Anda di halaman 1dari 24

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Dalam catatan sejarah, spektroskopi mengacu kepada cabang
ilmu dimana "cahaya tampak" digunakan dalam teori-teori struktur materi
serta analisa kualitatif dan kuantitatif.Dalam masa modern, definisi
spektroskopi berkembang seiring teknik-teknik baru yang dikembangkan
untuk memanfaatkan tidak hanya cahaya tampak, tetapi juga bentuk lain
dari radiasi elektromagnetik dan non-elektromagnetik seperti gelombang
mikro, gelombang radio, elektron, fonon, gelombang suara, sinar x dan
lain sebagainya.
Spektroskopi

juga

dapat

didefinisikan

sebagai

ilmu

yang

mempelajari interaksi antara cahaya dan materi.Spektrofotometer sangat


berhubungan dengan pengukuran jauhnya pengabsorbansian energy
cahaya oleh suatu system kimia sebagai fungsi panjang gelombang
dengan absorban maksimum dari suatu unsur atau senyawa.
Terdapat banyak metode penentuan persentase bobot dari unsurunsur dalam suatu senyawaan, bergantung macamnya senyawa dan
unsur penyusunnya. Dua metode klasik ialah analisis pengendapan dan
analisis pembakaran, adapun metode analisis pembakaran masih
digunakan

secara

meluas.

Penentuan

nilai

DBE

(double-bond

equivalents) dapat digunakan untuk memperkirakan berapa banyak


ikatan rangkap atau sistem lingkar.
. Dasar dari spektrofotometri atom adalah tingkat energy electron
valensi suatu atom atau unsur. Dasar spektrofotometri molekul adalah
tingkat molekul yang melibatkan energy elktronik, energy vibrasi, dan
energy rotasi. Spektra absorbansi dari spektrofotometri atom lebih
sederhana daripada spectra molekulnya karena keadaan energy
elektronik tidak mempunyai sub tingkatan vibrasi-rotasi. Jadi,spektra
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
absorbansi atom terdiri dari garis-garis yang jauh lebih tajam daripada
pita-pita yang diamati dalam spektroskopi molekuler.
Spektrum infra merah memberikan puncak-puncak
maksimal yang jelas sebaik puncak maksimumnya. Spektroskopi infra
merah juga digunakan untuk penentuan struktur, khususnya senyawa
organik dan juga untuk menganalisis kuantitatif, seperti analisis kuantitatif
untuk pencemar udara, misalnya karbon, monoksida dalam udara
dengan tekhnik non-dispersive.
Bentuk spektrumnya tergantung

dari sifat molekul, potensial,

ionisasi, mudah tidaknya sampel itu menguap dan konstruksi alat. Untuk
menhasilkan spectrum massa, dalam proses ionisasi berkas electron
dipergunakan minimal 7-15 mv. Spektrometer massa adalah suatu
instrument yang dapat menyeleksi molekul-molekul gas bermuatan
bermuatan berdasarkan massa atau beratnya.
Dalam spektro HNMR melibatkan isotop

hydrogen

yang

kelompahannya 99,98% di alam, tetapi isotop karbon -13 hanya 1,1% di


alam, sementara karbon-12 melimpah 98,9%, tambahan pula bahwa
transisi atom C dari keadaan parallel ke antiparalel hanyalah transisi
berenergi rendah, sehingga dibutuhkan kepekaan alat sekitar 6000 kali
daripada spectrometer HNMR untuk sanggup mendeteksi mendeteksi
pembalikan (dari parallel ke antiparalel) yang jumlah isotopnya sedikit
dan energinya tidak tinggi.
Dasar spektrofotometri molekul adalah tingkat molekul yang
melibatkan energy elktronik, energy vibrasi, dan energy rotasi. Spektra
absorbansi dari spektrofotometri atom lebih sederhana daripada spectra
molekulnya karena keadaan energy elektronik tidak mempunyai sub
tingkatan vibrasi-rotasi. Jadi,spektra absorbansi atom terdiri dari garis-

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
garis yang jauh lebih tajam daripada pita-pita yang diamati dalam
spektroskopi molekuler.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud percobaan ini yaitu untuk memahami elusidasi
struktur senyawa organic berdasarkan metode spektroskopi (massa, IR,
HNMR dan CNMR
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan percobaan yaitu untuk menentukan dan melakukan
elusidasi struktur senyawa organik berdasarkan metode spektroskopik
(massa, IR, HNMR dan CNMR).

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA


2.1. Teori Umum
Spektrometer massa adalah suatu instrument yang dapat
menyeleksi molekul-molekul gas bermuatan bermuatan berdasarkan
massa atau beratnya. Teknik ini tidak dapat dilakukan dengan
spektroskopi , akan tetapi nama spektroskopi

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

dipilih disebabkan

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
persamaannya dengan pencatat fotografi dan spectrum garis optik
(Suherman, 2007).
Prinsip kerja Spektrometer Massa adalah pengionisasian
senyawa kimia menghasilkan molekul atau fragmen molekul dan
mengukur

rasio

massa

atau

muatan.

Spectrometer

massa

menghasilkan berkas ion, memilah ion tersebut menjadi spektum yang


sesuai dengan perbandingan massa terhadap muatan dan merekam
kelimpahan relatif tiap jenis ion yang ada. Umumnya, hanya ion positif
yang dipelajari karena ion negatif yang dihasilkan dari sumber tumbukan
umumnya sedikit. Atom dapat dibelokkan dalam sebuah medan magnet
(dengan anggapan atom tersebut diubah menjadi ion terlebih dahulu)
karena partikel-partikel bermuatan listrik dibelokkan dalam medan
magnet dan partikel-partikel yang tidak bermuatan (netral) tidak
dibelokkan (Suherman, 2007).
Spektroskopi umumnya digunakan dalam kimia fisik dan kimia
analisis untuk mengidentifikasi suatu substansi melalui spektrum yang
dipancarkan atau yang diserap. Alat untuk merekam spektrum disebut
spektrometer. Spektroskopi juga digunakan secara intensif dalam
astronomi dan penginderaan jarak jauh. Kebanyakan teleskop-teleskop
besar mempunyai spektrograf yang digunakan untuk mengukur
komposisi kimia dan atribut fisik lainnya dari suatu objek astronomi atau
untuk mengukur kecepatan objek astronomi berdasarkan pergeseran
Doppler garis-garis spektral (Herman, 2007).
Hal pertama yang perlu diperhatikan pada spectra yaitu adanya
gugus karbonil pada daera 1600- 1820 cm-1 selain itu kita perlu ketahui
nilai DBE setelah diketahui rumus molekulnya.syarat utama untuk
mengetahui nilai DBE yaitu jumlah ikatan rangkap dan siklik atau
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
dengan rumus (jumlah C - 1/2H + 1). Apa bila jumlah DBEnya melebihi
empat maka kemungkinan dalam spertra tersebut terdapat ikatan C=C,
C-H aromatic dan daera serapannya C=C 1500-1600 cm-1 dan C-H
3000-3100 cm-1 1. ANALISIS : C 8H8O penjelasan (Tim Penyusun
Sanata Drama ,2007) :
a. pada sruktur bagian a mendekati spectrum yang dihasilkan pada
senyawa yang dianalisis C8H8O dimana jumlah DBEnya yaitu 5 maka
terdapat senyawa aromatic dimana daera serapanya C=C 1500-1600
cm-1 dan C-H 3000-3100 cm-1. Dan terdapat gugus karbonil C=O
pada daera serapan 1600-1760 cm-1. Dan pada serapan 2872 - 3400
cm-1 terdapan C karbonil dan metil.
b. pada sruktur bagian b yang diramal pada spectrum diatas tidak
mendekati karena daera serapan yang terlihat tidak terdapat daerah
serapan gugus C=O jenis senyawa eter.
c. pada sruktur bagian c juga tidak mendekati pada hasil spectra tersebut
karena kita ketahui jumlah DBEnya adalah 5 maka kemungkinan
terdapat senyawa aromatic, selain itu C-C alkena dan C-H alkena
pada daera serapan 3020- 3080 cm-1 tidak terlihat karena pada derah
serapan 3000-3100 cm-1 yang terlihat adalah gugus C-H aromatic
dimana juga diperjelas pada daera sidik jari pada serapan gelombang
675-870 cm-1. Selain itu sruktur yang diramalkan juga terdapat gugus
OH dimana mempunyai daera serapan 3600 (lebar) tidak terlihat pada
spectrum.
d. pada sruktur bagian d senyawa aromatiknya yaitu dsubstituen
sehingga membedakan pada sruktur bagian a. selain itu terdapat
gugus senyawa aldehid antara C karbonil dan H dan terdapat ikatan C
metil dan C aromatic. Pada ikatan C-C Alkana tidak terlihat pada
spectrum. Dan belum dapat dipastikan apakan gugus aldehid adalah

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
pengarah orto para 2. ANALISIS : C 7H8O a) Pada sruktur bagian a
jumlah DBEnya adalah 4, dapat diketahui pada spectra yang
dihasilkan dari analisis C7H8O terdapat senyawa aromatic , pada
sruktur yang diramalkan juga terdapat ikatan O-H jenis senyawa fenol
(monomer) pada daera serapan 3610-3640, dilihat dari spectrum yang
dihasilkan tidak terlihat pada daera serapan tersebut. b) Pada sruktur
bagaian b yang diramalkan mendekati pada spectrum tersebut dimana
terdapat senyawa aromatic dan terdapat ikatan O-H jenis senyawa
alcohol pada daera serapan 2000-3600 cm-1 c) Pada sruktur bagian c
terdapat ikatan eter dimana daerah serapannya 1008-1300 cm-1 tidak
terlihat pada spectrum, sehingga kita menyimpulkan sruktur tersebut
tidak identik dengan spectrum. d) Pada sruktur bagian d terdapan
gugus C=O jenis senyawa keton dimana mempunyai daera serapan
1690-1760 cm-1. Dari spectrum yang diamati tidak terdapat daera
yang menunjukan daera serapan gugugs C=O jenis senyawa keton
sehingga sruktur tersebut tidak mendekati. e) Pada sruktur bagian e
jenis ikatannya adalah C-H Alkana daerah serapannya 2850-2960 cm1 , C-H alkena daera serapannya 3020-3080 cm-1 dan C=O aldehid
pada 1690-1760. Dari daera serapan C-H alkena dan C=O aldehid
tidak terlihat pada spectrum.dilihat dari jumlah DBE pada rumus
molekul C7H8O mempunyai jumlah DBE ada 4 seharusnya dalam
srukturnya terdapat senyawa aromatic. Sehingga pada sruktur bagian
e tidak mendekati.
Konsep radiasi inframerah pertama kali diajukan oleh Sir
William Herschel (1800) melalui percobaannya mendispersikan radiasi
matahari dengan prisma. Ternyata pada daerah sesudah sinar merah
menunjukkan adanya kenaikan temperatur tertinggi yang berarti pada

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
daerah panjang gelombang radiasi tersebut banyak kalori (energi
tinggi). Daerah spektrum tersebut yang dikenal sebagai infrared (IR, di
seberang atau di luar merah) perubahan baik nilai maupun arah dari
momen dua kutub ikatan (Mulja, 2005)
Macam Macam Vibrasi ( Tim Penysuun Sanata Drama,2007) :
1. Vibrasi Regangan (Streching)
Dalam vibrasi ini, atom bergerak terus sepanjang ikatan yang
menghubungkannya sehingga akan terjadi perubahan jarak
antara keduanya, walaupun sudut ikatan tidak berubah. Vibrasi
regangan ada dua macam, yaitu:
a. Regangan Simetri, yaitu unit struktur bergerak bersamaan dan searah
dalam satu bidang datar.
b. Regangan Asimetri, yaitu unit struktur bergerak bersamaan dan tidak
searah tetapi masih dalam satu bidang datar.
2. Vibrasi Bengkokan (Bending) Jika sistem tiga atom merupakan bagian
dari sebuah molekul yang lebih besar, maka dapat menimbulkan
vibrasi bengkokan atau vibrasi deformasi yang mempengaruhi osilasi
atom atau molekul secara keseluruhan. Vibrasi bengkokan ini terbagi
menjadi empat jenis, yaitu :
a. Vibrasi Goyangan (Rocking), unit struktur bergerak mengayun
asimetri tetapi masih dalam bidang datar
b. Vibrasi Guntingan (Scissoring), unit struktur bergerak mengayun
simetri dan masih dalam bidang datar
c. Vibrasi Kibasan (Wagging), unit struktur bergerak mengibas
keluar dari bidang datar
d. Vibrasi Pelintiran (Twisting), unit struktur berputar mengelilingi
ikatan yang menghubungkan dengan molekul induk dan berada
di dalam bidang datar

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
Ada dua aspek yang dapat di ukur dengan alat spektroskopi UVVis yaitu aspek

kualitatif dan kuantitatif spektroskopi UV-Vis: (Tim

Penyusun Sanata Drama ,2007)


1. Aspek Kualitatif
Secara kualitatif, spektroskopi UV-Vis dapat menentukan
panjang gelombang maksimal, intensitas, efek pH dan pelarut.
2. Aspek Kuantitatif
Dalam aspek kuantitatif, suatu berkas radiasi dikenakan
pada cuplikan dan intensitas sinar radiasi yang diteruskan
diukur besarnya radiasi yang diserap oleh cuplikan ditentukan
dengan membandingkan intensitas sinar yang diteruskan
dengan intensitas sinar yang diserap jika tidak ada spesies
penyerap.
Komponen yang diabsorpsi harus terdiri dari elektron donor dan
elektron akseptor sehingga transfer elektron dapat terjadi dan
menghasilkan absorbsi radiasi (Krisnandi IH, 2005 : 23) .
Spektroskopi

UV-Vis

digunakan

untuk

cairan

berwarna

(Widyaningsih dan Faiqoh, 2009).


Absorbsi cahaya UV-Vis mengakibatkan transisi elektronik, yaitu
promosi electron-electron dari orbital keadaan dasar yang berenergi
rendah ke orbital keadaan tereksitasi berenergi lebih tinggi. Energi yang
terserap kemudian terbuang sebagai cahaya atau tersalurkan dalam
reaksi

kimia.

Absorbsi

cahaya

tampak

dan

radiasi

ultraviolet

meningkatkan energi elektronik sebuah molekul, artinya energi yang


disumbangkan oleh foton-foton memungkinkan electron-electron itu
mengatasi kekangan inti dan pindah ke luar ke orbital baru yag lebih
tinggi energinya. Semua molekul dapat menyerap radiasi dalam daerah
UV-tampak karena mereka mengandung electron, baik sekutu maupun
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
menyendiri, yang dapat dieksitasi ke tingkat energi yang lebih tinggi.
(Tim Penyusun Sanata Drama ,2007)
2.2 Uraian Bahan
1. Alkohol ( Ditjen POM, 1979 : 65)
Nama Resmi
Nama Lain
RM/BM
Pemerian

:
:
:
:

AETHANOLUM
Etanol, Alkohol
C2H6O
Cairan tak berwarna, jernih mudah menguap dan
mudah bergerak; bau khas; rasa panas; mudah
terbakar dan memberikan nyala biru yang tidak

Kelarutan
Penyimpanan

2.

berasap.
Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform P dan

Eter P
Dalam wadah tertutup rapat, terhindar dari cahaya, di

tempat sejuk jauh dari nyala api


Kegunaan
: Sebagai zat tambahan, juga dapat membunuh kuman
Eter (Ditjen POM, 1979 : 66)
Nama resmi
Nama lain
RM/BM
Pemerian

: AETHER ASTHETICUS
: Eter anastesi, efoksierana
: C4H10O/ 74,12
: Cairan transparan, tidak berwarna, bau khas; rasa
manis dan membakar. Sagat mudah menguap; sangat

Kelarutan

mudah terbakar
: Larut dalam 10 bagian air; dapat bercampur dengan
etanol (95%) P, dengan kloroform P, dengan minyak

Penyimpanan

3.

lemak dan dengan minyak atsiri


: Dalam wadah kering tertutup rapat, terlindung dari

cahaya; di tempat sejuk.


Kegunaan
: Anastesi Umum
Kloroform (Ditjen POM, 1979: 151)
Nama resmi
: CHLOROFROM
Nama lain
: Kloroform

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
RM/BM
Pemerian

: CHCl3 / 119,38
: Cairan, mudah menguap , tidak berwarna; bau khas;

Kelarutan

rasa manis dan membakar


: Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah larut
dalam etanol mutlak P, dalam eter P, dalam sebagian
besar pelarut organic, dalam minyak atsiri dan dalam

Penyimpanan
Khasiat

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

minyak lemak
: Dalam wadah tertutup baik tersumbat kaca, terlindung
dari cahaya
: Anastetikum umum, pengawet; zat tambahan

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang di gunakan dalam praktikum ini adalah
instrument CHNS, spektroskopi IR, spektroskopi massa.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah
senyawa yang mengandung rumus molekul C4H8O.
3.3. Cara Kerja
a. Alat konvensional
Di timbang zat yang mengandung karbon, hydrogen, dan
oksigen, lalu zat dapat di bakar dalam suatu tabung tertutup dalam
suatu aliran oksigen untuk menghilangkan karbon di oksida dan
air.
b. Instrumen CHNS
Ditimbang zat yang mengandung karbon, hydrogen, nitrogen,
sulfur

dan oksigen senyawa organic. Produk pembakaran di

pisahkan oleh kolom kromatografi dalam bentuk NO 2, CO2,SO2,


H2O yang kemudian di deteksi dengan bantuan detector
konduktivitas

termal

memberikan

sinyal

(TCD,
keluaran

Thermal

Conductivity

sebandng

dengan

masing-masing komponen campuran.


c.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

Detector)
persentase

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
a. Spektrum massa C4H8O

b.
Spektrum IR dari senyawa C4H8O

c. Interpretasi data HNMR dari senyawa C4H8O

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR

d. Spektrum IR dari senyawa C2H6O

e. Spektrum HNMR C2H6O

f. Spektrum IR C9H10O

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR

g. Spektrum HNMR C9H10O

4.2.

Pembahasan
Analisis instrument adalah ilmu kimia yang berhubungan
dengan

identifikasi

atau

penentuan komposisi

dengan

bantuan

instrumen (alat) khas; keuntungan analisis berlangsung cepat dengan


sedikit pereaksi baik jenis maupun jumlahnya, dan kelemahannya
bergantung pada ketelitian alat. . Analisis kualitatif bertujuan untuk
mengetahui keberadaan suatu unsur atau senyawa kimia, baik organik
maupun inorganik, sedangkan analisis kuantitatif bertujuan untuk
mengetahui jumlah suatu unsur atau senyawa dalam suatu cuplikan.
Kimia analitik modern dikategorisasikan melalui dua pendekatan, target

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
dan metode. Berdasarkan targetnya, kimia analitik dapat dibagi menjadi
kimia bioanalitik, analisis material, analisis kimia, analisis lingkungan,
dan forensik. Berdasarkan metodenya, kimia analitik dapat dibagi
menjadi

spektroskopi,

spektrometri

massa,

kromatografi

dan

elektroforesis, kristalografi, mikroskopi, dan elektrokimia.


Sebuah

spektrofotometer

adalahsuatu

instrument

untuk

mengukur transmitan suatu absorbans suatu sampel sebagai fungsi


panjang gelombang. Pengukuran terhadap sederetan sampel pada
suatu panjang gelombang tunggal dapat pula dilakukan.
Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari materi dan
atributnya berdasarkan cahaya, suara atau partikel yang dipancarkan,
diserap atau dipantulkan oleh materi tersebut. Spektroskopi juga dapat
didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari interaksi antara cahaya
dan materi. Dalam catatan sejarah, spektroskopi mengacu kepada
cabang ilmu dimana "cahaya tampak" digunakan dalam teori-teori
struktur materi serta analisa kualitatif dan kuantitatif. Dalam masa
modern, definisi spektroskopi berkembang seiring teknik-teknik baru
yang dikembangkan untuk memanfaatkan tidak hanya cahaya tampak,
tetapi juga bentuk lain dari radiasi elektromagnetik dan nonelektromagnetik seperti gelombang mikro, gelombang radio, elektron,
fonon, gelombang suara, sinar x dan lain sebagainya.
Ada beberapa spektroskopi yang umum telah diketahui
misalnya spektroskopi IR (infra red), spektroskopi UV-Vis, spektroskopi
massa, spektroskopi NMR.
Praktikum kali ini di gunakan beberapa data untuk menentukan
sturktur senyawa dan rumus molekul yang ada pada suatu sampel
dilakukan pemeriksaan pendahuluan seperti pada gambar d yang
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
menunjukkan suatu data adanya puncak kuat yang terdapat pada
daerah kisaran 1050 cm-1 yang menandakan adanya C-O dan puncak
melebar pada kisaran 3300 -3400 cm- 1 yang di yakinkan dengan
adanya OH. Hal ini menandakan rumus molekul senyawa kemungkinan
alcohol, fenol Dan telah di hitung nilai DBE nya yaitu 0 yang berarti
tidak ada ikatan rangkap yang terdapat pada suatu sampel atau rumus
molekulnya. Berdasarkan interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan
bahwa senyawa dengan rumus molekul C 4H8O adalah suatu alcohol.
Selanjutnya dilakukan analisis pada spectrum HNMR dari senyawa
C2H6O yaitu terdapat tiga peak, yang menandakan adanya tiga gugus
yang tidak equivalen satu dengan yang lainnya. Pada gesekan kimia 1
ppm terdapat tiga peak yang mengandung 3 proton (H) menyerap di
atas medan biasanya gugus alkana (CH3).

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan data yang diberikan sebagaimana data DBE = 0
menunjukkan bahwa struktur molekul C2H6O tidak memilki ikatan
rangkap dan data IR menyimpulkan bahwa senyawa yang tidak di ketahui
merupakan alcohol, sehingga struktur molekul senyawa dengan rumus
C2H6O adalah CH3-CH2-OH
5.2 Saran
Sebaiknya prosedur kerja dijelaskan oleh asisten

DAFTAR PUSTAKA
Anonim., 2016, Penuntun Praktikum Analisis Instrumen, Universitas Muslim
Indonesia, Makassar.
Ditjen POM., 1979, Farmaope Indonesia Edisi III, Departemen Kesehatan RI,
Jakarta.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
Herman, J., Blaschke, G, R. 2007. Analisis Farmasi. UGM Press. Yogyakarta.
Mulja, M., Suherman. 2005. Analisis Instrumen. Airlangga University Press.
Surabaya

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
LAMPIRAN
Hasil Diskusi
1. Contoh analisis elementer untuk penentuan rumus molekul senyawa.
Bila suatu senyawa organik hanya tersusun dari atom C, H dan
O beratnya 36 mg di oskidasi sempurna sehingga di peroleh 88 mg
gas CO2 dan 36 mg H2O. bagaimana rumus molekul senyawa tersebut
jika spectrum massa dengan puncak ion molekul (M+) 72 sma. Adapun
reaksi yang terjadi adalah
CHO +
O2
CO2 +
H2O
36 mg
88 mg
36 mg
Hasil analisis di ketahui bobot atom C dalam CO 2 adalah 12/44
x 88 mg = 24 mg sementara bobot atom H dalam H 2O adalah 2/18 x
36 mg= 4mg. Adapun bobot atom yang terdapat dalam senyawa
adalah 36 mg (24+4)mg = 8 mg, sehingga perbandingan mol atom
C, H, dan O dalam molekl senyawa adalah 24/12:4/1 :8/16 atau 2: 4:
0,5. Karena massa relative senyawa tersebut sudah di ketahui dari
spectrum massanya (M+) 72 sma.
Maka rumus molekul senyawa dapat di hitung sebagai berikut:
(C2H4O0,5)n = 72
(12x2 + 1x4 + 16x0,5)n = 72
(24 + 4 + 8)n = 72
36 n = 72
N=2
Rumus molekul senyawa adalah C4H8O
2. Perhitungan nilai DBE
Diberikan senyawa dengan rumus molekul C10H14N2, perkiraan
banyaknya ikatan rangkap dan atau seistem lingkar yang mungkin
terdapat pada struktur senyawa tersebut?
( 2 qa+2 ) (bd )
DBE=
CaHbOcNd
2

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
DBE=

C10H14N2

( 2 X 10+2 ) (142)
2

=5
Struktur

molekul senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2

sudah diketahui dan telah di lakukan analisis data spektroskopi IR dan


NMR terhadap senyawa tersebut, maka dapat di pastikan bahwa
senyawa tersebut memiliki satu cincin romatik/ heterosiklik, DBE= 4
dan satu cincin (bukan aromatis), DBE =1 ini sesuai dengan nilai DBE
senyawa= 5 sebagaimana di ketahui senyawa tersebut adalah nikotin.
3. Tentukan nilai DBE senyawa C4H8O dan perkirakan ikatan rangkap
atau system lingkar kemungkinan terdapat pada rumus molekul
senyawa tersebut?
Jawab :
C4H8O

DBE=

( 2 x 4+2 ) 8
2

=1
Analisis data
Kemungkinan senyawa tersebut mempunyai 1 ikatan rangkap C=C
atau C=O atau mempunyai 1 ikatan siklis (bukan aromatis), atau
lain-lainnya.
Untuk memastikan struktur molekul senyawa C 4H8O tersebut maka
di perlukan selain data bobot massa telah di ketahui sebelumnya
dari data spektroskopi massa, juga data spectrum IR dan HNMR
yang akan di bahas selanjutnya. Serapan inframerah karakteristik
dari senyawa haloalkana

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR

Haloalkana, absorpsi uluran ikatan CX suatu haloalkana jatuh pada


daerah sidikjari spectrum IR, yakni 500-1430 cm-1 (7-20m),
4. Serapan inframerah dari senyawa di-propil Eter

Alcohol dan amina menunjukkan absorpsi uluran OH atau NH


yang jelas pada 300-3700 cm -1 (2,7-3,3m), dikiri absorpsi CH. Bila
terdapat dua hydrogen pada suatu nitrogen amina (-NH 2), absorpsi NH
Nampak sebagai peak kembar. Jika terdapat hanya satu H pada N itu,
maka terlihat suatu satu peak. Tentu saja bila terdapat serapan dalam
daerah ini. Gugus O dan N dalam bentuk C-O dan C-N di temukan di
daerah sidik jari pada daerah 900-1300 cm

-1

(8-11 m) namun tidak

selalu mudah di identifikasi karena banyak peak dari gugus lain.


Eter mempunyai suatu pita uluran C-O yang terletak dalam
daerah sidik jari pada 1050-1260 cm

-1

(7,9-9,5m). karenaoksigen

bersifat elektronegatif, uluran akan menyebabkan perubahan besar


dalam momen ikatan; oleh karena itu, serapan C-O biasanya kuat.
5. Spectrum IR dari senyawa C4H8O seperti gambar di bawah ini:

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR

Tentukan puncak-puncak sebagai signal adanya gugus fungsi :


Analisisdata puncak puncak spectrum IR adalah sebagia berikut :
Adanya puncak kuat pada daerah 1722 cm-1 menunjukkan
terdapat gugus karbonil C=O. hal ini menandakan rumus
molekul senyawa kemungkinan keton atau aldehida. Karena
senyawa unknown hanya memiliki satu atom oksigen, maka
tidak mungkin karboksilat atau ester.
Trdapat pita pada daerah 2900-3000 cm -1 di identifikasi sebagai
gugus C-H alifatik (absorpsi untuk uluran CH aromatic, lemah
berada di dekat 3030 cm -1 (3,3m), tepat di sebelah kiri
absorpsi CH alifatik), juga karena rumus molekul senyawa
memiliki atom C sebanyak 4 serta harga DBEnya adalah 1
Pita CH pada aldehida mempunyai spectra IR yang sangat
mirip dengan spectra keton, bedanya, aldehida mempunyai H
terikat

pada

karbon

karbonil.

Ikatan

C-H

istimewa

ini

menunjukan pita uluran karakteristik (tepat dikanan pita CH


alifatik) pada 2820-2900 cm-1 (3,45-3,55m) dan 2700 -2780
cm-1 (3,60-3,70m). kedua peak CH ini runcing, tetapi lemah
dan peak pada 2900cm-1 (3,45m) dapat tersembunyi oleh
absorpsi yang bertumpang tindih dari ikatan CH lain.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
Berdasarkan interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan bahwa
senyawa dengan rumus molekul C 4H8O adalah suatu keton
alifatik.
6. Analisis data peak spectrum HNMR pada senyawa C4H8O

Analisis data peak


Terdapat tiga peak, menandakan adanya tiga gugus yang tidak
equivalen satu dengan lainnya
Pada gesekan kimia 1,058

ppm

terdapat

peak

yang

mengandung 3 proton (H) menyerap di atas medan biasanya


gugus alkana (CH3) dengan polan pemisahan/ terbelah menjadi
tiga/ triplet menandakan adanya proton (H) tetangga yang tak
ekuivalen dengannya, memiliki proton (H) sebanyak N=2 (gugus
CH2) sesuai aturan N+1 = 3. Demikian pula pada gesekan kimia
2, 319 terdapat peak mengandung 3 proton (H) menyerap di
atas medan dengan pola pemisahan singlet, menandakan
bahwa gugus alkana (CH3) yang tidak memiliki atom proton (H)
tetangga yang tak ekivalen dengannya.
Pada gesekan kimia 2,449 ppm terdapat peak mengandung 2
proton (H) juga menyerap di atas medan (gugus alkana, CH 2)
dengan pola pemisahan kuartet/ terbelah empat, menandakan

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN
METODE
SPEKTROSKOPI
(MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR
bahwa gugus ini memiliki atom proton (H) tetangga tak ekivalen
sebanyak N=3 (gugus CH3) sebagaimana aturan N+1=4
Kesimpulan
Sebagaimana data DBE= 1 menunjukkan bahwa struktur
molekul C4H8O memiliki satu ikatan rangkap berasal dari
gugus karbonil (C=O)
Data IR menyimpulkan
meruoakan

keton

alifatik,

bahwa

senyawa

sehingga

struktur

senyawa dnegan rumus C4H8O adalah


CH3
CH3
C
CH3

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

AMINAH HAMZAH S.FARM., M.SC

unknown
molekul