Alquenos-Reacciones-Teora

Reacciones de adicin electrfila

La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al
doble enlace, segn la ecuacin:

Hidrogenacin de Alquenos
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la
hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO 2 (Catalizador de
Adams).

Adicin de HX
Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.
El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el alqueno en la

primera etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como reactivos HF, HCl,
HBr, HI.

Regla
de
Markovnikov
Regioselectividad

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos

sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitucin
electrfila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del
protn al carbono sp2, que genera el carbocatin de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse
al carbono 1 formndose el carbocatin en el carbono 2. Este carbocatin
es secundario y la hiperconjugacin le da una importante estabilidad.
Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin primario sobre
el carbono 1. La estabilidad del carbocatin primario es muy inferior a la

del secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a un pequeo

porcentaje del 1-bromopropano.

Hidratacin de Alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones
insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario
aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.
Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera
alcoholes.

Adicin de halgenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por
ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adicin de cloro a eteno.

Formacin de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar
halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo
en posiciones vecinas.

Oximercuriacin - Desmercuriacin
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido
de reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y
sigue la regla de Markovnikov.

Hidroboracin de Alquenos
La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro reacciona
con un alqueno para dar un organoborano.

Dihidroxilacin de alquenos
La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -OH a cada
carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin se puede realizar con
tetraxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de
potasio en agua.

Epoxidacin de Alquenos
Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos) para formar
epxidos. Los epxidos son ciclos de tres miembros que contienen
oxgeno.

Ozonlisis de Alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o
mezclas de ambos despus de una etapa de reduccin.

Adicin de HBr con perxidos

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observ la
adicin antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de
perxidos en el medio de reaccin.

Polimerizacin de Alquenos
Los alquenos, en presencia de cido sulfurico concentrado, condensan
formado cadenas llamadas polmeros. Veamos un ejemplo con el 2Metilpropeno