un cuarteto que
integra para 2 hidrgenos y por ltimo en 2.42 ppm un singlete que integra para 3
hidrgenos. No se observ seales correspondientes a desplazamientos qumicos
olefinicos. Por otra parte el espectro de RMN 13C mostr 11 seales cuyas multiplicidades
se encontraban ya descritas, las resonancias de carbonos a 128.80, 137.57, 143.06,
145.20 y 152,75 ppm corresponden a carbonos cuaternarios (c), lo que indica que pueden
ser dos anillos aromticos unidos y trisustituidos. A 142,60, 125.93 y 110.07 ppm
corresponden a carbonos terciarios teniendo en cuenta que en 110,07 ppm se encuentra
un carbono solapado. Las seales en 14,54 y 20,26 ppm corresponden a carbonos
primarios y en 27,40 ppm un carbono secundario. Para finalizar se propone la siguiente
estructura:

Esta estructura sugerida se denomina y es verificada mediante las multiplicidades e

integraciones de los respectivos hidrgenos y carbonos, conjunto a esa manera de verificar
que se trata de esa molcula se realiz los clculos tericos de los desplazamientos tanto
de hidrgeno como carbono evidenciando que se encuentran muy cercanos a los valores
experimentales.

DESPLAZAMIENTOS QUMICOS HIDRGENO Y CARBONO (HALLADOS)

HIDRGeno

Desplazamiento
Experimental

desplazamiento
terico (ppm)

1.27

1.3

2.27

2.53

2.42

2.4

5,93

4.5-8.0

6.77

6.75

7.28

7.30

7.36

7.36

8.58

8.61

CARBONO

DESPLAZAMIENTO
EXPERIMENTAL (ppm)

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

14,54
20,26
27,40
110.07
125.93
142,60
128.80,
137.57
143.06
145.20
152,75

DESPLAZAMIENTO TERICO
(ppm)
16,1
19,8
28.9
115.8
125.2
143.7
128.9
137.8
143.8
149.1
155.9