PRCTICA N 9

SNTESIS DE COLORANTES: AMARILLO MARTIUS

Diany Vanessa Reyes Ortiz

Kelly Johana Alarcn Vitar
Hernando Jos Guerrero Durango
Liliana Patricia Tenorio Martnez
Lucas Enrique Humnez Galindo

Prof. : Amelia Andrea Espitia Arrieta

Universidad de Crdoba
Facultad de Ciencias Bsicas
Programa de Qumica
Qumica Orgnica II

Montera Crdoba

2016

INTRODUCCIN
El amarillo Martius es la sal de amonio del 2, 4 dinitro 1- naftol, se usa como
colorante antipolilla para la lana (1 gr de colorante amarillo tie 200 gr de lana).
Fue descubierto en 1.868 por Karen Alexander Von Martius. El 2, 4 dinitro 1
naftol se obtiene a travs de la sulfonacin aromtica del 1 naftol con cido
sulfrico concentrado, y la posterior nitracin ipso del cido disulfnico obtenido
con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico en medio acuoso; el intercambio
de grupos funcionales ocurre con facilidad. La razn de introducir grupos nitro de
modo indirecto, es que el 1 naftol es extremadamente sensible a la oxidacin por
lo que la nitracin directa lo destruira parcialmente.
La reaccin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una
de las mejores formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo
aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del sistema
aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren
estos sistemas. Como sabemos, el anillo de benceno es un sistema rico en
electrones, lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

OBJETIVOS
Efectuar la sulfonacin del 1 naftol para obtener un compuesto disulfonado,
como un ejemplo de reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfnicos del compuesto disulfonado
por grupos nitro, para obtener 2, 4 dinitro 1 naftol para dar lugar al
colorante Amarillo Martius.

PROCEDIMIENTO
OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS
1 naftol + H2SO4 concentrado
1) Agite hasta obtener una coloracin
roja
2) Caliente 5 min a bao Mara
3) Agregue 1.5 ml de agua fra

cido disulfnico + H2SO4 + H2O

4) Enfre a 10 C
5) Agregue 0.25 mL de HNO3
concentrado
6) Caliente a 50 C en bao Mara
7) Deje enfriar y agregue 2 mL de agua
8) Agite y filtre al vaco
Slido

Lquido

2, 4 Dinitro 1 naftol

H2SO4
HNO3
H2O

9) Aada 8 mL de agua
Y 1.5 mL de NH4OH
10) Caliente a bao Mara
11) Filtre por gravedad en
Caliente
Slido
Subproductos
de oxidacin

D1

Lquido
Sal de amonio del 2, 4 Dinitro
1 naftol, NH4OH, H2O

12) Adicione 0.5 gr de NH4Cl

13) Enfre y filtre al vaco
Sal de amonio
del 2, 4
Dinitro 1
naftol

NH4OH,
Slido

Lquido

NH4Cl,

H2O

D2

RESULTADOS

En la realizacin de esta prctica no se form el colorante Amarillo Martius,

algunas de las posibles causas que impidieron la formacin del colorante son:
Falta de disminucin en la temperatura, ya que sta permite la formacin de
los cristales y su posterior precipitacin.
Muy poco calentamiento, ya que al aumentar la temperatura, aumenta la
velocidad de la reaccin y, muy posiblemente, se obtengan macrocristales del
colorante que pueden ser filtrados.
Poco tiempo de agitacin, ya que por medio de la agitacin se logra que la
molculas colisionen y en el primer caso, permiten que se d la sulfonacin del
anillo aromtico y, posteriormente, la agitacin permite que el HNO 3 realice la
nitracin para formar el 2, 4 dinitro 1 naftol.

ANLISIS DE RESULTADOS

Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la

sustitucin electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los derivados
fenlicos se someten a una reaccin de sulfonacin, la velocidad de formacin del
producto es mayor que si se utilizara benceno como tal.
El grupo hidroxilo, por mesomrico, aumenta la densidad electrnica del anillo
aromtico al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su
reactividad frente a un electrfilo, de ah que la sustitucin sea en el anillo
aromtico.
Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas
posiciones orto y para. Esta reaccin procede por el mecanismo tpico de una
sustitucin electroflica aromtica (SEA), el cual se puede visualizar en tres
etapas, principalmente:
a) Formacin del electrfilo.
b) Ataque de los electrones del benceno a este electrfilo.
c) Desprotonacin del catin intermediario.

En la reaccin de sulfonacin el electrfilo reactivo es HSO3+ o SO3 neutro,

dependiendo de las condiciones de reaccin y los reactivos utilizados. Los
anillos aromticos pueden sulfonarse con leum o con cido sulfrico
concentrado. Cuando se utiliza cido sulfrico, el electrfilo se genera por
deshidratacin y es atacado por los electrones de la nube del sistema aromtico
para formar un intermediario catinico el cual se estabiliza por resonancia, se le
conoce como complejo de Wheland. Finalmente la desprotonacin de este
intermediario regenera el sistema aromtico.
La reaccin de sulfonacin es reversible y se ve favorecida en presencia de cido
fuerte concentrado, pero la desulfonacin es favorecida con cido acuoso diluido.
La reaccin de nitracin de los compuestos aromticos ocurre, como se dijo antes,
a travs de una sustitucin electroflica aromtica.

El mecanismo ms comnmente aceptado para la nitracin involucra los tres

pasos siguientes:
1) Generacin del ion nitronio, NO2+ (electrfilo reactivo).
2) Ataque del ion nitronio sobre el anillo aromtico.
3) Prdida del protn para producir nitrobenceno o un nitrobenceno sustituido .

CONCLUSIN

La reaccin de sulfonacin y nitracin de un anillo aromtico, ocurre a travs de

una sustitucin electroflica aromtica. Debido a que el HNO 3 es una fuente
oxidante, es recomendable hacer primero una sulfonacin para evitar la
destruccin del compuesto, adems de que el cambio de grupo sulfnico a nitro
ocurre con gran facilidad por medio de una sustitucin ipso.
El grupo hidroxilo acta como activador del anillo bencnico en que est ubicado
y, por su parte los grupos nitro, ejercen una fuerza desactivante de la reaccin. El
2,4 dinitro--naftol (amarillo Martius) es obtenido mediante la sulfonacin de naftol empleando cido sulfrico para ello y posteriormente nitrado.

BIBLIOGRAFIA

Fieser Luis F., Fieser Mary; Qumica Orgnica; 1981; Editorial Revert, S.A.
Morrison, R.T y Boyd, R.N, Qumica Orgnica, 5 Edicin, Mxico Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico S.A de C.V., 1998.
Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3 Edicin, Mxico, Ed. Mc Graw-Hill, 1999.
Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Qumica Orgnica, 5ta. Edicin, Mxico, Ed.
Addison Wesley Longman de Mxico.
McMurry, John. 200. Qumica Orgnica. 5ta Edicin. Thomson International.
Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica, 2da. Edicin, Mxico, Ed.
Pearson Educacin, 2000.