UNIDADES TECNOLGICAS DE SANTANDER

PREINFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

IDENTIFICACIN

PRCTIC
A No.

NOMBRE DE LA PRCTICA: extraccin de limoneno

FECHA:
10/11/16

ESTUDIANTE:
CDIGO
laura vanessa mendoza colmenares
1098798803
ligia
viviana

PROGRAMA:

GRUPO
:

A139

Tecnologa en recursos ambientales

DOCENTE
Einstein Baos

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural, a travs de una destilacin por
arrastre de vapor, as como identificar dicha esencia por una cromatografa de capa fina y pruebas
de grupo funcional

MARCO TERICO

Obtencin del limoneno

El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los ctricos. Es la sustancia que da olor
caractersticos a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos.
El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de la naranja y le confiere su olor caracterstico.
El limoneno dextrgiro (+) es un lquido aceitoso que puede extraerse fcilmente de la cscara
del limn y es el responsable de su olor.
Ismeros del limoneno
Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos ismeros
pticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y Slimoneno, pero se emplean con ms asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta.
Aplicaciones del limoneno
En los ltimos aos ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente
biodegradable. Aparte de disolvente industrial tambin tiene aplicaciones como componente
aromtico y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.
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Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de
calor limpio y ambientalmente incuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacuticos
y de alimentos.
El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricacin
de adhesivos, etc. Tambin es usado por las industrias farmacutica y alimentaria como
componente aromtico y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtencin de sabores
artificiales de menta y en la fabricacin de dulces y goma de mascar.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancergenos. Incrementa
los niveles de enzimas hepticos implicados en la detoxificacin de carcingenos. La glutationa
S-transferasa (GST) es un sistema que elimina carcingenos. El limoneno parece promover el
sistema GST del hgado y los intestinos atenuando el efecto daino de los carcingenos. Estudios
en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento tumoral en mamferos

FICHA TECNICA Y DE SEGURIDAD

D LIMONENO:

TIPO DE PELIGRO / PELIGROS

EXPOSICIN
AGUDOS /
SNTOMAS

PREVENCIN

INCENDIO.

Inflamable

. Evitar las llamas,

NO producir
chispas y NO
fumar.

EXPLOSIN

Por encima de
48C pueden
formarse mezclas
explosivas
vapor/aire.

Por encima de
48C, sistema
cerrado,
ventilacin y
equipo elctrico a
prueba de
explosin.

EXPOSICIN
Inhalacin

HIGIENE ESTRICTA
Ventilacin

Piel

Enrojecimiento.
Dolor.

Guantes de
proteccin. Traje
de proteccin.

Ojos

Enrojecimiento.

Gafas de
proteccin de
seguridad

PRIMEROS
AUXILIOS / LUCHA
CONTRA
INCENDIOS
Polvo, espuma
resistente al
alcohol, agua
pulverizada,
dixido de
carbono.
En caso de
incendio:
mantener fros los
bidones y dems
instalaciones
rociando con agua

Aire limpio,
reposo.
Quitar las ropas
contaminadas.
Aclarar y lavar la
piel con agua y
jabn.
Enjuagar con agua
abundante
durante varios
minutos (quitar

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las lentes de
contacto si puede
hacerse con
facilidad),
despus
proporcionar
asistencia mdica.

Toxicidad: El limoneno y sus productos de oxidacin son irritantes respiratorios y de la piel. La

mayora de los casos de irritacin se deben a exposicin industrial a largo plazo al compuesto puro,
como en el desengrasado o preparacin de pinturas. No hay evidencia de carcinogenicidad o
genotoxicidad en seres humanos. Adems, el limoneno puede ser oxidado en ambientes hmedos
a carvona, que se trata de una sustancia txica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su
bajo punto de inflamacin, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminacin

MATERIALES Y REACTIVOS

Cascaras de naranja
2 mangueras de agua
Placa de calentamiento
Mechero
Pinzas
Embudo
Refrigerante
Soporte universal
Matraz redondo
erlemenyer
PROCEDIMIENTO

Con un cuchillo de cocina quitaremos la cscara a tres naranjas y

removeremos la cara interna que posee un color blanco cuidando de no
presionar demasiado la cscara para evitar la prdida de aceite esencial. Esto
se debe a que la mayor concentracin de limoneno se encuentra en esa parte
de la cscara. Trasladaremos el producto de la destilacin a una pera de
decantacin y observaremos que el aceite esencial est en la parte superior.
Decantaremos y pasaremos el aceite esencial en un recipiente y
agregaremos 0.5 gr de sulfato de sodio anhidro. Transferiremos el destilado a
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un embudo de separacin y adicionaremos 5 10 ml de diclorometano,
agitaremos y dejaremos reposar hasta que las fases se separen para poder
hacer una extraccin inerte con el diclorometano. el aceite esencial que se
extrae de la cscara de naranja contiene aproximadamente 90 % de
limoneno Huele a naranja Huele a limn Realizaremos una destilacin por
arrastre de vapor de agua, ya que esta tcnica representa un bajo costo,
adems de ser fcil de llevar a cabo y brindar rendimientos efectivos. El
propsito de este trabajo es extraer R- limoneno de su fuente natural, el
aceite esencial que se encuentra presente en cscaras de naranja, y luego
purificarlo. La obtencin del limoneno se puede realizar por un arrastre de
vapor de agua, ya que el aceite esencial tiene mayor densidad que el agua;
el vapor de agua arrastra a este que se encuentra en las cscaras. Este
tipo de aceites tienen un punto de ebullicin superior al del agua, pero la
mezcla de aceite esencial ms agua presenta un punto de ebullicin inferior y
por eso puede ser destilada. Al pasar por el condensador, los vapores se
enfran, condensan y se transforman en un lquido formado por dos fases
miscibles: fase orgnica (aceite esencial) y fase acuosa. En la fase orgnica,
formada por el aceite esencial, se separa fcilmente de la acuosa al tener
distinta densidad y ser miscibles. Normalmente la fase orgnica formada por
el aceite esencial es la fase menos densa y flota sobre la fase acuosa. El
aceite esencial que se recoge en los separadores est saturado con agua, por
lo que es necesaria su filtracin con un desencante (carbonato o sulfato de
magnesio) para eliminar el agua.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Zarate, I. D., Zurbano, P. A., & Qumica, P. Prctica 2: OBTENCIN DE UN PRODUCTO

NATURAL. AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE LA PIEL DE LA NARANJA.
NAVARRETE, C., GIL, J., DURANGO, D., & GARCIA, C. (2010). EXTRACCIN Y
CARACTERIZACIN DEL ACEITE ESENCIAL DE MANADARINA OBTENIDO DE RESIDUOS
AGROINDUSTRIALES. Dyna, 77(162), 85-92.

https://prezi.com/5siuwfq85ylq/extraccion-del-limoneno/

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