La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno nuclefilo, para formar el
carbocatin. En la segunda etapa, el carbocatin reacciona con el nuclefilo.
Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de
alquenos por reacciones de sustitucin electrfila. El producto obtenido depende solamente del
electrfilo y del nuclefilo usado en la reaccin.
En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los
secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2
OBJETIVOS
a) preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
b) comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reaccin reversible.
Materiales
Reactivos
Anillo metlico
Kit de Orgnica
Matraces Erlenmeyer 50 mL
Matraz Kitasato
Vaso de precipitados 250 mL
Probeta graduada 25 mL
Pipeta graduada 5 mL
Termmetro -10 a 400 C
Porta-termmetro
Tubos de ensayo
Pinzas de tres dedos c/nuez
Ciclohexanol
cido Sulfrico conc.
Sol. Saturada de NaHCO3
Sulfato de sodio anh.
Tetracloruro de carbono
Sol. De Yodo al 0.2%
Sol. De Bromo en CCl4
Cloruro de sodio Q.P
Reaccin
Procedimiento
Mtodo A. Por destilacin fraccionada
Monte un equipo de destilacin simple. En el matraz baln de una boca introduzca
una barra magntica para agitacin, coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota
a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado, adapte el resto del
equipo.
Caliente moderadamente y reciba todo lo que destile entre 80-85 C en un matraz
de bola colocado en bao de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeo residuo en el matraz o
bien
empiecen
a
aparecer
vapores
blancos
de
SO2.
Sature el destilado con cloruro de sodio y decntelo, Lavar dos veces con una
solucin saturada de bicarbonato de sodio en el embudo de separacin.
Resultados.
Mtodo
Condiciones Experimentales
calentamiento.
Control de temperatura de destilacin
y concentracin de productos y
reactivos, cuidado de gases txicos,
calentamiento.
Temperatura
de la
destilacin
Volumen
del
destilado
% del
rendimiento
80-85C
5.8ml
35%
70-80C
4ml
14%