RESUMEN: Mediante reaccin de sustitucin electroflica aromtica se sintetiz el cido 5nitrosaliclico empleando el cido saliclico y el cido ntrico como materiales de partida. Durante
todo el proceso de sntesis, la mezcla reaccionante estuvo bajo agitacin constante a una
temperatura baja se recristaliz el compuesto en etanol absoluto. Se obtuvo un porcentaje de
rendimiento bajo de 34.81 % y el rango del punto de fusin experimental fue de 24.3C-205.4 C
evidenciando la presencia de algunos subproductos. Finalmente de acuerdo con el espectro
infrarrojo obtenido y al ser comparado con el del cido saliclico se verific segn las bandas
presentadas que el compuesto obtenido efectivamente corresponda al esperado, ya que
concordaban con las reportadas en la literatura.
Palabras claves:
recristalizacin.
Sustitucin
electroflica
1.INTRODUCCIN
Losnitrocompuestos aromticosposeenuna
granimportanciaenlaindustria,yaqueson
precursores importantes para sntesis
orgnicas, especialmente en la industria de
colorantes, farmacutica, pesticidas, y en la
industria de explosivos, ya que los
hidrocarburosaromticosysusderivadosse
pueden nitrar fcilmente con cido ntrico
concentrado,ysusproductossonsustancias
solidas(incolorasoamarillas).1
En este informe se presentan los resultados
obtenidos durante la sntesis del cido 5
nitrosaliclicoapartirdecidontricoycido
saliclico. En esta reaccin se puede
comprobarfcilmenteelefectoqueposeeun
grupo sustituyente en una reaccin
electroflica aromtica. Esta reaccin
tambintienemuchasotrasutilidades,como
porejemploladeterminacindenitratosen
muestrasdeAcelgas,yelriesgotoxicolgico
asociadoalconsumodeestevegetal.2
Este producto de la nitracin, es un
importante intermediario para la industria
qumicayfarmacutica,yaquesuderivado
aminomesalazinaactualmenteesusadocomo
aromtica,
cido
saliclico,
nitrocompuestos,
Enelpresentetrabajoseestudilanitracin
por el sistema HNO3/H2SO4, as como la
confirmacin de la posible separacin del
cido5nitrosaliclicodelosdemsproductos
formados por esta reaccin mediante
caracterizacinclsicaymoderna.
2. PARTE EXPERIMENTAL
Se realiz la nitracin del cido saliclico
utilizando como agente nitrante el cido
ntrico. Se agreg 0.1015 g de cido saliclico
a un baln pequeo de 5 mL, al cual se le
ajust un condensador. Este sistema fue
sometido a un bao de hielo, as como
tambin un tubo de ensayo conteniendo 0.2
mL de cido ntrico. Luego se retir el baln
del bao de hielo y se agreg el cido ntrico
fro gota a gota al baln, observndose la
liberacin leve de un gas.
La parte superior del condensador se tap con
un algodn y el baln se someti a
calentamiento y agitacin constante a una
temperatura de reaccin de 35 C y se
observ un cambio de color a rojizo, la
reaccin se mantuvo en calentamiento por 35
minutos.
y se
Cantidad
0,1015 g
0,2 mL
gC H
7
N O5
=0.1015 gC
H 6 O3
x
R M N -H .E S P
1 mol C 7 H 6 O3 1 mol C7 H 5 N O5
138.12 g C H O
1 mol C 7 H 6 O3
7
183.12 g C H N O
=
1 mol C 7 H 5 N O5
8.32
8.30
8.29
8.27
0.135 g C H
7
N O5
Rendimiento=
0.047 g
100=34.81
0.135 g
8.40
8.38
8.87
9.2
9.1
9.0
8.9
8.8
8.7
8.6
8.5
Chemical Shift (ppm)
8.4
8.3
8.2
8.1
Punto de
fusin
terico
(C)
2306
% Error
10.8
R M N -H .E S P
7.27
CHLOROFORM-d
12.0
11.5
10.5
10.0
9.5
9.0
Chemical Shift (ppm)
7.09
8.87
11.0
8.40
8.38
11.30
11.99
8.32
8.30
8.29
8.27
7.11
4. ANALISIS DE RESULTADOS:
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
8.0
7.9
F e3 O 4 .
Al finalizar la
Ataque meta
Ataque para
Ataque orto
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
6. CONCLUSIONES:
1. El mtodo de sntesis que se utiliz en la
presente prctica no es un mtodo confiable
para obtener correctamente el producto
requerido.
2. Se recomienda utilizar una mezcla de cido
ntrico y actico para obtener mejores
dividendos sintticos.
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