II

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II. 1 Fenol
Fenol ialah senyawa yang gugus OH-nya melekat
langsung pada cincin aromatik. Contoh yang paling sederhana
ialah fenol itu sendiri ( C6 H 5 OH . Fenol berbeda dari
alkohol dalam sifat fisis dan kimianya. Perbedaan yang
paling penting ialah keasamannya. Fenol (juga disebut asam
karbolat) memiliki tetapan ionisasi asam
lebih besar daripada nilai
umumnya,

yang bekisar dari

Ka

1 X 1010 , jauh

untuk alkohol pada

16

10

18

sampai 10

. Alasan

perbedaan ini ialah lebih tingginya kestabilan basa

terkonjugasi (ion fenoksida,

C6 H 5 O

akibat muatan

negatif yang tersebar di seluruh cincin aromatik. Fenol,

meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium
hidroksida untuk membentuk garam natrium fenoksida;
++ H 2 O
Na
C6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 O
Reaksi yang berkaitan antara NaOH dan alkohol tidak
berlangsung dalam jumlah yang signifikan, meskipun natrium
etoksida dapat dibuat melalui reaksi logam natrium dengan
etanol anhidrat:
1
Na+ C2 H 5 OH C2 H 5 ONa+ H 2
2
Pembuatan fenol menggunakan jenis reaksi yang sangat
berbeda dengan yang digunakan untuk membuat alkohol. Salah

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
satu metode, yang diperkenalkan pada tahun 1924 dan saat
ini masih digunakan dalam jumlah kecil, melibatkan
klorinasi cincin benzena yang diikuti oleh reaksi dengan
natrium hidroksida:

C6 H 6 +Cl 2 HCl+ C6 H 5 Cl
++ NaCl+ H 2 O
Na
C6 H 5 Cl+2 NaOH C 6 H 5 O
Pendekatan ini menggambarkan perbedaan yang khas
antara reaksi senyawa-senyawa aromatiik dengan alkena. Bila
klorin bereaksi dengan alkena, senyawa ini mengadisi-silang
ikatan rangkap (seperti ditunjukkan pada produksi 1,2dikloroetana). Bila cincin aromatik terlibat, yang terjadi
ialah substitusi klorin hidrogen, dan struktur pengikatan

senyawa aromatik tidak berubah.

Namun demikian, metode yang digunakan untuk membuat

hampir semua fenol sekarang merupakan suatu metode berbeda.

Metode ini melibatkan, pertama, reaksi benzena dengan
propilena (dengan katalis asam) menghasilkan kumena, atau
isopropil benzena. Seperti dalam produksi 2-propanol,
langkah pertama ialah adisi H+ pada propilena menghasilkan
+C H 3 .
CH 3 C H

Ion ini kemudian melekat pada cincin benzena

melalui atom karbon tengahnya menghasilkan kumena dan

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

meregenerasi ion

+ .

H reaksi berikutnya antara kumena

dengan oksigen menghasilkan fenol dan aseton. Produk dari

pembuatan fenol terutama ialah polimer serta aspirin.
(Prinsip-Prinsip Kimia Modern edisi keempat, jilid 2. 2003)

Fenol murni

berupa

kristal tidak

berwarna,

berbau (karbol),

bersifat

antiseptik

(membunuh

kuman), sedikit

larut dalam

air, bereaksi

dengan basa

membentuk garam (misalnya garam Na-fenolat), dan bersifat

asam lemah.
Fenol digunakan sebagai bahan antiseptik (karbol),
pelarut pada pemurnian minyak pelumas, sebagai bahan
pembuat zat warna, dan bahan dasar plastik bakelit. Fenol
bersifat racun pada manusia dan

bersifat korosif, sehingga

penggunaannya sebagai bahan antiseptik iganti dengan

senyawa turunannya seperti 2, 4, 6-trikloro fenol dan 4kloro-3,5-dimetil fenol. (Belajar Kimia Secara Menarik.)
Fenol merupakan salah satu antiseptikum tertua
(Lister,1870)dengan khasiat bakterisid dan fungisid, juga
terhadap basil tbc dan spura, walaupun memerlukan waktu

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
yang lebih lama. Mekanisme kerjanya berdasarkan denaturasi
protein sel bakteri yakni perubahan rumus bangunnya hingga
sifat khasnya hilang. Khasiatnya dikurangi oleh zat organis
dan ditiadakan oleh sabun, karena dengan alkali terbentuk
fenolat inaktif. Karena sifat mendenaturasi juga berlaku
untuk jaringan utuh manusia, fenol berdaya korosif
(membakar) terhadap kulit dan sangat merangsang, sehingga
jarang digunakan lagi sebagai antiseptikum kulit.
Berdasarkan sifat anestetik lokalnya, adakalanya senyawa
ini digunakan dalam lotion anti-gatal, misalnya lotion
alba. (Obat-Obat Penting. 2007)
Fenol dapat dimanfaatkan sebagai:
-

Zat antiseptik
Zat desinfektan
Pembuatan pewarna
Resin

(Cara Cepat dan Mudah Taklukkan Kimia SMA)

II. 2. Asam Pikrat
Asam pikrat atau 2,4,6-trinitrofenol, disebut juga
melinit atau lyddit atau pertit atau shimose. Pertama kali
dibuat oleh Woulff dalam tahun 1771, dipakai sebagai zat
warna kuning untuk sutra dan wol. Dalam tahun 1885 bangsa
Perancis menggunakannya sebagai bahan peledak dengan nama
melinit dan dalam tahun 1888 bangsa Inggris memakainya
dengan nama lyddit. Asam pikrat ialah bahan peledak modern
pertama yang dipakai untuk dinamit. Asam pikrat saja atau
dengan dicampur bahan-bahan lain ialah bahan peledak utama
yang kuat dalam keperluan kemiliteran sebelum digantikan
oleh TNT. Dipakai sebagai dinamit, dalam piroteknik, dalam
detonator, dalam ilmu obar-obatan sebagai antiseptikum.
Asam pikrat rasanya pahit, sukar larut dalam air dan mudah

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
larut dalam alkohol, eter dan zat pelarut organik lainnya.
Asam pikrat stabul, perlahan-lahan terbakar sendiri dalam
lingkungan biasa, bereaksi dengan logam-logam membentuk
garam-garam pikrat yang sangat mudah meledak. (Ensiklopedi
umum. 1973)
Uji asam pikrat
Trinitrofenol atau asam pikrat jenuh dalam suasana
basa dapat digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat
pereduksi pada 5 ml larutan karbohidrat pereduksi
ditambahkan 2-3 ml asam pikrat dan 1 ml natrium karbonat
10%. Pada pemanasan, terjadi perubahan warna kuning menjadi
merah. Reaksi yang terjadi dalam uji ini adalah oksidasi
karbohidrat pereduksi menjadi asam onat dan reduksi asam
pirat yang berwarna kuning menjadi asam pikramat yang
berwarna merah. (Pengantar Kimia.2009)

Peran Asam Pikrat pada Penentuan Kreatinin

Analisis kreatinin dalam urin merupakan hal yang

penting untuk memantau keadaaan ginjal. Pendeteksian
kreatinin didasarkan pada reaksi Jaffe yaitu reaksi antara
kreatinin dengan asam pikrat dalam suasana alkali.
Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
konsentrasi asam pikrat terhadap absorbansi senyawa
kreatinin-pikrat yang terbentuk. Penentuan kreatinin diukur
dengan metode sequential injection analysis-valve mixing
dengan variasi konsentrasi 0,010; 0,015; 0,020; 0,025;
0,030 M. Hasil penelitian menunjukkan bahwa konsentrasi
asam pikrat 0,020 M dipilih sebagai compromise
concentration untuk kondisi optimum.
Alat, Bahan dan Metode:
Bahan bahan yang digunakan dalam penelitian ini
merupakan bahan kimia pro analisis (p.a) yaitu kreatinin,
asam pikrat (Sigma-Aldrich, Jerman), natrium hidroksiada
(SAP chemica) kecuali akuades.
Alat alat yang digunakan antara lain neraca analitis
Mettler, Laboratory-made SI-VM system yang terdiri dari
syringe pump (SP; Hamilton, Reno, Nevada, USA) dengan
volume 2,5 mL, delapan katup selection valve (SV; Hamilton,
Reno, Nevada, USA) dan detektor kolorimeter Red-Green-Blue
Light-Emitting Diode (RGB-LED) yang dikontrol komputer
menggunakan home-made software berbasis Visual Basic
Program, pipa kapiler (PTFE 0,75 mm i.d), dan pipa kapiler
untuk holding coil (PTFE 1,8 mm i.d).
Preparasi alat SI-VM dapat dibagi menjadi tiga tahap.
Tahap pertama yaitu pencucian pipa kapiler (line), detektor
dan valve mixing dengan menggunakan akuades. Tahap kedua
adalah pengisian line yang akan digunakan dengan cara
pengaliran larutan kreatinin, asam pikrat, dan NaOH dari
masing-masing posnya seperti pada Gambar 1. Pada tahap
ketiga merupakan tahap pendeteksian kreatinin pada berbagai
variasi konsentrasi asam pikrat. Hasil reaksi pada valve
mixing dialirkan menuju RGB kolorimeter untuk mendapatkan

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
informasi mengenai absorbansi senyawa kreatinin-pikrat yang
terbentuk.

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS